Está en la página 1de 20

1

REPBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA


MINISTERIO DEL PODER POPULAR PARA LA EDUCACIN
UNIDAD EDUCATIVA COLEGIO PRIVADO DIVINO NIO
SAN ANTONIO - ESTADO TACHIRA


















FUNCIONES NITROGENADAS
(AMIDAS, AMINAS)


















SAN ANTONIO, JUNIO 2014

2

REPBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA
MINISTERIO DEL PODER POPULAR PARA LA EDUCACIN
UNIDAD EDUCATIVA COLEGIO PRIVADO DIVINO NIO
SAN ANTONIO - ESTADO TACHIRA















FUNCIONES NITROGENADAS
(AMIDAS, AMINAS)




AUTORES
SILVA SCARLETH
AGUIRRE DUBRASCKA
TENEZACA ELIANA
INFANTE ZULAY
BOLIVAR SOFIMAR
AO 5TO SECCION A
PROFESOR:
LCDA ZAMARY









SAN ANTONIO, JUNIO 2014

3

INDICE

PP




























4

RESUMEN



Las funciones nitrogenadas son las que contienen, adems de tomos
de carbono y de hidrgeno, tomos de nitrgeno, tambin pueden contener
tomos de oxgeno.
Las aminas son derivados de acido donde uno o ms grupos arilo estn
unidos al tomo de nitrgeno.
Se clasifican de acuerdo al nmero de grupos alquilo o arilo enlazados
al nitrgeno. Si hay uno, se dice que es primaria. Si hay dos grupos, es
secundaria. Si hay tres, la amina es terciaria.
Una amida es un compuesto orgnico cuyo grupo funcional es de tipo
RCONRlRll, siendo CO el grupo funcional carbonilo, N un tomo de
nitrgeno, y R, Rl, Rll radicales orgnicos o tomos de hidrgeno. Se
considerar como un derivado de un cido carboxlico por sustitucin de grupo
oxidrilo (-OH) del cido por un grupo NH2, -NHR NRRl llamado grupo
amino, se caracterizan por tener un tomo de nitrgeno con tres enlaces.

5

ABSTRACT


The nitrogen function are those containing, in addition to carbon atoms
and hydrogen atoms, nitrogen atoms may also contain oxygen.
Amines are acid derivatives wherein one or more aryl groups are
bonded to the nitrogen atom.
They are classified according to the number of alkyl or aryl groups
bonded to nitrogen. If there is one, is said to be primary. If there are two
groups, is secondary. If three, the amine is tertiary.
An amide is an organic compound whose functional group is
RCONRlRll type, CO being the carbonyl functional group, a nitrogen atom N,
and R, Rl, Rll organic radicals or hydrogen atoms. Is considered as a
derivative of a carboxylic acid by substitution of hydroxyl group (-OH) of the
acid with a-NH2,-NHR or-NRRL called amino group, characterized by having
a nitrogen atom with three bonds.


6

INTRODUCCION

Los nitroderivados o nitrocompuestos o compuestos nitro son
compuestos orgnicos que contienen uno o ms grupos funcionales nitro
-NO2. Son a menudo altamente explosivos; impurezas varias o una
manipulacin inapropiada pueden fcilmente desencadenar una
descomposicin exotrmica violenta.
Los compuestos nitro aromticos son sintetizados por la accin de una
mezcla de cidos sulfrico y ntrico sobre la molcula orgnica
correspondiente. Algunos ejemplos de este tipo de compuestos son el 2,4,6-
trinitrofenol (cido pcrico), el 2,4,6-trinitrotolueno (TNT) y el 2,4,6-
trinitroresorcinol (cido estfnico).
C6H2OH(NO2)3 - 2,4,6-trinitrofenol C6H2(NO2)3CH3 - 2,4,6-
trinitrotolueno.
Una amida es un compuesto orgnico cuyo grupo funcional es del tipo
RCONR'R'', siendo CO un carbonilo, N un tomo de nitrgeno, y R, R' y R''
radicales orgnicos o tomos de hidrgeno:
Se puede considerar como un derivado de un cido carboxlico por
sustitucin del grupo OH del cido por un grupo NH2, NHR o NRR'
(llamado grupo amino).
Grupo funcional amida.
Formalmente tambin se pueden considerar derivados del amonaco,
de una amina primaria o de una amina secundaria por sustitucin de un
hidrgeno por un radical cido, dando lugar a una amida primaria, secundaria
o terciaria, respectivamente.
Aminas
El grupo funcional amina consiste en una molcula de amonaco a la
que se le ha quitado un tomo de nitrgeno, -NH2, por lo que ese enlace
sobrante puede unirse con un radical de hidrocarburo. Esto da lugar a un
grupo genrico de compuestos denominados aminas y que tienen gran
7

importancia en los seres vivos. El ejemplo ms simple es el de la metilamina,
CH3-NH2. El tomo de nitrgeno se representa de color azul.
Amidas
El grupo funcional amida est formado por un grupo carbonilo, uno de
cuyos enlaces sobrantes est unido a un grupo amina, es decir, -CO-NH2. El
enlace que an queda puede unirse a un radical hidrocarbonado. Esto da
lugar a una familia de compuestos denominados amidas, cuyo ejemplo ms
simple es la etanoamida, CH3-CO-NH2.
En este trabajo se canecer a fondo cada uno de los temas
mencionados anteriormente.





















8

COMPUESTOS NITROGENADOS

Las funciones nitrogenadas son las que contienen, adems de tomos
de carbono y de hidrgeno, tomos de nitrgeno, aunque tambin pueden
contener tomos de oxgeno.
Las funciones nitrogenadas son las que estn presentes en compuestos
que contienen aparte de tomos de carbono e hidrgeno, tomos de
nitrgeno. De hecho el nitrgeno se ubica dentro de la funcin nitrogenada.
Se clasifican en:

AMINAS


Amina primaria

Amina primaria aromtica

Amina secundaria

Las aminas son derivados de acido donde uno o ms grupos arilo estn
unidos al tomo de nitrgeno. Las aminas se clasifican de acuerdo con el
nmero de grupos alquilo o arilo enlazados al nitrgeno. Si solo hay uno, se
dice que la amina es primaria. Si hay dos grupos, la amina es secundaria. Si
hay tres, la amina es terciaria.
Las sales de amonio cuaternaria tienen cuatro enlaces de arilo o del
alquilo a un tomo de nitrgeno. Este tomo tiene una carga positiva
completa en dichos compuestos, al igual que en las simples sales de amonio,
como en el cloruro de amonio.
Las aminas comprenden algunos de los compuestos biolgicos ms
importantes que se conocen. Las aminas funcionan en los organismos vivos
como biorreguladores, neurotransmisores, en mecanismos de defensa y en
muchas funciones ms. Debido a su actividad biolgica muchas aminas se
9

emplean como drogas y medicinas. Adelante se muestran algunas aminas
biolgicamente activas. Algunos ejemplos
Epinefrina, Anfetamina, Acidonicotnico, Hormonaadrenal, Estimulante
adictivo, Niacina, vitamina. Histamina Piperazina Piridoxina
Vasodilatador Mata lombrices intestinal Vitamina b6.
Los alcaloides son un grupo importante de aminas biolgicamente
activas, que son sintetizadas por algunas plantas para protegerse de los
insectos y otros animales depredadores. Aunque en medicina se usan
algunos alcaloides (principalmente como analgsico), todos son txicos y
causan la muerte si se ingieren en grandes cantidades. Los casos benignos
de envenenamiento por alcaloides pueden producir efectos psicolgicos que
asemejan a la tranquilidad, la euforia o las alucinaciones, las personas que
buscan dichos efectos se vuelven adictos a estas sustancias. Adelante
algunos ejemplos de alcaloides. Cocaina, Nicotina, Morfina,
En hojas de coca en el tabaco en amapola de apio.

NOMENCLATURA DE DE LAS AMINAS
2.1 Nombres Comunes.
En los nombres de las aminas se menciona primero los grupos alquilo
unidos al nitrgeno, seguidos del sufijo amina. Se pueden emplear los
prefijos di, tri y tetra para describir a dos, tres o cuatro sustituyentes
idnticos.
Etilamina, Dietilamina, Difenilamina.
Al dar un nombre a las aminas con estructuras mas complicadas, al
grupo -NH2 se le llama grupo amino. El grupo amino se nombra como
cualquier otro sustituyente con un nmero u otro smbolo que indique su
posicin en el anillo o cadena de carbonos. Acido y-aminobutirico Acido p-
aminobenzoico.
Con este sistema, las aminas secundarias y terciarias se nombran
clasificando el tomo de nitrgeno (junto con sus tres grupos alquilo) como
10

grupo alquilo amino. Se toma el grupo alquilo mayor o ms complicado como
la molcula matriz.

2.2 NOMBRES IUPAC
La nomenclatura IUPAC para las aminas es semejante a la
correspondiente a los alcoholes. El nombre de la raz lo determina la cadena
continua ms larga de tomos de carbono. La terminacin o del nombre del
alcano se cambia a la determinacin amina y se emplea un numero para
indicar la posicin de grupo amino en la cadena. A los sustituyentes a lo
largo de la cadena de carbonos se les asigna nmeros para especificar sus
ubicaciones, y se usa el prefijo N- para cada sustityete en el tomo de
nitrgeno.
CH3CH2 CH2 CH2NH2
1-butanamina 2- butanamina N-metil-2-butanamina
2,4,N,N-tetrametil-3-hexanamina
A las aminas aromticas y heterocclicas se les conoces por lo general
por sus nombres histricos. Por ejemplo, a la fenilalanina se le llama anilina,
y sus derivados se les nombra como derivados de la anilina.

3. PROPIEDADES FISICAS


Amina secundaria aromtica



Amina terciaria aromtica

Las aminas tienen una forman tetradrica ligeramente distorsionada, en
la que un par de electrones no enlazantes ocupan una de las posiciones
tetradricas. Esta geometra se explica por la hibridacin sp3 del tomo de
nitrgeno, en donde el par aislado voluminoso comprime los ngulos de
enlace H-N-H desde el ngulo ideal del Sp3, que es 109.5 grados, hasta 107
11

grados. Esta compresin no es tan grande en la trimetil amina, donde los
grupos metilo voluminosos abren ligeramente el ngulo como se muestra en
el siguiente cuadro.

4. PROPIEDADES QUIMICAS
Basicidad de las aminas: Una amina es un nucleofilo debido a su par
aislado de electrones no enlazantes, que pueden formar un enlace con un
electrofilo. Una amina puede funcionar tambin como una base de Bronsted-
Lowry aceptando un acido.
Efectos sobre la basicidad de las aminas: Cualquier caracterstica
estructural que tienda a estabilizar al ion amonio (en relacin con la amina
libre) desplaza la reaccin hacia la derecha, haciendo que la amina sea una
base ms fuerte. Cualquier caracterstica que tienda a estabilizar la amina
libre (en relacin con el ion amonio) desplaza la reaccin hacia la izquierda,
haciendo la amina una base ms dbil.
Alquilacion de aminas con halogenuros de
alquilo: Las aminas reaccionan con haluros de alquilo primarios para dar
lugar a haluros de amonio alquilados. La polialquilacin es un problema
cuando se alquilan las aminas a travs de este mtodo.
ACILACION DE AMINAS: El nitrgeno de la amina atacar al carbono
carbonlico y desplazar al cloruro. Mecanismo de acilacin de aminas.
El nitrgeno de la amina ataca al carbono carbonlico formando un
intermedio tetradrico. El desplazamiento del cloruro y la desprotonacin dan
lugar a la amida como producto final.

12

AMIDAS







Una amida es un compuesto orgnico cuyo grupo funcional es de tipo
RCONRlRll, siendo CO el grupo funcional carbonilo, N un tomo de
nitrgeno, y R, Rl, Rll radicales orgnicos o tomos de hidrgeno. Se puede
considerar como un derivado de un cido carboxlico por sustitucin de grupo
oxidrilo (-OH) del cido por un grupo NH2, -NHR NRRl llamado grupo
amino.
En sntesis, se caracterizan por tener un tomo de nitrgeno con tres
enlaces unido al grupo carbonilo. Las amidas ms sencillas son derivados
del amonaco.

Tipos de Amidas







Existen tres tipos de amidas conocidas como primarias, secundarias y
terciarias, dependiendo del grado de sustitucin del tomo de nitrgeno;
tambin se les llama amidas sencillas, sustituidas o disustituidas
respectivamente.
13

Nomenclatura de las amidas
Las amidas primarias se nombran sustituyendo la terminacin oico o
ico del nombre sistemtico o vulgar, del cido del que derivan, por el sufijo
amida. En las amidas sustituidas se antepone al nombre anterior el de los
radicales sobre el nitrgeno, precedidos de la letra N.

Obtencin de las Amidas
Las amidas son comunes en la naturalezay se encuentran en
sustancias como los aminocidos, las protenas, el ADN y el ARN, hormonas
y vitaminas.
Uno de los principales mtodos de obtencin de estos compuestos
consiste en hacer reaccionar el amoniaco (o aminas primarias o secundarias)
con steres. Las amidas pueden obtenerse a partir de halogenuros de alquilo
por reaccin con amoniaco, aminas primarias o secundarias, con lo que
resultan amidas primarias, secundarias o terciarias, respectivamente. Por
ejemplo:
CH3COCl + | 2 CH3NH2 | | CH3CONHCH3 + | CH3NH3+ |
Cl- |
cloruro de acetilo | metilamina | | N-metilacetamida | cloruro de metilamonio |

Propiedades fsicas
El grupo funcional amida es bastante polar, lo que explica que las
amidas primarias, excepto la formamida (p.f.=2,5 C), sean todas slidas y
solubles en agua. Sus puntos de ebullicin son bastante ms altos que los de
los cidos correspondientes, debido a una gran asociacin intermolecular a
travs de enlaces de hidrgeno, entre el oxgeno negativo y los enlaces N
H, mucho ms polarizados que en las aminas. Los puntos de fusin y de
ebullicin de las amidas secundarias son bastante menores, debido
principalmente al impedimento estrico del radical unido al nitrgeno para la
asociacin. Como es natural, las amidas terciarias (sin enlaces NH) no
14

pueden asociarse, por lo que son lquidos normales, con puntos de fusin y
de ebullicin de acuerdo con su peso molecular.
A excepcin de la amida ms sencilla (la formamida), las amidas
sencillas son todas slidas y solubles en agua, sus puntos de ebullicin son
bastante ms altos que los de los cidos correspondientes.
Casi todas las amidas son incoloras e inodoras.
Son neutras frente a los indicadores.
Los puntos de fusin y ebullicin de las amidas secundarias son
bastante menores
Por su parte, las amidas terciarias no pueden asociarse, por lo que
son lquidos normales, con puntos de fusin y ebullicin de acuerdo con su
peso molecular.

Reacciones
Las reacciones qumicas de las amidas son las generales de los
derivados funcionales de cidos carboxlicos, si bien son entre stos, de los
compuestos menos reactivos. As, por ejemplo, la reaccin de hidrlisis suele
ser muy lenta, por lo que hay que llevarla a cabo calentando y en medios
cidos o bsicos; su mecanismo es anlogo al de la hidrlisis de los steres.
Por otra parte, las amidas tienen tambin algunas reacciones qumicas
parecidas a las de las aminas, siendo la ms anloga la reaccin con cido
nitroso, con el que los tres tipos de amidas se comportan igual que las
aminas. Entre las amidas merece citarse la carbodiamida o urea, que puede
considerarse como la diamida del cido carbnico:
H2NO Es el producto de excrecin nitrogenado ms importante, tanto en
el hombre como en los animales. Por otra parte, tiene tambin un gran
inters tcnico, por su utilizacin como abono, as como en la industria
farmacutica, y sobre todo para la fabricacin de resinas y materiales
plsticos.
15

Las amidas se pueden convertir directamente en esteres por reaccin
de los alcoholes en medio cido.
Las amidas primarias poseen reacciones especiales:
Se pueden deshidratar por calefaccin con pentxido de fsforo
(P2O2) formando nitrilos.
Reaccionan con el cido nitroso, formando el cido carboxlico y
nitrgeno.
Las amidas se pueden hidrolizar (romper por accin del agua).

Ejemplos y Usos de las Amidas
La Urea es uno de los compuestos ms importantes relacionados con
las amidas: Su estructura es: La urea es un polvo blanco cristalino utilizado
en plsticos y fertilizantes. Es un producto del metabolismo de las protenas;
se encuentra en alta concentraciones en la orina de los animales.
La sntesis de urea en un laboratorio fue el hecho que rompi con la idea de
que solo se poda sintetizar compuestos orgnicos de forma natural. La
produccin de la urea ocurre en el organismo, mientras que a nivel industrial
se obtiene por reaccin de amoniaco y fosfeno.







Por otra parte, el Nylon tambin pertenece a la familia de las amidas y
es considerada como una poliamida. Este compuesto ha remplazado en gran
medida a la seda, ya que la produccin natural de la misma resulta muy
difcil, pues se realiza por medio del gusano de seda.

16





Otra amida es la Nicotina mida, uno de los compuestos que conforma
el complejo B de las vitaminas.
Entre los usos ms conocidos de las amidas se encuentran:
* Las llamadas poliamidas, las cuales son materia prima de muchas fibras
sintticas: como los diferentes tipos de nylon.
Adems, tambin algunos tipos de poliamidas son utilizados en
pinturas especiales de tipo industrial y en la industria del plstico.
En la medicina, se utiliza como analgsico y antipirtico (reduce la
fiebre), como en el caso del acetaminofen; as como tambin es usado en la
sntesis de frmacos hipnticos y anti convulsionante.
Tambin se utilizan como abono en el caso de la urea















17

CONCLUSION
Las amidas son derivados funcionales de los cidos carboxlicos, en los
que se ha sustituido el grupo OH por el grupo NH2, NHR o NRR',
con lo que resultan, respectivamente, las llamadas
amidas primarias, secundarias o terciarias, que tambin se llaman amidas
sencillas, N-sustituidas o N-disustituidas.
Las amidas primarias se nombran sustituyendo la terminacin oico o ico
del nombre sistemtico o vulgar, del cido del que derivan, por el sufijo
amida. En las amidas sustituidas se antepone al nombre anterior el de los
radicales sobre el nitrgeno, precedidos de la letra N.
El grupo funcional amida es bastante polar, lo que explica que las
amidas primarias, excepto la formamida (p.f.=2,5 C), sean todas slidas y
solubles en agua. Sus puntos de ebullicin son bastante ms altos que los de
los cidos correspondientes, debido a una gran asociacin intermolecular a
travs de enlaces de hidrgeno, entre el oxgeno negativo y los enlaces N
H, mucho ms polarizados que en las aminas. Los puntos de fusin y de
ebullicin de las amidas secundarias son bastante menores, debido
principalmente al impedimento estrico del radical unido al nitrgeno para la
asociacin. Como es natural, las amidas terciarias (sin enlaces NH) no
pueden asociarse, por lo que son lquidos normales, con puntos de fusin y
de ebullicin de acuerdo con su peso molecular.
Las amidas pueden obtenerse a partir de halogenuros de alquilo por
reaccin con amoniaco, aminas primarias o secundarias, con lo que resultan
amidas primarias, secundarias o terciarias, respectivamente
Las reacciones qumicas de las amidas son las generales de los
derivados funcionales de cidos carboxlicos, si bien son entre stos, de los
compuestos menos reactivos. As, por ejemplo, la reaccin de hidrlisis suele
ser muy lenta, por lo que hay que llevarla a cabo calentando y en medios
cidos o bsicos; su mecanismo es anlogo al de la hidrlisis de los steres.
18

Por otra parte, las amidas tienen tambin algunas reacciones qumicas
parecidas a las de las aminas, siendo la ms anloga la reaccin con cido
nitroso, con el que los tres tipos de amidas se comportan igual que las
aminas.
Por otro lado Las aminas son compuestos orgnicos derivados del
amoniaco (NH
3
), y son producto de la sustitucin de los hidrgenos que
componen al amoniaco por grupos alquilo o arilo.
Las aminas se clasifican de acuerdo al nmero de sustituyentes unidos
al nitrgeno en aminas primarias, aminas secundarias y terciarias.
Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que
permite que se encuentren como compuestos coloreados. Los primeros
miembros de esta serie son gases con olor similar al amonaco. A medida
que aumenta el nmero de tomos de carbono en la molcula, el olor se
hace similar al del pescado. Las aminas aromticas son muy txicas se
absorben a travs de la piel.
Las aminas se encuentran formando parte de la naturaleza, en los
aminocidos que conforman las protenas que son un componente esencial
del organismo de los seres vivos. Al degradarse las protenas se
descomponen en distintas aminas, como cadaverina y putrescina entre otras.
Las cuales emiten olor desagradable. Es por ello que cuando la carne de
aves, pescado y res no es preservada mediante refrigeracin, los
microorganismos que se encuentran en ella degradan las protenas en
aminas y se produce un olor desagradable.
Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos
que se encuentran en las plantas. Algunos de ellos son la morfina y la
nicotina. Algunas aminas son biolgicamente importantes como la adrenalina
y la noradrenalina.
Las aminas secundarias que se encuentran en las carnes y los
pescados o en el humo del tabaco.
19

Estas aminas pueden reaccionar con los nitritos presentes en
conservantes empleados en la alimentacin y en plantas, procedentes del
uso de fertilizantes, originando N-nitrosoaminas secundarias, que son
carcingenas.



20

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
http://fyq.com/Formulacion_organica/34_funciones_nitrogenadas.
html
http://www.monografias.com/trabajos76/amidas-compuesto-
organico/amidas-compuesto-organico.shtml
http://www.monografias.com/trabajos76/amidas-compuesto-
organico/amidas-compuesto-organico2.shtml
http://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_funcional
http://www.deciencias.net/simulaciones/quimica/carbono/nitrogen
ados.htm

También podría gustarte