PRCTICA DE

QUMICA ORGNICA
Nomenclatura de
alcanos, alquenos
alqu!nos
Docente"
#l$o% Dan!el G!l
ALCANOS
Nomenclatura de alcanos
Las reglas de nomenclatura para compuestos orgnicos e inorgnicos son
establecidas por la Unin Internacional de Qumica pura y aplicada, IUPAC (de sus
siglas en ingls!
A continuacin se se"alan las reglas para la nomenclatura de alcanos! #stas reglas
constituyen la base de la nomenclatura de los compuestos orgnicos!
$!% La base del nombre &undamental, es la cadena continua ms larga de tomos de
carbono!
'!% La numeracin se inicia por el e(tremo ms cercano a una rami&icacin! #n caso
de encontrar dos rami&icaciones a la misma distancia, se empie)a a numerar por el
e(tremo ms cercano a la rami&icacin de menor orden al&abtico! *i se encuentran
dos rami&icaciones del mismo nombre a la misma distancia de cada uno de los
e(tremos, se busca una tercera rami&icacin y se numera la cadena por el e(tremo
ms cercano a ella!
+!% *i se encuentran dos o ms cadenas con el mismo n,mero de tomos de
carbono, se selecciona la -ue de.e &uera los radicales al-uilo ms sencillos! #n los
ismeros se toma los lineales como ms simples! #l n%propil es menos comple.o -ue
el isopropil! #l ter%butil es el ms comple.o de los radicales al-uilo de / carbonos!
/!% Cuando en un compuestos 0ay dos o ms rami&icaciones iguales,no se repite el
nombre, se le a"ade un pre&i.o numeral! Los pre&i.os numerales son1
Nmero Prefijo Nmero Prefijo
' di bi 2 penta
+ 3ri 4 0e(a
/ 3etra 5 0epta
4!% *e escriben las rami&icaciones en orden al&abtico y el nombre del alcano -ue
corresponda a la cadena principal, como una sola palabra .unto con el ,ltimo radical!
Al ordenar al&abticamente, los pre&i.os numerales y los pre&i.os n%, sec% y ter% no se
toman en cuenta!
5!% Por con6encin, los n,meros y las palabras se separan mediante un guin, y los
n,meros entre si, se separan por comas!
La comprensin y el uso adecuado de las reglas se"aladas &acilitan la escritura de
nombres y &rmulas de compuestos orgnicos!
7adicales al-uilo
Cuando alguno de los alcanos pierde un tomo de 0idrgeno se &orma un radical
al-uilo! #stos radicales aparecen como rami&icaciones sustituyendo tomos de
0idrgeno en las cadenas!
Los radicales al-uilo de uso ms com,n son1
Las lneas ro.as indican el enlace con el cual el radical se une a la cadena principal!
#sto es muy importante, el radical no puede unirse por cual-uiera de sus carbonos,
slo por el -ue tiene el enlace libre!
#.emplos de nomenclatura de alcanos
$
8uscamos la cadena de carbonos continua ms larga y numeramos por el e(tremo
ms cercano a un radical, e identi&icamos los -ue estn presentes!
La cadena continua ms larga tiene 5 carbonos y se empe) la numeracin por el
e(tremo derec0o por-ue es el ms cercano a un radical! ! Identi&icamos los radicales
y el n,mero del carbono al -ue estn unidos, los acomodamos en orden al&abtico y
unido el ,ltimo radical al nombre de la cadena!
/%#3IL%'%9#3IL:#P3A;<
'
8uscamos la cadena continua de carbonos ms larga, la cual no tiene -ue ser
siempre 0ori)ontal! ;umeramos por el e(tremo ms cercano a un radical, -ue es el
derec0o! <rdenamos los radicales en orden al&abtico y unimos el nombre de la
cadena al ,ltimo radical!
2%I*<P7<PIL%+% 9#3IL;<;A;<
+
8uscamos la cadena de carbonos continua ms larga, numeramos por el e(tremo
mas cercano al primer radical, -ue en este caso es del lado i)-uierdo! ;ombramos
los radicales con su respecti6o n,mero en orden al&abtico y unimos el nombre de la
cadena la ,ltimo radical!
+%9#3IL%2%n%P7<PIL<C3A;<
;omenclatura de cicloalcanos
7egla $! #l nombre del cicloalcano se construye a partir del nombre del alcano con
igual n,mero de carbonos a"adindole el pre&i.o ciclo%!
7egla '! #n cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena
principal de la molcula! #s innecesaria la numeracin del ciclo!
7egla +! *i el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden al&abtico!
*e numera el ciclo comen)ando por el sustituyente -ue 6a antes en el nombre!
7egla /! *i el anillo tiene tres o ms sustituyentes, se nombran por orden al&abtico!
La numeracin del ciclo se 0ace de &orma -ue se otorguen los locali)adores ms
ba.os a los sustituyentes!
$! Cadena principal1 ciclo de + miembros
(ciclopropeno
'! ;umeracin1 el doble enlace toma los menores
locali)adores
+! *ustituyentes1 metilo en posicin +
/! ;ombre1 +%9etilciclopropeno
#n molculas cclicas el doble enlace siempre ocupar la posicin $ y se puede
omitir este locali)ador al nombrar el al-ueno (esto se cumple en ausencia de grupos
&uncionales
$! Cadena principal1 ciclo de / miembros (ciclobuteno
'! ;umeracin1 se empie)a la numeracin en el
carbono del metilo para -ue el doble enlace y los
sustituyentes tomen los menores locali)adores!
+! *ustituyentes1 metilo en posicin $ y etilo en /
/! ;ombre1 /%#til%$%metilciclobuteno
$! Cadena principal1 ciclo de 2 miembros
(ciclopentadieno
'! ;umeracin1 locali)adores ms ba.os posibles a
dobles enlaces y a los metilos!
+! *ustituyentes1 metilos en posicin $,+!
/! ;ombre1 $,+%=imetilciclopenta%$,+%dieno
$! Cadena principal1 ciclo de 4 miembros (ciclo0e(eno
'! ;umeracin1 numeramos desde el doble enlace, de
modo -ue el isopropilo tome el locali)ador ms ba.o!
+! *ustituyentes1 isopropilo en posicin +!
/! ;ombre1 +%Isopropilciclo0e(eno
$! Cadena principal1 ciclo de 5 miembros
(ciclo0epteno
'! ;umeracin1 numeramos desde el doble enlace, de
modo -ue los metilos tomen el locali)ador ms ba.o
posible!
+! *ustituyentes1 metilos en posicin +,+!
/! ;ombre1 +,+%=imetilciclo0epteno
$! Cadena principal1 ciclo de > miembros
(ciclooctatrieno
'! ;umeracin1 locali)adores ms ba.os posibles a
dobles enlaces!
+! *ustituyentes1 no tiene!
/! ;ombre1 Cicloocta%$,+,2%trieno
$! Cadena principal1 ciclo de 4 miembros (ciclo0e(eno
'! ;umeracin1 locali)ador $ al doble enlace del
isopropilo ya -ue 6a primero en el orden al&abtico!
+! *ustituyentes1 isopropilo en posicin $ y metilo en +!
/! ;ombre1 $%Isopropil%/%metilciclo0e(a%$,+%dieno
$! Cadena principal1 ciclo de 2 miembros
(ciclopenteno
'! ;umeracin1 numeramos desde el doble enlace
para -ue el metilo tome el menor locali)ador!
+! *ustituyentes1 metilo en posicin +!
/! ;ombre1 +%9etilciclopenteno
ALQUENOS
Los alquenos son compuestos insaturados -ue contienen en su estructura cuando
menos un doble enlace carbono-carbono!
?rmula general1 CnHn
Por lo tanto, los al-uenos sin sustituyentes tienen el doble de 0idrgenos -ue
carbonos!
La terminacin sistmica de los al-uenos es ENO!
#l ms sencillo de los al-uenos es el eteno" conocido ms ampliamente como
etileno, su nombre com,n!
La mayor parte de los al-uenos se obtienen del petrleo crudo y mediante la
des0idrogenacin de los alcanos!
Pro#iedades $ usos
Los primeros tres compuestos, eteno (etileno, propeno y buteno, son
gaseosos a temperatura ambiente@ los siguientes son l-uidos 0asta los -ue tienen
ms de $4 carbonos -ue son slidos!
*on relati6amente poco solubles en agua, pero solubles en cido sul&,rico
concentrado y en sol6entes no polares!
*u densidad, punto de &usin y de ebullicin se ele6an con&orme aumenta el
peso molecular!
#l uso ms importante de los al-uenos es como materia prima para la
elaboracin de plsticos!
Alquenos de im#ortancia!-
#l etileno o eteno es un gas incoloro, inspido y de olor etreo cuya &rmula es
CH%CH! *e usan grandes cantidades de etileno (eteno #ara la obtenci&n del
#olietileno, -ue es un polmero! (sustancia formada #or miles de mol'culas m(s
#eque)as que se conocen como mon&meros! Por e.emplo del #olietileno el
mon&mero es el etileno! #l polietileno es un compuesto utili)ado en la &abricacin
de en6olturas, recipiente, &ibras, moldes, etc!!
#l etileno es utili)ado en la maduraci&n de frutos *erdes como pi"as y tomates! #n
la antigAedad se utili) como anestsico (me)clado con o(geno y en la &abricacin
del gas mosta)a (utili)ado como gas de combate!
#l propeno,(nombre com,n propileno, se utili)a para elaborar polipropilenoy otros
plsticos, alco0ol isoproplico (utili)ado para &ricciones y otros productos -umicos!
Barias feromonas u 0ormonas se(uales de insectos, son al-uenos!
Los carotenos y la *itamina A" constituyentes de los 6egetales amarillos como la
)ana0oria, y -ue son utili)ados por los bastoncillos 6isuales de los o.os, tambin son
al-uenos! #l lico#eno, pigmento ro.o del .itomate, es un al-ueno! Las +antinas
colorantes amarillos del ma) y la yema de 0ue6o, tambin son al-uenos!
! #l tefl&n es muy resistente a las acciones -umicas y a las temperaturas altas, se
elabora a partir de tetrafluoroetileno utili)ando per(ido de 0idrgeno como
catali)ador!
Alquinos
Los al-uinos son 0idrocarburos insaturados -ue contienen en su estructura cuando
menos un tri#le enlace carbono-carbono!
?rmula general1 CnHn-
La terminacin sistmica de los al-uinos es ,NO!
#l ms sencillo de los al-uinos tiene dos carbonos y su nombre com,n es acetileno,
su nombre sistmico etino!
Pro#iedades f-sicas $ usos de los alquinos!%
Los tres primeros al-uinos son gaseosos en condiciones normales, del
cuarto al decimo-uinto son l-uidos y los -ue tienen $4 o ms tomos de
carbono son slidos!
La densidad de los al-uinos aumenta con&orme aumenta el peso molecular!
Alquinos im#ortantes!%
#l ms importante de ellos es el acetileno utili)ado en la elaboracin de materiales
como 0ule, cueros arti&iciales, plsticos etc! 3ambin se usa como combustible en el
soplete o(iacetilnico en la soldadura y para cortar metales!
Nomenclatura de alquenos!-
#n la seleccin de la cadena ms larga, los carbonos que forman el doble enlace"
siem#re deben formar #arte de la cadena #rinci#al $ la numeraci&n se inicia
#or el e+tremo m(s cercano al enlace doble! Al escribir el nombre de la cadena de
acuerdo al n,mero de tomo de carbonos, se ante#one el nmero m(s c.ico de
los dos (tomos con el enlace doble $ al final se escribe la terminaci&n ENO!
Ejem#los/
$
La cadena principal incluye los carbonos -ue &orman el doble enlace y la numeracin
se inicia por el e(tremo ms cercano al doble enlace! #l nombre sera entonces1
+%9#3IL%0%:#P3ENO
#l alcano de 5 carbonos seria 0eptano, cambiamos la terminacin ano #or eno y
como el doble enlace est entre los carbonos 0 $ " se antepone el nmero 0 a la
e(tensin de la cadena!
'
*eleccionamos la cadena ms larga -ue contenga el doble enlace e iniciamos la
numeracin por el e(tremo ms cercano al doble enlace!
4%#3IL%/%I*<P7<PIL%5%9#3IL%1%<C3ENO
12
#n los compuestos insaturados 0alogenados, como es el caso de este al-ueno, el
doble enlace tiene #referencia sobre el .al&3eno! #l carbono del 0algeno debe
incluirse en la cadena, pero la numeracin se inicia por el e(tremo ms cercano al
doble enlace, independientemente de la posicin del 0algeno o los 0algenos
presentes en la cadena!
4%n%8U3IL%4%3#7%8U3IL%C%CL<7<%1%=#CENO
42
*eleccionamos la cadena ms larga -ue contenga los carbonos unidos al bromo y
los carbonos -ue &orman el doble enlace!
',4%=I87<9<%+%*#C%8U3IL%2%n%P7<PIL--:#DENO
52
*eleccionamos la cadena ms larga -ue contenga los carbonos del doble enlace y
numeramos a partir de la derec0a -ue es donde est el doble enlace!
0%P#;3ENO
Ejem#los de nombre a f&rmula
62 +!/%=I9#3IL%'%:#P3#;<
La cadena tiene 5 carbonos y el doble enlace est entre los carbonos ' y +!
Colocamos los radicales y completamos los / enlaces del carbono con los
0idrgenos!
72 $%87<9<%4%*#C%8U3IL%>%CL<7<%+%#3IL%/%<C3#;<
La cadena tiene > carbonos con un doble enlace entre el / y el 2!
Colocamos los radicales y completamos los 0idrgenos!
82 /ECL<7<%+%I*<8U3IL%'%n%P7<PIL%$%8U3#;<
#s una cadena de / carbonos con un doble enlace entre los carbonos $ y '!
Colocamos los radicales y completamos 0idrgenos!
92 2%*#C%8U3IL%+%3#7%8U3IL%4%CL<7<%'%:#D#;<
La cadena tiene seis carbonos con un doble enlace entre los carbonos dos y tres!
A0ora colocamos los radicales y completamos los / enlaces del carbono con
0idrgenos!
0:2 ',/%=I9#3IL%$%P#;3#;<
NO;ENCLA<U=A >E ALQU,NOS
#n la seleccin de la cadena ms larga, los carbonos que forman tri#le enlace"
siem#re deben formar #arte de la cadena #rinci#al $ la numeraci&n se inicia
#or el e+tremo m(s cercano al enlace tri#le! Al escribir el nombre de la cadena de
acuerdo al n,mero de tomo de carbonos, se ante#one el nmero m(s c.ico de
los dos (tomos con el enlace tri#le $ al final se escribe la terminaci&n ,NO!
$

*eleccionamos la cadena contin,a ms larga -ue contenga los carbonos con triple
enlace, empe)ando la numeracin por el e(tremo ms cercano al triple enlace!
;ombramos los radicales en orden al&abtico y la longitud de la cadena con
terminacin ,NO, anteponiendo el n,mero ms pe-ue"o de los carbonos unidos con
enlace tri#le!
6-E<,L-1-;E<,L-1-NON,NO
'

*eleccionamos la cadena contin,a de carbonos ms larga -ue contenga los
carbonos con el triple enlace y el carbono unido al cloro! Aun-ue 0aya una cadena
ms larga, si se e(cluye el carbono unido al cloro, es incorrecta!! #l nombre del
compuesto es1
5%CL<7<%4%#3IL%4%9#3IL%$%:#P3I;<
+
#n este caso la cadena continua de carbonos ms larga es 0ori)ontal y contiene los
carbonos del triple enlace y el carbono unido al bromo! #l nombre del compuesto es1
C%87<9<%5%I*<P7<PIL%+%9#3IL%/%;<;I;<
/
4%n%8U3IL%5%CL<7<%5%9#3IL%+%;<;I;<
2
>%#3IL%C,C%=I9#3IL%/%=#CI;<
4
#n este caso, el triple enlace est a la misma distancia de ambos e(tremos, por lo
tanto empe)amos a numerar por el e(tremo -ue tiene el bromo -ue es de menor
orden al&abtico -ue el cloro! #l nombre es1
$%87<9<%2%*#C%8U3IL%4%CL<7<%'%n%P7<PIL+%:#DI;<
Ejem#los de nombre a f&rmula
72 1-n-?U<,L-6-<E=-?U<,L-7-@O>O%0%OC<,NO
La cadena tiene oc0o carbonos! Como el nombre es $%octino tiene un triple enlace
entre los carbonos $ y '! *e colocan los radicales en las posiciones se"aladas y
completamos con 0idrgeno para -ue cada carbono tenga / enlaces!

> C%87<9<%C%CL<7<%2%I*<8U3IL%5%I*<P7<PIL'%9#3IL%1%=#C,NO
La cadena tiente $F carbonos y el triple enlace est entre + y / por-ue el n,mero +
antecede a la palabra decino!
C $%87<9<%2%n%8U3IL%5%CL<7<%5%9#3IL%$%;<;I;<
#s una cadena de nue6e carbonos con un triple enlace entre los carbonos $ y '!
$F 5%CL<7<%4%#3IL%4%I*<P7<PIL%'%G<=<%+%:#P3I;<

La cadena tiene 5 tomos de carbono con un triple enlace en los carbonos + y /!
7ecuerde -ue siempre se utili)a para indicar la posicin del n,mero ms pe-ue"o!
Una posicin /, por e.emplo, indicara -ue el triple enlace est entre / y 2!
EAE=C,C,O 1!4!-
I. En una hoja blanca tamao carta, escriba la estructura que corresponda a los
siguientes nombres. Indique entre parntesis si es un alqueno o un alquino.
02 '%9#3IL%'%8U3#;<
2 /%#3IL%+%n%P7<PIL%$%<C3#;<
12 ',5%=I87<9<%2%*#C%8U3IL%+%:#P3I;<
42 +%I*<P7<PIL%2%9#3IL%$%:#DI;<
52 +%3#7%8U3IL%'%CL<7<%2%I*<P7<PIL%/%;<;#;<
62 2%#3IL%2%I*<8U3IL%+%<C3I;<
72 ',+,+,/%3#37A9#3IL%$%P#;3#;<
82 '%87<9<%4%n%8U3IL%2%3#7%8U3IL%'%=#C#;<
92 $%87<9<'%8U3I;<
0:2 /%n%8U3IL%$%CL<7<%>%#3IL%+%n%P7<PIL%2%=#CI;<
II. Escriba el nombre que corresponda las siguientes estructuras. Seale la
cadena principal y su numeracinIndique entre parntesis si el compuestos es
un alqueno un alquino.
a2
c2
e2
32
i2
b2
d2
f2
.2
<A=EA 1!4
7esuel6a en 0o.as blancas tama"o carta los siguientes e.ercicios y entrguelos a su
pro&esor en la pr(ima sesin!
,! ESC=,?A LA ES<=UC<U=A QUE CO==ESPON>A A LOS S,BU,EN<ES
NO;?=ES! ,N>,QUE EN<=E PA=CN<ES,S S, EL CO;PUES<OS ES UN
ALQUENO O UN ALQU,NO!
02 $%87<9<%+%3#7%8U3IL%'%P#;3#;<
2 +%I*<P7<PIL%/%9#3IL%$%:#DI;<
12 '%n%8U3IL%+%I*<8U3IL%$%CL<7<%/%<C3I;<
42 /!4%=I87<9<%/%*#C%8U3IL%'%:#P3#;<
52 $,/%=ICL<7<%'%8U3I;<
,,! ESC=,?A EL NO;?=E QUE CO==ESPON>A A LAS S,BU,EN<ES
ES<=UC<U=AS! SEDALE LA CA>ENA P=,NC,PAL @ SU NU;E=AC,EN E
,N>,QUE EN<=E PA=CN<ES,S S, EL CO;PUES<OS ES ALQUENO O ALQU,NO!

a2
c2
e2
EAE=C,C,O 1!5
|. Escriba la estructura que corresponda a los siguientes nombres indicando
entre parntesis el tipo de compuesto (alcano, alqueno, alquino o haluro
orgnico!.
02 CL<7U7< =# I*<8U3IL< 2 AC#3IL#;<
12 n%P7<PA;< 42 #3IL#;<
52 /%*#C%8U3IL%'%9#3IL%5%G<=<%+%:#P3#;<
62 /%3#7%8U3IL%+,/%=I#3IL<C3A;<
72 +%87<9<%'%CL<7<%'%9#3ILP#;3A;<
82 /%n%8U3IL%4%*#C8U3IL%5%9#3IL%'%=#CI;<
92 /%CL<7<%'%n%P7<PIL%$%8U3#;<
0:2 1%87<9<%/,2%=I9#3IL%'%:#DI;<
II. Escriba el nombre que corresponda alas siguientes estructuras indicando
entre parntesis el tipo de compuesto (alcano, alqueno, alquino o haluro
orgnico.

a2
c2
e2

32
i2
Hidrocarburos arom(ticos
#L 8#;C#;<
Con este nombre se conocen todos los com#uestos deri*ados del benceno" cuya
estructura se muestra a continuacin1
"E#$E#%
#l benceno FC6H62 es un com#uesto c-clico de forma .e+a3onal" com#uesto
#or 6 (tomos de carbono $ 6 de .idr&3eno $ tres dobles enlaces alternados!
Cada 6rtice del 0e(gono, representa un tomo de carbono, al cual est unido un
0idrgeno para as completar los cuatro enlaces del carbono!

#l benceno es un l-uido 6oltil, incoloro, in&lamable, insoluble en agua y menos
denso -ue ella! *e disuel6e en disol6entes orgnicos como alco0ol, acetona y ter
entro otros! #s de olor &uerte pero no desagradable, 0ier6e a >F!$HC y se &unde a 2!/
HC! *e obtiene mediante la destilacin &raccionada del al-uitrn de 0ulla y es
utili)ado como sol6ente de resinas, grasas y aceites@ es t(ico y resulta peligroso
respirar sus 6apores por periodos largos!
b2 Pro#iedades $ usos de com#uestos arom(ticos
Los deri6ados del benceno se &orman cuando uno o ms de los 0idrgenos son
reempla)ados por otro tomo o grupo de tomos! 9uc0os compuestos aromticos
son me.or conocidos por su nombre com,n -ue por el sistmico! A continuacin se
muestran algunos de los deri6ados monosustitudos ms comunes .unto con sus
caractersticas ms importantes! El nombre con may&sculas es su nombre
com&n! El nombre sist'mico se #resenta entre #ar'ntesis! Las reglas de estos
nombres se e(plicarn ms adelante!

*e emplea en la &abricacin de e(plosi6os y colorantes!
#ste compuesto no tiene nombre com,n! #s un l-uido
incoloro de olor agradable empleado en la &abricacin
del &enol y del ==3!
?ue el primer desin&ectante utili)ado, pero por su
to(icidad 0a sido reempla)ado por otros menos
per.udiciales!
*e emplea para preparar medicamentos, per&umes,
&ibras te(tiles arti&iciales, en la &abricacin de colorantes!
#n aerosol, se utili)a para tratar irritaciones de la
garganta! #n concentraciones altas es 6enenoso!
#s la amina aromtica ms importante! #s materia prima
para la elaboracin de colorantes -ue se utili)an en la
industria te(til! #s un compuesto t(ico!
*e emplea como materia prima de sustancias tales
como colorantes! *e utili)a en la &abricacin de
trinitrotolueno (3;3 un e(plosi6o muy potente!
*e utili)a como desin&ectante y como conser6ador de
alimentos!
Algunos deri6ados aromticos estn &ormados por ' o + anillos y les conocen como
policclicos!! #.emplos1
#s conocido 6ulgarmente como nafltalina! #s
utili)ado en germicidas y parasiticidas, adems de
combatir la polilla!
*e utili)a para proteger postes y durmientes de
&errocarril de agentes climatolgicos y del ata-ue de
insectos!
Agente cancergeno presente en el 0umo del tabaco!

c2 Nomenclatura de com#uestos arom(ticos disustitu-dos!%
La terminaci&n sist'mica de los compuestos aromticos
es benceno, palabra -ue se une al ,ltimo sustituyente!
#n los compuestos disustitudos, dos tomos de
0idrgeno 0an sido reempla)ados por radicales al-uilo,
tomos de 0algenos o alg,n otro grupo &uncional como
GOH F.idro+i2" GNH Famino2 o GNO Fnitro2 -ue son los
-ue se utili)arn en los e.emplos!
Los sustituyentes pueden acomodarse en + posiciones
di&erentes! Para e(plicarlas utili)aremos un anillo
aromtico numerado en el siguiente orden1
Las tres posiciones son1
Los sustituyentes estn en dos
carbonos seguidos!
:ay un carbono sin
sustituyente, entre los -ue
tienen un sustituyente!
Los sustituyentes
estn en posiciones
encontradas,!
'osiciones 'osiciones 'osiciones
(,) ),* *,+ +,, ,,- -,( (,* ),, *,, ,,( (,+ ),, *,-
#.emplos1
La posicin es meta por-ue 0ay un carbono sin
sustituyente entre ellos! #sta posicin se indica con la
letra ImJ min,scula y los sustituyentes se acomodan
en orden al&abtico uniendo la &inal la palabra
benceno y se escribe como una sola palabra <bser6e
-ue se pone un 3ui&n entre la letra de la posicin y
el nombre del compuesto!
m-CLO=O;E<,L?ENCENO
Los sustituyentes estn encontrados, por lo tanto la
posicin es para! *e pone la IpJ min,scula, y
acomodando los radicales en orden al&abtico y al
&inal la palabra benceno!
#-H,>=OH,-
,SOP=OP,L?ENCENO

Los sustituyentes se encuentran en carbonos
contiguos, por lo tanto la posicin es orto IoJ! *e
acomodan los sustituyentes en orden al&abtico y al
&inal la palabra benceno!
o-
A;,NO,SO?U<,L?ENCENO


#.emplos de nombre a &rmula1
m-etilnitrobenceno
Primero ponemos el anillo y elegimos cual-uiera
de la posiciones meta y los sustituyentes se
pueden colocar indistintamente!
#-amino$odobenceno
Ponemos el anillo con sustituyentes en posicin
para, encontrados y colocamos el yodo y el grupo
amino indistintamente!
o-sec-butil.idro+ibenceno
*e colocan dos sustituyentes en carbonos
contiguos en un anillo aromtico y se colocan el
yodo y el grupo 0idro(i en &orma indistinta!
EAE=C,C,O 1!6
#scriba el nombre o la &rmula seg,n corresponda para los siguientes compuestos!
Compruebe sus resultados en la seccin de respuesta al &inal del arc0i6o!
a2 b2
c2 d2
e2 f2
32m%cloroyodobenceno .2o%isobutilisopropilbenceno
i2 p0idro(initrobenceno j2 m%aminosec%butilbenceno
d2 Nomenclatura de com#uestos arom(ticos #olisustitu-dos
Con este nombre se conocen los deri6ados aromticos en los cual se 0an
rempla)ado + o ms 0idrgenos por otros grupo o tomos!
>e f&rmula a nombre
#n estos casos es necesario numerar el anillo ba.o las siguiente reglas!
#l n,mero $ corresponde al radical con menor orden al&abtico!
La numeracin debe continuarse 0acia donde este el radical ms cercano para
obtener la serie de n,meros ms pe-ue"a posible! *i 0ay dos radicales a la
misma distancia, se selecciona el de menor orden al&abtico@ si son iguales se
toma el siguiente radical ms cercano!
3odos los tomos de carbono deben numerarse, no solo los -ue tengan
sustituyente!
Al escribir el nombre se ponen los radicales en orden al&abtico terminando con
la palabra benceno!
Como en los compuestos ali&ticos, utili)amos comas para separar n,meros y
guiones para separar n,meros y palabras!
#.emplos1

#l n,mero $ corresponde al bromo -ue es
el radical de menor orden al&abtico! *e
numera 0acia la derec0a por-ue en ese
sentido -uedan los n,meros ms pe-ue"os
posibles !
$%bromo%+%etil%/%metilbenceno
#l radical de menor orden al&abtico es el
0idro(i, pero a la misma distancia 0aya dos
radicales, por tanto elegimos el nitro -ue es
el de menor orden al&abtico y continuamos
la numeracin en ese sentido!
$%0idro(i%'%nitro%4%n%propilbenceno
#l radical de menor orden al&abtico es el
sec%butil (recuerde -ue se al&abeti)a por la
IbJ! Iniciamos a0 la numeracin y la
continuamos 0acia el cloro -ue es el radical
ms cercano!
$%sec%butil%'%cloro%/%nitrobenceno
#l n,mero $ corresponde al radical de
menor orden al&abtico, -ue es el n%butil! La
numeracin se contin,a 0acia la derec0a
por-ue el sec%butil tiene menor orden -ue
el ter%butil y ambos estn a la misma
distancia del n,mero $!
$%n%butil%'%sec%butil%4%ter%butilbenceno
#l n,mero $ corresponde al amino -ue es
el de menor orden al&abtico! A la misma
distancia 0ay un radical isopropil y un
radical nitro! ;umeramos 0acia el isopropil
por-ue tiene menor orden al&abtico -ue el
radical nitro! ;ombramos en orden
al&abtico separando las palabras de los
n,meros con un guin!
$%amino%/%0idro(i%+%isopropil%2%nitrobenceno
0"4-dimetil--n-#ro#ilbenceno

=ibu.amos el anillo y lo numeramos! #l
n,mero $ se puede colocar en cual-uier
posicin, y por acuerdo numeramos en el
sentido de las manecillas del relo.! Podra
numerarse en sentido contrario, por eso
establecemos -ue es por acuerdo, no es
una regla! Colocamos los radicales en las
posiciones indicadas por los n,meros!

0-amino-1-.idro+i-4-nitrobenceno

;o ol6ide -ue el anillo 0e(agonal del
benceno tiene + dobles enlaces alternados!
Iniciamos la numeracin en el carbono de
nuestra eleccin, 0acia la derec0a y
colocamos los radicales!
0-sec-buti-5-ter-butil--clorobenceno 0-etil-1-iso#ro#il-4-$odobenceno
0-etil-1-iso#ro#il-4-$odobenceno 0-amino--bromo-6-isobutil-1-
nitrobenceno
EAE=C,C,O 1!7
#scriba el nombre o la estructura seg,n corresponda en los siguientes compuestos!
Compruebe sus respuestas en la seccin de resultados!
a2 b2

c2 d2
e2 f2

32 $%cloro%+%etil%2%isopropilbenceno
.2 $%amino%'%0idro(i%/%metilbenceno
i2 m%nitro%n%propilbenceno
j2 $%sec%butil%+%terbutil%2%yodobenceno
I2 p%n%butilclorobenceno
<A=EA
7esuel6a en 0o.as blancas tama"o carta los siguientes e.ercicios! #ntregue en la
pr(ima sesin a su pro&esor!
I!% #scriba la estructura correcta para los siguientes nombres!
02 $%nitro%+%n%propil%'%yodobenceno
2 $%ter%butil%/%cloro%'%etilbenceno
12 o%sec%butilisobutilbenceno
42 $%amino%'%0idro(i%4%isobutilbenceno
52 m%bromoisopropilbenceno
II! #scriba el nombre -ue corresponda a los siguientes compuestos! *e"ale
claramente la numeracin del anillo!
a2
b2
c2
d2
e2
f2
e2 =adical fenil!-
Cuando el benceno aparece en una cadena como radical se &orma un grupo arilo
conocido como JEN,LO! #l grupo arilo es un radical cclico como es el caso del
benceno!
#l anillo aromtico se considera radical cuando 0ay en la cadena principal ms de 4
carbonos u otros grupos &uncionales!
#.emplo1
#l carbono unido al radical &enil debe &ormar parte de la cadena principal! Cuando
est .unto con otro radical a la misma distancia de los e(tremos, como siempre, se
toma en cuenta el orden al&abtico de los radicales!! #.emplos11
-JEN,L-5"6 >,;E<,LHEP<ANO
#n esta estructura 0ay dos radicales a la misma distancia del e(tremo pero el de
menor orden al&abtico es el &enil! Como es un radical todos los grupos &uncionales
como 0algenos y tambin los enlaces m,ltiples son ms importantes -ue l!
*eleccionamos la cadena continua de carbonos ms larga -ue tenga los carbonos
unidos al bromo y al radical &enil! La numeracin se inicia por el e(tremo donde est
el bromo -ue es grupo &uncional de 0aluros orgnicos!
(."/%0%.,.1E#I2.+.IS%"34I25E'46#%
/eglas de secuencia7
"r 8 $l 8 S 8 ' 8 % 8# 8 $ 8 5
)
8 5
NOMENC&ATURA DE A&CANO'
1. Dado el nombre segn IUPAC:
a) 2, 3, - metil pentano b) 3, 2 dimetil
penteno
c) 2, 3 trimetil pentano d) 2, 3 dimetil
pentano
e) NA
2. Dar el nombre segn IUPAC:
a) 2, !, " trimetil-propano b) 3, !, " trimetil-propano
c) 2, 2, " trimetil-propano d) 2, 2, dimetil-pentano
e) NA
3. Dar el nombre segn IUPAC:
a) 3, ", #, $ - tetrametil -3, $, - dietil octano
b) $, ", 2, ! - tetrametil -$, !, - dietil octano
c) 3, $ - dietil -2, ", #, $ tetrametil octano
d) a % b
e) NA
CH
CH
3
CH CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
C CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
CH
2
C CH
CH
3
CH
3
CH
3
CH
CH
3
CH
2
CH
CH
3
CH
CH
3
CH
3
4. Dar el nombre segn IUPAC:
a) 3, ", & trimetil $ etil # - propil-nonano
b) 3, ", & dimetil $ etil # - propil-nonano
c) 2, ", & trimetil $ etil # - propil-nonano
d) 3, ", & trimetil $ etil # - propil-noneno
e) NA
5. 'allar la ()rm*la desarrollada +*e e+*i,alga a la
sig*iente ()rm*la condensada:
-C'
3
)
3
C C'
2
C' -C'
3
) C'-C'
3
)
2
a)
b)
c)
d)
CH
2
CH
3
CH
3
CH CH CH
CH
2
CH
CH
2
CH
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH CH
2
CH
CH
3
CH
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH CH
2
CH
3
CH CH
2
CH
3
CH
3
C = C
H
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
C
CH
3
CH CH CH
3
CH
3
CH
3
e)
6. 'allar la ()rm*la .ig.ag e+*i,alente a la sig*iente
()rm*la semidesarrollada:
C'
3
C'
2
C'
2
C'
2
C'
2
C'
2
C'
3
a) d)
b) e)
c)
7. /a ()rm*la semidesarrollada:
C'
3
C'
2
C'
2
C'-C'
3
) N'C'
2
C'
2
0'
1+*i,alente a:
a) d)
b) e) NA
c)
8. /a ()rm*la ciclica semidesarrollada:
C CH
3
CH
2
CH
3
C = C
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
N
H
OH
N
H
OH
N
H
OH
N
H
OH
H C C H
H H
C
CH CH
3
C
H
H
H H
1+*i,ale a:
a) b) c)
d) e)
9. Dar nombre al sig*iente comp*esto org2nico sistema
IUPAC:
a) 2 - metilpentano b) 3e4ano c) " - metilpentano
d) " metilb*tano e) 2 - etilb*tano
10. Dar nombre al sig*iente comp*esto org2nico -sistema
IUPAC:
a) 3, # dib*til3e4ano b) nonato c) 3, # -
di,inil3eptano
d) ", $ dietil3eptano e) 3, # - dietil3eptano
11. De5ne a *n alcano:
a) 'idrocarb*ro 6at*rado b)
'idrocarb*ro Ali(2tico
c) 'idrocarb*ro Aliciclico 6at*rado
d) 'idrocarb*ro Ali(2tico 6at*rado e)
'idrocarb*ro Aliciclico
CH
2
CH
3
CH
3
CH CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
C
2
H
5
CH
2
CH CH
C
2
H
5
CH
2
CH
3
12. Dar el nombre al sig*iente comp*esto 6istema IUPAC:
a) !, ", # trimeti3eptano b) nonano
c) 2, 3, # trimetil3e4ano d) 2, 3, " -
trimetil3e4ano
e) !, 3, # - trimetil3e4ano
13. Dar nombre al comp*esto org2nico IUPAC:
I " etil-3-isopropil-#-metil3epteno
II 3, " dietil 2, # - dimetil3eptano
III 2, 3, " trietil # - metil3e4ano
a) s)lo I b) s)lo II c) I ) II
d) II ) III e) s)lo III
14. 6e7ale el radical +*e no lle,a asociado s* nombre
adec*ado:
a)
b) C'
2
8 C' - ,inil
c) -C'
3
)
3
C - terb*til
d) C'
3
-C'
2
)
3
C'
2
- n-pentil
e) C'
3
C' C'
3
- propilo
CH
2
CH
3
CH
3
CH CH
CH
3
CH CH
3
CH
3
CH CH
3
CH CH CH
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH isobutil
15. Indicar el nombre IUPAC:
a) " bromo 9, & - dimetiloctano
b) 3 bromo 9, & - dimetiloctano
c) ! bromo 3, & - metiloctano
d) ! bromo 3, & - metiloctano
e) " bromo 3, & dimetiloctano
16. Nombrar el sig*iente comp*esto:
a) 3 metil " octeto b) # metil 3 -
etiloctano
c) # etil 3 metiloctano d) # etil 3 -
metil3eptano
e) 3 etil # - metiloctano
17. Indicar el nombre IUPAC:
a) 3, 3 dietilpentino b) 3, 2 dietilpentino
c) 3, 3 dietlpenteno d) 3, 3 - dietilpentano
e) ", " trietilpenteno
18. Indicar el nombre IUPAC:
a) 3, 3-dietilpentino b) 3, 2-dietilpentino
c) 3, #-dietlpentano d) 3, 3-dietilpentano
e) ", "-trietilpenteno
Br