OBJETIVOS.

Esta prctica tena como principales

objetivos:

Figura 1: reaccin de bisulfito de

sodio.

- Evidenciar la importancia y las

principales reacciones de aldehdos
y
cetonas
mediante
experimentacin prctica.
- Corroborar el marco terico
referente a aldehdos y cetonas.
- Ampliar conocimientos acerca de
reacciones
de
compuestos
orgnicos.
-

Reaccin 2: Esta parte de la

prctica
se dividi en dos
procedimientos muy similares.
METODOLOGA EXPERIMENTAL.
La prctica consisti en cuatro
reacciones
caractersticas
de
aldehdos y cetonas, para la
realizacin de cada reaccin, se
llevaron a cabo los siguientes
procedimientos:
Reaccin 1: En un tubo de ensayo
se adicion 1.0mL de solucin
saturada de bisulfito de sodio junto
con 1.0 mL de acetona y se agit
vigorosamente, al terminar de agitar
se liberaron gases de la solucin, se
introdujo el tubo en un bao de
agua con hielo con el fin de enfriar
la solucin. Para llevar a cabo una
correcta filtracin, se pes el papel
filtro a emplear y se emple una
filtracin al vaco para extraer el
precipitado resultante, pero esta
filtracin no funcion, por ello, la
filtracin se llev a cabo en la
campana de extraccin.

Reaccin 2A: En un tubo de ensayo

se agregaron 0.5 mL de pentanal y
1.0 mL de solucin de 2,4dinitrofenilhidracina, posteriormente
se agit y se enfri en un bao de
agua con hielo, por ltimo se filtr
en un papel al cual se le haba
medido el peso anteriormente y se
utiliz en una filtracin al vaco que,
como se mencion anteriormente,
no arroj resultados y se llev a
cabo en la campana de extraccin.
Reaccin 2B: Se trata de un
procedimiento similar al 2A en el
que los reactivos empleados fueron
1.0 mL de solucin de 2,4dinitrofenilhidracina y 0.5 mL de
etilmetilcetona.
El
resto
del
procedimiento fue exactamente el
mismo.

Figura 2: Reacciones 2A y 2B

Reaccin 3: En un tubo de ensayo

se
adicionaron
0.5
mL
de
benzaldehdo con 2.5 mL de
solucin alcohlica de hidrxido de
potasio
al
30%,
se
agit
vigorosamente la reaccin y se filtr
con el fin de obtener el precipitado
que se diluy en una cantidad
mnima de agua y se le agreg HCl
al 10%. Posteriormente, se filtr en
la campana de extraccin la
solucin empleando un papel filtro al
cual se le midi el peso previamente
con el fin de extraer el precipitado
resultante en la reaccin.
Figura 3: Reaccin 3 (Cannizzaro)

Reaccin 4: En un tubo de ensayo

se agregaron 2.0 mL de solucin de
yodo en yoduro de potasio, 1.0 mL
de agua y 9 gotas de ester metil
cetona. Posteriormente, se calent
la mezcla mediante un bao mara y
se le agregaron 20 gotas de KOH.
Al transcurrir los minutos se not
que la reaccin no presentaba
avance alguno por lo que se decidi
agregarle 15 gotas ms de KOH,
este ltimo procedimiento permiti
que la reaccin se completase
correctamente. Por ltimo, con el
objetivo de extraer el precipitado
resultante, se filtr la solucin en la
campana de extraccin empleando
un papel filtro del cual se conoca su
peso.
Figura 4: Reaccin 3 sin avance.

Figura 5: Reaccin 4 completada.

Vale la pena resaltar dos datos

importantes:
1) Para la realizacin de la prctica,
ms concretamente para llevar a
cabo la filtracin se realiz un
montaje de filtracin al vaco el cual
no
funcion
correctamente
aparentemente porque no se logr
obtener el vaco que se estaba
buscando, por ello se introdujeron
los papeles filtro con la solucin en
la campana de extraccin para
llevar a cabo la filtracin all.
2) Se midi el peso de los papeles
filtro para poder conocer la cantidad
de precipitado obtenido pesando el
papel con
el precipitado
y
restndole su peso inicial.

RESULTADOS Y DISCUSIN:

El objetivo principal de esta prctica

es evidenciar la importancia de
algunas de las reacciones ms
comunes de aldehdos y cetonas
mediante experimentacin prctica.
Adems, se busca corroborar el
marco terico referente a aldehdos
y cetonas, y ampliar conocimientos
acerca
de
reacciones
de
compuestos orgnicos.
Los aldehdos y las cetonas son
funciones en segundo grado de
oxidacin. Se consideran derivados
de un hidrocarburo por sustitucin
de dos tomos de hidrgeno en un
mismo carbono por uno de oxgeno,
dando lugar a un grupo oxo (=O). Si
la sustitucin tiene lugar en un
carbono primario, el compuesto
resultante es un aldehdo, y se
nombra con la terminacin -al. Si la
sustitucin tiene lugar en un
carbono secundario, se trata de una
cetona, y se nombra con el sufijo ona.
El grupo carbonilo (>C=O), comn a
aldehdos y cetonas, confiere
polaridad a la molculas, aunque en
menor cuanta que el grupo
hidroxilo. El carbono del grupo
carbonilo presenta hibridacin sp2
por lo que los tres tomos que estn
unidos directamente a l se
encuentran en un mismo plano de
aproximadamente120.
Los aldehdos y cetonas pueden,
por captacin de un tomo de
hidrgeno de un carbono contiguo,
dar
lugar
a
una
reaccin
intramolecular con formacin de un
doble enlace y una funcin hidroxilo,
es decir, un enol. Este proceso es
fcilmente reversible y se conoce
con el nombre de tautomera
cetoenlica.

En los aldehdos, el grupo carbonilo

se une a un tomo de hidrgeno y a
un radical Alquilo, con excepcin del
formaldehdo o metanal. La frmula
general es:

En las cetonas, el carbonilo est

unido a dos radicales que pueden
ser iguales, diferentes, alqulicos. La
frmula abreviada de una cetona es
RCOR
y
se
representa
a
continuacin:

Como ambas estructuras contienen

el grupo carbonilo, la qumica de los
aldehdos y cetonas tambin es
parecida. Los aldehdos y las
cetonas son muy reactivos, pero los
primeros suelen ser los ms
reactivos.
El grupo carbonilo se encuentra
unido
a
dos
radicales
hidrocarbonados: si stos son
iguales, las cetonas se llaman
simtricas, mientras que si son
distintos se llaman asimtricas.
Una de las reacciones qumicas
ms importantes del grupo carbonilo
es la adicin de una molcula de
alcohol. Los aldehdos reaccionan
con los alcoholes en presencia de
cido
clorhdrico
(catalizador),
formando un compuesto de adicin
inestable, llamado hemiacetal, que,
por adicin de otra molcula de
alcohol, forma un acetal, estable.

Reaccin 1:

que de precipitado se obtuvieron

1,090,34= 0,79 g.
Rendimiento de reaccin:
Reaccin 3:

Como se observa en el mecanismo

desarrollado, la reaccin inicia con
un ataque nucleoflico por parte del
O presente en el NaHSO3
generando una migracin del doble
enlace C=O hacia el O provocando
que este quede con una carga
negativa, que atraer al ion Na+.
Posteriormente,
el
agua
(no
debemos olvidar que esta reaccin
ocurre en medio acuoso) se disocia
en H+ y OH-, el protn H se ver
atacado por el O que presentaba
una carga negativa (el mismo que
atrajo al Na+) y el OH- atacar al H
del grupo hidrxilo unido al S.
El producto obtenido finalmente es
insoluble en el bisulfito de sodio, por
ello
podemos
apreciar
su
precipitacin en forma de cristales.
De esta manera es muy sencillo
extraerlo mediante el empleo de un
papel filtro.
Al pesar el papel filtro empleado, se
obtuvo un peso de 0,34 g y al
hacerlo junto con el precipitado se
obtuvo un peso de 1,09 g, es decir

Esta reaccin inicia con un ataque

nucleoflico por parte de un ion OH- ,
proveniente de la disociacin de KOH, al carbono que forma el grupo
el carbonilo
provocando
una
migracin del doble enlace C=O
hacia el O generando una carga
negativa
en
este
tomo,
posteriormente otro OH del medio

ataca nuevamente, esta vez lo hace

al H perteneciente al grupo hidrxilo
unido al C, generando agua y una
carga negativa en el tomo de O.
En el siguiente paso, interactan
una molcula de benzaldehdo y la
molcula que se ha ido formando
durante el avance de la reaccin, en
este caso el C del grupo carbonilo
del benzaldehdo ataca al H del
compuesto que ya se tena
generando la formacin de un doble
enlace entre el C y uno de los O,
por lo que ahora hay una sola carga
negativa y no dos como haba
previamente. En el siguiente paso
habr una interaccin entre los
compuestos
recientemente
formados con el agua disociada y
con iones K+, el O con carga
negativa del primer compuesto
atraer al ion K+ y el del segundo
compuesto ataca al H+ disociado
del agua.
El
siguiente
paso
es
el
correspondiente al ocurrido en la
adicin
de
cido
clorhdrico
posterior al filtrado, en este caso el
O del primer compuesto, que an
tiene una carga negativa, ataca al
hidrgeno del HCl generando Clque se enlazar al in K+.
El papel filtro empleado en esta
reaccin pes 0,24 g y al pesarlo
con el precipitado pesaron 1,63 g
por tanto, el peso del precipitado es
de 1,63-0,24= 1,39 g.
Reaccin 4:

En esta reaccin, el primer paso

consiste en una ataque por parte de
tomos de Yodo al radical metilo del
etilmetilcetona, desplazando los
Hidrgenos que formaran agua con
otros tomos del medio. En el
siguiente paso interactan la
acetona formada con molculas de
KOH del medio para producir
H3CH2C-COO-K+ y CHI3 que es
yodoformo y se precipita como un
slido amarillo.
El papel filtro empleado en este
procedimiento pes 0,23 g y con el
precipitado pes 0,61 g as que el
precipitado pes 0,61-0,23= 0,38 g.

CONCLUSIONES:

Los aldehdos y las cetonas

contienen el grupo carbonilo
(C=O). El carbono carbonlico
de un aldehdo est unido
como mnimo a un hidrgeno
(R-CHO), pero el carbono
carbonlico de una cetona no
tiene hidrgeno (R-CO-R). El
formaldehdo es el aldehdo
ms sencillo (HCHO); la

acetona (CH3COCH3) es la
cetona ms simple.
Las propiedades fsicas y
qumicas de los aldehdos y
las cetonas estn influidas
por la gran polaridad del
grupo
carbonilo.
Las
molculas de aldehdos y
cetonas se pueden atraer
entre
s
mediante
interacciones
polar-polar.
Estos compuestos tienen
puntos de ebullicin ms
altos
que
los
correspondientes
alcanos,
pero ms bajos que los
alcoholes correspondientes.
Los aldehdos y las cetonas
pueden formar enlaces de
hidrgeno, y los de bajo peso
molecular son totalmente
solubles en agua.
El
grupo
carbonilo,
caracterstico del aldehdo y
cetonas, confiere a stos
compuestos de reactividad
especial. Como el tomo de
oxigeno es mucho ms
electronegativo, atrae ms a
los electrones que el tomo
de carbono.
Los aldehdos y cetonas se
caracterizan por presentar
reacciones comunes que se
deben a la estructura del
carbonilo. Sin embargo, la
distinta ubicacin del grupo
carbonilo en la cadena
hidrocarbonada
(en
el
extremo para los aldehdos)
supone ciertas diferencias
entre las dos funciones.