UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO

Facultad de Ingeniera Ambiental y Recursos Naturales

IDENTIFICACIN DE CETONAS MEDIANTE SUS REACCIONES

QUIMCAS EN EL LABORATORIO DE QUIMICA ORGNICA

Bardales Quintanilla, Carlos Alberto

Bruno Grey, Karen
Chava Abriles, Melissa
Cevallos Villegas, Ricardo
Gomez Retamozo, Juan Manuel

Asignatura: Qumica Orgnica

Profesor: Ayala Vera, Herman
Grupo Horario: 90 G
Semestre: 2014-A

Ciclo: III
N de Prctica: 3ero
Fecha de entrega: 30/06/2014

Callao, Per

I. MARCO TERICO
CETONAS
Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo
unido a dos tomos de carbono. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehdos dado
que los grupos alqulicos actan como dadores de electrones por efecto inductivo. Las cetonas
se forman cuando dos enlaces libres que le quedan al carbono del grupo carbonilo se unen a
cadenas hidrocarbonadas. El ms sencillo es la propanona, de nombre comn acetona. (Web 1)

Propiedades Qumicas
Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehdos.
Slo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio, dando
como productos dos cidos con menor nmero de tomos de carbono. (Web 2)
Por reduccin dan alcoholes secundarios. No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el
espejo de plata como los aldehdos, lo que se utiliza para diferenciarlos. Tampoco reaccionan
con los reactivos de Fehling y Schiff. (Web 3)
Las cetonas se comportan como cidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace
que presenten reacciones tpicas de adicin nucleoflica. (Web 4)
a. Oxidacin de las Cetonas
Al aadirle la mezcla oxidante a una cetona se comprueba que no hay oxidacin por no cambiar
el color. Esta propiedad permite diferenciar un aldehdo de una cetona, mediante la utilizacin
de oxidantes relativamente dbiles, como soluciones alcalinas de compuestos cpricos o
argentosos que reciben el nombre de reactivos de Fehling, Benedict y Tollens. (Web 5)
Reacciones de adicin nucleoflica: Estas reacciones se producen frente al (reactivo de
Grignard), para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da
origen a un alcohol. El metanal forma alcoholes primarios y los dems aldehdos forman
alcoholes secundarios. (Web 6)

II. PARTE EXPERIMENTAL

2.1. Objetivo General:

Identificar cetonas por medio
2.2. Materiales y Reactivos:
Materiales
o
o
o
o
o

1 gradilla
1 bagueta de 10 ml
1 pipeta
3 tubos de ensayo
5 matraces de 125 ml
Reactivos

o 5 ml de HCl
o 5 ml de KMnO4
o 5 ml de CuO
Muestras
o
o
o
o
o

3 ml de Muestra 1
3 ml de Muestra 2
3 ml de Muestra 3
3 ml de Muestra 4
3 ml de Muestra 5

 EXPERIMENTO 1: Catalizador HCl

a. Objetivo Especfico: Observar el comportamiento de las 5 muestras, al agregar el
catalizador HCl.
b. Procedimiento Experimental:
1.
2.
3.
4.

Colocar 1 ml de cada muestra en el tubo de ensayo.

Agregar 2 a 4 gotas del reactivo a cada una de las muestras.
Agitar
Dejar reposar

c. Observaciones:
Muestra 1:

Es de color transparente.
El HCl se coloca por debajo de esta muestra.
Al agitar inmediatamente se mezclan.
Se observa una sola fase y el color no cambia.

Muestra 2:

Es incoloro.
El HCl se coloca por debajo de esta muestra.
El HCl con la muestra 2 inmediatamente se mezclan.
Se observa una sola fase y el color no cambia.

Muestra 3:

La muestra 3 es de color transparente.

El HCl se coloca por debajo de esta muestra.
La muestra 3 inmediatamente se mezcla con el agua.
Se observa una sola fase de color transparente.

Muestra 4:
La muestra 4 es de color transparente.
El HCl se coloca por debajo de esta muestra.
El HCl con la muestra 4 intentan mezclarse, formndose
burbujas.
Se observa dos fases que mantienen su color.
Muestra 5:

Es incolora.
El HCl se coloca por debajo de esta muestra.
El HCl se mezcla inmediatamente.
Se observa una sola fase y no cambia el color.

 EXPERIMENTO 2: Catalizador KMnO4

a. Objetivo Especfico: Observar si no se oxida las 5 muestras dadas, al agregar a cada uno el
catalizados KMnO4.
b. Procedimiento Experimental:
1. Colocar 1 ml de cada muestra en el tubo de ensayo.
2. Agregar 2 a 4 gotas del reactivo a cada una de las muestras.
3. Agitar
4. Dejar reposar
5. En caso de no reaccionar, colocar al mechero.
c. Observaciones:
Muestra 1:
La muestra 1 es de color azul.
El KMnO4 se coloca por debajo de la muestra 1.
El KMnO4 con la muestra 2 intentan mezclarse y se
observa la formacin de burbujas.
Se observa un precipitado y cambia de color azul a
marrn rojizo.
Muestra 2:

La muestra 2 es de color transparente.

Al agregar el KMnO4 se observa una sola fase.
Al agitar no se forman burbujas.
Se observa un precipitado y cambia de color a marrn.

Muestra 3:

La muestra 3 es de color transparente.

El KMnO4 se coloca por debajo de esta muestra.
El KMnO4 con la muestra 2, intentan mezclarse.
Se observa sedimentos y cambia de color a
morado.

Muestra 4:

La muestra 4 es de color transparente.

El KMnO4 se coloca por debajo de la muestra 4.
Al agitar no se observa la formacin de burbujas.
Se observa dos fases y el color cambia a marrn
rojizo.

Muestra 5:

La muestra 5 es de color transparente.

El KMnO4 se coloca por debajo de la muestra 5.
El KMnO4 con la muestra 5 inmediatamente se mezclan.
Se observa una sola fase y cambia de color a morado.

EXPERIMENTO 3: Catalizador Fehling CuO

a. Objetivo Especfico: Observar si no se oxida las 5 muestras dadas, al agregar a cada uno el
catalizados Fehling.
b. Procedimiento Experimental:
1. Colocar 1 ml de cada muestra en el tubo de ensayo.
2. Agregar 2 a 4 gotas del reactivo a cada una de las muestras.
3. Agitar
4. Dejar reposar
c. Observaciones:
Muestra 1:
La muestra 1 es de color transparente.
El CuO se coloca al fondo de tubo de ensayo.
El CuO con la muestra 2 intentan mezclarse y se observa
la formacin de burbujas.
Se observa un precipitado y el color cambia a celeste.
Muestra 2:

La muestra 2 es de color transparente.

El CuO se coloca por debajo de la muestra 2.
El CuO con la muestra 2 intentan mezclarse.
Cambia a color verduzco, pero no llega al color marrn.

Muestra 3:
La muestra 3 es de color transparente.
El CuO se coloca por debajo de esta muestra.
El CuO con la muestra 3 intentan mezclarse, formando
burbujas.
Al reposar se observan precipitacin de color verde
oscuro y el color cambia a celeste.

Muestra 4:

La muestra 4 es de color transparente.

El CuO se coloca por debajo de la muestra 4.
Al agitar se mezclan y se observa la formacin de burbujas.
Se observa precipitados celestes y el color cambia a verde.

Muestra 5:

La muestra 5 es de color transparente.

El CuO se coloca al fondo del tubo de ensayo.
El CuO con la muestra 2, se mezclan inmediatamente.
El color cambia a un celeste claro.

2.3. Resultados
Reactivo: HCl
RESULTADOS
N de Muestra
Solubilidad
Reaccin

1
Soluble
Si

2
Insoluble
No

3
Soluble
No

4
Insoluble
Si

5
Soluble
Si

RESULTADOS
N de Muestra
1
Reaccin
No
Reactivo: KMnO4

2
Si

3
No

4
No

5
No

Reactivo: Fehling
RESULTADOS
N de Muestra
Reaccin

1
No

2
No

3
No

4
No

5
Si

2.4. Anlisis de Resultados

Reactivo: HCl
De acuerdo con lo observado la muestra (4) fue insoluble al HCl, mientras que las muestras (1),
(2), (3) y (5) se disolvieron totalmente. Desde ese punto de vista la muestra (4) tienden a tener
a poseer caractersticas muy similares al de las cetonas. Por teora sabemos que lo semejante
disuelve a lo semejante, entonces dedujimos que la muestra (3) se asemejar a un compuesto
similar al agua. De aqu se puede comparar a la muestra (4) con la caracterstica de solubilidad
de las cetonas, se disuelven tambin en reactivos tales como el HCl utilizadas en el
experimento. Se podra afirmar que la muestra (4) es una cetona.
Reactivo: KMnO4
La muestra (1), (2), (3) y (4) al no reaccionar con el catalizador Permanganato de Potasio
(KMnO4), lo nico que podemos afirmar es que no se trata de alcoholes. Por teora se sabe que
se obtienen mejores rendimientos si se juntan el permanganato y el alcohol en un
disolvente no polar utilizando la catlisis de transferencia de fase. Por lo tanto la muestra (1)
y (5) al reaccionar con el permanganato de potasio, podemos afirmar que son alcoholes. Por
teora sabemos que lo semejante disuelve a lo semejante, entonces dedujimos que la muestra
(3) se asemejar a un compuesto similar al agua.
Por teora sabemos que los aldehdos oxidan fcilmente en presencia de los agentes oxidantes
como el permanganato de potasio y se convierten en cido carboxlico, como observamos en
los resultados, la muestra (2) podra ser un aldehdo.
Por teora tambin sabemos que las cetonas que son difciles de oxidar, en presencia de los
agentes oxidantes habituales de gran poder como el permanganato de potasio. La muestra (1),
(3), (4) y (5) no podra tratarse de una cetona.
Reactivo: Feehling
Las muestras (1), (2), (3) y (4) al no reaccionar con el catalizador de Fehling, podemos suponer
que no se trata de aldehdos. Por teora se sabe que por medio del reactivo Fehling podemos
pudimos ubicar que reactivo es Fehling (A), se sabe que el ensayo es positivo si aparece un
precipitado de color marrn rojizo. La muestra (1), (2), (3) y (4) al no reaccionar con el
catalizador Fehling, ni al sometimiento del calor por el mechero, dedujimos que no se tratan de
aldehdos. La muestra (2) al reaccionar con el catalizador Fehling, podemos afirmar que es un
aldehdo.

2.5. Conclusiones
La muestra 1 no es cetona.

La muestra 2 no es cetona.
La muestra 3 es agua.
La muestra 4 es cetona.
La muestra 5 no es cetona.

2.6. Recomendaciones
Colocarse el mandil de manera correcta al ingresar al laboratorio.
Al querer afirmar una prueba usando el mechero de Bunsen se debe flamear tambin
de manera correcta sin ingresar la zona en donde se encuentra el reactivo directamente
en medio de la llama porque podemos causar un accidente a cualquiera de nuestros
compaeros o nosotros mismos.
Debemos coger y agitar de manera correcta el tubo de ensayo al hacer mezclas de
reactivos, pues este al caerse, o al caer la sustancia pueden causar daos graves.
2.7. Referencias
o Web 1:
http://organicamentefuncional.blogspot.com/2013/05/cetonas-definicionestructura.html
o Web 2:
http://galeon.hispavista.com/melaniocoronado/ALDEHIDOS.pdf
o Web 3:
http://es.wikipedia.org/wiki/Cetona_(qu%C3%ADmica)
o Web 4:
http://kira2629.wordpress.com/2009/06/20/propiedades-fisicas-y-quimicas-de-la-cetona/
o Web 5:
http://galeon.hispavista.com/melaniocoronado/ALDEHIDOS.pdf
o Web 6:
http://kira2629.wordpress.com/2009/06/20/propiedades-fisicas-y-quimicas-de-la-cetona/