Prctica18:

Aislamiento
y
principio activo
comercial.

purificacin
del
de un frmaco

Qu es la aspirina?
Aspirina es un medicamento de mltiples acciones
comprobadas como analgsico, antiinflamatorio y antifebril.

teraputicas

En 1897 el qumico de Bayer Flix Hoffman logr sintetizar por primera vez
en forma pura y estable el cido acetilsaliclico (AAS) (proviene de la
palabra latina Salix (sauce)), que es un ster acetilado del cido saliclico
cuya estructura molecular es: C9H8O4.

Ventajas de la aspirina:
1. Puede BAJAR el riesgo de cncer de pecho entre las mujeres.
2. La aspirina ayuda a prevenir derrames cerebrales& a menos que
TAMBIN tomes IBUPROFENO.
3. La aspirina protege contra la enfermedad de PARKINSON.
4. La aspirina previene el ASMA en las mujeres de mediana edad.
5. La aspirina reduce el riesgo de sufrir PRE-ECLAMPSIA durante el
embarazo.

Desventajas de la aspirina:
1. Puede incrementar el riesgo de PERDER capacidad auditiva.
2. Puede HACER CONFUSOS los resultados de los estudios de la
PRSTATA.
3. La aspirina NO OFRECE proteccin alguna contra ataques del
corazn en personas diabticas.
4. La aspirina ocasiona problemas estomacales.

Objetivos:
Obtencin del principio activo de un frmaco comercial (aspirina) (ac.
Saliclico). Para ello debemos tener claro las tcnicas que debemos de llevar
a cabo en cada caso.

En primer lugar para la extraccin y aislamiento del ac. Saliclico tengo que
realizar una extraccin del tipo acido base. Mientras que para la purificacin
se realiza una cristalizacin.
Tener presente durante la prctica que el acido acetilsalicilico se hidroliza
muy fcilmente en ac. Actico y en ac.salicilico por ello el agua NO ES UN
MEDIO ADECUADO PARA LLEVAR A CABO LA PRACTICA.

Qu es la extraccin? Tipos.

La extraccin es la tcnica empleada para separar un producto

orgnico de una mezcla de reaccin o para aislarlo de sus fuentes
naturales.

La extraccin es un procedimiento de separacin de una sustancia

que puede disolverse en dos disolventes no miscibles entre s, con
distinto grado de solubilidad y que estn en contacto a travs de una
interfase.

Hay dos tipos: extraccin discontinua (la utilizaremos en esta prctica) y

extraccin continua. Adems, se llevar a cabo una extraccin mltiple
para conseguir mayor eficacia.

Recristalizacin
Objetivo purificar un compuesto desconocido presente, de manera
mayoritaria, en una mezcla slida.
La recristalizacin se basa en la diferencia de solubilidad del compuesto
en un disolvente adecuado en fro y en caliente.

Materiales:

Aspirina

Diclorometano

Disolucin de NaHCO3 al 5%

Disolucin de HCl 6M

Etanol

Agua destilada

Papel de pH

Erlenmeyers de 50 y de 100 mL

Embudo decantacin 250 ml

Embudo cnico

Placa calefactora

Ncleo magntico

Embudo Buchner

Fiola o kitasato

Papel de filtro

Trompa de vaco

Pie, Pinza y nuez

Aro metlico

Desarrollo:
1. Eliminacin de las impurezas insolubles en diclorometano. Se
pica una pastilla de aspirina hasta pulverizarla y la pasas a un
erlenmeyer de 50ml. Se le aade al erlenmeyer 20-25ml de
diclorometano. introducimos el ncleo magntico (el imn) en el
erlenmeyer y lo agitamos con la placa calefactora (pero sin calentar).
Agitar hasta que ya no se disuelva mas solido (solo quedarn las
impurezas insolubles). Para asegurarnos de que solo hay impurezas
agitamos con una varilla para comprobar si los slidos son grandes
grumos, en ese caso sern impurezas.)
2. Filtracin por gravedad: Se filtra la disolucin por gravedad con un
embudo cnico y un filtro de pliegues. Lo que quede en el filtro se
desecha. Lo que queda en el lquido filtrado son ac.acetilsalicilico e
impurezas solubles en diclorometano.
3. Extraccin acido-base. Realizaremos tres extracciones para
obtener la mayor cantidad de ac.acetilsalicilico posible. El liquido
filtrado se vierte en un embudo de decantacin de 250ml y se
adicionan 10-15ml de NaHCO3 al 5% de peso y se agitan 6-7 veces
abriendo el embudo de decantacin cada vez para permitir que los
gases formados sean expulsados. Se realiza este proceso tres veces
aadiendo cada vez los 10-15ml de NaHCO 3. Se enfra la parte
decantada en un bao de hielo y se vierte HCl hasta que el pH es en
torno a 1 (comprobar con el papel de pH). La disolucin se deja
enfriar hasta que se forme precipitado y se filtra con el embudo de
Buchner y un papel de filtro que se ajuste adecuadamente. La
filtracin se realiza con una bomba de vaco de agua que succiona las

aguas madre, dejndonos en el papel de filtro solo el precipitado de

acetilsalicilico.
4. Recristalizacin. Calentamos sobre una placa calefactora en el
erlenmeyer de 100ml, 50ml de etanol y agua (con una proporcin del
doble de agua que de etanol) y lo calentamos a unos 50C (si se
calienta ms el etanol comenzara a evaporar). Colocamos el
precipitado en otro erlenmeyer junto con el agitador magnetico. Se
vierte un poco de la mezcla de etanol y agua al precipitado hasta que
se disuelva por completo. Si se observan impurezas se vuelve a filtrar
con el embudo conico y otro filtro de pliegues. La disolucin recogida
se deja enfriar primero a temperatura ambiente y luego en un bao
de hielo. Los cristales que aparecen se vuelven a filtrar con el
embudo de butchner, se utiliza disolvente frio para lavar el
erlenmeyer por dentro y asi recoger los posibles cristales que se
hayan quedado pegados a las paredes.
Si quedan restos de agua se quitan por succin.
Se coloca el filtro con los cristales sobre un vidrio de reloj y se introduce
en la estufa. Se pesan los cristales y se determina el punto de fusin
(cogiendo una pequea muestra con un capilar de vidrio).