Repblica Bolivariana de Venezuela

Ministerio del Poder Popular para la Defensa

Universidad Nacional Experimental de la Fuerza Armada
UNEFA Falcn Coro

COMPUESTOS AROMATICOS
Ing. Felicinda Ereu

Bachilleres:
Martnez Andrs CI: 24.357.297
Rivero Erick CI: 22.936.970
Gray Kenny CI: 22.602.378
IPD6-C

[COMPUESTOS AROMATICOS]

ndice
Introduccin.2
Benceno y Tolueno (Derivados)..................................3
Xileno(Derivados) ..3
Fenol........4
Nylon........7
Clorobenceno.....5
Anilina..........6
Conclusin......9
Bibliografa....10

Procesos Petroqumicos I

[COMPUESTOS AROMATICOS]

Introduccin
Los compuestos aromticos abarcan una amplia gama de sustancias qumicas de uno dos o
ms anillos altamente insaturados de frmula CnHn que poseen propiedades qumicas
singulares.
La aromaticidad no es un atributo de los compuestos de C e H solamente, sino que tambin
en su estructura pueden encontrarse otros tomos como oxgeno y nitrgeno constituyendo
la gran familia de los compuestos heterocclicos aromticos.
Hay una gran estabilidad qumica asociada a la estructura del benceno y en general a todos
los compuestos aromticos. Esto es debido a que son estructuras qumicas cclicas, planas
que poseen un nmero mximo de dobles enlaces conjugados permitiendo as una amplia
deslocalizacin electrnica en su sistema Su estudio ha demostrado que los enlaces entre
los tomos de carbono sucesivos son semejantes, es decir, no se puede distinguir entre
enlace simple y enlace doble.
Veremos que los hidrocarburos aromticos se caracterizan por su tendencia a sustitucin
heteroltica. Adems, estas mismas reacciones de sustitucin son caractersticas de anillos
aromticos dondequiera que aparezcan, independientemente de los otros grupos funcionales
que la molcula pudiera contener.

Benceno y Derivados
Procesos Petroqumicos I

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Monosustituidos:
Para nombrarlos basta con anteponer el nombre del grupo sustituyente a la palabra benceno.

Otros derivados monosustituidos tienen nombres especiales (propios) aceptados por las
reglas de la IUPAC.

Tolueno y Derivados
Es un lquido incoloro con olor parecido al del benceno.
Antes se obtena a partir del benceno, y posteriormente se obtiene fundamentalmente del
petrleo.
Se usa como solvente de: aceites, resinas, caucho natural y sinttico, pinturas y barnices de
celulosa, tintas de fotograbado, etc. Tambin es una materia prima importante para las
sntesis orgnicas y gasolinas (de aviacin y automviles).
Derivados: (cloruro de bencilo, bromuro de bencilo, cianuro de bencilo, acetato de bencilo,
alcohol bencilo, p-tert-butil tolueno).

Xileno

Procesos Petroqumicos I

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El xileno comercial es una mezcla de tres ismeros (orto, meta y para xileno) tambin
puede contener etilbenceno as como pequeas cantidades de tolueno y otros. El meta
xileno predomina en el xileno comercial.
El p-xileno ofrece mayormente derivados monobromados, puesto que los grupos metilos
son orientadores orto y a para pero como la posicin para ya est ocupada, dar en posicin
orto. Por lo que quedara 2-bromo-1,4-dimetilbenceno.
El m-xileno dar 4-bromo- 1,3 -bromobenceno, esta reaccin es favorecida por que ambos
metilos orientan al mismo lugar, ya que uno orienta a orto y el otro a para. Esta es la nica
estructura que dar por que el 2-bromo-1,3-bromo no dar como producto puesto que hay
un impedimento estrico porque ambos metilos impiden la reaccin.

Fenol

El fenol, en forma pura es un slido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura

ambiente. Su frmula qumica es C6H5OH.
El fenol, es muy soluble en ter etlico, alcohol etlico, glicerina, bixido de azufre lquido
y benceno. Es menos soluble en los hidrocarburos parafnicos.
Recibe el nombre de fenol, el alcohol monohidroxlico derivado del benceno; dndosele,
adems, a todos los compuestos que tengan un radical oxidrlico unido al anillo bencnico.
Es un slido que cristaliza como agujas incoloras de olor particular. Su temperatura de
fusin es de 38C y su punto de ebullicin de 181C. Es higroscpico, es decir, absorbe
mucha agua.
Se puede oxidar ante la luz adquiriendo una coloracin rosada. Es custico.
Es poco soluble en agua. Muy soluble en ter y alcohol.
Qumicamente se comporta como cido dbil. Produce por lo tanto iones hidrgeno al
disociarse.
Con respecto a las reacciones, hay de dos tipos. Las que se relacionan con el grupo OH y
aquellas en las que participa el anillo.

Temperatura de fusin.
41C

Procesos Petroqumicos I

Temperatura de congelacin
42C

Calor de disolucin
(slido) 2.605 kcal / mol

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Calor latente de fusin.
29.30 kcal/mol

Temperatura de ebullicin.
181.75C

Energa libre de formacin

(vap) 6.26 kcal / mol
(liq) 11.02 kcal / mol

Peso molecular.
94.11
Densidad 25/4
1.071 g/cm3

Densidad 41/4
1.05 g/cm3
Punto crtico
419 C y 60.5 atm

Calor especfico (Cp)

26C 0.561 kcal / mol K
Calor de formacin
(liq) 21.71 kcal / mol
(vap) 37.80 kcal / mol

Aplicaciones y usos
-

Resina fenlica para la industria de abrasivos (esmeril, lija)

Fabricacin de alquil fenoles para aditivos de aceites lubricantes

Adhesivos para la industria (madera, zapatera)

Resinas para laminados decorativos e industriales

Curtientes inorgnicos y anilina

Fabricacin de nonilfenol y derivados etoxidados

Barnices aislantes de conductores

Abrasivos revestidos

Procesos Petroqumicos I

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Nylon
Es un polmero de tipo sinttico, el cual se encuentra dentro del grupo de las poliamidas. El
nylon es una fibra manufacturada constituida por la repeticin de unidades con uniones de
tipo amida entre ellos. Las sustancias que se encuentran formando parte del nylon, son
poliamidas de tipo sintticas con cadena larga, las cuales poseen grupos amida (-CONH-),
como parte principal de la cadena polimrica. Existe diversidad de versiones de nylon
diferentes, siendo quizs, el nylon llamado 6,6 uno de los ms famosos y utilizados.
El nylon fue la primera fibra que se fabric enteramente a raz de un polmero sinttico en
1899, pero hasta 1935 no se introdujo en el mercado. La primera fbrica se situ en
Delaware (EEUU). En 1940 ya se comercializaban medias o pantis de nylon, siendo todo
un xito.
En las propiedades del nylon se ven entrelazadas la qumica y la fsica, pues por ejemplo,
en el caso de la estabilidad trmica que posee el nylon en el hilado para el uso en
neumticos, se suele relacionar con el estabilizante trmico utilizado, pero en cambio las
propiedades de adhesin y flexibilidad, se encuentran provocadas por procesos de acabado
de la fibra, y tambin por su estructura qumica.

Procesos Petroqumicos I

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Clorobenceno
El clorobenceno es un compuesto orgnico aromtico con la frmula qumica C6H5Cl. Este
lquido incoloro, inflamable es un disolvente comn y un intermedio ampliamente utilizado
en la fabricacin de otros productos qumicos.
El clorobenceno se describi por primera vez en 1851 - En la actualidad se fabrica por
cloracin de benceno en presencia de una cantidad cataltica de cido de Lewis tal como
cloruro frrico y cloruro de aluminio anhidro.
El catalizador aumenta la electrofilia del cloro. Como el cloro es electronegativo,
exposiciones C6H5Cl disminucin de la susceptibilidad a los ataques de otros electrfilos.
Por esta razn, el proceso de cloracin produce slo pequeas cantidades de dicloro-y
triclorobenceno.

Propiedades
-

Masa molar 112.56 g/mol g/mol

Punto de fusin 228 K (-45,15 C)
Punto de ebullicin 404 K (130,85 C)
Solubilidad en agua, g/100 ml a 20C: 0.05
Presin de vapor, kPa a 20C: 1.17
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3.88
Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a 20C (aire = 1): 1.03
Punto de inflamacin: 27C c.c.
Temperatura de autoignicin: 590C

Usos
Manufactura de fenol, anilina, DDT, como solvente para pinturas, medio de transferencia
de calor.

Anilina

Procesos Petroqumicos I

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La anilina, fenilamina o aminobenceno es un compuesto orgnico, lquido ligeramente
amarillo de olor caracterstico. No se evapora fcilmente a temperatura ambiente. La anilina
es levemente soluble en agua y se disuelve fcilmente en la mayora de los solventes
orgnicos. Compuesto de algunos vegetales.
La anilina se produce industrialmente en dos pasos, a partir del benceno. En un primer
paso, se realiza la nitracin usando una mezcla de cido ntrico y cido sulfrico
concentrados a una temperatura de 50 a 60C, lo que genera nitrobenceno. En el segundo
paso, el nitrobenceno es hidrogenado a 200-300C en presencia de varios catalizadores
metlicos. Alternativamente, la anilina puede prepararse a partir de fenol y amonaco.
La anilina es usada para fabricar una amplia variedad de productos como por ejemplo la
espuma de poliuretano, productos qumicos agrcolas, pinturas sintticas, antioxidantes,
estabilizadores para la industria del caucho, herbicidas, barnices y explosivos.

Propiedades
Densidad:

1021.7 kg/m3; 1,0217 g/cm3

Masa molar:

93.13 g/mol

Punto de fusin:

266,45 K (-7 C)

Punto de ebullicin:

457,28 K (184 C)

CONCLUSION
En la actualidad, el trmino aromtico se emplea para referirse al benceno y a los
compuestos relacionados estructuralmente con l.
Procesos Petroqumicos I

[COMPUESTOS AROMATICOS]
Las sustancias aromticas presentan un comportamiento qumico muy distinto del de las
sustancias alifticas. De modo que los qumicos de principios del siglo XIX tenan razn
cuando hicieron notar que existe una diferencia qumica entre los compuestos aromticos y
los otros; sin embargo, la asociacin de la aromaticidad con la fragancia hace mucho que se
perdi.
Muchos compuestos aislados de fuentes naturales son parcialmente aromticos. Adems de
benceno, benzaldehdo y tolueno, otros compuestos complejos tienen anillos aromticos,
como el bien conocido analgsico de nombre morfina. Muchos frmacos sintticos usados
en medicina son tambin parcialmente aromticos; el tranquilizante denominado diazepan
(o valium) es uno de muchos ejemplos.

Bibliografa

Manual de qumica orgnica, Hans Beyer, Wolfgang Walter, Reverte, 1987.

Qumica orgnica bsica y aplicada: de la molcula a la industria. Tomo I, Eduardo

Primo Yfera, Reverte, 1994.

Qumica, Enrique Gutirrez Ros, Reverte, 1984.

Procesos Petroqumicos I

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