cidos nucleicos

Compuestos Heterocclicos
Un heterociclo es una cadena cerrada cuyo ciclo lleva uno o varios
tomos diferentes del C.
Los heterotomos ms corrientes son: O, N, S. Los ciclos ms estables,
como en el caso de los hidrocarburos son los de 5 o 6 eslabones.
!em"los de heterociclos:
o Sacridos.
o Clori#la
o $cidos nucleicos.
o "%&idos.
Los heterociclos ms im"ortantes son los 'ue "resentan "ro"iedades
aromticas.

Heterociclos de 5 y 6 miembros
Los heterociclos ms sencillos de 5 tomos son insaturados: pirrol,
furano y tiofeno.
()er estructuras*
Se "odr+a es"erar 'ue llevasen a cabo reacciones t+"icas de los dienos
con!u,ados. Sin embar,o ,eneralmente dan reacciones de sustituci%n
electrof+lica. Los electrones "i deslocali-ados estabili-an el anillo.
.resentan alta ener,+a de resonancia. .or esto, se los considera
aromticos.
(ver e!em"lo "irrol en /rnaud, "".016*
nte los heterociclos de 6 tomos encontramos: piridina, piperidina,
pirimidina.
La "iridina "resenta un "arecido ms acentuado a2n con el benceno 'ue
los heterociclos de 5 tomos: la mol3cula, he&a,onal y "lana, lleva
e&actamente, como el bencen, tre "ares de electrones "i deslocali-ados.
(ver estructuras resonantes en /rnaud, "".014*
Las S, t+"icas de los com"uestos aromticos, son dif+ciles se llevar a
cabo en la "irimidina, debido a la desactivaci%n del ciclo "or el
heterotomo.
Las SN son, "or el contrario, reali-ables.

Heterociclos condensados
l ms im"ortante: la 'uinolina o 'uinolidina. Contiene un anillo
benc3nico y otro "irid+nico fusionados.
ntre los hetrociclos condensados ms com"le!os, merece es"ecial
atenci%n la "urina.

Nucletidos
Los nucle%tidos son las unidades mon%meros de las cidos nucleicos.
Cada cido nucleico se distin,ue "or la secuencia de las bases
hetroc+clicas caracter+sticas de sus mon%meros nucle%tidos.

Cada nucle%tido tiene tres com"onentes caracter+sticos:
5. Una base nitro,enda hetroc+clica, derivada de la
"urina o de la "irimidina.
o 6ases "2rica:
/denina
7uanina

o 6ases "irim+dicas:
Citosina
8imina
uracilo
5. Una "entosa. Unida a la base "or un enlace beta9
N9,lucos+dico entre el C 5 de la "entosa y el : 4
de las bases "ur+nicas o el : 5 de las bases
"irimid+nicas.
1. Una mol3cula de cido fosf%rico. Une los
nucle%tidos entre s+, combinndose con dos
a-2cares a la ve- y de!ando un ,ru"o carbo&ilo
libre, 'ue otor,a una acide- al cido nucleico
relativamente fuerte.
l c. ;osf%rico es un "uente entre
los dos a-2cares "osibilitando el
encadenamiento de nucle%tidos "ara
constituir bi, tri, o "olinucle%tidos.
Se halla esteri#cado al C 5 de la
"entosa.
/mbas bases "2ricas se hallan en todos los cidos nucleicos.
n el caso de las bases "irim+dicas, la citosina est "resente en todos los
cidos nucleicos, la timina solo se halla en el /<N y el uracilo solo en el
/=N. Siendo esta la diferencia ms im"ortante "ara recordar.
Los nucle%tidos se clasi#can en:
5. <eso&irribonucle%tidos: forman el /<N. Son
cuatro y se diferencian en su bases
nitro,enadas, las cuales son:
o /denina
o 7uanina
o Citosina
o 8imina
Contienen como "entosa a la 19
deso&i9<9ribosa.
5. =ibonucle%tidos: forman el /=N. Son cuatro y se
diferencian en sus bases nitro,enadas, las
cuales son:
o /denina
o 7uanina
o Citosina
o uracilo
Contienen como "entosa a la <9
ribosa.
/mbos ti"os de nucle%tidos se hallan en las c3lulas en cantidades
si,ni#cativas.
Purinas y Pirimidinas
La bases nitro,enadas de los nucle%tidos son la "irimidina y la "urina,
com"uestos heteroc+clicos, de acusado carcter aromtico. >ncluso la
misma "urina "uede ser considerada derivada de la "irimidina.
Las "irimidinas son "lanares y las "urinas a"ro&imadamente "lanares.
Las bases "2ricas son de mayor tama?o 'ue las "irim+dicas.
.ara el rol biol%,ico de los c. nucleicos es im"ortante la ca"acidad "ara
formar enlaces de :. .artici"an en la formaci%n de los mismos:
o los ,ru"os
amino de la
adenina,
,uanina y
citosina.
o Los ,ru"os @
N:9 de la
adenina ("os.
5*, de la
,uanina
("os. 5* y de
las bases de
la "irimidina
("os. 0*.
o $tomos de O
de las
"irimidinas
(.os. 1* y de
la ,uanina
("os. 6*
Las "urinas y "irimidinas son bsicas d3bilmente y "ueden e&istir en dos
o ms formas taut%meras se,2n su .:.
/dems de las bases corrientes, e&isten en al,unos c. nucleicos otros
derivados de la "urina y la "irimidina: son las bases raras o menores.

Nuclesidos
Cuando el ,ru"o fosfato de un nucle%tido se se"ara "or hidr%lisis, la
estructura residual se llama nucle%sido. n estado libre se encuentran
en cantidades m+nimas.
8enemos (ver es'uemas*:
5. ribonucle%sidos
1. deso&irribonucle%sidos
Se hidroli-an con facilidad liberando "entosa y la base libre. Lo "ueden
hacer ba!o la acci%n de nucleosidasas.

Otras carctersticas nucletidosy
nuclesidos
8anto nucle%sidos como nucle%tidos contienen dos anillos "lanares, el de
la base y el de la ribofuranosa. stos anillos no son co"lanares, sino 'ue
forman "rcticamente un n,ulo recto.
Los ribonucle%sidos y deso&irribonucle%sidos a"arecen en forma de:
o 5 monofosfatos: 5A @ monofosfato de
adenosina o /B. (adenosina*
o 5 difosfatos: 5A @ difosfato de adenosina o
/<. (adenosina*
o 5 trifosfatos: 5A @ trifosfato de adenosina o
/8. (adenosina*
Los ,ru"os fosfatos @ 'ue se desi,nan como alfa, beta y ,ama 9 de los
N<.s y N8.s "ueden se"ararse "or la acci%n de en-imas es"ec+#cas,
liberando ,ran cantidad de ener,+a.
;unciones:
o 8rans"ortan ener,+a en sus enlaces cido @ anhidro,
fcilmente hidroli-ables (/8.*. <es"u3s de la desfosforilaci%n
del /8. a /<., el /<. se refosforila a /8. durante la
res"iraci%n. /un'ue el sistema /8. @ /<. es el "rinci"al
"roveedor de ener,+a, los dems N8.s @ 78., U8., C8. @
canali-an tambi3n la ener,+a 'u+mica hacia rutas
metab%licas es"ec+#cas.
La funci%n de estos nucle%tidos es ace"tar la
ener,+a en a'uellos "rocesos donde se libere y
cederla en a'uellos "rocesos donde se necesite.
o Se combinan con otros ,ru"os "ara formar coen-imas (Co/*.
sto es im"ortante en el ciclo de Crebs de la res"iraci%n
celular.
o Son "recursores de elevada ener,+a en la bios+ntesis de /<N
y /=N.
8ambi3n encontramos:
o 1A,0A @ fosfatos @c+clicos de ribonucle%sidos: de los cuales dos
son de suma im"ortancia:
0A,5A @ fosfato c+clico de adenosina o /B.
c+clico:recibe el nombre de se,undo
mensa!ero "or'ue transmite y am"li#ca en
el interior de las c3lulas las se?ales
'u+micas 'ue le lle,an a trav3s de la
san,re mediante las hormonas, 'ue son
los "rimeros mensa!eros.
0A,5A @ fosfato c+clico de ,uanosina o 7B.
c+clico

cidos Nucleicos

Generalidades
l /<N y el /=N son macromol3culas 'ue act2an en el almacenamiento
y transferencia de informaci%n ,en3tica.
8odo ser vivo contiene cidos nucleicos. 8oda c3lula animal, o ve,etal e,
incluso, bacteriana, "osee ambos cidos nucleicos: /<N y /=N. Los virus
"oseen /<N o /=N, "ero no ambos.
Localizacin
l /<N se halla casi e&clusivamente en el n2cleo constituyendo
croamosomas o cromatina. Se han detectado "e'ue?as cantidades
tambi3n en cloro"lastos y mitocondrias.
l /=N se encuentra en "e'ue?a catidad formando los cromosomas. n
el cito"lasma forman ,rnulos denominadas ribosomas.

Caractersticas
l /<N y el /=N tienen en com2n las "ro"iedades 'u+micas y f+sicas,
debido a 'ue en ambos, los nucle%tidos se hallan unidos covalentemente
mediante "uentes fosfodi3ster entre el ,ru"o 5A @ hidro&ilo de un
nucle%tido y el ,ru"o 0A @ hidro&ilo del si,uiente. <e este modo, el
es'ueleto de ambos c. nucleicos, est constitu+do "or ,ru"os
alternantes de fosfato y "entosa. Las bases constituyen cadenas
laterales.

Peso olecular
/<N: C.DDD.DDD a 0D.DDD.DDD lo 'ue si,ni#ca una enorme y com"le!a
mol3cula.
/=N: 1C.DDD a 1.DDD.DDD, es de menor tama?o.
!structura espacial del "#N
Leer en a"unte de 6iolo,+a >.

"$N
8res ti"os "rinci"ales:
o /=N mensa!ero (m/=N*
o /=N ribos%mico (r/=N*
o /=N de transferencia (t/=N*
Los tres se encuentran en forma de cadena sim"le.
;unciones diferentes lo 'ue determina formas diferentes. Cada una
de las tres clases "rinci"ales se "resentan en m2lti"les formas
moleculares.
<i#eren en "eso molecular, funci%n y locali-aci%n.

"$N mensa%ero
=e"resenta un 595D E del /=N.
Se sinteti-a en el n2cleo durante el "roceso de transcri"ci%n.
Su funci%n es llevar la informaci%n ,en3tica (codi#cada en el /<N* del
n2cleo al cito"lasma atravesando los "oros de la membrana nuclear.

"$N ribosmicos
=e"resenta F59G5 E del total de /=N en la c3lula.
Su funci%n es servir de su"er#cie de a"oyo al /=N mensa!ero y "artici"a
de la s+ntesis "roteica.

"$N de trans&erencia
=e"resenta un 595D E del /=N.
Bol3culas "e'ue?as.
Su funci%n es llevar los a.a. dis"ersos "or el cito"lasma hacia el lu,ar de
la s+ntesis "roteica. Cada a.a. "osee "or lo menos un t/=N
corres"ondiente, al,unos "oseen m2lti"les t/=N. Como hay cerca de 1D
a.a. diferentes, habr i,ual n2mero de /=Ns de transferencia.

Ori'en de los c( nucleicos
l /<N "roviene de la autodu"licaci%n de otra mol3cula de /<N.
Casi todo el /=N "roviene del /<N. s decir 'ue el /<N ori,ina el /=N.
Hidrlisis enzimtica de los cidos nucleicos
Los cidos nucleicos son "olinucle%tidos y forman el n2cleo "rost3tico de
las nucleo"rote+nas.
Una nucleo"rote+na est com"uesta "or la "orci%n "roteica y el n2cleo
"rost3tico antedicho. /l hidroli-arse la "rote+na con!u,ada se liberan los
c. nucleicos. stos a su ve- "ueden ser atacados "or en-imas
es"ec+#cas (ribonucleasa y deso&irribonucleasa*, siendo
des"olimeri-ados a mononucle%tidos.
l mononucle%tido en contacto con la mononucleosidasa, se"ara el c.
fosf%rico "or un lado y la base con el a-2car @ nucle%sido @ "or otro. l
nucle%sido "uede ser atacado "or otra en-ima, dando #nalmente el
a-2car "or un lado y la base "or otro.

)itaminas y Coenzimas
Los animales necesitan al,o ms 'ue "rote+nas,l+"idos y ,l2cidos en la
dieta normal "ara su crecimiento: las vitaminas.
Las vitaminas son "otentes com"uestos or,nicos 'ue se encuentran en
"ro"orciones m+nimas y 'ue siendo indis"ensables "ara el or,anismo
deben #,urar en la dieta, con el ob!eto dde 'ue se efect2a normalmente
una ruta metab%lica o reacci%n es"ec+#ca.
Se descubri% 'ue estas vitaminas act2an como com"onentes
fundamentales de al,unas coen-imas, lo 'ue e&"lica "or'u3 act2an en
cantidad +n#mas.
<esde el "unto de vista biol%,ico, las vitaminas se reconocen ms bien
"or ausencia 'ue "or "resencia.
Clasi*cacin de las +itaminas
Se clasi#can en:
5. Hidrosolubles: su acci%n coen-imtica es bien
conocida, a e&ce"ci%n de la vitamina C. Se
necesitan otras sustancias hidrosolubles como
factores de crecimiento "ara al,unos
or,anismos.
1. Liposolubles: vitaminas /, <, y H. Solamente
los animales su"eriores "arecen "recisarla de
"rocedencia e&%,ena. No "arece 'ue sirvan de
com"onentes de coen-imas, sino 'ue act2an "or
otros caminos 'ue "recisan solo cantidades
m+nimas.

)itaminas ,idrosolubles
8odas act2an como coen-imas.
)itamina -. /tiamina0
Su de#ciencia "roduce el beriberi en el hombre.
Estructura: constitu+do "or una "irimidina sustitu+da unida
mediante un "uente metileno a un tia-ol sustitu+do.
<esem"e?a su "a"el en el metabolismo de los ,l2cidos.

)itamina -1 /ribo2a+ina0
s un factor de crecimiento.
s sinteti-ada "or las "lantas "ero no "or los animales su"eriores.
cido nicotnico
Su de#ciencia "roduce la enfermedad llamada "ela,ra.
s tambi3n com"onente de la nicotina del tabaco, de all+ su nombre.
.uede ser sinteti-ado "or la mayor+a de los ve,etales y animales.

cido pantot3nico y coenzima "
l cido "antot3nico es un factor de crecimiento. <ebe a"arecer en la
dieta, "uesto 'ue el hombre no lo "uede sinteti-ar. Las "lantas s+ lo
"ueden hacer.
n los te!idos el c "antot3nico se encuentra en forma de Co/, la cual
"artici"a en las reacciones en-+maticas im"licadas en la o&idaci%n de los
&. 7rasos, s+ntesis de c. ,rasos, o&idaci%n del "iruvato.
Se abrevia como Co/ o Co/S:.

)itamina -6 /biotina0
.rote,e a los animales contra la to&icidad caracter+stica "roducida al
alimentarlos con clara de huevo cruda. /l ser sinteti-adas "or las
bacterias intestinales, su de#ciencia no "uede "roducirse fcilmente.

cido &lico
/m"liamente distrbu+do entre las "lantas.
Su de#ciencia "roduce una disminuci%n del crecimiento, la a"arici%n de
anemias e im"ide la bios+ntesis de las "urinas y de la timina.

)itamina -.1
Su de#ciencia "roduce la anemia "ernciosa y falta de crecimiento. .ara
ad'uirirla se debe consumir h+,ado animales ni ve,etales "ueden
sinteti-ar la vitamina 651I solo lo hacen ciertos microor,anismos.
s esencial "ara la maduraci%n normal y el desarrollo de los eritrocitos.

)itamina C /c( ascrbico0
Su de#ciencia "roduce el escorbuto.
7eneralmente se encuentra en los c+tricos. l c. asc%rbico "resente en
los alimentos se destruye "or cocci%n.
n el or,anismo se encuentran en cantidades bastante ,randes en
com"araci%n con otras vitaminas.

)itaminas liposolubles
No act2an como cofactores. Son todas com"uestos iso"renoides.

)itamina "
)itamina /5
)itamina /1
Los carotenos se convierten en vitamina / mediante reacciones
en-imtimas en el intestino y en el h+,ado.
<e#ciencia de vitamina /: falta de crecimiento, los huesos y sistema
nervioso no se desarrollan satisfactoriamente, la "iel se seca y en,rosa,
los ri?ones y diversas ,lndulas e&"erimentan de,eneraci%n y tanto los
machos como las hembras se vuelven est3riles. .roduce ce,uera
nocturna.
Su e&ceso conduce a huesos fr,iles y desarrollo anormal del feto.

)itamina #
Se halla relacionada con la calci#caci%n de los hueso. Su de#ciencia
"roduce el ra'uitismo. Su e&ceso "rovoca huesos fr,iles.
Son esteroides.

)itamina ! /toco&erol0
s un antio&idante.
n las ratas "roduce esterilidad, de,eneraci%n de ri?ones, necrosis de
h+,ado, distro#a muscular.

)itamina 4
s sinteti-ada "or bacteias intestinales. s un factor de coa,ulaci%n
san,u+nea.
s una 'uinona.

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