1

NDICE



No. CONTENIDO PGINA
I
PROGRAMA TERICO DE QUMICA ORGNICA II
(1412)
3
II
PROGRAMA TERICO-EXPERIMENTAL DE QUMICA ORGNICA II
(1412)
11
III
REGLAMENTO INTERNO DE HIGIENE Y SEGURIDAD PARA LOS
LABORATORIOS DE QUMICA ORGNICA
12
IV
REGLAMENTO PARA LOS ESTUDIANTES DE LOS CURSOS
EXPERIMENTALES DE QUMICA ORGNICA
14
V
DEFINICIN DE RESIDUOS PELIGROSOS Y CARACTERSTICAS
CRETIB
17
VI
USOS DE LOS COMPUESTOS OBTENIDOS EN LOS
EXPERIMENTOS BSICOS
18
VII EXPERIMENTOS
1
REACCIONES DE SUSTITUCIN ELECTROFLICA AROMTICA
OBTENCIN DE AMARILLO MARTIUS
20
2
REACCIONES DE SUSTITUCIN NUCLEOFLICA UNIMOLECULAR
CINTICA QUMICA DE LA HIDRLISIS DEL
CLORURO DE TERBUTILO
28
3
OBTENCIN DE TERES POR MEDIO DE LA
SNTESIS DE WILLIAMSON
OBTENCIN DE CIDO FENOXIACTICO
37
4
REACCIONES DE DESHIDRATACIN DE ALCOHOLES
OBTENCIN DE CICLOHEXENO
45
5
SNTESIS DE ARENOS POR MEDIO DE LA
ALQUILACIN DE FRIEDEL-CRAFTS
OBTENCIN DE p-TERBUTILFENOL
55
6
a. REACCIONES DE OXIDACIN DE ALCOHOLES
OBTENCIN DE n-BUTIRALDEHDO
62
b. REACCIONES DE REDUCCIN DE CETONAS A ALCOHOLES
OBTENCIN DE BENCIDROL
72


2
7
REACCIONES DE CONDENSACIN DE CLAISEN-SCHMIDT
OBTENCIN DE DIBENZALACETONA
79
8
REACCIONES DE TRANSESTERIFICACIN
OBTENCIN DE TEREFTALATO DE BIS-2-HIDROXIETILO
89
VIII GUIONES EXPERIMENTALES
1
PREPARACIN DE JABONES
REACCIONES DE SAPONIFICACIN DE GRASAS NATURALES
97
2
PREPARACIN Y CARACTERIZACIN DE COLORANTES AZOICOS
INFLUENCIA DE LA TEMPERATURA EN LAS REACCIONES DE
DIAZOACIN Y COPULACIN
101
3
SNTESIS DE POLIMEROS
RELACIN ENTRE EL COMPORTAMIENTO AL CALOR DE LOS
POLMEROS Y SU FORMA
105
4
OBTENCIN DE BENZOATO DE FENILO
OPTIMIZACIN DE UNA REACCIN DE SCHOTTEN-BAUMANN
115
5
TRANSESTERIFICACIN Y GLICLISIS: SON REACCIONES
IGUALES O DIFERENTES
119
IX EXPERIMENTOS ALTERNOS
1
REACCIONES DE COPULACIN DE SALES DE DIAZONIO
OBTENCIN DE ANARANJADO DE METILO
124
2
SNTESIS DE HALOGENUROS DE ALQUILO A PARTIR DE
ALCOHOLES
OBTENCIN DE BROMURO DE n-BUTILO
132
3
REACCIONES DE HIDRLISIS DE STERES
HIDRLISIS BSICA DEL POLIETILENTEREFTALATO
141



3
OBJETIVOS GENERALES DEL CURSO .


I. PROGRAMA TEORICO PARA LA ASIGNATURA DE
QUIMICA ORGANICA II (1412)

ASIGNATURA: QUMICA ORGNICA II

CICLO: FUNDAMENTAL DE LA PROFESIN

AREA: QUMICA

DEPARTAMENTO: QUMICA ORGNICA

CARCTER DE LA ASIGNATURA: OBLIGATORIO

UBICACIN: 4. SEMESTRE

TIPO DE ASIGNATURA: TERICO-PRCTICO

No. DE HORAS: TEORA 3 h/48 h LABORATORIO 3 h/48 h

MODALIDAD DE LA ASIGNATURA: CURSO

CREDITOS : 9

INTRODUCCIN: Teniendo como antecedentes los conocimientos adquiridos en el curso
de Qumica Orgnica I (1311), en el curso de Qumica Orgnica II, los alumnos conocern
las propiedades fsicas y qumicas de los compuestos aromticos, los haluros de alquilo, los
alcoholes, los fenoles, los teres, los aldehdos, las cetonas, los cidos carboxlicos y sus
derivados, y las aminas. Realizarn experimentos relacionados con ellos y sern capaces de
interpretar los resultados usando un vocabulario correcto.



- Los alumnos se expresarn, usando un vocabulario correcto, sobre diversos aspectos
relacionados con la estructura de los compuestos aromticos, los haluros de alquilo,
los alcoholes, los fenoles, los teres, los aldehdos, las cetonas, las aminas, los
cidos carboxlicos y sus derivados.
- Conocern las propiedades fsicas y qumicas de los compuestos aromticos, los
haluros de alquilo, los alcoholes, los fenoles, los teres, los aldehdos, las cetonas,
las aminas, los cidos carboxlicos y sus derivados.
- Realizarn algunos experimentos relacionadas con la sntesis o bien las propiedades
qumicas de los compuestos aromticos, los haluros de alquilo, los alcoholes, los
fenoles, los teres, los aldehdos, las cetonas, las aminas, los cidos carboxlicos y
sus derivados.


4
CONTENIDO


UNIDAD 1
Compuestos Aromticos
(9 hrs.)



1.1.1 Introduccin
1.1.2 El enigma del benceno
1.1.3 Estructuras de Dewar y de Kekul

1.2.1 Estabilidad del benceno.
1.2.2 Calores de hidrogenacin y de combustin

1.3.1 Teoras modernas de la estructura del benceno
1.3.2 Teora de la resonancia
1.3.3 Teora de los orbitales moleculares.
1.3.4 Aromaticidad

1.4 Nomenclatura de los derivados del benceno

1.5 Fuentes naturales

1.6 Sntesis del benceno
1.6.1 Trimerizacin del acetileno

1.7 Reacciones qumicas del benceno
1.7.1 S
E
A, evidencias del mecanismo
1.7.2 Nitracin
1.7.3 Sulfonacin
1.7.4 Halogenacin
1.7.5 Alquilacin y acilacin de Friedel y Crafts
1.7.6 Protonacin: desulfonacin
1.7.7 Efectos de los sustituyentes: Reactividad y orientacin en la S
E
A
1.7.8 Bencenos monosustituidos.
1.7.9 Bencenos disustituidos: Teora de la reactividad en la S
E
A
1.7.10 Teora de la orientacin: Efecto inductivo y de resonancia
1.7.11 Grupos orientadores meta
1.7.12 Grupos orientadores orto y para.

1.8 Arenos: Reacciones en la cadena lateral
1.8.1 Halogenacin de alquilbencenos
1.8.2 Radical libre bencilo
1.8.3 Nitracin de alquilbencenos
1.8.4 Oxidacin


5
CONTENIDO

1.8.5 Adicin al doble enlace de alquenilbencenos
1.8.5.1 Haluros de hidrgeno sin perxidos.
1.8.5.2 Haluros de hidrgeno con perxidos
1.8.6 Catin benclico, estabilidad y comparacin con otros carbocationes.
1.8.7 Aplicacin en sntesis de la S
E
A y de las reacciones en la cadena lateral de los
arenos.

1.9 Anlisis y caracterizacin de derivados del benceno.




UNIDAD 2
Halogenuros de Alquilo
(8 hrs.)


2.1 Frmula general, estructura y nomenclatura de los haluros de alquilo

2.2 Propiedades Fsicas

2.3 Comparacin entre las reacciones inicas y reacciones por radicales libres
2.3.1 Reacciones de sustitucin Nucleoflica (S
N
) de los haluros de alquilo: molecularidad
de las reacciones de S
N

2.3.2 Cintica de las reacciones de S
N
en carbono saturado sp
3

2.3.3 Factores que afectan las velocidades de las reacciones S
N
1 y S
N
2: solvlisis, efecto
estrico y efecto electrnico

2.4.1 Reacciones de eliminacin. Reacciones E
1
: mecanismo y estereoqumica
2.4.2 Reacciones E
2
: mecanismo y estereoqumica

2.5 Reacciones de eliminacin vs. sustitucin

2.6 Preparacin de reactivos organometlicos. Usos de los reactivos de Grignard en
sntesis de compuestos orgnicos.










6
CONTENIDO


UNIDAD 3
Alcoholes, Fenoles y teres
(7 hrs.)



3.1 Estructura de los alcoholes. Clasificacin

3.2 Nomenclatura de los alcoholes

3.3 Propiedades Fsicas.
3.3.1 Puente de hidrgeno
3.3.2 Punto de Ebullicin
3.3.3 Solubilidad en el agua

3.4 Alcoholes y teres importantes

3.5 Mtodos generales para sintetizar alcoholes. A partir de alquenos:
3.5.1 Hidratacin
- Mecanismo de reaccin
3.5.2 Oximercuracin-desmercuracin
- Mecanismo de reaccin
3.5.3 Hidroboracin-oxidacin
- Mecanismo de reaccin
3.5.4 Empleando el reactivo de Grignard
3.5.5 Por reduccin de:
3.5.5.1 Aldehdos y cetonas
3.5.5.2 cidos carboxlicos y Esteres

3.6 Reacciones de alcoholes
3.6.1 Propiedades cido-base
3.6.2 Formacin de alcoholatos
3.6.3 Formacin de teres
3.6.4 Sntesis de Williamson
- Mecanismo de reaccin
3.6.5 Solvomercuracin-desmercuracin
3.6.6 Reaccin de los alcoholes con cidos halogenados: diferencias en la reactividad de
los alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
3.6.7 Reacciones de sustitucin vs. eliminacin
3.6.8 Reaccin de deshidratacin de los alcoholes, formacin de alquenos y de teres.
3.6.9 Reaccin de alcoholes con haluros de fsforo y con halogenuros de tionilo
3.6.10 Reacciones de oxidacin de los alcoholes (primarios y secundarios)
3.6.11 Reacciones de ruptura de teres
3.6.12 Formacin de epxidos a partir de halohidrinas


7
CONTENIDO

3.7 Estructura de los fenoles
3.8 Diferencia entre los alcoholes y los fenoles

3.9 Nomenclatura de los fenoles

3.10 Propiedades fsicas de los fenoles

3.11 Mtodos generales para la preparacin de los fenoles
3.11.1 Sustitucin Nucleoflica Aromtica (S
N
A)
3.11.2 Fusin alcalina de sulfonatos
3.11.2.1 A travs de perxido de cumeno
3.11.2.2 Proceso Down y Raschig
3.11.2.3 Hidrlisis de sales de diazonio

3.12 Reacciones de los fenoles
3.12.1 Estructura y acidez en los fenoles
3.12.2 Formacin de sales
3.12.3 Diferencia de acidez en fenoles y alcoholes
3.12.4 Formacin de teres
3.12.5 Sntesis de Williamson
3.12.6 Formacin de steres
3.12.7 Reaccin de S
E
A
3.12.7.1 Halogenacin
3.12.7.2 Sulfonacin
3.12.7.3 Nitracin
3.12.7.4 Reaccin de Friedel y Crafts: alquilacin y acilacin
3.12.7.5 Resinas fenol-formaldehdo
3.12.7.6 Sntesis de bisfenol-A y de bisfenol-B




UNIDAD 4
Aldehdos y Cetonas
(10 hrs.)


4.1 Estructura de los aldehdos y las cetonas

4.2 Nomenclatura de los aldehdos y las cetonas

4.3 Propiedades fsicas de los aldehdos y las cetonas



8
CONTENIDO

4.4 Mtodos generales para preparar aldehdos y cetonas
4.4.1 Oxidacin de alcoholes
4.4.2 Reduccin de cloruros de cido y steres
4.4.3 Acilacin de Friedel-Crafts
4.4.4 Sntesis acetoactica

4.5 Reacciones de los aldehdos y cetonas
4.5.1 Estructura del grupo carbonilo
4.5.2 Equilibrio tautomrico
4.5.3 Adiciones nucleoflicas
4.5.4 Adicin de agua (hidratos)
4.5.5 Derivados bisulfticos
4.5.6 Cianhidrinas
4.5.7 Adicin de amoniaco y derivados
4.5.8 Adicin de alcoholes, formacin de acetales y cetales, hidrlisis de los mismos.
4.5.9 Reaccin de Grignard
4.5.10 Condensacin aldlica y reacciones relacionadas




UNIDAD 5
cidos Carboxlicos y Derivados
(8hrs)


5.1 Caractersticas del grupo carboxilo

5.2 Nomenclatura de los cidos carboxlicos

5.3 Propiedades fsicas de los cidos carboxlicos
5.3.1 Acidez
5.3.2 pKa

5.4 Mtodos de obtencin de cidos carboxlicos
5.4.1 Oxidacin de alcoholes primarios y aldehdos
5.4.2 Hidrlisis de nitrilos
5.4.3 Carboxilacin del reactivo de Grignard
5.4.4 Sntesis malnica

5.5 Reacciones de los cidos carboxlicos
5.5.1 Formacin de derivados de cido
5.5.2 Sustitucin nucleoflica sobre el grupo acilo


9
CONTENIDO

5.5.3 Sntesis de cloruros de cido, de anhdridos, de steres y de aminas
5.6 Reacciones de los derivados de los cidos carboxlicos
5.6.1 CLORUROS DE CIDO
5.6.1.1 Sustitucin nucleoflica en el grupo acilo
5.6.1.2 Acilacin de Friedel-Crafts
5.6.2 ANHDRIDOS
5.6.2.1 Sustitucin nucleoflica en el grupo acilo
5.6.2.2 Acilacin de Friedel-Crafts
5.6.3 STERES
5.6.3.1 Sustitucin nucleoflica en el grupo acilo
5.6.3.2 Reacciones de hidrlisis (catlisis cida y bsica)
5.6.3.3 Saponificacin de triglicridos
5.6.3.4 Formacin de jabn
5.6.3.5 Reacciones de transesterificacin: Obtencin de polietilentereftalato.
5.6.4 AMIDAS
5.6.4.1 Acidez de los hidrgenos del nitrgeno de la amida
5.6.4.2 Reacciones de polimerizacin
5.6.4.3 Obtencin de poliamidas


UNIDAD 6
Aminas
(6 hrs)


6.1 Nomenclatura

6.2 Propiedades fsicas de las aminas, relacin con la estructura

6.3 Aminas alifticas.
6.3.1 Mtodos de sntesis
6.3.1.1 Alquilacin de amoniaco y de aminas
6.3.1.2 Eliminacin de Hofmann
6.3.1.3 Reduccin de nitrilos
6.3.1.4 Reduccin de oximas
6.3.1.5 Reduccin de amidas
6.3.1.6 Aminacin reductiva

6.4 Aminas aromticas
6.4.1 Mtodos de sntesis
6.4.1.1 Reduccin de nitrocompuestos aromticos
6.4.1.2 Aminas aromticas
6.4.1.3 Sustitucin Electroflica Aromtica
6.4.1.4 Reaccin con el cido nitroso y formacin de sales de diazonio.


10
BIBLIOGRAFA BSICA

BIBLIOGRAFA COMPLEMENTARIA

1. Morrison, R.T. y Boyd, R.N., Qumica Orgnica, 5. Edicin, Mxico, Ed. Addison
Wesley Longman de Mxico, S.A. de C.V., 1998
2. Wade, L.G. Jr., Qumica Orgnica, 2. Edicin, Mxico, Ed. Prentice Hall
Hispanoamericana, S.A. de C.V., 1993.
3. McMurry, J., Qumica Orgnica, 5 Edicin, Mxico, Ed. International Thomson
Editores, S.A. de C.V., 1993
4. Fox, M.A. y Whitesell, J.K., Quimica Orgnica, 2. Edicin, Mxico, Ed. Pearson
Education, 2000
5. Carey, F.A., Qumica Orgnica, 3. Edicin, Mxico, Ed. McGraw-Hill, 1999


1. Smith, M.B. and march, J., Marchs Advanced Organic Chemistry, New York,
N.Y., Ed. John Wiley & Sons, Inc., 2001
2. Carey, F.A. and Sundberg, R.J., Advanced Organic Chemistry, Parts A and B, 4
th
.
Ed., New York, N.Y., Ed. Kluwer Academic, 2001.
3. Clayden, J., Greeves, N., Warren, S. and Wothers, P., Organic Chemistry, New
York, N.Y., Oxford University Press, 2001
4. Groutas, W.C., Mecanismos de Reaccin en Qumica Orgnica, Mxico, Ed.
McGraw-Hill, 2002
5. Bruice. P. Y., Organic Chemistry, 3
rd
. Ed., Upper Saddle River, New Jersey, Ed.
Prentice Hall, 2001
6. Miller, A. and Solomon, P.H., Writing Reaction Mechanism in Organic Chemistry,
2
nd
. Ed., san Diego, California, Harcourt academic Press, 2000





11
CARRERA DE INGENIERA QUMICA

II. PROGRAMA TERICO-EXPERIMENTAL DE QUMICA ORGNICA II (1412)

Semana Hrs No. Experimento Unidad Hrs Tema
1 3 0
Seguridad y tratamiento de residuos.
Manejo de las caractersticas CRETIB, de los
reactivos utilizados.
Reglamento Interno de
Higiene y Seguridad
0 Seguridad
2 6 1
Reacciones de Sustitucin Electroflica
Aromtica
Obtencin de Amarillo Martius
( I )
Compuestos Aromticos
18
Sulfonacin de
compuestos
aromticos
3 9 2
Sustitucin Nucleoflica Unimolecular
Cintica Qumica de la Hidrlisis del
Cloruro de Terbutilo
( II )
Haluros de alquilo
16 Reacciones S
N
1
4 12 3
Sntesis de Williamson
Obtencin de cido Fenoxiactico
( III )
Alcoholes, Fenoles y teres
14
Reacciones de
fenoles; sntesis de
teres, S
N
2
5 15 4
Reacciones de Deshidratacin de Alcoholes
Obtencin de Ciclohexeno
( III )
Alcoholes, Fenoles y teres
14
Reacciones de
deshidratacin de
alcoholes, obtencin
de alquenos, E1
6 18 5
Alquilacin de Friedel Crafts
Obtencin de p-Terbutilfenol
( III )
Alcoholes, Fenoles y teres
14
Reacciones de
Alquilacin de
FriedelCrafts
7 21
6 a
Reacciones de Oxidacin de Alcoholes
Obtencin de n-Butiraldehdo (IV)
Aldehidos y Cetonas
20
Oxidacin de
alcoholes
6 b
Reacciones de Reduccin de Cetonas
Obtencin de Bencidrol
Reduccin de
aldehdos y cetonas.
8 24 7
Condensacin de Claisen - Schmidt
Obtencin de Dibenzalacetona
(IV)
Aldehdos y Cetonas
20
Reacciones de
condensacin
aldlica
9 27 8
Reacciones de Transesterificacin
Obtencin de Tereftalato de Bis-2-hidrxietilo

( V )
cidos Carboxlicos y
Derivados
16
Reacciones de
steres


12
III. REGLAMENTO INTERNO DE HIGIENE Y SEGURIDAD PARA
LOS LABORATORIOS DE QUMICA ORGNICA

Artculo 1. El presente reglamento es complementario del Reglamento de
Higiene y Seguridad para los Laboratorios de la Facultad de Qumica de la
UNAM. Es aplicable en todos aquellos lugares de la seccin de Qumica
Orgnica de la Facultad de Qumica donde se realice trabajo experimental, sea
de docencia o de investigacin, estos sitios, para efectos del presente
Reglamento, sern denominados laboratorios. Se considerarn tambin como
reas de laboratorio aquellos anexos donde se lleven a cabo experimentos. Su
observancia es obligatoria para el personal acadmico, alumnos y trabajadores
administrativos y no excluye otra reglamentacin que resulte aplicable.

Artculo 2. Todas las actividades que se realicen en los laboratorios debern
estar supervisadas por un responsable. Los responsables por grupo son los
profesores del rea de Qumica Orgnica que se encuentren realizando trabajo
experimental en el que participen alumnos

Artculo 3. Al realizar actividades experimentales, nunca deber estar una
persona sola en los laboratorios. En el caso de que uno de ellos sea alumno,
deber haber siempre un profesor como segunda persona.

a) Profesor-Laboratorista.
b) Profesor-Profesor.

En general, deber usarse el pelo recogido en las prcticas que se utilice
mechero.
Los alumnos debern usar el gafete de laboratorio cuyo color depender de la
Qumica Orgnica que se curse y una toalla o lienzo de algodn.

Artculo 4. El equipo de proteccin personal que ser usado en los
laboratorios y anexos del laboratorio donde se lleven a cabo trabajos de
experimentacin ser:

Alumnos:
1. Bata de algodn 100%
2. Lentes de seguridad (durante el tiempo que dure el experimento). En
caso de lentes graduados, debern ser de vidrio endurecido e inastillable
y uso de protectores laterales.
3. Guantes en caso de que el experimento lo exija, a criterio del profesor.

Profesor:
1. Bata de algodn 100%
2. Lentes de seguridad (durante el tiempo que dure el experimento). En
caso de lentes graduados, debern ser de vidrio endurecido e inastillable
y uso de protectores laterales.
3. Guantes cuando se encuentre en contacto con los reactivos.



13
Laboratorista:
1. Bata de algodn 100%
2. Lentes de seguridad (durante el tiempo que dure el experimento). En
caso de lentes graduados, debern ser de vidrio endurecido e inastillable
y uso de protectores laterales.
3. Guantes cuando se encuentre en contacto con los reactivos.

Artculo 5. No se admitir a nadie que llegue extraoficialmente de visita.

Artculo 6. En caso de que un extintor sea utilizado, durante el tiempo que
est vaco deber ser removido de su lugar para evitar confusiones en caso de
necesitarlo. El responsable del rea deber hacer la solicitud de recarga o
reemplazo, a la brevedad posible, para que se cumpla con lo establecido en los
Artculos 3 y 15 del Reglamento de Higiene y Seguridad para Laboratorios de la
Facultad de Qumica.

Artculo 7.Este Reglamento se dar a conocer a todos los alumnos al inicio
del semestre lectivo y se recabarn sus firmas de enterados. Asimismo, deber
estar en un lugar visible en el laboratorio, al igual que el Reglamento de
Higiene y Seguridad para los Laboratorios de la Facultad de Qumica de la
UNAM.

Artculo Transitorio Unico. El presente Reglamento, una vez aprobado por el
Consejo Tcnico, entrar en vigor el da siguiente de su publicacin en la
Gaceta de la Facultad de Qumica.

Aprobado por el H. Consejo Tcnico en su sesin del 5 de octubre de
2006.
























14
IV. REGLAMENTO PARA LOS ESTUDIANTES DE LOS CURSOS
EXPERIMENTALES DE QUMICA ORGNICA



Para realizar en el laboratorio los experimentos de Qumica Orgnica,
debern observarse las siguientes indicaciones:

1. Asistir a una sesin de 3 4 horas por semana, segn sea la asignatura en
la que est inscrito.

2. Llegar con puntualidad al laboratorio correspondiente, segn el horario en el
cual se haya inscrito. La entrega de material se efectuar exclusivamente
durante la primera media hora del horario de entrada de cada sesin de
laboratorio. Los alumnos no podrn iniciar su trabajo prctico si no est
presente el (la) profesor(a) del curso, de no presentarse el (la) profesor(a)
dentro de la primera media hora del horario de entrada de cada sesin de
laboratorio, la prctica quedar suspendida y el (la) profesor(a) responsable
deber reponerla al final del semestre.

3. Es necesario que pasen a la Coordinacin de Asuntos Escolares, para que
actualicen su Seguro Social y entreguen una fotocopia del mismo al maestro
(a) de laboratorio antes de que se realice la 2a. prctica.

4. Presentarse al laboratorio con bata de algodn y anteojos de seguridad,
QUE SERN DE USO PERSONAL Y OBLIGATORIO durante todo el
desarrollo de la prctica, sin los cuales NO podr trabajar y su prctica quedar
suspendida.

Si durante la ejecucin de alguna prctica el alumno no observa estas
indicaciones, y desafortunadamente le ocurriese un accidente, lo que suceda
ser responsabilidad de l.

5. Se les recuerda que NO se permitir utilizar lentes de contacto al realizar
sus experimentos en el laboratorio. TAMPOCO SE PERMITE: comer, fumar, ni
recibir visitas.

6. En la primera semana de clases deber entregar al laboratorista 1 fotografa
tamao infantil, para quedar debidamente registrado y tener derecho a
prstamo de material de laboratorio.

7. Es indispensable contar con el Manual Actualizado de Experimentos
Correspondiente, as como de los tiles y/o materiales adicionales que le
hayan sido solicitados por su profesor(a).

8. Escuchar la explicacin del maestro(a) sobre el experimento
correspondiente debiendo haber estudiado previamente el tema de la prctica
en la bibliografa indicada en el manual.


15
9. Solicitar al laboratorista el material para realizar el experimento de
acuerdo a la boleta de cada sesin y REVISARLO CUIDADOSAMENTE EN
SU PRESENCIA firmar de conformidad, si es el caso, cuidando de anotar
cualquier desperfecto del material.

Al finalizar el experimento, devolver el material LIMPIO y en el mismo estado
en que se recibi y no olvidar recoger la boleta firmada.

10. En caso de haber roto material y que sea irreparable, tener cuidado de
colocar los pedazos rotos en una bolsa adecuada y colocarla en los depsitos
que para tal propsito estarn en las oficinas del departamento, en los anexos
de los laboratorios 2-A y 2-C. El alumno deber llenar correctamente y firmar el
vale correspondiente de adeudo de material.

Para la reposicin de material roto o extraviado, el estudiante deber comprarlo
de las mismas especificaciones y entregarlo, con la factura de compra, en el
ALMACEN DE MATERIAL de la Seccin de Qumica Orgnica (Anexo del
Laboratorio 2-A). Cada semestre se indicar el da de recepcin, as como el
horario.

Tendr 15 das naturales para reponer debidamente el material y si no lo
cumple, el (la) profesor(a) se ver en la penosa necesidad de no dejarlo
trabajar.
Si el (la) alumno(a) no paga sus adeudos la semana anterior al perodo A de
exmenes ordinarios, no tendr calificacin de Enseanza Prctica, ni derecho
a inscripcin en la Coordinacin de Asuntos Escolares el prximo semestre.



11. REGLAMENTO DE EVALUACIN

Entregar un informe sobre el trabajo realizado en cada experimento, de
acuerdo a las indicaciones de su profesor.
El (la) alumno(a) deber realizar el 100% de los experimentos, los cuales
equivalen a 12 prcticas. Este nmero de experimentos se realizar siempre y
cuando no ocurra ningn contratiempo, en cuyo caso, el nmero de
experimentos cambiar.
Deber aprobar el 80 % de los mismos, lo cual equivale a 10 prcticas.
NOTA: Con excepcin de la Qumica Orgnica II (1411), Q.F.B., 7 prcticas, 1
de reposicin y el porcentaje de reprobacin corresponde a 1 prctica.
La calificacin de Enseanza Experimental deber ser aprobatoria y
representar el 40%, o el 35%, de la calificacin final del curso de QUMICA
ORGNICA (Teora-Experimental), segn sea el caso.
Para determinar si el (la) alumno(a) aprob un experimento, la calificacin
mnima del examen deber ser de 2.5 y la del informe de 3.5, cada una tendr
como mximo valor individual de 5 puntos. Reunidos estos requisitos la
prctica estar aprobada.
S alguna de las dos calificaciones es menor a lo indicado anteriormente, la
prctica estar reprobada (NA).



16

En cada experimento se calificar de la siguiente forma:

Calificacin
mxima
Calificacin mnima
aprobatoria
a) Trabajo experimental 5.0 3.5
b) Examen del experimento 5.0 2.5
c) Calificacin total 10.0 6.0


Para determinar la calificacin final en la Enseanza Experimental del
alumno(a), se sumarn por un lado, las calificaciones de la columna
correspondiente a los exmenes y la suma se dividir entre el nmero total de
los experimentos realizados. Por otro lado, se sumarn las calificaciones de la
columna correspondiente a los informes y la suma se dividir tambin entre el
nmero de experimentos realizados. Finalmente, la suma de ambos promedios
ser la calificacin de la Enseanza Experimental. Este proceso tiene la
finalidad de poder hacer el promedio aun cuando el alumno tenga la prctica
reprobada, as la calificacin final es ms cercana a lo realizado durante el
curso prctico.
La prctica de reposicin no suple a una reprobada, por lo tanto su
promedio se calcular con base al nmero total de prcticas realizadas.

Atentamente

Jefe del Departamento de Qumica Orgnica





17
V. DEFINICIN DE RESIDUOS PELIGROSOS Y
CARACTERSTICAS CRETIB


RESIDUOS PELIGROSOS

Un residuo peligroso se define como un residuo slido, semislido, lquido,
gaseoso o combinacin de los mismos, el cual debido a su cantidad,
concentracin, sus caractersticas fsicas, qumicas o infecciosas puede:

1. Causar o contribuir significativamente a incrementar la mortalidad o las
enfermedades serias, irreversibles o que produzcan incapacitacin.
2. Poseer un peligro sustancial o potencial para la salud humana o el
ambiente cuando es tratado, almacenado, transportado o dispuesto
inadecuadamente.

Se identifica como residuo peligroso cualquier residuo que presente una o
ms de las siguientes caractersticas conocidas como CRETIB (norma tcnica
ecolgica 001/88):

Corrosividad.- Lo presentan aquellos residuos acuosos que tienen un pH igual
o menor a 2, o igual o mayor a 12.5.

Reactividad.- Caracterstica de los residuos inestables que pueden ocasionar
un problema explosivo en cualquier etapa del ciclo de manejo del residuo.

Explosividad.- Caracterstica de un residuo que es ms sensible a golpes o
friccin que el dinitrobenceno. Es capaz de producir una reaccin o
descomposicin detonante o explosiva a 25 grados centgrados y una
atmsfera de presin (norma tcnica ecolgica 001/88).

Toxicidad.- Caracterstica de un residuo que en contacto con un organismo
viviente, es capaz de producir la muerte, herir o en alguna forma daar al
organismo. El peligro de un residuo txico depende de la exposicin al riesgo y
la manera en la cual tal desecho se maneja (USEPA, 1990).

Inflamabilidad.- Es la caracterstica que presentan aquellos residuos que
pudieran causar un incendio durante el transporte, almacenamiento o
disposicin.

Biolgico infeccioso. Caracterstica de los residuos que afectan a tejidos
humanos o animales, provenientes de laboratorios clnicos, hospitales y
servicios de salud, que deben ser sometidos a medidas especiales para
asegurar una disposicin adecuada.





18
VI. USOS DE LOS COMPUESTOS OBTENIDOS EN LOS
EXPERIMENTOS BSICOS


Experimento
Compuesto
Obtenido
Usos Comerciales
1 Amarillo Martius

Se utiliza como colorante antipolilla para la lana
(1.0 g de Amarillo Martius tie 200 g de lana).

2
Cloruro de
terbutilo

Haloalcanos: se usan como disolventes para la
limpieza industrial, tambin como gases
refrigerantes.

3

cido
fenoxiactico

Se utiliza como fungicida y exfoliativo de la
queratina.
4 Ciclohexeno

Se utiliza para fabricar espumas de poliuretano,
elastmeros y revestimientos.

5 p-Terbutilfenol

Sirve como agente anti-cracking en hules y como
estabilizador de jabones; su condensacin con el
formaldehdo da colorantes mate y resinas
solubles en aceite que son importantes en la
formulacin de adhesivos.

6
n-Butiraldehdo

Principalmente se usa en la manufactura de hule,
alcoholes, polmeros, disolventes y plastificantes
(por ejemplo: cido butrico, polivinilbutiral y
resinas sintticas). Tambin es usado en la
elaboracin de productos farmacuticos,
agroqumicos, antioxidantes, y fragancias
sintticas.

Bencidrol

Tiene usos en perfumera y fabricacin
farmacutica. Tambin se usa en sntesis
orgnica.

7 Dibenzalacetona

Se usa como insumo para la fabricacin de
productos farmacuticos (cosmticos y
medicamentos). Se usa en preparaciones de
protectores solares.

8
Tereftalato de Bis-
2-hidroxietilo

Precursor en la obtencin del polietilntereftalato
y otros polmeros comerciales.