Universidad Nacional Autnoma de Mxico

Facultad de Estudios Superiores Cuautitln

Campo 1

Qumica
Laboratorio de qumica orgnica II

Georgina Franco Martnez
Luis Antonio Martnez Arellano

Reporte de la prctica
Acido Acetilsalicilico

Equipo 7
Gazca Villanueva ngel
Hernndez Capetillo Jorge Alberto

1/10/2014










Objetivos
La obtencin de un eter a partir de
un grupo fenlico y de anhdrido
actico, en un medio acido.
La sisntesis del Acido Acetil Salicilico
y las condiciones experimentales
para lograrlo.
La identificacin del Acido Acetil
Salicilico a partir de las propiedades
obtenidas experimentalmente.

Introduccin
Una esterificacin es el proceso por
el cual se sintetiza un ster, esto puede
ocurrir a partir de cidos carboxlicos,
alcoholes, cloruros de cido, anhdridos de
acido.
Los alcoholes reaccionan con los acidos
carboxlicos para formar alcoholes, se puede
realizar rpido si se utiiza un acido fuerte
como catalizador,aunque se mejora la
reactividad al convertir primero el acido
carboxlico en cloruro de acido carboxlico.



Los cloruros de acido reaccionan con
alcoholes para producir esteres, se realizan
en presencia de piridina o de NaOH que
reaccionan con el HCl formado.





Con frecuencia se ocupa el anhdrido actico
para la sntesis de esteres acetato a partir de
alcoholes. La aspirina se prepara por la
acetilacin del acido o-hidroxibenzoico con
anhdrido actico.

Hidrolisis

Ocurre cuando un ster se hidroliza por una
base o acido acuoso para producir un acido
carboxlico o un alcohol.




A la hidrolisis en disolucin bsica se le
conoce como saponificacin y ocurre de la
siguiente manera.




En cambio la que se realiza en disolucin
acida



El cido acetilsaliclico (cido
hidroxibenzoico) es un compuesto
bifuncional. Es un fenol (hidroxibenceno) y
un cido carboxlico. Por lo cual pueden
ocurrir dos reacciones diferentes de
esterificacin, actuando, el alcohol o la parte
cida en la reaccin. En presencia de
anhdrido actico, se forma cido
acetilsaliclico (aspirina); por el contrario, en
presencia de un exceso de metanol el
producto es salicilato de metilo. En este
experimento utilizaremos la primera
reaccin, para preparar aspirina. El cido
acetilsaliclico reacciona con el NaHCO3, para
formar una sal de sodio, soluble en agua,
mientras que el subproducto polimrico es
insoluble en NaHCO3. Esta diferencia de
solubilidades puede utilizarse en la
purificacin del producto final.

Mecanismo de Reaccin
Diagrama de flujo





cido acetilsaliclico
En un matraz erlenmeyer colocar 1g de cido
acetilsaliclico, 2.5mL de anihdrido actico y 3 gotas
de acido sulfrico concentrado
Calentar en un bao maria durante 10 min y despues
enfriar para cristalizar.
Filtar al vaco y lave los cristales con agua helada.
Pesar para determinar rendimiento.
En tres tubo de ensaye colocar 5ml de agua y agregar
en el 1 fenol, en el tubo 2 acido acetilsalicilico, en el
tubo 3 el producto crudo por ultimo colocar una gota
de FeCl
3
.
Transferir el producto crrudo a un matraz y agregar
12.5 mL de una solucion daturada de de NaHCO
3.
Agitar hasta que no haya reaccion filtrar con 5 mL de
agua. Preparar una mezcla de 1.8mL de HCl
concentrado y 5mL de agua
Filtar lentamente y enfrie la mezcla para despues
filtar al vacio y lavar los crilstales con agua helada.
Pese los cristales y determine el punto de fusion y
calcule rendimiento (repetir prueba con FeCl
3

Disuelva el producto con el minimo de benceno
caliente, si hay solido filtar la solucion en caliente.
enfriar el filtrado hasta que precipite. Filtrar al vacio y
determinar rendimiento y punto de fusion (159C)
Resultados
Se obtuvieron 1.5 g de cristales blancos
brillantes, con un P.F de 135C ; sin purificar
el P.F fue de 125C
Pruebas


Anlisis de Resultados
Reactivo Cantidad moles
Acido
Saliclico
0.5g
3.62*10
-3

Anhdrido
Actico
2 ml
0.02115

Producto
Acido
Acetil
Saliclico
1.5g
8.31*10
-3

Al observar resultados se puede decir que el
rendimiento de la practica es muy bajo,
debido a 2 cosas, la primera que hubo un
pequeo derrame al momento de pasar los
cristales para su purificacin; la segunda es
que nuestro reactivo limitante es el acido
saliclico, el cual es el compuesto principal de
la reaccin puesto que ocupa la mayor parte
de la molcula del producto, con lo que no se
podra esperar un rendimiento alto.
En cuanto a la prueba de purificacin con
fenol y FeCl
3
-2
, se alcanzo a observar que la
que solo tena a l fenol y al FeCl
3
-2
presentaba un color morado, a la que se le
agrego el acido saliclico se torno de un color
gris concentrado, mientras la que contena el
producto crudo se torno de un color naranja
amarillezco, y as se podra decir que el
producto presentaba ciertas impurezas,
adems de que el primer PF era de 125C lo
que quedaba muy lejos del rango terico
reportado; al terminar la purificacin se
observo que el PF resultante fue de 135C
que al compararlo con el terico (138C) es
de una diferencia aceptable, sabiendo las
condiciones con las que trabajamos no son lo
suficientemente adecuadas, con lo que
podemos decir que se obtuvo el acido
acetilsalicilico aspirina.

Conclusiones
Se obtuvo un ester a partir de un grupo
fenolico (acido saliclico), comparando las
propiedades fsicas obtenidas con las
reportadas, en cuanto a las condiciones del
experimento, dadas las cantidades con las
que se trabajo el rendimiento fue muy bajo,
pero se puede concluir que el objetivo
principal de la practica el cual era la sntesis
de la aspirina se cumpli satisfactoriamente.

Referencias
McMurry, J., Qumica Orgnica, 5.
Edicin, Mxico, Ed. International
Thomson Editores, S.A. de C.V.,
2001.
Wade, L.G. Jr., Qumica Orgnica,
2. Edicin, Mxico.