Ingeniera en Petrleo 2014

Nomenclatura - Formulacin
Qumica Orgnica
Qumica del Carbono
Aplican todas las Leyes y Procedimientos de la Qumica General.
a) Existen millones de compuestos que contienen tomos de Carbono.
b) Todos los seres vivos contienen molculas constituidas por tomos
de Carbono.
c) Los compuestos orgnicos presentan propiedades diferentes de los
compuestos inorgnicos.
Teora Estructural.
Base.
Grupo Funcional.





Define el
comportamiento
del Compuesto
Familia del Compuesto
Grupos funcionales
El estudio de las propiedades de los millones de compuestos
orgnicos conocidos se ha facilitado al agruparlos en clases o familias
con base en sus particularidades estructurales. Los miembros de cada
clase de compuestos contienen un tomo o grupo de tomos
caracterstico que los distingue y se llama grupo funcional.



Por ejemplo el grupo hidroxilo (-OH) es el grupo funcional que
caracteriza a la familia de los alcoholes, el doble enlace (-C=C-) al la
familia de los alquenos, el carboxilo (-COOH) a los cidos carboxlicos
Grupos funcionales

Grupos funcionales

Grupos funcionales

Grupos funcionales

Alcanos
Que son?
Son compuestos de C e H (de ah el nombre de hidrocarburos) de
cadena abierta que estn unidos entre s por enlaces sencillos (C-C y C-
H). Su frmula molecular es C
n
H
2n+2
, siendo n el n de carbonos.



Cmo se nombran?
Los cuatro primeros tienen un nombre sistemtico que consiste en
los prefijos met-, et-, prop-, y but seguidos del sufijo "-ano". Los dems
se nombran mediante los prefijos griegos que indican el nmero de
tomos de carbono y la terminacin "-ano".

Cuando aparecen ramificaciones (cadenas laterales) hay que seguir una
serie de normas para su correcta nomenclatura
Se elige la cadena ms larga. Si hay dos o mas cadenas con igual numero
de carbonos se escoge la que tenga mayor numero de ramificaciones.
Se numeran los tomos de carbono de la cadena principal comenzando
por el extremo que tenga ms cerca alguna ramificacin, buscando que la
posible serie de nmeros "localizadores" sea siempre la menor posible.
Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal,
precedidas de su correspondiente nmero localizador y con la terminacin
"-il" para indicar que son radicales.
Si un mismo tomo de carbono tiene dos radicales se pone el nmero
localizador delante de cada radical y se ordenan por orden alfabtico.
Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los nmeros
localizadores de cada radical por comas y se antepone al radical el prefijo
"di-", "tri-", "tetra-", etc
Si hay dos o ms radicales diferentes en distintos carbonos, se nombran
por orden alfabtico anteponiendo su nmero localizador a cada radical.
En el orden alfabtico no se tienen en cuenta los prefijos: di-, tri-, tetraetc.
as como sec-, terc-, y otros como cis-, trans-, o-, m-, y p-; pero cuidado si
se tiene en cuenta iso-.
Por ltimo, si las cadenas laterales son complejas, se nombran de forma
independiente y se colocan, encerradas dentro de un parntesis como los
dems radicales por orden alfabtico. En estos casos se ordenan por la
primera letra del radical. Por ejemplo, en el (1,2-dimetilpropil) si
tendremos en cuenta la "d" para el orden alfabtico, por ser un radical
complejo.
Ejemplos
La nomenclatura IUPAC admite nombres tradicionales de algunos radicales
substituidos, lo que facilita la nomenclatura en algunos casos
Ejercicios
Ejercicio 1.1 Alcanos: Escriba en una hoja blanca tamao carta, la
estructura correcta para cada uno de los siguientes nombres.
a) 3-ETIL-2,3-DIMETILPENTANO
b) 2-METILBUTANO
c) 4-ETIL-2,2,5,6-TETRAMETILHEPTANO
d) 5-TER-BUTIL-3-ETIL-5-ISOPROPILOCTANO
e) 5-SEC-BUTIL-4-n-PROPILNONANO
f) 3-ETIL-4-ISOPROPIL-5-METILHEPTANO
g) 5-SEC-BUTIL-5-TER-BUTILDECANO
h) 2,3-DIMETLBUTANO
i) 3-METIL-4-n-PROPILOCTANO
j) 4-ETIL-4-ISOBUTIL-7,7-DIMETILNONANO
Ejercicio 1.2 Seale la cadena principal, su numeracin y escriba el nombre
correcto para cada estructura.
Alquenos
Que son?
Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener
uno o ms dobles enlaces, C=C.



Cmo se nombran?
Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminacin en "-eno".
De todas formas, hay que seguir las siguientes reglas:

Se escoge como cadena principal la ms larga que contenga el doble
enlace. De haber ramificaciones se toma como cadena principal la que
contenga el mayor nmero de dobles enlaces, aunque sea ms corta que
las otras.
Se comienza a contar por el extremo ms cercano a un doble enlace, con
lo que el doble enlace tiene preferencia sobre las cadenas laterales a la
hora de nombrar los carbonos, y se nombra el hidrocarburo especificando
el primer carbono que contiene ese doble enlace.
En el caso de que hubiera ms de un doble enlace se emplean las
terminaciones, "-dieno", "-trieno", etc., precedidas por los nmeros que
indican la posicin de esos dobles enlaces.
Ejemplos
En el caso de que hubiera ms de un doble enlace se emplean las
terminaciones, "-dieno", "-trieno", etc., precedidas por los nmeros que
indican la posicin de esos dobles enlaces.
Ejemplos
Alquinos
Que son?
Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener
uno o ms triples enlaces, Carbono-Carbono.

Cmo se nombran?
En general su nomenclatura sigue las pautas indicadas para los
alquenos, pero terminando en "-ino".
Ms interesante es la nomenclatura de los hidrocarburos que contienen
dobles y triples enlaces en su molcula.
En este caso, hay que indicar tanto los dobles enlaces como los triples,
pero con preferencia por los dobles enlaces que sern los que dan
nombre al hidrocarburo. nombran igual que los alcanos, pero con la
terminacin en "-eno".

La cadena principal es la que tenga mayor nmero de insaturaciones
(indistintamente), pero buscando que los nmeros localizadores sean los
ms bajos posibles. En caso de igualdad tienen preferencia los carbonos
con doble enlace.
Ejemplos
Ejercicio 2.1 Alquenos y Alquinos: Escriba en una hoja blanca tamao carta,
la estructura correcta para cada uno de los siguientes nombres.
a) 2-METIL-2-BUTENO
b) 4-ETIL-3-n-PROPIL-1-OCTENO
c) 2,7-DIBROMO-5-SEC-BUTIL-3-HEPTINO
d) 3-ISOPROPIL-5-METIL-1-HEXINO
e) 3-TER-BUTIL-2-CLORO-5-ISOPROPIL-4-NONENO
f) 5-ETIL-5-ISOBUTIL-3-OCTINO
g) 2,3,3,4-TETRAMETIL-1-PENTENO
h) 2-BROMO-6-n-BUTIL-5-TER-BUTIL-2-DECENO
i) 1-BROMO2-BUTINO
j) 4-n-BUTIL-1-CLORO-8-ETIL-3-n-PROPIL-5-DECINO
Ejercicio 2.2 Seale la cadena principal, su numeracin y escriba el nombre
correcto para cada estructura.
Hidrocarburos cclicos
Que son?
Son hidrocarburos de cadena cerrada. Los ciclos tambien pueden
presentar insaturaciones.



Cmo se nombran?
Los hidrocarburos cclicos se nombran igual que los hidrocarburos
(alcanos, alquenos o alquinos) del mismo nmero de tomos de
carbono, pero anteponiendo el prefijo "ciclo-".

Si el ciclo tiene varios substituyentes se numeran de forma que reciban los
localizadores ms bajos, y se ordenan por orden alfabtico. En caso de que
haya varias opciones decidir el orden de preferencia alfabtico de los
radicales.
En el caso de anillos con insaturaciones, los carbonos se numeran de modo
que dichos enlaces tengan los nmeros localizadores ms bajos.
Si el compuesto cclico tiene cadenas laterales ms o menos extensas,
conviene nombrarlo como derivado de una cadena lateral. En estos casos,
los hidrocarburos cclicos se nombran como radicales con las
terminaciones "-il", "-enil", o "-inil".
Ejemplos
Hidrocarburos aromticos
Que son?
Son hidrocarburos derivados del benceno. El benceno se caracteriza
por una inusual estabilidad, que le viene dada por la particular
disposicin de los dobles enlaces conjugados.

Cmo se nombran?
Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente
agradables, que presentan en su mayora. El nombre genrico de los
hidrocarburos aromticos mono y policclicos es "areno" y los radicales
derivados de ellos se llaman radicales "arilo". Todos ellos se pueden
considerar derivados del benceno, que es una molcula cclica, de
forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un enlace
sencillo y un doble enlace. Experimentalmente se comprueba que los
seis enlaces son equivalentes, de ah que la molcula de benceno se
represente como una estructura resonante entre las dos frmulas
propuestas por Kekul, en 1865, segn el siguiente esquema:
Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho radical
seguido de la palabra "-benceno".
Si son dos los radicales se indica su posicin relativa dentro del anillo
bencnico mediante los nmeros 1,2; 1,3 1,4, teniendo el nmero 1 el
substituyente ms importante. Sin embargo, en estos casos se sigue
utilizando los prefijos "orto", "meta" y "para" para indicar esas mismas
posiciones del segundo substituyente.
En el caso de haber ms de dos substituyentes, se numeran de forma que
reciban los localizadores ms bajos, y se ordenan por orden alfabtico. En
caso de que haya varias opciones decidir el orden de preferencia
alfabtico de los radicales.
Cuando el benceno acta como radical de otra cadena se utiliza con el
nombre de "fenilo".
Ejemplos
Halogenuros de Alquilo
Que son?
Son hidrocarburos que contienen tomos de halgeno en su
molcula: R-X, Ar-X.

Cmo se nombran?
Aunque no son hidrocarburos propiamente dichos, al no estar
formados nicamente por hidrgeno y carbono, se consideran
derivados de estos en lo referente a su nomenclatura y formulacin.
Se nombran citando en primer lugar el halgeno seguido del nombre
del hidrocarburo, indicando, si es necesario, la posicin que ocupa el
halgeno en la cadena, a sabiendas de que los dobles y triples enlaces
tienen prioridad sobre el halgeno en la asignacin de los nmeros.
Si aparece el mismo halgeno repetido, se utilizan los prefijos di, tri, tetra,
etc.
Cuando todos los hidrgenos de un hidrocarburo estn substituidos por un
halgeno se antepone el prefijo per al nombre del halgeno.
Ejemplos
Alcoholes
Que son?
Su estructura es similar a la de los hidrocarburos, en los que se
substituye uno o ms tomos de hidrgeno por grupos "hidroxilo", -OH.



Cmo se nombran?
Se nombran como los hidrocarburos de los que proceden, pero con
la terminacin "-ol", e indicando con un nmero localizador, el ms bajo
posible, la posicin del grupo alcohlico. Segn la posicin del carbono
que sustenta el grupo -OH, los alcoholes se denominan primarios,
secundarios o terciarios.
Si en la molcula hay ms de un grupo -OH se utiliza la terminacin "-diol",
"-triol", etc., indicando con nmeros las posiciones donde se encuentran
esos grupos. Hay importantes polialcoholes como la glicerina
"propanotriol", la glucosa y otros hidratos de carbono.
Cuando el alcohol no es la funcin principal, se nombra como "hidroxi-",
indicando el nmero localizador correspondiente.
Ejemplos
Fenoles
Que son?
Son derivados aromticos que presentan grupos "hidroxilo", -OH.
Los fenoles tienen cierto carcter cido y forman sales metlicas. Se
encuentran ampliamente distribuidos en productos naturales, como los
taninos.



Cmo se nombran?
Se nombran como los alcoholes, con la terminacin "-ol" aadida al
nombre del hidrocarburo, cuando el grupo OH es la funcin principal.
Cuando el grupo OH no es la funcin principal se utiliza el prefijo
"hidroxi- " acompaado del nombre del hidrocarburo.
Si el benceno tiene varios substituyentes, diferentes del OH, se numeran
de forma que reciban los localizadores ms bajos desde el grupo OH, y se
ordenan por orden alfabtico. En caso de que haya varias opciones
decidir el orden de preferencia alfabtico de los radicales.
Ejemplos
Eteres
Que son?
Son compuestos que resultan de la unin de dos radicales alqulicos
o aromticos a travs de un puente de oxgeno -O-.



Cmo se nombran?
Se nombran interponiendo la partcula "-oxi-" entre los dos radicales.
Se considera el compuesto como derivado del radical ms complejo, as
diremos metoxietano, y no etoximetano.
Tambin podemos nombrar los dos radicales, por orden alfabtico,
seguidos de la palabra "ter".
En teres complejos podemos emplear otros mtodos:

Si los grupos unidos al oxgeno son iguales y poseen una funcin
preferente sobre la ter, despus de los localizadores de la funcin ter se
pone la partcula oxi- y el nombre de los grupos principales.
Si aparecen varios grupos ter se nombran como si cada uno substituyera a
un CH2 a travs de la partcula -oxa-.
Si un grupo ter est unido a dos carbonos contiguos de un hidrocarburo
se nombran con la partcula epoxi-.
Ejemplos
Aldehidos
Que son?
Se caracterizan por tener un grupo "carbonilo" C=O, en un carbono
primario.


Cmo se nombran?
Sus nombres provienen de los hidrocarburos de los que proceden,
pero con la terminacin "-al".
Si hay dos grupos aldehdos se utiliza el trmino "-dial".
Pero si son tres o ms grupos aldehdos, o este no acta como grupo
principal, se utiliza el prefijo "formil-" para nombrar los grupos laterales.
Ejemplos
Cetonas
Que son?
El grupo carbonilo, C = O, se encuentra en un carbono secundario.

Cmo se nombran?
Se pueden nombrar de dos formas: anteponiendo a la palabra
"cetona" el nombre de los dos radicales unidos al grupo carbonilo
o, ms habitualmente, como derivado del hidrocarburo por
substitucin de un CH2 por un CO, con la terminacin "-ona", y su
correspondiente nmero localizador, siempre el menor posible y
prioritario ante dobles o triples enlaces.
Cuando la funcin cetona no es la funcin principal, el grupo carbonilo se
nombra como "oxo".
Ejemplos
Acidos carboxilicos
Que son?
Se caracterizan por tener el grupo "carboxilo" -COOH en el extremo
de la cadena.




Cmo se nombran?
Se nombran anteponiendo la palabra "cido" al nombre del
hidrocarburo del que proceden y con la terminacin "-oico".
Son numerosos los cidos dicarboxlicos, que se nombran con la
terminacin "-dioico"




Con frecuencia se sigue utilizando el nombre tradicional, aceptado por la
IUPAC, para muchos de ellos, fjate en los ejemplos.

Cuando los grupos carboxlicos se encuentran en las cadenas laterales, se
nombran utilizando el prefijo "carboxi-" y con un nmero localizador de
esa funcin. Aunque en el caso de que haya muchos grupos cidos
tambin se puede nombrar el compuesto posponiendo la palabra
"tricarboxlico", "tetracarboxlico", etc.
Ejemplos
Esteres
Que son?
Son compuestos que se forman al sustituir el H de un cido orgnico
por una cadena hidrocarbonada, R'.





Cmo se nombran?
Se nombran partiendo del radical cido, RCOO, terminado en "-ato",
seguido del nombre del radical alqulico, R'.
Si el grupo ster no es el grupo principal el nombre depende de que sea R
o R' el grupo principal.

Si es R el grupo principal el substituyente COOR' se nombra como
alcoxicarbonil- o ariloxicarbonil-.






Si es R' el grupo principal el substituyente RCOO se nombra como aciloxi-.
Ejemplos
Aminas
Que son?
Se pueden considerar compuestos derivados del amonaco (NH3) al
sustituir uno, dos o tres de sus hidrgenos por radicales alqulicos o
aromticos. Segn el nmero de hidrgenos que se substituyan se
denominan aminas primarias, secundarias o terciarias.





Cmo se nombran?
Se nombran aadiendo al nombre del radical hidrocarbonado el
sufijo "-amina".
En las aminas secundarias y terciarias, si un radical se repite se utilizan los
prefijos "di-" o "tri-", aunque, frecuentemente, y para evitar confusiones,
se escoge el radical mayor y los dems se nombran anteponiendo una N
para indicar que estn unidos al tomo de nitrgeno.
Cuando las aminas primarias no forman parte de la cadena principal se
nombran como substituyentes de la cadena carbonada con su
correspondiente nmero localizador y el prefijo "amino-".
Cuando varios N formen parte de la cadena principal se nombran con el
vocablo aza.
Los N que no formen parte de la cadena principal se nombran como
amino-, aminometil-, metilamino-, etc.
Ejemplos
Amidas
Que son?
Derivan de los cidos carboxlicos por substitucin del grupo -OH por
un grupo.



dando lugar a amidas sencillas, amidas N-substituidas o N, N-
disubstituidas.




Cmo se nombran?
Se nombran como el cido del que provienen, pero con la
terminacin "-amida".
Si se trata de amidas substituidas hay que especificar los radicales unidos
al nitrgeno anteponiendo la letra N.
Se utiliza el sufijo -carboxamida para el grupo -CO-NH2 cuando el cido de
referencia se nombra usando el sufijo -carboxlico.
Cuando la funcin amida no es la principal, el grupo -CO-NH2 se nombra
por el prefijo carbamoil-, y un grupo como -CO-NH-CH3 por el prefijo
metilcarbamoil-. El grupo -NH-CO-CH3 se nombra como acetamido-, y el
grupo -NH-CO-CH2-CH2-CH3 como propanocarboxamido-.
Ejemplos
Nitrocompuestos
Que son?
Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos en los que se
substituy uno o ms hidrgenos por el grupo "nitro", -NO
2
.


Cmo se nombran?
Se nombran como substituyentes del hidrocarburo del que proceden
indicando con el prefijo "nitro-" y un nmero localizador su posicin en
la cadena carbonada.
Las insaturaciones tienen preferencia sobre el grupo nitro.
Ejemplos
Nitrilos
Que son?
Se caracterizan por tener el grupo funcional "ciano" -CN, por lo que a
veces tambin se les denomina cianuros de alquilo.

Cmo se nombran?
Hay varios sistemas vlidos de nomenclatura para estos compuestos.
En los casos sencillos las posibilidades son tres:

a) aadir el sufijo -nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual nmero
de tomos de carbono;




b) considerarlo como un derivado del cido cianhdrico, HCN;


Otra nomenclatura para el grupo -CN es el sufijo -carbonitrilo.






Cuando el grupo CN no sea el principal se nombra como ciano-

c) nombrarlo como derivado del cido RCOOH, relacionando RCOOH
con RCN, en el caso de que dicho cido tenga nombre trivial
aceptado.
Ejemplos