BENMERITA UNIVERSIDAD AUTNOMA DE PUEBLA

FACULTAD DE CIENCIAS QUMICAS

LICENCIATURA EN QUMICO FARMACOBILOGO
AREA: QUMICA ORGNICA
ASIGNATURA: LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II
CDIGO: QFBM-010L
FECHA: OCTUBRE 2009
NIVEL EDUCATIVO: Licenciatura
NOMBRE DEL PROGRAMA
EDUCATIVO:
Licenciatura en Qumico Farmacobilogo
MODALIDAD ACADMICA: Escolarizada
ASIGNATURA: laboratorio de Qumica Orgnica II
UBICACIN: Nivel Bsico
CORRELACIN:
ASIGNATURAS
PRECEDENTES:
Qumica Orgnica I
ASIGNATURAS
CONSECUENTES:
No hay
CONOCIMIENTOS
Teoras del Enlace covalente Teoras de
cidez y basicidad Estereo!umica
"ecanismos de reaccin# va radicales
libres adicin y sustitucin electro$lica
aromtica% "ane&o de las t'cnicas de
destilacin y (uri$icacin de slidos%
HABILIDADES
ACTITUDES
)e$le*in +nlisis ,reatividad Traba&o
en e!ui(o y )es(eto hacia sus
com(a-eros
VALORES PREVIOS
.tica (ro$esional )es(onsabilidad
/alores humanistas
CARGA HORARIA DEL ESTUDIANTE
CONCEPTO
HORAS POR
PERIODO
!PERIODO " 1#
SEMANAS$
N%MERO
DE
CRDITOS
HORAS TEORA PRCTICA
001
23 4T56emana 7
83
9 4:56emana 7
3;<
=
HORAS DE PRCTICA PROFESIONAL
CRTICA
> >
HORAS DE TRABA&O INDEPENDIENTE > >
TOTAL 001 >
AUTORES:
Blanca Martha Cabrera Vivas
?erardo @urn Es(inosa
,armen "a% ?onzlez Alvarez
Lucio ?uti'rrez ?arca
)en' ?uti'rrez :'rez
2
en ,% ?uadalu(e 4ernndez T'llez
"acario "artnez Barragn
)uth "el'ndrez Lu'vano
6ocorro "eza )eyes
6ara "ontiel 6mith
Leticia Quintero ,ort's
BesCs 6andoval )amrez
Bos' Luis /ega Bez
FECHA DE DISE'O: O,TDB)E 1>>E
FECHA DE LA %LTIMA
ACTUALI(ACIN:
REVISORES:
SINOPSIS DE LA REVISIN )O
ACTUALI(ACIN
PERFIL DESEABLE DEL PROFESOR !A$ PARA IMPARTIR LA ASIGNATURA:
D*+,*-.*/0 P1234+*2/0.:
Formacin en el rea de !umica o reas a$ines
como# Q%F%B Farmacia Fngeniera Qumica
N*54. A,0678*,2: Tener un ?rado de Educacin 6u(erior
E9-41*4/,*0 D2,4/:4:
4aber im(artido cursos de !umica orgnica
es(ectrosco(ia Bio!umica tanto tericos
como (rcticos a nivel de educacin su(erior%
E9-41*4/,*0 P1234+*2/0.: 9 a-os
OB&ETIVOS:
Educacional: :roveer al estudiante de las herramientas necesarias !ue
contribuyan a una $ormacin slida en el rea de la Qumica Orgnica !ue le
(ermita incor(orarse en el cam(o de la investigacin la docencia y la industria
generar y a(licar sus conocimientos coadyuvando de esta $orma a la resolucin
de (roblemas de la !umica en las eta(as de anlisis sntesis e*traccin
trans$ormacin caracterizacin $ormulacin y desarrollo de materiales o
(roductos !umicos%
@e igual manera (romover el desarrollo de las habilidades y actitudes !ue le
(ermita establecer relaciones inter(ersonales y de coo(eracin% ,um(liendo de
esta $orma con el (er$il de egreso Dniversitario y de la Licenciatura
NDICE
3
:resentacin general del curso GGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGG H
Busti$icacinGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGG H
Ob&etivo general del curso GGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGG H
Ob&etivos (articulares GGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGG 8
"a(a conce(tual GGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGG ;
:rogramacin del curso (or semanasGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGG 0>
,ontenidoGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGG 0>
"etodologa GGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGG 00
,riterio de evaluacin GGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGG 01
Nitro bencenoGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGG 01
Acido (cricoGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGG 0H
Bromuro de nGbutiloGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGG 10
,loruro de tGbutilo GGGGGGGGGGG GGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGG 1H
1Gmetil(ro(enoGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGG 18
+nilinaGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGG 91
Bibliogra$aGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGG 9=
4
PRESENTACIN GENERAL DEL CURSO
El curso de Qumica Orgnica FF se encuentra en el nivel bsico del currculo
de la licenciatura en Farmacia es una introduccin a las reacciones !ue son la (arte
dinmica de la Qumica Orgnica% :ara su com(rensin se re!uiere a(arte de
conocer la estructura de las mol'culas reaccionantes considerar los (armetros
termodinmicos !ue nos van a indicar si una reaccin se (uede llevar a cabo y la
cin'tica !ue nos indica a !u' velocidad se (uede e$ectuar una reaccin ba&o
determinadas condiciones% +dems se estudian las (ro(iedades $sicas de los
com(uestos orgnicos !ue contienen en su estructura enlaces sencillos carbonoG
halgenoI carbonoGo*genoI carbonoGnitrgeno y enlace doble carbonoGo*geno%
El estudio de las trans$ormaciones !umicas es uno de los temas centrales del
laboratorio de la Qumica Orgnica FF y se organiza (ara su com(rensin en las
reacciones caractersticas de los gru(os $uncionales% 6e clasi$ican en di$erentes ti(os
los !ue a su vez (roceden (or un determinado mecanismo%
+s (ues el curso (rctico de Qumica Orgnica FF busca re$orzar las
habilidades ad!uiridas en el curso (recedente as como !ue el alumno a(li!ue sus
conocimientos de diversas t'cnicas de (uri$icacin y de caracterizacin (ara los
com(uestos obtenidos%
&USTIFICACIN
Los alumnos egresados de la carrera de $armacia sern (oseedores de
conocimientos habilidades y actitudes valorativas !ue le (ermitirn com(rometerse
con el desarrollo res(onsable de la nacin y su cambiante realidad% :ara lo cual
contar con las herramientas como son a(titudes y un (ensamiento re$le*ivo crtico
y cient$ico !ue le (ermitirn ser un (ro$esionista de alto desem(e-o laboral con un
es(ritu em(rendedor innovador y (ro(ositivo%
5
OB&ETIVO GENERAL DEL CURSO
Que el alumno se ca(acite (ara entender tanto a nivel terico como
e*(erimental# las (ro(iedades $sicas y trans$ormaciones !umicas de los gru(os
$uncionales !ue se analizan en el (resente curso% Teniendo en cuenta !ue la
estructura de las mol'culas orgnicas no es esttica es $undamental considerar la
(arte dinmica de las mol'culas a trav's de las reacciones !ue se llevarn a cabo
en el Laboratorio de Qumica Orgnica FF%
El estudiante desarrollar las habilidades de# lectura y escritura cient$ica
re$le*in anlisis y sntesis al relacionar y com(render !ue las im(ortantes
mani$estaciones !umicas $sicas y de a(licacin !ue tienen los com(uestos
orgnicos se deben al estadio esttico y dinmico de su constitucin con$iguracin
y con$ormacin atmicaGmolecular%
Estas habilidades le (ermitirn dar solucin e$iciente a los retos (ro$esionales
!ue se le (resenten buscando siem(re el bene$icio social% El ob&etivo de la
asignatura es a(ortar al alumno una visin de la Qumica Orgnica !ue le (ermita
abordar con ca(acidad la resolucin de (roblemas sint'ticos de com(uestos
$armacolgicamente activos% Este curso o$rece al estudiante una introduccin a los
mecanismos de las reacciones orgnicas y $inalmente iniciarle en la sntesis de
$rmacos y (roductos naturales%
OB&ETIVOS PARTICULARES:
,om(render los (rinci(ios tericos !ue sirven de base a cada una de las
reacciones%
,om(render !ue la in$ormacin !ue tenemos acerca de la Qumica as como los
(rinci(ios tericos !ue se im(arten en el aula generalmente $ueron resultado de
e*(eriencias en el laboratorio%
,om(render la naturaleza e*(erimental de la Qumica a trav's de la (rediccin
recoleccin y organizacin de datos al identi$icar y controlar determinadas
variables del com(ortamiento de las sustancias%
Fdenti$icar y clasi$icar las reacciones !umicas ms comunes en !ue (artici(an las
mol'culas orgnicas%
Dtilizar adecuadamente la terminologa em(leada en las reacciones orgnicas%
6
)e(resentar gr$icamente los mecanismos de reaccin y (roductos de
trans$ormacin de las mol'culas orgnicas%
Fdenti$icar y clasi$icar la reactividad de los gru(os $uncionales (resentes en las
mol'culas orgnicas%
Obtener en el laboratorio sustancias !ue tengan alguna a(licacin%
,orrelacionar la estructura con las (ro(iedades !umicas en com(uestos
orgnicos%
Elaborar hi(tesis acerca del com(ortamiento y reactividad de las mol'culas
orgnicas con base a los conocimientos ad!uiridos%
+(render las (recauciones !ue se han de tomar en la realizacin de cada
reaccin%
+(render !ue las sustancias !umicas deben ser mane&adas a(ro(iada y
cuidadosamente%
+(render a establecer criterios de seguridad en el laboratorio%
+(render a actuar (ensando en la seguridad (ersonal y en el de las (ersonas
!ue lo rodean%
+d!uirir el hbito de llegar al laboratorio con una com(rensin de lo !ue se va a
hacer%
+d!uirir la costumbre de llevar una anotacin ordenada de datos y o(eraciones
de cada una de las (rcticas y observaciones realizadas durante el desarrollo de
una reaccin%
)ea$irmar sus conocimientos sobre este!uiometra al determinar la cantidad de
reactivos a utilizar en cada (rctica%
E*(licar una reaccin Qumica a (artir de com(render y entender lo !ue (asa
dentro de un matraz de reaccin%
+(render a hacer los clculos (ertinentes (ara la obtencin de rendimiento
terico y (rctico%
+(render a &uzgar el (a(el (rimordial !ue las di$erentes t'cnicas generales
utilizadas en la se(aracin y (uri$icacin de com(uestos orgnicos &uegan en
una determinada reaccin Qumica%
7
,om(render !ue el a(rendiza&e es una actividad individual y (ersonalI (ero al
mismo tiem(o entender la necesidad !ue se tiene de !ue este a(rendiza&e se
socialice%
MAPA CONCEPTUAL
Faltan parmetros necesarios o son incorrectos.
PROGRAMACIN DEL CURSO PRCTICO DE QUMICA
ORGNICA II POR SEMANAS
6emana 0%G @ar a conocer el (rograma y (lan de traba&o con los estudiantes
6emana 1%G 6eminario F 2tema central# +romticos y las sntesis de Nitrobenceno y
cido (crico<%
6emana 9%G 6ntesis de nitrobenceno%
6emana 3%G 6ntesis de cido (crico%
6emana H%G 6eminario FF 2tema central# 4alogenuros de al!uilo y las sntesis de
bromuro de nGbutilo y cloruro de terGbutilo%
6emana 8%G 6ntesis de bromuro de nGbutilo
6emana =%G 6ntesis de cloruro de terGbutilo%
6emana ;%G 6eminario FFF 2tema central# +lcoholes y la sntesis de salicilato de
metilo<
6emana E%G 6ntesis de salicilato de metilo
6emana 0>%G6eminario F/ 2tema central# +minas y la sntesis de anilina<
6emana 00%G 6ntesis de anilina F
8
G "aterial y e!ui(o
G )eactivos
G ,ondiciones de reaccin
G ,onvertir moles a gr% y ml%
G ,onvertir gr% y ml% a moles
G Fdenti$icar las eta(as de
J6ntesis
J6e(aracin
J:uri$icacin
JFdenti$icacin
G Tratamiento de residuos
de reaccin
G )endimiento e*(erimental
6emana 01%G 6ntesis de anilina FF
6emana 09%G 6eminario / 2tema central# ,arbonilo y la sntesis de la 0HG di$enilG03G
(entadienG9Gona y la sntesis del cido benzoico y alcohol benclico
6emana 03%G6ntesis de la 0HG di$enilG03G(entadienG9Gona
6emana 0H%G 6ntesis cido benzoico y alcohol benclico%
CONTENIDO
En este curso (rctico se (ro(one llevar a cabo una serie de
reacciones en un solo (aso (ara iniciar al alumno en la sntesis Orgnica% @urante el
desarrollo de este curso se utilizarn metodologas de (uri$icacin como destilacin
sim(le destilacin (or arrastre de va(or cristalizacin e*traccin% 6e em(learn
t'cnicas de caracterizacin de algunos gru(os $uncionales de los (roductos (uros
obtenidos%
METODOLOGA
La metodologa esta dise-ada (ara !ue el estudiante sea el centro de
atencin en la accin de a(rendiza&e% :ara lograrlo se (ro(one#
0$ A,:*5*6064+ 6*6;,:*,0+
6e recomienda un m*imo de 1> estudiantes
6e con$ormen e!ui(os de traba&o de 1 a 9 estudiantes (ara realizar la
(rctica%
<$ A,:*5*6064+ 64. 4+:=6*0/:4
+l inicio de cada sesin de laboratorio el estudiante deber contar con el
diagrama de $lu&o y el (lan de accin !ue 'l (reviamente estableci con base a los
re!uerimientos tericos y (rcticos !ue se a(licarn en dicha sesin%
FORMATO PARA REPORTAR UN SEMINARIO O UNA PRCTICA>
FORMATO DEL SEMINARIO
0< Nombre del seminario
1< Ob&etivo
9< :arte terica
3< @esarrollo e*(erimental
9
H< Bibliogra$a
FORMATO ANTES DE LA PRCTICA
0< Nombre de la (rctica
1< @esarrollo e*(erimental
9< @ibu&o y descri(cin del a(arato
3< :ro(iedades $sicas y t*icas de los reactivos em(leados
H< )endimiento terico
8< )endimiento e*(erimental
=< ,onclusiones
;< Bibliogra$a
CRITERIOS DE EVALUACIN
La evaluacin se har con base en la cali$icacin obtenida a trav's del
cum(limiento de los siguientes (untos#
a< +sistencia
b< E*(osicin
c< :artici(acin en seminario y (rctica
d< )e(orte
El cum(limiento de cada (unto le corres(onde el 0>K y el resto se evalCa
con los siguientes (untos#
a< Libreta (ersonal
b< E*amen
La cali$icacin del laboratorio corres(onde el 1>K de la cali$icacin $inal del curso
terico de la materia%
SEGURIDAD PERSONAL
a< Bata de 0>>K de algodn
b< ?uantes
10
c< Lentes de seguridad
d< Ta(abocas
e< La(atos cerrados y ba&os
! PRACTICA N
O
I$
OBTENCIN DEL NITROBENCENO

INTRODUCCIN:
La nitracin es un (rocedimiento !ue consiste en la sustitucin de un
hidrgeno (or un gru(o nitro generado (or la mezcla nitrante !ue se $orma en el
medio de reaccin% La nitracin de los com(uestos aromticos sigue un mecanismo
de sustitucin electro$lica aromtica% Dna sustitucin electro$lica aromtica es
a!uella !ue (rinci(ia (or el ata!ue al anillo aromtico de un electr$ilo 2es(ecie con
de$iciencia electrnica< (ara dar a la $ormacin de un in bencenonio%
OB&ETIVOS:
)ealizar la sntesis de nitrobenceno mediante una reaccin de sustitucin
11
)econocer la $uncin de cada reactivo y del disolvente%
Fortalecer las habilidades (rcticas de los estudiantes en el (roceso de
(uri$icacin de com(uestos orgnicos%
+(licar los conce(tos de sustitucin electro$lica aromtica en el benceno
26
E
+<%
)ealizar el tratamiento corres(ondiente a las sustancias de desecho (ara
contribuir a la seguridad (ersonal y del medio ambiente%
REACCIN: +c% 6ul$Crico
4
1
6O
3
M 4NO
9
NO
1
Benceno +c% Ntrico Nitrobenceno
DESARROLLO DE LA PRCTICA:
En un matraz de bola de 0>> ml se agregan H ml de cido sul$Crico sobre
este cido agregar gota a gota con agitacin y en$riamiento 3%H ml de cido ntrico
de esta manera se obtiene la mezcla nitrante%
En un embudo de adicin se colocan 9%H ml de benceno y se a-aden gota a
gota a la mezcla nitrante con movimiento rotatorio del matraz en $orma continua y
controlando !ue la tem(eratura no e*ceda de una tem(eratura !ue se encuentre en
el rango entre H>N a 8>N , 2tem(eratura !ue (ueda so(ortar la (alma de la mano<% 6i
la tem(eratura se eleva a ms de 8>N , el matraz deber en$riarse sumergi'ndolo
en un ba-o de agua $ra%
Terminada la adicin del benceno se le (one al matraz un re$rigerante en
(osicin de re$lu&o y se calienta en ba-o mara manteniendo la tem(eratura a 8>N
durante media hora al cabo de la cual se habr se(arado dos ca(as% Esta mezcla
se de&a en$riar y se coloca en un embudo de se(aracin de&ndolo re(osar durante
unos minutos hasta la se(aracin de las ca(as% La ca(a in$erior contiene la mezcla
sul$ontrica y la su(erior el nitrobenceno% El nitrobenceno se lava dos veces con
agua 1 veces con hidr*ido de sodio al HK y (or Cltimo dos veces con agua 2utilice
(orciones de 0> ml cada vez<%
12
El nitrobenceno se trans$iere a un matraz erlenmeyer y se le a-ade cloruro de
calcio anhidro 2(ara secar< hasta !ue el l!uido ad!uiera trans(arencia entonces se
decanta y se mide el volumen de nitrobenceno (ara calcular el rendimiento
e*(erimental%
NOT+# El nitrobenceno y sus va(ores son t*icos evite el contacto con la (iel%
0 0 0
1
9
3
H 8
=
;
E
0 0>
1
9
3
H 8
=
;
E
0 0 >
REACTIVOS:
G3%H m Acido ntrico concentrado
GH ml Acido sul$Crico concentrado
G9%H ml Benceno
G0> ml 4idr*ido de sodio al HK
G;%> ml 6olucin saturada de cloruro de sodio
G0%> g ,loruro de calcio anhidro
MATERIAL:
G"atraz de baln de 0>> mL
G)e$rigerante
G/aso de (reci(itados de 1H> mL
GEmbudo de se(aracin
G"atraz erlenmeyer de H> mL
GTermmetro
GEmbudo de tallo largo
13
ESQUEMA DE TRABA&O TRATAMIENTO DE RESIDUOS
D1? D2# 6olucin cida $iltre slidos y elimine coloracin si es el caso el l!uido
resultante se (uede utilizar (ara neutralizar%
D@# )evise (4 neutralice y deseche (or el drena&e%
14
0< +gregar gota a gota
4
1
6O
3
con agitacin
1< +gregar gota a gota
benceno con agitacin%
"antener T 7 3>GH>
o
,
9< )e$lu&o en ba-o
mara 9>Oa 8>
o
,
3< En$riar con 4
1
O
H< 6e(arar $ases
8< Lavar 1 veces con 0H mL
de agua $ra%
=< Lavar con 0> mL de
NaO4 al 0>K hasta (47=
;< Lavar con agua
E< 6ecar con Na
1
6O
3
o ,a,l
1
! PRACTICA N
O
II$
ASB/:4+*+ 64 ,*62 PB,1*,2 0 -01:*1 64 F4/2.C
INTRODUCCIN:
El cido (crico o trinitro$enol en base a su estructura tienen una serie de
(ro(iedades !ue le (ermiten tener una gran a(licacin en varios cam(os del
conocimiento as en medicina se ha utilizado como astringente antis'(tico y
estimulante de la e(itelacionI en algunas t'cnicas histolgicas se em(lea como un
e*celente agente !umico $i&ador 2se $i&a con intensidad en los cito(lasmas< sobre
todo desde el (unto de vista tintorialI en tera(ia se a(rovechan sus (ro(iedades
desin$ectantes (ara utilizarse en el tratamiento de !uemaduras% + nivel industrial se
em(lea en la $abricacin de cerillos en el curtido de (ieles baterias electricas
grabado de cobre manu$actura de cristal colorido mordiente en el tenido de $ibras
te*tiles (elo y (lumasI en la $abricacin de e*(losivos tinturas y como reactivo en
muchos laboratorios%
&USTIFICACIN:
@el (er$il del egresado de la carrera de $armacia (odemos resaltar de los
ob&etivos#
+<% Educacionales
Los alumnos egresados de la carrera de $armacia sern (oseedores de
conocimientos habilidades y actitudes valorativas !ue le (ermitirn com(rometerse
con el desarrollo res(onsable de la nacin y su cambiante realidad% :ara lo cual
contar con las herramientas como son a(titudes y un (ensamiento re$le*ivo crtico
y cient$ico !ue le (ermitirn ser un (ro$esionista de alto desem(e-o laboral con un
es(ritu em(rendedor innovador y (ro(ositivo%
+simismo tendr habilidades de re$le*in anlisis y sntesisD hbitos de
(untualidad e higieneD y valores de res(onsabilidad y res(eto hacia sus
com(romisos> ,ualidades !ue le (ermitirn acorde a los tiem(os en !ue se
desarrolle dar una solucin e$iciente a los (roblemas (ro$esionales !ue se le
(resenten> Tendr ca(acidad de liderazgo iniciativa en la toma de decisiones
creatividad administracin del tiem(o traba&o en e!ui(o autoa(rendiza&e usando las
15
herramientas a su dis(osicin> Tendr $ormacin humanstica !ue le (ermita
entender el desarrollo de la sociedad (ara (oder incidir en ella>
B<% ?enerales
,onocer el ti(o de reacciones ms im(ortantes !ue (ueden su$rir los
com(uestos orgnicos%
,<% Es(ec$icos
,onocer la estructura distribucin electrnica energa de resonancia del
benceno% Entender y a(licar los criterios de aromaticidad +nalizar y com(render las
(ro(iedades $sicas en base a la estructura y las $uerzas intermoleculares de los
com(uestos aromticos%
Entender com(render y a(licar los ti(os de reaccin generales# sustitucin
electro$lica sustitucin nucleo$lica%
+(licar las reglas de nomenclatura tanto comCn como sistemtica de los
com(uestos aromticos%
Es en base a estos ob&etivos !ue el de(artamento de !umica orgnica al
desarrollar la (ractica# P6ntesis del cido (crico a (artir de $enolQ (retende lograr el
cum(limiento de los mismos%
OB&ETIVOS
+<% ,once(tuales#
)e!uisitos estructurales !ue un com(uesto orgnico debe satis$acer (ara
considerarse aromtico
"ecanismo de las reacciones de sustitucin electro$ilica
La nitracin dentro de las reacciones de sustitucin electro$ilica
Fn$luencia de los sustituyentes en el benceno 2orientacin y reactividad<
B<% +(titudinales#
0% ,ognitivos#
,om(rensin de la in$ormacin
)e$le*in
+nlisis
6ntesis
1% :rocedimentales#
BCs!ueda de in$ormacin
16
:laneacion y coordinacin de las actividades de la (rctica en las
eta(as de sntesis se(aracin (uri$icacin e identi$icacin del
(roducto
)egistro anlisis y sntesis de observaciones y resultados
e*(erimentales
)ealizacin de mezclas
)ealizacin de ba-o mara
,ristalizacin y recristalizacin
Filtracin
:unto de $usin
,<% +ctitudinales#
4bitos de (untualidad e higiene
)es(eto y res(onsabilidad hacia sus com(romisos
+dministracin del tiem(o
Traba&o en e!ui(o
)econocimiento de las (recauciones !ue deben tener con sustancias
to*icas y $lamables
)es(eto hacia sus com(a-eros y su entorno
)es(onsabilidad de cum(lir con todas las normas y (olticas del
laboratorio
PARTE EEPERIMENTAL
+<% )eactivos
i% Acido sul$Crico
ii% Acido ntrico
iii% Fenol
iv% +gua
B<% "aterial
a< 0 "atraz erlenmeyer de 01H ml%
b< 0 /aso de (reci(itados de H> ml%
c< 0 /aso de (reci(itados de 0H> ml%
d< 0 )eci(iente (ara ba-o mara
17
e< 0 +gitador
$< 0 Embudo
g< :a(el $iltro
,<% @esarrollo
En un matraz erlenmeyer de 01H ml% se colocan >%>=3 moles de cido
sul$Crico y se le adicionan gota a gota >%>;E moles de cido ntrico agitando y si es
necesario en$riando% 2a esta combinacin se le conoce con el nombre de mezcla
nitrante<
En un vaso de (reci(itados de H> ml% se colocan >%>>11 moles de $enol y se
disuelve en >%>=3 moles de cido sul$Crico% Esta disolucin se agrega a la mezcla
nitrante%
El matraz con la mezcla reaccionante se calienta durante 9> minutos a ba-o
mara% El calentamiento (rolongado asegura !ue e$ectivamente se $orme trinito$enol%
:asado este tiem(o la mezcla reaccionante se vierte en vaso de (reci(itados
!ue contenga hielo (icado (ara !ue se e$ectu' la cristalizacin%
Los cristales $ormados se $iltran y se lavan con agua helada% :ara (uri$icar el
cido (crico se recristaliza utilizando una solucin acuosa muy diluida de cido
clorhdrico o bien una mezcla de etanolGagua%
SEGURIDAD PERSONAL
Bata blanca 0>>K algodn
?uantes
Lentes de seguridad
ubreboca
La(atos cerrados y ba&os
18
ESQUEMA DE TRABA&O TRATAMIENTO DE RESIDUOS
84F,.0
/*:10/:4
0
1
9
3
H 8
=
;
E
0 0
>
1
9
3
H 8
=
;
E
0 0
F
4
/
2
.
G
0
,
*
6
2
+
=
.
3
=
1
*
,
2
0,*62 -*,1*,2
0H=0+ 80614+?
/4=:10.*F01 I 64+4,J01
B0/2 801*0
C1*+:0.*F0,*2/
19
! PRACTICA N
O
III$
SEMINARIO DE REACCIONES DE SUSTITUCIN NUCLEOFLICA
ELIMINACIN 2tema central# 4alogenuros de al!uilo y las sntesis de bromuro de nG
butilo y cloruro de terGbutilo%

OB&ETIVO
Fnvestigar y com(render los conce(tos bsicos !ue se utilizarn durante el desarrollo
de las (rcticas tanto en as(ectos tericos de la Qumica Orgnica como los
relacionados con la estructuraGactividad tales como las reacciones 6
N
0 y 6
N
1 E0 y
E1 y los mecanismos de reaccin corres(ondientes
TEMARIO
0% RQu' es una reaccin de 6ustitucinS
1% RQu' es una reaccin de EliminacinS
9% E*(licar el conce(to de basicidad y nucleo$ilicidad
3% RQu' relacin e*iste entre la basicidad y nucleo$ilicidadS
H% RQu' es un buen gru(o salienteS "encione sus caractersticas
8% "ecanismo de 6
N
0 y 6
N
1 con estereo!umica cin'tica%
=% "ecanismo de E0 y E1 con estereo!umica cin'tica%
;% R,ules son los $actores !ue a$ectan la velocidad de las reacciones de
sustitucin y eliminacinS
20
OBTENCIN DEL BROMURO DE /-BUTILO
INTRODUCCIN:
Los halogenuros de al!uilo son com(uestos muy valiosos en sntesis orgnicas
utilizndose (ara la obtencin de cidos alcoholes aldehdos cetonas nitrilos
aminas etc%
Los halogenuros de al!uilo (ueden obtenerse (or reaccin de alcoholes con
cido clorhdrico cido bromhdrico y cido yodhdrico lo mismo !ue (entacloruro y
tricloruro de $s$oro ro&o% Los yoduros de al!uilo no (ueden sintetizarse con el
triyoduro de $s$oro (or!ue es inestable y no (uede almacenarse (ero (uede
generarse in situ 2mezcla de reaccin< mediante la reaccin del $s$oro y el yodo%
OB&ETIVOS:
)ealizar la sntesis de Bromuro de nGbutilo a trav's de una reaccin de
sustitucin nucleo$lica%
)econocer la $uncin de cada reactivo y del disolvente%
+(licar los conce(tos de sustituciones nucleo$licas 26
N
0 6
N
1<%
)ealizar el tratamiento corres(ondiente a las sustancias de desecho (ara
contribuir a la seguridad (ersonal y del medio ambiente%
REACCIN:
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
OH CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
Br + H
2
O
NaBr
H
2
SO
4
DESARROLLO DE LA PRCTICA:
En un matraz redondo de 0>> mL se colocan 9%H mL de agua y con cuidado
agitando y en$riando e*teriormente se a-ade (rimero 9%H mL de cido sul$Crico y
des(u's 9%= mL de alcohol nGbutlico% 6e agita el matraz (ara mezclar bien los
l!uidos y a esta mezcla se le adiciona 3%0 g de bromuro de sodio%
21
El matraz redondo se conecta a un re$rigerante en (osicin de re$lu&o y se
calienta suavemente con agitacin removiendo la mezcla hasta !ue se disuelva la
mayor cantidad (osible del bromuro de sodio% @es(u's se calienta la mezcla a
re$lu&o% Em(ezando la reaccin se nota la se(aracin de dos ca(as% 6e mantiene el
re$lu&o durante 3H minutos (asado ese tiem(o se ada(ta el matraz a un a(arato de
destilacin sim(le%
La mezcla de reaccin se destila y se colecta en un matraz erlenmeyer% 6e da
(or terminada la destilacin cuando de&a de destilar un l!uido de as(ecto aceitoso
2mezcla de bromuro de nGbutiloTagua< y ya solo destila agua% Todo el destilado se
(asa a un embudo de se(aracin y se decanta la ca(a in$erior de bromuro de nT
butilo% El bromuro de nGbutilo se lava con 0> mL de una solucin de NaO4 al 0>K y
(osteriormente se lava con 0> mL de agua destilada% 6e seca con cloruro de calcio
anhidro se mide el volumen recolectado y se calcula el rendimiento>
0 0 0
1
9
3
H 8
=
;
E
0 0>
1
9
3
H 8
=
;
E
0 0 >
)E+,TF/O6#
GAcido sul$Crico 9%H mL
G+lcohol nGbutlico 9%= mL
GBromuro de sodio 3%0 g
GNaO4 al 0>K
G,loruro de calcio
"+TE)F+L#
G"atraz redondo de 0>> mL
G0 re$rigerante recto
G"atraz erlenmeyer
22
F@ENTFFF,+,FUN#
:)DEB+ @E BEFL6TEFN%
En el e*tremo de un alambre de cobre se $orma un anillo (e!ue-o y se calienta
en la llama de un mechero de Bunsen hasta !ue la llama !uede de su color
natural% 6e en$ra el alambre el anillo se introduce en el bromuro de nGbutilo
obtenido tomando un (oco y se calienta en la orilla de la llama del mechero%
Dna llama verde indica la (resencia de halgenos%
6OLD,FUN @E NFT)+TO @E :L+T+%
En un tubo de ensayo se colocan 1 mL de una solucin etanlica de nitrato de
(lata al 1K y se le a-ade una gota del bromuro de nGbutilo obtenido la
$ormacin de un (reci(itado muestra la (resencia de halgenos%
23
ESQUEMA DE TRABA&O TRATAMIENTO DE RESIDUOS
D1? D@# ,he!ue (4 neutralice y deseche (or drena&e
D2? DK# Filtre slidos (resentes neutralice la solucin y deseche (or el drena&e%
Los slidos se (ueden desechar%
24
1< @estilado
9< )esiduos de @estilacin
0< )esiduos de Tram(a
3< 6ecar con Na
1
6O
3
OBTENCIN DEL CLORURO DE :-BUTILO
INTRODUCCIN:
Los halogenuros de al!uilo (ueden obtenerse mediante una reaccin de
alcoholes con cido clorhdrico (entacloruro y tricloruro de $s$oro o cloruro de
tionilo% El mecanismo de reaccin (uede ser de substitucin nucleo$ilica
bimolecular o unimolecular lo !ue signi$ica !ue la velocidad de la reaccin y el
rendimiento de(ende de !ue el alcohol em(leado sea (rimario secundario o
terciario%
OB&ETIVOS:
)ealizar la sntesis de cloruro de tGbutilo a trav's de una reaccin de
sustitucin nucleo$lica monomolecular%
)econocer la $uncin de cada reactivo y del disolvente%
+(licar los conce(tos de sustituciones nucleo$licas 26
N
0 6
N
1< (ara
di$erenciarlos%
)ealizar el tratamiento corres(ondiente a las sustancias de desecho (ara
contribuir a la seguridad (ersonal y del medio ambiente%
REACCIN:
C
,4
9
4
9
,
,4
9
O4
+ HCl C
,4
9
4
9
,
,4
9
,l M 4
1
O
DESARROLLO DE LA PRCTICA:
En un embudo de se(aracin de 01H mL se colocan 9 mL de alcohol tGbutlico
2>%>91H mol< y 00 mL de cido clorhdrico concentrado% 6in ta(ar el embudo se
mueve suavemente dando al l!uido un movimiento de rotacin% @es(u's de 1
minutos a(ro*imadamente se ta(a el embudo se invierte y se abre la llave un
momento (ara igualar la (resin con la del e*terior% @es(u's se agita el
25
embudo durante unos ; minutos abriendo la llave a intervalos (ara evitar !ue
aumente la (resin%
Finalmente se coloca el embudo en un arillo su&eto a un so(orte y se
de&a en re(oso hasta !ue las dos ca(as se se(aren y !ueden com(letamente
claras% La ca(a acuosa in$erior se desecha 2tenga en cuenta las densidades del
(roducto y del cido<I y el cloruro de tGbutilo !ue !ueda se lava con 0> mL de
una solucin saturada de bicarbonato de sodio se agita suavemente el
embudo desta(ado hasta !ue cesa el burbu&eo se ta(a y se invierte
cuidadosamente abriendo la llave un instante (ara igualar la (resin%
Finalmente se desecha la ca(a in$erior de bicarbonato y el cloruro de
tGbutilo se lava 1 veces con (orciones de 0H mL de agua cada una% 6e seca
con cloruro de calcio y se mide el volumen (ara calcular el rendimiento%
)E+,TF/O6#
9 mL +lcohol tGbutlico
00 mL Acido clorhdrico
6olucin saturada de
Bicarbonato de sodio
"+TE)F+L#
0 embudo de se(aracin
0 (robeta
1 vasos (reci(itados
0 matraz erlenmeyer
26
Figura 0% "ane&o del embudo
ESQUEMA DE TRABA&O TRATAMIENTO DE RESIDUOS
D1? D@: )evise (4 neutralice y deseche (or el drena&e
D2: 6i contiene terbutanol destile el agua y de(osite en contenedor de residuos
orgnicos%
+gitar 0HO 6e(arar
Lavar con Na1,O9 20>K<
6ecar con Na16O3
OBTENCIN DE 2-METILPROPENO
INTRODUCCIN:
Los al!uenos se (ueden obtener entre otros m'todos mediante reacciones de
eliminacin de alcoholes y halogenuros de al!uilo terciarios utilizando bases $uertes% Es
im(ortante conocer la estructura del doble enlace carbonoGcarbono (ara entender las
(ro(iedades $sicas la isomera geom'trica y la reactividad del gru(o $uncional de los
al!uenos%
OB&ETIVOS:
Obtener el 1Gmetil(ro(eno mediante una reaccin de eliminacin 2E0 E1<%
)econocer la $uncin de cada reactivo%
+(render a identi$icar enlaces mClti(les a trav's de (ruebas de caracterizacin
de gru(os $uncionales%
REACCIN:
C
,4
9
4
9
,
,4
9
,l M NaO4 C
,4
9
4
1
,
,4
9
M Na,l M 4
1
O
DESARROLLO DE LA PRCTICA:
En un matraz erlenmeyer se agrega el cloruro de tGbutilo obtenido y 0> ml de una
solucin de NaO4 al 0>K y agitarlo% Ta(e el matraz con un ta(n de hule (rovisto de un
tubo de des(rendimiento cuyo e*tremo est' sumergido en una solucin de Br
1
5 ,,l
3
%
,aliente con una (arrilla observar un burbu&eo debido al des(rendimiento gaseoso
del 1Gmeti l(ro(eno% Fdenti $i cacin de 1Gmetil(ro(eno# 6e identi$ica el 1G
metil(ro(eno con la solucin de Br
1
5,,l
3
% Dna (rueba (ositiva (ara el doble enlace del
1Gmetil(ro(eno ser la desa(aricin de la coloracin de la solucin de Br
1
5 ,,l
3
%
)E+,TF/O6# "+TE)F+L#
G0> ml 4idr*ido de sodio en solucin al 0>K G0 matraz erlenmeyer
G1 ml Bromo en tetracloruro de carbono G0 tubo de ensaye
G,loruro de sodio solucin al 1>K G0 cone*in de vidrio (ara
des(rendimiento de gases
con ta(ones de hule%
ESQUEMA DE TRABA&O TRATAMIENTO DE RESIDUOS
D1: En$riar si hay (resencia de slidos $iltrar y enviar incineracin% El l!uido resultante
se neutraliza y se desecha en la tar&a%
D2: @e(osite en contenedor de residuos de disolventes orgnicos clorados%
V> SEMINARIO DE REACCIONES DE AMINAS
OB&ETIVO
Fnvestigar y com(render los conce(tos bsicos !ue se utilizarn durante el desarrollo de
las (rcticas tanto en as(ectos tericos de la Qumica Orgnica como los relacionados
con la estructuraGactividad (ara las reacciones de O*idoG)educcin%
0< 6e agrega NaO4 al 0>K
1< ,alentamiento
9< Fdenti$icacin del
al!ueno con Br15,,l3
TEMARIO
0% ,lasi$icacin y estereo!umica de las aminas%
1% E*(li!ue la estructura y la estabilidad de la anilina%
9% E*(li!ue (or !u' el gru(o amino en el anillo aromtico es un activador $uerte%
3% "'todos de obtencin de aminas%
H% )eacciones de las aminas como bases y como reactivos nucleo$licos%
8% @i$erenciacin de una amina (rimaria secundaria y terciaria (or el ensayo de
4insberg%
OBTENCIN DE ANILINA
INTRODUCCIN
Entender com(render y a(licar los ti(os de reaccin generales de sustitucin
electro$lica as como las reacciones de *idoGreduccin% +nalizar y com(render las
(ro(iedades $sicas en base a la estructura y las $uerzas intermoleculares de los
com(uestos aromticos%
La anilina es una de los reactivos (or medio del cual se (uede obtener una variedad de
sustancias como iodobenceno $enol sul$ato de anilina acetanilida metilanilina
di$enilanilina cido sul$anlico $enilhidrazina di$enilurea !uinona benzanilida cido
NG$enilantranlico%
OB&ETIVOS:
Obtener la anilina a (artir de la reduccin de nitrobenceno%
)econocer en cada (aso de la reaccin la $uncin !ue cum(le cada reactivo
+(licar los conce(tos de *idoGreduccin
@ar el tratamiento corres(ondiente a las sustancias de desecho
)ea$irmar los conocimientos del (roceso de (uri$icacin de las sustancias
"ane&ar adecuadamente tanto el material como las sustancias utilizadas y la
obtenida
REACCIN
NO
1
N4
1
4,l
6n
DESARROLLO DE LA PRCTICA:
En un matraz redondo de 0>> mL 6e (onen 9 mL de nitrobenceno y =%3 g de
esta-o% En una (robeta se miden 03%; mL de 4,l unos cuantos mL de 'ste se
adicionan en el matraz !ue contiene el esta-o y el nitrobenceno% En seguida comienza
una reaccin e*ot'rmica si es necesario el matraz se debe en$riar e*teriormente con
agua $ra (ara evitar ('rdidas del (roducto (or eva(oracin% Tambi'n se debe evitar un
e*ceso de re$rigeracin (uesto !ue la reduccin transcurre ms r(idamente a alta !ue
a ba&a tem(eratura% 6e debe (rocurar !ue el contenido del matraz este caliente (ero sin
llegar a hervir% Tan (ronto como disminuye la velocidad de la reaccin se a-ade otra
(orcin de 4,l se agita el matraz y se en$ra lo necesario (ara evitar la ebullicin% La
adicin del cido se continCa de esta manera con constante agitacin del matraz hasta
!ue se ha agregado todo el 4,F% @es(u's el matraz se coloca en re$lu&o durante 1>
minutos agitando $recuentemente% @urante este tiem(o se (re(ara la solucin de
NaO4%
En un vaso se (esan 8%8 g de NaO4 se agrega 99 mL de agua y la solucin
resultante se en$ra a unos 9> V, a(ro*imadamente% El matraz de reaccin se !uita de
re$lu&o y se re$rigera con agua $ra hasta !ue su contenido alcance una tem(eratura
in$erior a H>V ,% Entonces se a-ade una (e!ue-a cantidad de solucin de NaO4 se
agita el matraz y se en$ra (ara !ue no se esca(en va(ores% 6ucesivamente se van
a-adiendo (e!ue-as cantidades de lcali en$riando e*teriormente el matraz cuando
sea necesario hasta !ue se haya agregado toda la solucin de NaO4%
6e agita el matraz y con un agitador se toma una gota del l!uido !ue se
de(osita sobre (a(el tornasol% 6i da reaccin alcalina se debe agregar ms NaO4% +
continuacin el contenido del matraz se somete a una destilacin en corriente de va(or%
+l (rinci(io en el colector se recogen gotas de anilina (ero a medida !ue avanza la
destilacin las (e!ue-as cantidades de anilina !ue destilan (asan disueltas en agua%
6e recogen unos 9E mL de destilado se adiciona =%9 g de cloruro de sodio y la mezcla
se agita hasta !ue se disuelva la sal%
El destilado se (asa a un embudo de llave y se se(ara toda la anilina% La
solucin acuosa se devuelve al embudo y el resto de la anilina se e*trae de la solucin
con 1%H mL de cloruro de metileno% 6e se(ara la ca(a Orgnica y se une a la anilina
(reviamente se(arada% La solucin de anilina se (asa a un matraz erlenmeyer se seca
agitndola con unos >%; g de NaO4 slido% Dna vez (re(arado el a(arato (ara la
destilacin $inal de anilina 20;>G0;8
o
,<% La $raccin intermedia se debe $raccionar de
nuevo (ara recu(erar una nueva cantidad de anilina !ue se unir a la obtenida en la
(rimera destilacin% La anilina (ura recientemente destilada es casi incolora (ero se
obscurece e*(oni'ndola al sol y al aire% 6i la anilina obtenida (resenta un color naran&a
es se-al de !ue la reduccin del nitrobenceno no ha sido total%
La (asta de *idos se lava con ms agua%
)E+,TF/O6# "+TE)F+L
9 ml de :hNO
1
0 "atraz redondo de boca esmerilada
de 0>> ml 03519
=%3 g de esta-o 0 )e$rigerante de boca esmerilada de 03519
03%; ml de 4,l 0 ,anasta de calentamiento
8%8 g de NaO4 0 Termmetro
=%9 g de Na,l 0 +da(tador (ara termmetro
1> ml ,4
1
,l
1
1 /asos de (reci(itados de 0>> ml
0 Embudo de adicin
0 "atraz de destilacin
0 "atraz Erlemeyer de 0>>> ml
0 ,one*in de vidrio (ara destilacin
con va(or
0 /aso de (reci(itados de 8>> ml
0 "atraz Erlenmeyer de 1>> ml
F*H=10 1> R43.=L2

F*H=10 2> D4+:*.0,*M/ -21 0110+:14 64 50-21
ESQUEMA DE TRABA&O TRATAMIENTO DE RESIDUOS
D1: +lmacenar (ara reutilizar
D2# Filtre slidos al l!uido resultante revise (4 neutralice y deseche (or el drena&e
D@? DK: )evise (4 neutralice y deseche (or el drena&e
DN: @eseche en el contenedor de disolventes clorados
0< +gregar gota a gota 4,l
1< )e$lu&o 9>O
9< En$riar a T amb%
3< Filtrar
H< +gregar NaO4
8< @estilacin (or arrastre de va(or
=< E*traccin con ,41,l1
;< 6ecar con Na16O3
E< Eva(orar el disolvente en
el rotava(or
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