PROPIEDADES FISICOQUIMICAS DE LOS HIDROCARBUROS

El nmero de compuestos que forma el carbono es muy superior al del conjunto del resto de los
elementos. Ello obliga a un estudio por separado.
En la antigedad se conocan sustancias como el cido actico que por hallarse en los organismos
vivos se supona que slo poda obtenerse en ellos por medio de unas "fuerzas vitales".
Con el nombre de "Qumica Orgnica" se empezaron a estudiar todos los compuestos presentes
en un organismo vivo.Friedrich Whler (1800 - 1882)
En 1828, Friedrich Whler sintetiz en el laboratorio la urea CO(NH2)2, lo que estaba en
contradiccin con los pensamientos de aquella poca, es decir, con la teora de la "fuerza vital".
Hoy en da, se pueden sintetizar en el laboratorio la mayora de las sustancias orgnicas, por esa
razn la Qumica Orgnica ha pasado a llamarse la Qumica del Carbono, ya que generalmente
estos compuestos tienen enlaces CC y CH.
El extraordinario nmero de compuestos de carbono conocidos (ms de 1'1 millones frente a
50.000 inorgnicos) se debe al carcter particular del mismo como ms tarde comentaremos.
Se conoce como hidrocarburo al compuesto de tipo orgnico que surge al combinar tomos de
hidrgeno con otros de carbono. Segn los expertos en la materia, en este compuesto la forma
molecular se basa en tomos de carbono enlazados con tomos de hidrgeno. Estas cadenas de
tomos de carbono pueden ser abiertas o cerradas y lineales o ramificadas.
Cuando un hidrocarburo es extrado en estado lquido de una formacin geolgica, recibe el
nombre de petrleo. En cambio, el hidrocarburo que se halla naturalmente en estado gaseoso se
denomina gas natural.
La explotacin del petrleo y del gas natural representa una industria muy importante para la
economa ya que permiten obtener combustibles fsiles y producir lubricantes, plsticos y otros
productos.
Es importante resaltar adems que los hidrocarburos pueden generar intoxicaciones graves, con
trastornos severos para la respiracin. Cuando una persona se intoxica con un hidrocarburo, se le
practica una intubacin y se le realiza ventilacin mecnica.
Dado que los hidrocarburos estn incluidos en el grupo de los disolventes de tipo orgnico
(lquidos que pueden despedir vapor) es muy comn que las intoxicaciones se produzcan por la va
inhalatoria, pero pueden asimismo tener lugar a travs de la ingesta o del contacto con la piel. En
la vida cotidiana, muchos de los productos de consumo para el hogar representan potenciales
fuentes de toxicidad; algunos ejemplos son las bombonas de gas, el keroseno y la anilina.
Cabe resaltar que es posible clasificar los hidrocarburos como alifticos o aromticos. Los
hidrocarburos alifticos, por su parte, pueden dividirse en alcanos, alquenos y alquinos de acuerdo
a las clases de uniones que vinculan a los tomos de carbono.
Propiedades fsicas de los Alcanos
Punto de ebullicin y fusin: los puntos de fusin y ebullicin
van a aumentar a medida que se incrementa el nmero de
tomos de carbono. Las fuerzas intermoleculares son
menores en los alcanos ramificados por ello tienen puntos de
ebullicin ms bajos. A temperatura ambiente pueden
encontrarse en diferentes temperaturas.
Densidad: A medida que aumenta el nmero de carbonos,
las fuerzas intermoleculares son mayores y por lo tanto la
cohesin intermolecular. Esto da como resultando un aumento de la proximidad molecular y, por
tanto, de la densidad.
Solubilidad: Los alcanos por ser compuestos apolares no se disuelven en agua, sino en solventes
no polares como el benceno, ter y cloroformo.
Propiedades qumicas de los Alcanos
Oxidacin completa (Combustin): los alcanos se oxidan en presencia de aire u oxgeno y el calor
de una llama, produciendo dixido de carbono, luz no muy luminosa y calor. Ese calor emitido
puede ser calculado y se denomina calor de combustin.
Pirolisis o cracking: Este es un proceso usado en la industria
petrolera y consiste en pasar un alcano pesado por tubos
calentados de 500 a 800 C lo que permite que el compuesto se
descomponga en alquenos e hidrgeno.

Halogenacin: Los alcanos reaccionan con los halgenos, en presencia de luz solar o ultravioleta
desde 250C hasta 400 C, produciendo derivados halogenados al sustituir uno o ms hidrgenos
por tomos del halgeno.
Propiedades fsicas de los Alquenos
Las propiedades fsicas de los alquenos son semejantes a la de los alcanos. Al igual que los alcanos
pueden encontrarse compuestos en estado gaseoso como el eteno, 1-buteno y sus ismeros. A
partir de 5 carbonos los compuestos son lquidos.
La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades fsicas de los alquenos frente a
los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullicin es la que menos se modifica. La presencia del
doble enlace se nota ms en aspectos como la polaridad y la acidez.
Polaridad
Dependiendo de la estructura, puede aparecer un momento dipolar dbil.El enlace alquilo-
alquenilo est polarizado en la direccin del tomo con orbital sp2, ya que la componente s de un
orbital sp2 es mayor que en un sp3 (esto podra interpretarse como la proporcin de s a p en la
molcula, siendo 1:2 en sp2 y 1:3 en sp3, aunque dicha idea es simplemente intuitiva). Esto es
debido a que los electrones situados en orbitales hbridos con mayor componente s estn ms
ligados al ncleo que los p, por tanto el orbital sp2 es ligeramente atrayente de electrones y
aparece una polarizacin neta hacia l. Una vez que tenemos polaridad en el enlace neta, la
geometra de la molcula debe permitir que aparezca un momento dipolar neto en la molcula,
como se aprecia en la figura inferior.

'La primera molcula' es cis y tenemos un momento dipolar neto, pero la segunda trans, pese a
tener dos enlaces ligeramente polarizados el momento dipolar neto es nulo al anularse ambos
momentos dipolares.
Acidez
El carbono alquenlico tiene mayor acidez frente a los alcanos, debido tambin a la polaridad del
enlace. As, el etano (alcano) tiene un pKa de 50 (o un Ka de 10-50) frente al pKa = 44 del eteno.
Este hecho se explica fcilmente considerando que, al desprenderse un protn de la molcula,
queda una carga negativa remanente que en el caso del eteno se des localiza ms fcilmente en el
enlace y que en el enlace simple que existe en un alcano. De todas formas, su acidez es
menor que la de los alcoholes o los cidos carboxlicos.
Propiedades fsicas de los Alquinos
Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgnicos usuales y de baja
polaridad: ligrona, ter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus
puntos de ebullicin muestran el aumento usual con el incremento del nmero de carbonos y el
efecto habitual de ramificacin de las cadenas. Los puntos de ebullicin son casi los mismos que
para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.
Los tres primeros trminos son gases; los dems son lquidos o slidos. A medida que aumenta el
peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusin y el punto de ebullicin.
Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades fsicas son muy
semejantes a la de los alquenos y alcanos. Hay que tener en cuenta que los acetilenos completen
la regla del cuarteto.
Propiedades qumicas de los Alquinos
Las reacciones ms frecuentes son las de adicin: de hidrgeno, halgeno, agua, etc. En estas
reacciones se rompe el triple enlace y se forman enlaces de menor polaridad: dobles o sencillos.
Hidrogenacin de alquinos: Los alquinos pueden ser hidrogenados para dar los correspondientes
cis-alquenos (doble enlace) tratndolos con hidrgeno en presencia de un catalizador de paladio
sobre sulfato de bario o sobre carbonato de calcio (catalizador Lindlar) parcialmente envenenado
con xido de plomo. Si se utiliza paladio sobre carbn activo el producto obtenido suele ser el
alcano correspondiente (enlace sencillo).

CHCH + H
2
CH
2
=CH
2
+ H
2
CH
3
-CH
3
Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativa en el triple enlace es elevada
pueden ser atacados por nuclefilos. La razn se encuentra en la relativa estabilidad del anin de
vinilo formado.
Frente al sodio o el litio en amonaco lquido, se hidrogena produciendo trans-alquenos
CH
3
-CC-CH
3
+ 2 Na + 2 NH
3
CH
3
-CH=CH-CH
3
(trans) + 2 NaNHH
2
As como les ocurre a los alquenos, los alquinos participan en otras reacciones de adicin:
Halogenacin: Dependiendo de las condiciones y de la cantidad aadida de halgeno (flor, F2;
cloro, Cl2; bromo, Br2...), se puede obtener derivados halogenados del alqueno o del alcano
correspondiente.
HCCH + Br2 HCBr=CHBr
HCCH + 2 Br2 HCBr2-CHBr2
Hidrohalogenacin, hidratacin, etc.
El triple enlace tambin puede adicionar halogenuros de hidrgeno, agua, alcohol, etc., con
formacin de enlaces dobles o sencillos. En general se sigue la regla de Markovnikov.
HCCH + H-X CH2=CHX donde X = F, Cl, Br...
HCCH + H2O CHOH=CH2
Acidez del hidrgeno terminal: En algunas reacciones (frente a bases fuertes, como amiduro de
sodio Na-NH2 en amoniaco NH3) actan como cidos dbiles pues el hidrgeno terminal presenta
cierta acidez. Se forman acetiluros (base conjugada del alquino)que son buenos nuclefilos y dan
mecanismos de sustitucin nuclefila con los reactivos adecuados.2 Esto permite obtener otros
alquinos de cadena ms larga.
HCCH + Na-NH2 HCC:- Na+
HCC:- Na+ + Br-CH3 HCC-CH3 + NaBr
En este caso el acetiluro de sodio formado ha reaccionado con bromometano con formacin de
propino.
Propiedades fsicas y qumicas de los hidrocarburos aromticos
Son todos incoloros aromticos, insolubles en agua y menos densos que sta.
Se encuentran en estado slido y lquido. El benceno es lquido a temperatura ambiente.
Las reacciones ms importantes de los hidrocarburos aromticos son las de sustitucin, en las que
un grupo funcional sustituye a uno de los tomos de hidrgeno del anillo aromtico:
Halogenacin: El benceno en presencia de luz solar adiciona cloro hasta llegar a hexacloro
ciclohexano.

Nitracin: Consiste en la sustitucin de un hidrgeno por el grupo NO2, y se produce por la
accin del cido ntrico, en presencia de cido sulfrico (mezcla sulfontrica).

Sulfonacin: Consiste en la sustitucin de un hidrgeno por el grupo SO3H, y se produce por la
accin, en caliente, del cido sulfrico concentrado.

Reacciones de Friedel-Crafts: Consisten en la sustitucin de un Hidrgeno or un radical alquilo,
R, llamada alquilacin; o por un radical acilo,RCO, llamada acilacin.


Referencias
Definicin de. Hidrocarburos. http://definicion.de/hidrocarburos/ 06/10/2014.
Baeza. Hidrocarburos. http://www.uv.es/~baeza/cqtema9.html 06/10/2014.
WiKipedia. Alquinos. http://es.wikipedia.org/wiki/Alquino#Propiedades_f.C3.ADsicas
U.P.C.H.Hidrocarburos.
http://www.une.edu.pe/docentesune/jjhoncon/Descargas/Fasciculos%20CTA/Los%20Hidr
ocarburos.pdf