Qumica orgnica

Friedrich Whler estudiando lasntesis de la urea.

La qumica orgnica o qumica del carbono es la rama de la qumica que estudia una clase
numerosa de molculas que contienencarbono formando enlaces covalentes carbonocarbono o carbono-hidrgeno y otros heterotomos, tambin conocidos como compuestos
orgnicos. Friedrich Whler es conocido como el padre de la qumica orgnica.
ndice
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1 Historia

2 Cronologa

3 Primeros compendios

4 El alma de la Qumica orgnica: El Carbono

5 Clasificacin de compuestos orgnicos

o

5.1 Clasificacin segn su origen

5.2 Natural

5.2.1 In-vivo

5.2.1.1 Carbohidratos

5.2.1.2 Lpidos

5.2.1.3 Protenas

5.2.1.4 cidos nucleicos

Historia[editar]

5.2.1.5 Molculas pequeas

5.2.2 Ex-vivo

5.2.2.1 Procesos geolgicos

5.2.2.2 Procesos atmosfricos

5.2.2.3 Procesos de sntesis planetaria

5.3 Sinttico

6 Cadenas hidrocarbonadas sencillas. Introduccin a la nomenclatura

en qumica orgnica
o

6.1 Hidrocarburos

6.2 Radicales y ramificaciones de cadena

7 Clasificacin segn los grupos funcionales

o

7.1 Oxigenados

7.2 Nitrogenados

7.3 Cclicos

7.4 Aromticos

8 Ismeros

9 Compuestos orgnicos

10 Vase tambin

11 Enlaces externos

12 Referencias

El trabajo de Friedrich Whler sobre la sntesis de la urea es considerado por muchos como el inicio de
la qumica orgnica, y en particular de la sntesis orgnica.

La qumica orgnica se constituy como disciplina en los aos treinta. El desarrollo de nuevos
mtodos de anlisis de las sustancias de origen animal y vegetal, basados en el empleo de
disolventes como el ter o el alcohol, permiti el aislamiento de un gran nmero de sustancias
orgnicas que recibieron el nombre de "principios inmediatos". La aparicin de la qumica
orgnica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por el qumico alemn Friedrich
Whler, de que la sustancia inorgnica cianato de amonio poda convertirse en urea,
una sustancia orgnica que se encuentra en la orina de muchos animales. Antes de este
descubrimiento, los qumicos crean que para sintetizar sustancias orgnicas, era necesaria la
intervencin de lo que llamaban la fuerza vital, es decir, los organismos vivos. El experimento
de Whler rompi la barrera entre sustancias orgnicas e inorgnicas. Los qumicos modernos
consideran compuestos orgnicos a aquellos que contienen carbono e hidrgeno, y otros
elementos (que pueden ser uno o ms), siendo los ms comunes: oxgeno, nitrgeno, azufre y
los halgenos.
En 1856 Sir William Henry Perkin, mientras trataba de estudiar la quinina, accidentalmente
fabric el primer colorante orgnico ahora conocido como malva de Perkin. Este
descubrimiento aument mucho el inters industrial por la qumica orgnica. 1
La diferencia entre la qumica orgnica y la qumica biolgica es que en la qumica biolgica
las molculas de ADN tienen una historia y, por ende, en su estructura nos hablan de su
historia, del pasado en el que se han constituido, mientras que una molcula orgnica, creada
hoy, es slo testigo de su presente, sin pasado y sin evolucin histrica. 2

Cronologa[editar]
Artculo principal: Cronologa de la Qumica orgnica

1675: Lmerg clasifica los productos qumicos naturales,

segn su origen en minerales, vegetales y animales

1784: Antoine Lavoisier demuestra que todos los productos

vegetales y animales estn formados bsicamente
por carbono e hidrgeno y, en menor
proporcin, nitrgeno,oxgeno y azufre

1807: Jns Jacob Berzelius clasifica los productos qumicos

en:

Orgnicos: los que proceden de organismos vivos.

Inorgnicos: los que proceden de la materia inanimada.

1816: Michel Eugne Chevreul prepara distintos jabones a

partir de diferentes fuentes de cidos grasos y diversas
bases, produciendo as distintas sales de cidos grasos
(ojabones), que no resultaron ser ms que productos
orgnicos nuevos derivados de productos naturales (grasas
animales y vegetales).

1828: Friedrich Whler sintetiza a partir de sustancias

inorgnicas y con tcnicas normales de laboratorio, cre la
sustancia Urea, la segunda sustancia orgnica obtenida
artificialmente, luego del oxalato de amonio.

Primeros compendios[editar]
La tarea de presentar la qumica orgnica de manera sistemtica y global se realiz mediante
una publicacin surgida en Alemania, fundada por el qumico Friedrich KonradBeilstein (18381906). Su Handbuch der organischen Chemie (Manual de la qumica orgnica) comenz a
publicarse en Hamburgo en 1880 y consisti en dos volmenes que recogan informacin de
unos quince mil compuestos orgnicos conocidos. Cuando la Deutsche chemische
Gesellschaft (Sociedad Alemana de Qumica) trat de elaborar la cuarta re-edicin, en la
segunda dcada del siglo XX, la cifra de compuestos orgnicos se haba multiplicado por diez.
Treinta y siete volmenes fueron necesarios para la edicin bsica, que aparecieron entre
1916 y 1937. Un suplemento de 27 volmenes se public en 1938, recogiendo informacin
aparecida entre 1910 y 1919. En la actualidad, se est editando el Fnftes
Ergnzungswerk (quinta serie complementaria), que recoge la documentacin publicada entre
1960 y 1979. Para ofrecer con ms prontitud sus ltimos trabajos, el Beilstein Institut ha
creado el servicio Beilstein On line, que funciona desde 1988. Recientemente, se ha
comenzado a editar peridicamente un CD-ROM,Beilstein Current Facts in Chemistry, que
selecciona la informacin qumica procedente de importantes revistas. Actualmente, la citada
informacin est disponible a travs de internet.

El alma de la Qumica orgnica: El Carbono[editar]

Estructura tetrahdrica del Metano.

La gran cantidad de compuestos orgnicos que existen tiene su explicacin en las

caractersticas del tomo de carbono, que tiene cuatro electronesen su capa de valencia:
segn la regla del octeto necesita ocho para completarla, por lo que forma
cuatro enlaces (valencia = 4) con otros tomos. Esta especial configuracin electrnica da
lugar a una variedad de posibilidades de hibridacin orbital del tomo de Carbono (hibridacin
qumica).
Vase tambin: Hibridacin (qumica)
Vase tambin: Estructura de Lewis

La molcula orgnica ms sencilla que existe es el Metano. En esta molcula, el carbono

presenta hibridacin sp3, con los tomos de hidrgeno formando un tetraedro.
El carbono forma enlaces covalentes con facilidad para alcanzar una configuracin estable,
estos enlaces los forma con facilidad con otros carbonos, lo que permite formar
frecuentemente cadenas abiertas (lineales o ramificadas) y cerradas (anillos).

Clasificacin de compuestos orgnicos[editar]

La clasificacin de los compuestos orgnicos puede realizarse de diversas maneras:
atendiendo a su origen (natural o sinttico), a su estructura (p.ejm.: aliftico o aromtico), a su
funcionalidad (p. ejm.:alcoholes o cetonas), o a su peso molecular (p.ejem.: monmeros o
polmeros).

Clasificacin segn su origen[editar]

La clasificacin por el origen suele englobarse en dos tipos: natural o sinttico. Aunque en
muchos casos el origen natural se asocia a el presente en los seres vivos no siempre ha de
ser as, ya que la sntesis de molculas orgnicas cuya qumica y estructura se basa en el
carbono, tambin se sintetizan ex-vivo, es decir en ambientes inertes, como por ejemplo el
cido frmico en el cometa Halle Bop.

Natural[editar]
In-vivo[editar]
Los compuestos orgnicos presentes en los seres vivos o "biosintetizados" constituyen una
gran familia de compuestos orgnicos. Su estudio tiene inters en medicina, farmacia,
perfumera, cocina y muchos otros campos ms.
Carbohidratos[editar]
Los carbohidratos estn compuestos fundamentalmente de carbono (C), oxgeno (O) e
hidrgeno (H). Son a menudo llamados "azcares" pero esta nomenclatura no es del todo
correcta. Tienen una gran presencia en el reino vegetal (fructosa, celulosa, almidn, alginatos),

pero tambin en el animal (glucgeno, glucosa). Se suelen clasificar segn su grado de

polimerizacin en:

Monosacridos (glucosa, fructosa, ribosa y desoxirrobosa)

Disacridos (sacarosa, lactosa, maltosa)

Trisacridos (Maltotriosa, rafinosa)

Polisacridos (alginatos, cido algnico, celulosa, almidn,

etc)

Lpidos[editar]
Los lpidos son un conjunto de molculas orgnicas, la mayora biomolculas, compuestas
principalmente por carbono e hidrgeno y en menor medida oxgeno, aunque tambin pueden
contener fsforo, azufre y nitrgeno. Tienen como caracterstica principal el
ser hidrfobas (insolubles en agua) y solubles en disolventes orgnicos como labencina,
el benceno y el cloroformo. En el uso coloquial, a los lpidos se les llama
incorrectamente grasas, ya que las grasas son slo un tipo de lpidos procedentes
deanimales. Los lpidos cumplen funciones diversas en los organismos vivientes, entre ellas la
de reserva energtica (como los triglicridos), la estructural (como los fosfolpidos de
las bicapas) y la reguladora (como las hormonas esteroides). (ver artculo "lpido")
Protenas[editar]
Las protenas son polipptidos, es decir estn formados por la polimerizacin de pptidos, y
estos por la unin de aminocidos. Pueden considerarse as "poliamidas naturales" ya que
el enlace peptdico es anlogo al enlace amida. Comprenden una familia muy importante de
molculas en los seres vivos pero en especial en el reino animal. Ejemplos de protenas son
el colgeno, las fibronas, o la seda de araa.
cidos nucleicos[editar]
Los cidos nucleicos son polmeros formados por la repeticin
de monmeros denominados nucletidos, unidos mediante enlaces fosfodister. Se forman,
as, largas cadenas; algunas molculas de cidos nucleicos llegan a alcanzar pesos
moleculares gigantescos, con millones de nucletidos encadenados. Estn formados por la
molculas de carbono,hidrgeno, oxgeno, nitrgeno y fosfato.Los cidos nucleicos almacenan
la informacin gentica de los organismos vivos y son los responsables de la transmisin
hereditaria. Existen dos tipos bsicos, el ADN y el ARN. (ver artculo "cidos nucleicos")
Molculas pequeas[editar]

Estructura de la testosterona. Una hormona, que se puede clasificar como "molcula pequea" en el
argot-qumico-orgnico.

Las molculas pequeas son compuestos orgnicos de peso molecular moderado

(generalmente se consideran "pequeas" aquellas con peso molecular menor a 1000 g/mol) y
que aparecen en pequeas cantidades en los seres vivos pero no por ello su importancia es
menor. A ellas pertenecen distintos grupos de hormonas como la testosterona, el estrgeno u
otros grupos como los alcaloides. Las molculas pequeas tienen gran inters en la industria
farmacutica por su relevancia en el campo de la medicina.
Ex-vivo[editar]
Son compuestos orgnicos que han sido sintetizados sin la intervencin de ningn ser vivo, en
ambientes extracelulares y extravirales.
Procesos geolgicos[editar]

Sello alemn de 1964 conmemorativo del la descripcin de la estructura del benceno por Friedrich
August Kekul en 1865.

El petrleo es una sustancia clasificada como mineral en la cual se presentan una gran
cantidad de compuestos orgnicos. Muchos de ellos, como el benceno, son empleados por el
hombre tal cual, pero muchos otros son tratados o derivados para conseguir una gran
cantidad de compuestos orgnicos, como por ejemplo los monmeros para la sntesis
de materiales polimricos o plsticos.
Procesos atmosfricos[editar]
Procesos de sntesis planetaria[editar]
En el ao 2000 el cido frmico, un compuesto orgnico sencillo, tambin fue hallado en la
cola del cometa Hale-Bopp.3 ,4 Puesto que la sntesis orgnica de estas molculas es inviable
bajo las condiciones espaciales este hallazgo parece sugerir que a la formacin del sistema
solar debi anteceder un periodo de calentamiento durante su colapso final. 4

Sinttico[editar]
Desde la sntesis de Whler de la urea un altsimo nmero de compuestos orgnicos han sido
sintetizados qumicamente para beneficio humano. Estos incluyen frmacos, desodorantes,
perfumes, detergentes, jabones, fibras txtiles sintticas, materiales plsticos, polmeros en
general, ocolorantes orgnicos.

Cadenas hidrocarbonadas sencillas. Introduccin a la

nomenclatura en qumica orgnica[editar]
Hidrocarburos[editar]

El compuesto ms simple es el metano, un tomo de carbono con cuatro de hidrgeno

(valencia = 1), pero tambin puede darse la unin carbono-carbono, formando cadenas de
distintos tipos, ya que pueden darse enlaces simples, dobles o triples. Cuando el resto de
enlaces de estas cadenas son con hidrgeno, se habla de hidrocarburos, que pueden ser:

Saturados: con enlaces covalentes simples, alcanos.

Insaturados, con dobles enlaces covalentes (alquenos) o

triples (alquinos).

Hidrocarburos cclico: Hidrocarburos saturados con cadena

cerrada, como el ciclohexano.

Aromticos: estructura cclica.

Radicales y ramificaciones de cadena[editar]

Estructura de un hidrocarburo ramificado nombrado 5-butil-3,9-dimetil-undecano

Los radicales son fragmentos de cadenas de carbonos que cuelgan de la cadena principal. Su
nomenclatura se hace con la raz correspondiente (en el caso de un carbono met-, dos
carbonos et-, tres carbonos prop-, cuatro carbonos but-, cinco carbonos pent-, seis carbonos
hex-, y as sucesivamente...) y el sufijo -il. Adems, se indica con un nmero, colocado
delante, la posicin que ocupan. El compuesto ms simple que se puede hacer con radicales
es el 2-metilpropano. En caso de que haya ms de un radical, se nombrarn por orden
alfabtico de las races. Por ejemplo, el 2-etil, 5-metil, 8-butil, 10-docoseno.

Clasificacin segn los grupos funcionales[editar]

Los compuestos orgnicos tambin pueden contener otros elementos, tambin otros grupos
de tomos adems del carbono e hidrgeno, llamados grupos funcionales. Un ejemplo es el
grupo hidroxilo, que forma los alcoholes: un tomo de oxgeno enlazado a uno de hidrgeno (OH), al que le queda una valencia libre. Asimismo tambin existen funciones alqueno (dobles
enlaces), teres, steres, aldehdos, cetonas, carboxlicos, carbamoilos, azo, nitro o sulfxido,
entre otros.

Alquino

Hidroxilo

ter

Amina

Aldehido

Cetona

Carboxilo

ster

Amida

Azo

Nitro

Sulfxido

Monmero de lacelulosa.

Oxigenados[editar]
Son cadenas de carbonos con uno o varios tomos de oxgeno. Pueden ser:

Alcoholes: Las propiedades fsicas de un alcohol se basan

principalmente en su estructura. El alcohol esta compuesto
por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofbico (sin
afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo
hidroxilo que es hidrfilo (con afinidad por el agua), similar al
agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo OH da
a los alcoholes sus propiedades fsicas caractersticas, y el

alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamao y

forma.
El grupo OH es muy polar y, lo que es ms importante, es capaz de establecer puentes de
hidrgeno: con sus molculas compaeras o con otras molculas neutras.

Aldehdos: Los aldehdos son compuestos orgnicos

caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se
denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando
la terminacin -ol por -al:

Es decir, el grupo carbonilo H-C=O est unido a un solo radical orgnico.

2-Butanona o metil-etil-cetona

Cetonas: Una cetona es un compuesto orgnico

caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a
dos tomos de carbono, a diferencia de un aldehdo, en
donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un
tomo de hidrgeno.1 Cuando el grupo funcional carbonilo es
el de mayor relevancia en dicho compuesto orgnico, las
cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo
del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona;
etc). Tambin se puede nombrar posponiendo cetona a los
radicales a los cuales est unido (por ejemplo: metilfenil
cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario,
se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).

El grupo funcional carbonilo consiste en un tomo de carbono unido con un doble enlace
covalente a un tomo de oxgeno. El tener dos tomos de carbono unidos al grupo carbonilo,
es lo que lo diferencia de los cidos carboxlicos, aldehdos, steres. El doble enlace con el
oxgeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y teres. Las cetonas suelen ser menos
reactivas que los aldehdos dado que los grupos alqulicos actan como dadores de
electrones por efecto inductivo.

cidos carboxlicos: Los cidos carboxlicos constituyen un

grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un
grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (
COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo
carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede
representar como COOH CO2H...

steres: Los steres presentan el grupo ster (-O-CO-) en su

estructura. Algunos ejemplos de sustancias con este grupo
incluyen el cido acetil saliclico, componente de la aspirina, o
algunos compuestos aromticos como el acetato de isoamilo,
con caracterstico olor a pltano. Los aceites tambin son
steres de cidos grasos con glicerol.

teres: Los teres presentan el grupo ter(-O-) en su

estructura. Suelen tener bajo punto de ebullicin y son
fcilmente descomponibles. Por ambos motivos, los teres de
baja masa molecular suelen ser peligrosos ya que sus
vapores pueden ser explosivos.

Aminas: Las aminas son compuestos orgnicos

caracterizados por la presencia del grupo amina (-N<). Las
aminas pueden ser primarias (R-NH2), secundarias (R-NH-R")
o terciarias (R-NR-R"). Las aminas suelen dar compuestos
ligeramente amarillentos y con olores que recuerdan a
pescado u orina.

Amidas: Las amidas son compuestos orgnicos

caracterizados por la presencia del grupo amida (-NH-CO-) en
su estructura.
Las protenas o polipptidos son poliamidasnaturales
formadas por enlaces peptdicos entre distintos aminocidos.

Isocianatos: Los isocianatos tienen el grupo isocianato (N=C=O). Este grupo es muy electrfilo, reaccionando
fcilmente con el agua para descomponerse mediante
latransposicin de Hofmann dar una amina y anhdrico
carbnico, con los hidroxilos para dar uretanos, y con las
aminas primarias o secundarias para dar ureas.

Nitrogenados[editar]

Cclicos[editar]
Son compuestos que contienen un ciclo saturado. Un ejemplo de estos son los norbornanos,
que en realidad son compuestos bicclicos, los terpenos, u hormonas como
elestrgeno, progesterona, testosterona u otras biomolculas como el colesterol.

Aromticos[editar]

El Furano (C4H4O) es un ejemplo de compuesto aromtico. Estructura tridimensional del Furano

mostrando la nube electrnica de electrones .

Los compuestos aromticos tienen estructuras cclicas insaturadas. El benceno es el claro

ejemplo de un compuesto aromtico, entre cuyos derivados estn el tolueno, el fenol o
el cido benzoico. En general se define un compuesto aromtico aquel que tiene anillos que
cumplen la regla de Hckel, es decir que tienen 4n+2 electrones en orbitales (n=0,1,2,...). A
los compuestos orgnicos que tienen otro grupo distinto al carbono en sus cilos (normalmente

N, O u S) se denominan compuestos aromticos heterocclicos. As los compuestos

aromticos se suelen dividir en:

Derivados del
benceno: Policclicos (antraceno, naftaleno, fenantreno, etc),
fenoles, aminas aromticas, fulerenos, etc

Compuestos
heterocclicos: Piridina, furano, tiofeno, pirrol, porfirina, etc

Ismeros[editar]

Ismeros del C6H12

Ya que el carbono puede enlazarse de diferentes maneras, una cadena puede tener diferentes
configuraciones de enlace dando lugar a los llamados ismeros, molculas tienen la misma
frmula qumica pero distintas estructuras y propiedades.
Existen distintos tipos de isomera: isomera de cadena, isomera de funcin, tautomera,
estereoisomera, y estereoisomera configuracional.
El ejemplo mostrado a la izquierda es un caso de isometra de cadena en la que el compuesto
con frmula C6H12 puede ser un ciclo (ciclohexano) o un alqueno lineal, el 1-hexeno. Un
ejemplo de isomera de funcin sera el caso del propanal y la acetona, ambos con frmula
C3H6O.

Compuestos orgnicos[editar]
Los compuestos orgnicos pueden dividirse de manera muy general en:

compuestos alifticos

compuestos aromticos

compuestos heterocclicos

compuestos organometlicos

Polmeros

Vase tambin[editar]

Bioqumica

Qumica

Compuesto orgnico

Nomenclatura qumica

Nomenclatura qumica de los compuestos inorgnicos

Nomenclatura qumica de los compuestos orgnicos

Grupo funcional

Qumica inorgnica

Enlaces externos[editar]

Wikimedia Commons alberga contenido multimedia

sobre Qumica orgnica.

Wikiquote alberga frases clebres de o sobre Qumica

orgnica.

Nomenclatura de qumica orgnica IUPAC.

Portal Qumica orgnica (en)

Portales Qumica orgnica (en)

Introduccin a la Qumica orgnica (pt)

Freeware Qumico en www.acdlabs.com

Tabla de funciones orgnicas - Tabla de radicales

Referencias[editar]
1.

Volver arriba D. M. Kiefer "Organic Chemicals' Mauve

Beginning" Chem. Eng. News Archive, 1993, vol.71, pp 22
23. doi 10.1021/cen-v071n032.p022

2.

Volver arriba Ilya Prigogine (2012). El nacimiento del tiempo.

Buenos Aires, Fbula Tusquets editores. ISBN 978-987-670-087-0.

3.

Volver arriba D. Bockele-Morvan et.al.: New molecules found

in comet C/1995 O1 (Hale-Bopp): Investigating the link between
cometary and interstellar material. In: Astronomy and
Astrophysics.2000, 353, S. 11011114.

4.

Saltar a:a b S.D. Rodgers, S. D. Charnley: Organic synthesis in

the coma of comet Hale-Bopp? In: Monthly Notices of the Royal
Astronomical Society. 2000, 320, 4, S. L61L64 (Volltext).

Categoras:

Qumica orgnica

Qumica

Polmeros

Qumica medicinal

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