MINISTERIO DEL PODER POPULAR PARA LA EDUCACIN UNIDAD EDUCATIVA COLEGIO PRIVADO DIVINO NIO SAN ANTONIO - ESTADO TACHIRA
FUNCIONES NITROGENADAS (AMIDAS, AMINAS)
SAN ANTONIO, JUNIO 2014
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REPBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA MINISTERIO DEL PODER POPULAR PARA LA EDUCACIN UNIDAD EDUCATIVA COLEGIO PRIVADO DIVINO NIO SAN ANTONIO - ESTADO TACHIRA
FUNCIONES NITROGENADAS (AMIDAS, AMINAS)
AUTORES SILVA SCARLETH AGUIRRE DUBRASCKA TENEZACA ELIANA INFANTE ZULAY BOLIVAR SOFIMAR AO 5TO SECCION A PROFESOR: LCDA ZAMARY
SAN ANTONIO, JUNIO 2014
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INDICE
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RESUMEN
Las funciones nitrogenadas son las que contienen, adems de tomos de carbono y de hidrgeno, tomos de nitrgeno, tambin pueden contener tomos de oxgeno. Las aminas son derivados de acido donde uno o ms grupos arilo estn unidos al tomo de nitrgeno. Se clasifican de acuerdo al nmero de grupos alquilo o arilo enlazados al nitrgeno. Si hay uno, se dice que es primaria. Si hay dos grupos, es secundaria. Si hay tres, la amina es terciaria. Una amida es un compuesto orgnico cuyo grupo funcional es de tipo RCONRlRll, siendo CO el grupo funcional carbonilo, N un tomo de nitrgeno, y R, Rl, Rll radicales orgnicos o tomos de hidrgeno. Se considerar como un derivado de un cido carboxlico por sustitucin de grupo oxidrilo (-OH) del cido por un grupo NH2, -NHR NRRl llamado grupo amino, se caracterizan por tener un tomo de nitrgeno con tres enlaces.
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ABSTRACT
The nitrogen function are those containing, in addition to carbon atoms and hydrogen atoms, nitrogen atoms may also contain oxygen. Amines are acid derivatives wherein one or more aryl groups are bonded to the nitrogen atom. They are classified according to the number of alkyl or aryl groups bonded to nitrogen. If there is one, is said to be primary. If there are two groups, is secondary. If three, the amine is tertiary. An amide is an organic compound whose functional group is RCONRlRll type, CO being the carbonyl functional group, a nitrogen atom N, and R, Rl, Rll organic radicals or hydrogen atoms. Is considered as a derivative of a carboxylic acid by substitution of hydroxyl group (-OH) of the acid with a-NH2,-NHR or-NRRL called amino group, characterized by having a nitrogen atom with three bonds.
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INTRODUCCION
Los nitroderivados o nitrocompuestos o compuestos nitro son compuestos orgnicos que contienen uno o ms grupos funcionales nitro -NO2. Son a menudo altamente explosivos; impurezas varias o una manipulacin inapropiada pueden fcilmente desencadenar una descomposicin exotrmica violenta. Los compuestos nitro aromticos son sintetizados por la accin de una mezcla de cidos sulfrico y ntrico sobre la molcula orgnica correspondiente. Algunos ejemplos de este tipo de compuestos son el 2,4,6- trinitrofenol (cido pcrico), el 2,4,6-trinitrotolueno (TNT) y el 2,4,6- trinitroresorcinol (cido estfnico). C6H2OH(NO2)3 - 2,4,6-trinitrofenol C6H2(NO2)3CH3 - 2,4,6- trinitrotolueno. Una amida es un compuesto orgnico cuyo grupo funcional es del tipo RCONR'R'', siendo CO un carbonilo, N un tomo de nitrgeno, y R, R' y R'' radicales orgnicos o tomos de hidrgeno: Se puede considerar como un derivado de un cido carboxlico por sustitucin del grupo OH del cido por un grupo NH2, NHR o NRR' (llamado grupo amino). Grupo funcional amida. Formalmente tambin se pueden considerar derivados del amonaco, de una amina primaria o de una amina secundaria por sustitucin de un hidrgeno por un radical cido, dando lugar a una amida primaria, secundaria o terciaria, respectivamente. Aminas El grupo funcional amina consiste en una molcula de amonaco a la que se le ha quitado un tomo de nitrgeno, -NH2, por lo que ese enlace sobrante puede unirse con un radical de hidrocarburo. Esto da lugar a un grupo genrico de compuestos denominados aminas y que tienen gran 7
importancia en los seres vivos. El ejemplo ms simple es el de la metilamina, CH3-NH2. El tomo de nitrgeno se representa de color azul. Amidas El grupo funcional amida est formado por un grupo carbonilo, uno de cuyos enlaces sobrantes est unido a un grupo amina, es decir, -CO-NH2. El enlace que an queda puede unirse a un radical hidrocarbonado. Esto da lugar a una familia de compuestos denominados amidas, cuyo ejemplo ms simple es la etanoamida, CH3-CO-NH2. En este trabajo se canecer a fondo cada uno de los temas mencionados anteriormente.
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COMPUESTOS NITROGENADOS
Las funciones nitrogenadas son las que contienen, adems de tomos de carbono y de hidrgeno, tomos de nitrgeno, aunque tambin pueden contener tomos de oxgeno. Las funciones nitrogenadas son las que estn presentes en compuestos que contienen aparte de tomos de carbono e hidrgeno, tomos de nitrgeno. De hecho el nitrgeno se ubica dentro de la funcin nitrogenada. Se clasifican en:
AMINAS
Amina primaria
Amina primaria aromtica
Amina secundaria
Las aminas son derivados de acido donde uno o ms grupos arilo estn unidos al tomo de nitrgeno. Las aminas se clasifican de acuerdo con el nmero de grupos alquilo o arilo enlazados al nitrgeno. Si solo hay uno, se dice que la amina es primaria. Si hay dos grupos, la amina es secundaria. Si hay tres, la amina es terciaria. Las sales de amonio cuaternaria tienen cuatro enlaces de arilo o del alquilo a un tomo de nitrgeno. Este tomo tiene una carga positiva completa en dichos compuestos, al igual que en las simples sales de amonio, como en el cloruro de amonio. Las aminas comprenden algunos de los compuestos biolgicos ms importantes que se conocen. Las aminas funcionan en los organismos vivos como biorreguladores, neurotransmisores, en mecanismos de defensa y en muchas funciones ms. Debido a su actividad biolgica muchas aminas se 9
emplean como drogas y medicinas. Adelante se muestran algunas aminas biolgicamente activas. Algunos ejemplos Epinefrina, Anfetamina, Acidonicotnico, Hormonaadrenal, Estimulante adictivo, Niacina, vitamina. Histamina Piperazina Piridoxina Vasodilatador Mata lombrices intestinal Vitamina b6. Los alcaloides son un grupo importante de aminas biolgicamente activas, que son sintetizadas por algunas plantas para protegerse de los insectos y otros animales depredadores. Aunque en medicina se usan algunos alcaloides (principalmente como analgsico), todos son txicos y causan la muerte si se ingieren en grandes cantidades. Los casos benignos de envenenamiento por alcaloides pueden producir efectos psicolgicos que asemejan a la tranquilidad, la euforia o las alucinaciones, las personas que buscan dichos efectos se vuelven adictos a estas sustancias. Adelante algunos ejemplos de alcaloides. Cocaina, Nicotina, Morfina, En hojas de coca en el tabaco en amapola de apio.
NOMENCLATURA DE DE LAS AMINAS 2.1 Nombres Comunes. En los nombres de las aminas se menciona primero los grupos alquilo unidos al nitrgeno, seguidos del sufijo amina. Se pueden emplear los prefijos di, tri y tetra para describir a dos, tres o cuatro sustituyentes idnticos. Etilamina, Dietilamina, Difenilamina. Al dar un nombre a las aminas con estructuras mas complicadas, al grupo -NH2 se le llama grupo amino. El grupo amino se nombra como cualquier otro sustituyente con un nmero u otro smbolo que indique su posicin en el anillo o cadena de carbonos. Acido y-aminobutirico Acido p- aminobenzoico. Con este sistema, las aminas secundarias y terciarias se nombran clasificando el tomo de nitrgeno (junto con sus tres grupos alquilo) como 10
grupo alquilo amino. Se toma el grupo alquilo mayor o ms complicado como la molcula matriz.
2.2 NOMBRES IUPAC La nomenclatura IUPAC para las aminas es semejante a la correspondiente a los alcoholes. El nombre de la raz lo determina la cadena continua ms larga de tomos de carbono. La terminacin o del nombre del alcano se cambia a la determinacin amina y se emplea un numero para indicar la posicin de grupo amino en la cadena. A los sustituyentes a lo largo de la cadena de carbonos se les asigna nmeros para especificar sus ubicaciones, y se usa el prefijo N- para cada sustityete en el tomo de nitrgeno. CH3CH2 CH2 CH2NH2 1-butanamina 2- butanamina N-metil-2-butanamina 2,4,N,N-tetrametil-3-hexanamina A las aminas aromticas y heterocclicas se les conoces por lo general por sus nombres histricos. Por ejemplo, a la fenilalanina se le llama anilina, y sus derivados se les nombra como derivados de la anilina.
3. PROPIEDADES FISICAS
Amina secundaria aromtica
Amina terciaria aromtica
Las aminas tienen una forman tetradrica ligeramente distorsionada, en la que un par de electrones no enlazantes ocupan una de las posiciones tetradricas. Esta geometra se explica por la hibridacin sp3 del tomo de nitrgeno, en donde el par aislado voluminoso comprime los ngulos de enlace H-N-H desde el ngulo ideal del Sp3, que es 109.5 grados, hasta 107 11
grados. Esta compresin no es tan grande en la trimetil amina, donde los grupos metilo voluminosos abren ligeramente el ngulo como se muestra en el siguiente cuadro.
4. PROPIEDADES QUIMICAS Basicidad de las aminas: Una amina es un nucleofilo debido a su par aislado de electrones no enlazantes, que pueden formar un enlace con un electrofilo. Una amina puede funcionar tambin como una base de Bronsted- Lowry aceptando un acido. Efectos sobre la basicidad de las aminas: Cualquier caracterstica estructural que tienda a estabilizar al ion amonio (en relacin con la amina libre) desplaza la reaccin hacia la derecha, haciendo que la amina sea una base ms fuerte. Cualquier caracterstica que tienda a estabilizar la amina libre (en relacin con el ion amonio) desplaza la reaccin hacia la izquierda, haciendo la amina una base ms dbil. Alquilacion de aminas con halogenuros de alquilo: Las aminas reaccionan con haluros de alquilo primarios para dar lugar a haluros de amonio alquilados. La polialquilacin es un problema cuando se alquilan las aminas a travs de este mtodo. ACILACION DE AMINAS: El nitrgeno de la amina atacar al carbono carbonlico y desplazar al cloruro. Mecanismo de acilacin de aminas. El nitrgeno de la amina ataca al carbono carbonlico formando un intermedio tetradrico. El desplazamiento del cloruro y la desprotonacin dan lugar a la amida como producto final.
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AMIDAS
Una amida es un compuesto orgnico cuyo grupo funcional es de tipo RCONRlRll, siendo CO el grupo funcional carbonilo, N un tomo de nitrgeno, y R, Rl, Rll radicales orgnicos o tomos de hidrgeno. Se puede considerar como un derivado de un cido carboxlico por sustitucin de grupo oxidrilo (-OH) del cido por un grupo NH2, -NHR NRRl llamado grupo amino. En sntesis, se caracterizan por tener un tomo de nitrgeno con tres enlaces unido al grupo carbonilo. Las amidas ms sencillas son derivados del amonaco.
Tipos de Amidas
Existen tres tipos de amidas conocidas como primarias, secundarias y terciarias, dependiendo del grado de sustitucin del tomo de nitrgeno; tambin se les llama amidas sencillas, sustituidas o disustituidas respectivamente. 13
Nomenclatura de las amidas Las amidas primarias se nombran sustituyendo la terminacin oico o ico del nombre sistemtico o vulgar, del cido del que derivan, por el sufijo amida. En las amidas sustituidas se antepone al nombre anterior el de los radicales sobre el nitrgeno, precedidos de la letra N.
Obtencin de las Amidas Las amidas son comunes en la naturalezay se encuentran en sustancias como los aminocidos, las protenas, el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas. Uno de los principales mtodos de obtencin de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el amoniaco (o aminas primarias o secundarias) con steres. Las amidas pueden obtenerse a partir de halogenuros de alquilo por reaccin con amoniaco, aminas primarias o secundarias, con lo que resultan amidas primarias, secundarias o terciarias, respectivamente. Por ejemplo: CH3COCl + | 2 CH3NH2 | | CH3CONHCH3 + | CH3NH3+ | Cl- | cloruro de acetilo | metilamina | | N-metilacetamida | cloruro de metilamonio |
Propiedades fsicas El grupo funcional amida es bastante polar, lo que explica que las amidas primarias, excepto la formamida (p.f.=2,5 C), sean todas slidas y solubles en agua. Sus puntos de ebullicin son bastante ms altos que los de los cidos correspondientes, debido a una gran asociacin intermolecular a travs de enlaces de hidrgeno, entre el oxgeno negativo y los enlaces N H, mucho ms polarizados que en las aminas. Los puntos de fusin y de ebullicin de las amidas secundarias son bastante menores, debido principalmente al impedimento estrico del radical unido al nitrgeno para la asociacin. Como es natural, las amidas terciarias (sin enlaces NH) no 14
pueden asociarse, por lo que son lquidos normales, con puntos de fusin y de ebullicin de acuerdo con su peso molecular. A excepcin de la amida ms sencilla (la formamida), las amidas sencillas son todas slidas y solubles en agua, sus puntos de ebullicin son bastante ms altos que los de los cidos correspondientes. Casi todas las amidas son incoloras e inodoras. Son neutras frente a los indicadores. Los puntos de fusin y ebullicin de las amidas secundarias son bastante menores Por su parte, las amidas terciarias no pueden asociarse, por lo que son lquidos normales, con puntos de fusin y ebullicin de acuerdo con su peso molecular.
Reacciones Las reacciones qumicas de las amidas son las generales de los derivados funcionales de cidos carboxlicos, si bien son entre stos, de los compuestos menos reactivos. As, por ejemplo, la reaccin de hidrlisis suele ser muy lenta, por lo que hay que llevarla a cabo calentando y en medios cidos o bsicos; su mecanismo es anlogo al de la hidrlisis de los steres. Por otra parte, las amidas tienen tambin algunas reacciones qumicas parecidas a las de las aminas, siendo la ms anloga la reaccin con cido nitroso, con el que los tres tipos de amidas se comportan igual que las aminas. Entre las amidas merece citarse la carbodiamida o urea, que puede considerarse como la diamida del cido carbnico: H2NO Es el producto de excrecin nitrogenado ms importante, tanto en el hombre como en los animales. Por otra parte, tiene tambin un gran inters tcnico, por su utilizacin como abono, as como en la industria farmacutica, y sobre todo para la fabricacin de resinas y materiales plsticos. 15
Las amidas se pueden convertir directamente en esteres por reaccin de los alcoholes en medio cido. Las amidas primarias poseen reacciones especiales: Se pueden deshidratar por calefaccin con pentxido de fsforo (P2O2) formando nitrilos. Reaccionan con el cido nitroso, formando el cido carboxlico y nitrgeno. Las amidas se pueden hidrolizar (romper por accin del agua).
Ejemplos y Usos de las Amidas La Urea es uno de los compuestos ms importantes relacionados con las amidas: Su estructura es: La urea es un polvo blanco cristalino utilizado en plsticos y fertilizantes. Es un producto del metabolismo de las protenas; se encuentra en alta concentraciones en la orina de los animales. La sntesis de urea en un laboratorio fue el hecho que rompi con la idea de que solo se poda sintetizar compuestos orgnicos de forma natural. La produccin de la urea ocurre en el organismo, mientras que a nivel industrial se obtiene por reaccin de amoniaco y fosfeno.
Por otra parte, el Nylon tambin pertenece a la familia de las amidas y es considerada como una poliamida. Este compuesto ha remplazado en gran medida a la seda, ya que la produccin natural de la misma resulta muy difcil, pues se realiza por medio del gusano de seda.
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Otra amida es la Nicotina mida, uno de los compuestos que conforma el complejo B de las vitaminas. Entre los usos ms conocidos de las amidas se encuentran: * Las llamadas poliamidas, las cuales son materia prima de muchas fibras sintticas: como los diferentes tipos de nylon. Adems, tambin algunos tipos de poliamidas son utilizados en pinturas especiales de tipo industrial y en la industria del plstico. En la medicina, se utiliza como analgsico y antipirtico (reduce la fiebre), como en el caso del acetaminofen; as como tambin es usado en la sntesis de frmacos hipnticos y anti convulsionante. Tambin se utilizan como abono en el caso de la urea
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CONCLUSION Las amidas son derivados funcionales de los cidos carboxlicos, en los que se ha sustituido el grupo OH por el grupo NH2, NHR o NRR', con lo que resultan, respectivamente, las llamadas amidas primarias, secundarias o terciarias, que tambin se llaman amidas sencillas, N-sustituidas o N-disustituidas. Las amidas primarias se nombran sustituyendo la terminacin oico o ico del nombre sistemtico o vulgar, del cido del que derivan, por el sufijo amida. En las amidas sustituidas se antepone al nombre anterior el de los radicales sobre el nitrgeno, precedidos de la letra N. El grupo funcional amida es bastante polar, lo que explica que las amidas primarias, excepto la formamida (p.f.=2,5 C), sean todas slidas y solubles en agua. Sus puntos de ebullicin son bastante ms altos que los de los cidos correspondientes, debido a una gran asociacin intermolecular a travs de enlaces de hidrgeno, entre el oxgeno negativo y los enlaces N H, mucho ms polarizados que en las aminas. Los puntos de fusin y de ebullicin de las amidas secundarias son bastante menores, debido principalmente al impedimento estrico del radical unido al nitrgeno para la asociacin. Como es natural, las amidas terciarias (sin enlaces NH) no pueden asociarse, por lo que son lquidos normales, con puntos de fusin y de ebullicin de acuerdo con su peso molecular. Las amidas pueden obtenerse a partir de halogenuros de alquilo por reaccin con amoniaco, aminas primarias o secundarias, con lo que resultan amidas primarias, secundarias o terciarias, respectivamente Las reacciones qumicas de las amidas son las generales de los derivados funcionales de cidos carboxlicos, si bien son entre stos, de los compuestos menos reactivos. As, por ejemplo, la reaccin de hidrlisis suele ser muy lenta, por lo que hay que llevarla a cabo calentando y en medios cidos o bsicos; su mecanismo es anlogo al de la hidrlisis de los steres. 18
Por otra parte, las amidas tienen tambin algunas reacciones qumicas parecidas a las de las aminas, siendo la ms anloga la reaccin con cido nitroso, con el que los tres tipos de amidas se comportan igual que las aminas. Por otro lado Las aminas son compuestos orgnicos derivados del amoniaco (NH 3 ), y son producto de la sustitucin de los hidrgenos que componen al amoniaco por grupos alquilo o arilo. Las aminas se clasifican de acuerdo al nmero de sustituyentes unidos al nitrgeno en aminas primarias, aminas secundarias y terciarias. Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al amonaco. A medida que aumenta el nmero de tomos de carbono en la molcula, el olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromticas son muy txicas se absorben a travs de la piel. Las aminas se encuentran formando parte de la naturaleza, en los aminocidos que conforman las protenas que son un componente esencial del organismo de los seres vivos. Al degradarse las protenas se descomponen en distintas aminas, como cadaverina y putrescina entre otras. Las cuales emiten olor desagradable. Es por ello que cuando la carne de aves, pescado y res no es preservada mediante refrigeracin, los microorganismos que se encuentran en ella degradan las protenas en aminas y se produce un olor desagradable. Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos que se encuentran en las plantas. Algunos de ellos son la morfina y la nicotina. Algunas aminas son biolgicamente importantes como la adrenalina y la noradrenalina. Las aminas secundarias que se encuentran en las carnes y los pescados o en el humo del tabaco. 19
Estas aminas pueden reaccionar con los nitritos presentes en conservantes empleados en la alimentacin y en plantas, procedentes del uso de fertilizantes, originando N-nitrosoaminas secundarias, que son carcingenas.