Qumica II

Tema 5: Qumica de los grupos

funcionales orgnicos

Qumica II: Tema 3

2009-2010

Contenidos

Hidrocarburos saturados, insaturados y

aromticos

Alcoholes, fenoles y teres

Aldehdos y cetonas

cidos carboxlicos, steres y amidas

Aminas

Isomera

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Elementos que se encuentran comnmente en

compuestos orgnicos

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Clasificacin de los hidruros

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Alcanos
Frmula general de los alcanos: CnH2n+2 donde n = 1,2,3,
nicamente tienen enlaces covalentes sencillos
Son hidrocarburos saturados, porque ellos contienen el
mximo nmero de tomos de hidrgeno que pueden unirse
con el nmero de tomos de carbono que hay en la molcula
CH4

C2H6

C3H8

Metano

Etano

Propano

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Alcanos

Ismeros estructurales son molculas que tienen la

misma frmula molecular, pero diferente estructura.
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Alcanos
Cuntos ismeros estructurales tiene el pentano? C5H12

H H H
n-pentano

CH3 H

H H H H
2-metilbutano
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H
H

CH3 H

CH3 H

2,2-dimetilpropano
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Alcanos
Los 10 primeros alcanos de cadena lineal:

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Alcanos
Puntos de ebullicin de algunos alcanos ismeros:

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Nomenclatura de los alcanos

1. El nombre del hidrocarburo se asigna viendo cual es la
cadena ms larga y continua de tomos de carbono dentro
de la molcula.
CH3
CH3
1

CH2
2

CH2
3

CH
4

CH2
5

CH2
6

CH3 4-metilheptano
7

Grupos alquilo comunes:

2. Un alcano sin un tomo de

hidrgeno es un alquino.
CH4

metano

CH3

metil

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Nomenclatura de los alcanos

3. Cuando uno o ms tomos de hidrgeno son reemplazados
por otros tomos, el nombre del compuesto debe indicar la
localizacin de los tomos de carbono, donde se realiz el
reemplazo. Se enumera desde la direccin ms corta hacia
el reemplazo.
CH3
CH3
1

CH
2

CH2
3

CH2
4

CH3
5

CH3

2-metilpentano
CH3
1

CH2
2

CH2
3

CH
4

CH3
5

4-metilpentano
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Nomenclatura de los alcanos

4. Se usan los prefijos: di-, tri-, tetra-, cuando hay ms de una
ramificacin de alquinos del mismo tipo.

CH3
1

CH3

CH3

CH

CH

CH2

CH2

CH3

2,3-dimetilhexano
CH3
CH3
1

CH
2

C
3

CH2
4

CH2
5

CH3
6

CH3
3,3-dimetilhexano
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Nomenclatura de los alcanos

5. Usa las reglas anteriores para otros tipos de sustitutos.

CH3
1

Br

NO2

CH

CH

CH3
4

2-bromo-3-nitrobutano
Br
CH2
1

NO2
CH2
2

CH
3

CH3
4

1-bromo-3-nitrobutano
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Nomenclatura de los alcanos

Cul es el nombre IUPAC para el siguiente compuesto?
CH3
CH3
1

CH

C2H5
CH2

CH
4

CH2
5

CH2
6

CH2
7

CH3
8

2-metil-4-etiloctano
Cul es la estructura de: 2-propil-4-metilhexano?
C2H5
CH3
1

CH
2

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CH3
CH2
3

CH
4

CH2
5

CH3
6

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Reacciones de los alcanos

Combustin
CO2 (g) + 2H2O (l) H0 = -890.4 kJ/mol

CH4 (g) + 2O2 (g)

Halogenacin
CH4 (g) + Cl2 (g)

Luz

Cl2 + energa

Cl + Cl

H
Cl + H
H
H

H
H

C + Cl

CH3Cl (g) + HCl (g)

H
Cl

H + HCl
H
C

Cl + Cl

H
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Isomera ptica de los alcanos

Ismeros
pticos son
compuestos
cuyas imgenes
especulares no
se pueden
superponer
aquiral
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quiral
C asimtrico
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Cicloalcanos
Los alcanos en donde sus tomos de carbono se unen
formando anillos se llaman cicloalcanos. Ellos tienen la
siguiente frmula general: CnH2n donde n = 3,4,

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Cicloalcanos

Forma de silla
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Forma de barco
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Alquenos
Los alquenos tienen la frmula general: CnH2n donde n = 2,3,
Tienen al menos un doble enlace entre carbonos.
Tambin llamados: olefinas

Enlaces en el etileno, C2H4:

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Alquenos
Los alquenos tienen la frmula general: CnH2n donde n = 2,3,
Tienen al menos un doble enlace entre carbonos.
Tambin llamados: olefinas
CH

CH2

CH2

CH3

CH3

CH

1-buteno
Cl
H

cis-dicloroetileno
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Cl
Ismeros
geomtricos

CH3

2-buteno

Cl
C

CH

H
C

C
Cl

trans-dicloroetileno
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Reacciones de los alquenos

Produccin de etileno
C2H6 (g)

Pt

CH2

catalizador

CH2 (g) + H2 (g)

Reacciones de adicin
CH2

CH2 (g) + HBr (g)

CH3

CH2

CH2 (g) + Br2 (g)

CH2Br

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CH2Br (g)
CH2Br (g)

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Alquinos
Los alquinos tienen la frmula general CnH2n-2 donde
n = 2,3,4,
Contienen al menos un triple enlace entre carbonos
Enlaces en el acetileno, C2H2:

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Reacciones de los alquinos

Produccin de acetileno
CaC2 (s) + 2H2O (l)

C2H2 (g) + Ca(OH)2 (ac)

Hidrogenacin
CH

CH (g) + H2 (g)

CH2

CH2 (g)

Reacciones de adicin
CH

CH (g) + HBr (g)

CH2

CH

CH (g) + Br2 (g)

CHBr

CH

CH (g) + 2Br2 (g)

CHBr2

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CHBr (g)
CHBr (g)
CHBr2 (g)
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Hidrocarburos aromticos
H
H

C
C

C
H

H
C
C

H
Estructuras de
Kekul

C
C

C
C

Representacin
de orbitales
moleculares
simplificada

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Hidrocarburos aromticos

Representacin
de orbitales
moleculares
simplificada

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Nomenclatura de los compuestos aromticos

etilbenceno
CH2CH3

aminobenceno
NH2

Cl

clorobenceno

Br

3
4

nitrobenceno
Br

Br

NO2

Br
1,2-dibromobenceno

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1,3-dibromobenceno
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Reacciones de los compuestos aromticos

Reaccin de substitucin
H

Br
H

+ Br2
H

FeBr3
Catalizador

+ HBr
H

CH2CH3
H
+ CH3CH2Cl

H
H

H
H

AlCl3
Catalizador

+ HCl
H

H
H

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Hidrocarburos aromticos, policclicos

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Grupo funcional qumico

Los alcoholes contienen el grupo funcional hidroxilo y tienen la
siguiente frmula general: R-OH.

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Grupo funcional qumico

Los teres tienen la siguiente frmula general: R-O-R,
donde R y R son grupos derivados de hidrocarburos
alifticos o aromticos
Reacciones de condensacin
CH3OH + HOCH3

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H2SO4

CH3OCH3 + H2O

Catalizador

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Grupo funcional qumico

C

Aldehdos y Cetonas contienen el carbonilo (

O
Los aldehdos tienen la siguiente frmula general:

R C H
O

Las cetonas tienen la siguiente frmula general:

R C R
O

H C H

H C CH3

H3C C CH3

Formaldehdo

Acetaldehdo

Acetona

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Grupo funcional qumico

cidos carboxlicos contienen el carboxilo ( -COOH ).

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Grupo funcional qumico

Los steres tienen la siguiente frmula general: RCOOR,
donde R puede ser H o un grupo derivado de un
hidrocarburo y R es un grupo derivado de un hidrocarburo.
O
CH3COOH + HOCH2CH3

CH3 C O CH2CH3 + H2O

Etil acetato

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Grupo funcional qumico

Aminas son bases orgnicas con las siguiente frmula
general: R3N, donde R puede ser H o un grupo
derivado de un hidrocarburo
CH3NH2 + H2O
CH3CH2NH2 + HCl

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RNH3+ + OHCH3CH2NH3+Cl-

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Reacciones de los
grupos funcionales

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