Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition Copyright 2012 by Pearson Education, Inc.

Captulo 11- Hidrocarburos Insaturados

11.2
Isomeros CisTrans
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Ismeros Cis y Trans
En un alqueno, el enlace doble
es rigido.
mantieno unidos los grupos en posiciones fijas.
Permite la formacin de ismeros cis-trans.
2
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Isomeros CisTrans
En los ismeros cis-trans
No hay rotacin alrededor del
enlace doble de los alquenos.
Los grupos unidos al doble enlace
estn fijos relativo los dems.

Usted puede hacer un doble
enlace con sus dedos colocando
ambos dedos al mismo lado o en
lados opuestos entre si.
3
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Isomeros CisTrans
Cuando los grupos unidos al
doble enlace son diferentes
podemos tener dos ismeros:

En un ismero cis, los grupos
alquilo estn colocados en uno
de los lados del doble enlace y
los tomos de H en el otro lado.

En el ismero trans, los grupos
alquilos y los tomos de H estn
en lados opuestos.
4
Ball-and-stick models of the cis and
trans isomers of 2-butene.
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Isomera Cis-Trans
Los alquenos no pueden tener ismeros cis-trans si un tomo
de carbono del doble enlace est unido a grupos idnticos .

Identical Identical






2-Bromopropene 1,1-Dibromoethene
(not cis or trans) (not cis or trans)
5
C C
H
Br
H
CH
3
C C
H
Br
Br
H


H
H
H Br
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Ismeros Cis-Trans en la Naturaleza
Los insectos emiten pequeisimas cantidades de feromonas,
las cuales son sustancias qumicas que usan para enviar
mensajes.
La mariposa del gusano de la seda atrae a otras mariposas
emitiendo bombykol, que tiene un enlace doble cis y uno
trans.
6
Las feromonas que los insectos para
atraer a su pareja desde una gran
distancia.
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Forma de nombrar Ismeros Cis-Trans
El prefijo cis o trans se coloca al frente del nombre del alqueno
cuando el compuesto es un ismero cis o trans.
cis trans







cis-1,2-dibromoethene trans-1,2-dibromoethene
7


C C
Br
H
Br
H
C C
Br
Br
H
H
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Repaso
Nombrar cada compuesto usando prefijos cis-trans cuando
sea necesario.
8


C C
CH
3
H
CH
3
H
C C
Br
Br
H H
A.
B.
C C
CH
3
Cl
Cl
H
C.

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Solucin


cis-1,2-dibromoethene


trans-2-butene



1,1-dichloropropene
9


C C
CH
3
H
CH
3
H
C C
Br
Br
H H
A.
B.
C C
CH
3
Cl
Cl
H
C.

Nombrar cada compuesto usando prefijos cis-trans cuando
sea necesario.