0UNIVERSIDAD NACIONAL FEDERICO VILLARREAL

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y MATEMATICA ESCUELA DE QUIMICA

QUMICA ORGANICA III

TEMA

: SNTESIS DE ACETANIMIDA

ALUMNOS: VILLACORTA NEGRON LUIS ALBERTO

AO:

Tercer ao

2013

I. OBJETIVOS Ilustrar la sntesis de aminas a partir de aminas primarias o secundarias Estudiar las caractersticas qumicas principales de las aminas

II.MARCO TERICO

HISTORIA DE LA ACETANILIDA En el siglo XVII se haban conocido las propiedades antipirticas de la quinina, presente en la corteza de cincona del Per. Sin embargo, las dificultades de su empleo fueron mucho mayores que las del cido saliclico, debido a sus mltiples efectos laterales y a las dificultades de su sntesis, aadidas a las limitaciones de su suministro y a la imposibilidad de trasplante del rbol a otras regiones. Otro remedio ms reciente fue la antipirina), descubierta por Ludwig Knorr en 1833, quien cedi sus derechos a la casa Hoechst. Y, en 1886, dos mdicos alsacianos Kahn y Hepp prescribieron una frmula con naftaleno para el tratamiento de los parsitos intestinales. La sustancia elaborada en la farmacia fall completamente en su intento de combatir los parsitos, pero tuvo gran xito en la reduccin de la fiebre de los pacientes. Al repetir la prescripcin, la sustancia preparada cumpli con sus fines de eliminacin de los parsitos, si bien la temperatura de los pacientes permaneci inalterada. Un anlisis ms minucioso de lo sucedido revel el error de que la sustancia inicial, administrada por primera vez al hombre, se trataba de la acetanilida, un derivado del alquitrn de hulla empleado en la industria de los colorantes. En aquella poca, finales del siglo XIX, la quinina y el cido saliclico eran profusamente utilizados como antipirticos. La acetanilida, en manos de Kalle & Company, de Wiesbaden, recibi el nombre comercial de antifebrina, bajo cuya denominacin, y no por su nombre genrico o qumico, se llev a cabo la difusin comercial. La antifebrina fue uno de los primeros medicamentos prescritos bajo una denominacin comercial, y se us muchos aos como antipirtico y analgsico, sin embargo, su uso se abandon, dado que su metabolito, la anilina, resultaba muy toxico, sustituyndose por p-etoxiacetanilida, conocida como fenacetina cuya actividad es similar pero su toxicidad es mucho menor, aunque sigue siendo de cierta consideracin, por lo que, hoy en da, su uso est prcticamente abandonado.

La acetanilida es una sustancia qumica slida con apariencia de hoja o copo, y un caracterstico olor. Tambin es conocida como N-fenilacetamida y antiguamente era conocida por el nombre de marca antifebrin.

acetanilida Nombre qumico Frmula qumica Masa molecular Nmero CAS Densidad Punto de fusin Punto de ebullicin Solubilidad Solubilidad en agua N-fenilacetamida C8H9NO 135,17 g/mol [103-84-4] 1.219 g/cm 113115 C (235 239 F) 304 C 1g/185mL 0.1g/100mL a 22 C

Fig.1 caractersticas principales de la acetanilida SNTESIS DE ACETANILIDA La acilacin de una amina es una reaccin cido-base del tipo de Lewis, en la que el grupo amino bsico efecta un ataque nucleoflico sobre el tomo carbonlico, que es el centro cido. La reaccin, en general; transcurre rpidamente con cloruros de cido, ms lentamente con anhdridos de cido y tan lentamente con los cidos mismos que para que se produzca se requiere una temperatura elevada.

La fabricacin industrial de la acetanilida, calentando una mezcla de anilina y cido actico toma de seis a ocho horas. Una solucin caliente de anhdrido actico reacciona con las aminas a una velocidad tal que con frecuencia es adecuada para su realizacin en el laboratorio, y ste es el procedimiento que se utiliza en sta experiencia.

PROPIEDADES Este compuesto es levemente soluble en caliente. Tiene la capacidad de autoinflamarse si alcanza una temperatura de 545 C, pero de lo contrario es estable bajo la mayora de condiciones. Los cristales puros son de color blanco. Es inflamable.

APLICACIONES La acetanilida se usa como un inhibidor en el perxido de hidrgeno y para estabilizar barnices de ster de celulosa. Tambin se han encontrado usos en la intermediacin como acelerador de la sntesis del caucho, tintes y sntesis intermedia de tinte y sntesis de alcanfor. La acetanilida fue usada como un precursor en la sntesis de la penicilina y otros medicamentos y sus intermedios. Es el frmaco madre de los derivados para-aminofenol (fenacetina, acetaminofeno). La acetanilida tiene propiedades analgsicas y de reduccin de fiebre;1 est en la misma clase de frmacos como el acetaminofn (paracetamol). Bajo el

nombre acetanilidaantiguamente figuraba en la frmula de varios medicamentos especficos y sobre drogas de venta libre. En 1948, Julius Axelrod y Bernard Brodie descubrieron que la acetanilida es mucho ms txica en estas aplicaciones que otros frmacos, causando metemoglobinemia y en ltima instancia produciendo daos al hgado y los riones. Por eso, la acetanilida ha sido reemplazada en gran parte por frmacos menos txicos, en particular acetaminofn, que es un metabolito de la acetanilida y el uso del cual Axelrod y Brodie sugirieron en el mismo estudio. En el siglo XIX fue uno de los muchos compuestos usados como reveladores fotogrficos experimentales.esta subtancia tambin se le conoca por los nombres de acetilaminobenceno, acetanilina y antifebrina.

III. PROCEDIMIENTOS EXPERIMENTALES Materiales y equipo Embudo de separacin Beakers 250 ml Beakers 100 ml Probetas de 50 ml Soporte universal Pizeta Sistema de destilacin a reflujo 5 ml de anilina 5 ml cido actico Agua desionizada Hielo Sustancias reactivas

Procedimiento experimental En un baln pequeo colocar 3 ml de anilina, luego adicionar 3 ml de cido actico, se genera una solucin de color amarillenta. Calentamos la solucin de anilina y cido actico en un sistema de destilacin por reflujo por 20 minutos luego dejamos enfriar esta nueva solucin y observamos, la solucin se torn de una coloracin mbar bastante intensa y aun no genero los cristales que esperbamos conseguir.

Fig.2 destilacin a reflujo de la anilina y el cido actico.

Luego echamos la solucin en un vaso de precipitado y le aadimos 5 ml de agua helada, luego colocamos el vaso en una vasija con agua helada, luego de lo cual empez a generar cristales en el fondo del vaso.

Fig.3 bao de hielo de la solucin de la anilida y el cido actico. Para recuperar los cristales se hace decantar la solucin por un papel filtro colocada en un embudo de decantacin sostenido en un soporte universal, en el cual se realizada poco a poco este filtrado, conforme se vaya filtrando la solucin se va agregando agua helada al papel de filtro de manera que continuamente se vayan lavando estos cristales.

Fig.4 decantacin con ayuda de un papel de filtro de la solucin.

Finalmente el papel se lleva a desecar al horno y se separan todos los cristales secos en un recipiente para luego pesarse y hallar la masa sintetizada.

Fig.5 acetanilida sintetizada en la prctica.

COMPROBACIN DEL PUNTO DE FUSIN DE LA ACETANILIDA Se coloca una pequea cantidad de la acetanilida sintetizada en la prctica y se coloca dentro de un capilar sumergido en un tubo en forma de p invertida donde se ha llenado de aceite donde este se calentara de tal forma que llegue a fundir la acetanilida sintetizada cuando llegue a su punto de fusin.

Fig.6 comprobacin del punto de fusin de la acetanilida sintetizada.

Al llevar a cabo esta comprobacin se empieza a calentar el aceite y con ayuda del termmetro vamos vindolo que el capilar se va fundiendo conforme va llegando a los 114 C se empieza a fundir y cuando la temperatura del aceite llega a los 118 C, se funde por completo el capilar con la acetanilida.

IV. RESULTADOS CANTIDAD OBTENIDA EN LA SNTESIS Reaccin de la anilina y cido actico para formar acetanilida

Fig.7 esquema de la sntesis de acetanilida

Formula de la ecuacin de la reaccin

C6H5NH2 + CH3COOH Anilina M 93 g/mol cido actico 60 g/mol

C6H5NHCOCH3 acetanilida 135 g/mol

H2O

18 g/mol

Se us para la sntesis la cantidad de: 3 ml de anilina 3 ml de cido actico

Para hallar los pesos de los reactivos usados lo hacemos por medio de densidad de cada uno de ellos en este caso la del cido actico, con el cual lo usamos de referencia para hallar el peso indicado y el rendimiento real de la prctica

Densidad del cido actico es: 1.05 g/ml

En la prctica usamos 3 ml de cido actico as hallamos el peso que reacciona y con el cual hallaremos el rendimiento.

3 ml x 1.05 g/ml = 3.15 g

Por medio de una regla de tres simples se puede hallar el rendimiento terico y compararlo con el terico.

C6H5NH2 + CH3COOH M 93 g/mol 60 g/mol

C6H5NHCOCH3 135 g/mol

H2O 18 g/mol

3.06 g

3.15 g

La anilina reacciona en mayor cantidad que el cido actico por lo cual se trata del reactivo limitante puesto que cuando este se acabe ya no habr ms reaccin de sntesis, por lo cual lo usamos de referencia para hallar el peso terico de la sustancia a sintetizar. Cantidad de acetanilida sintetizada tericamente (X) = 4.4 g

Con ayuda de esta regla podemos encontrar el rendimiento terico de la sntesis que debera de poder obtenerse en la prctica realizada

Rendimiento de la sntesis de acetanilida

Tericamente se puede llegar a una cantidad determinada de productos hallando primero la masa de los reactivos usados. Pero al llevar a la balanza los cristales sintetizados se lleg a una masa bastante menor que la terica.

Rendimiento experimental = 0.55 g

Rendimiento terico = 4.4 g

Porcentaje del rendimiento experimental

(%) rendimiento = m C6H5NHCOCH3(exp) X 100 = 0.55 g X 100 = 12.5 % m C6H5NHCOCH3(teor) 4.4 g

En la reaccin de sntesis se llega a un rendimiento del 12.5 % del producto generado

COMPROBACIN DEL PUNTO DE FUSIN

En el ensayo del punto de fusin se conoce tericamente que la acetanilida tiene un punto dc fusin de 114 C donde cambia su estado fsico de solido a lquido, por lo cual llevamos a una pequea cantidad del producto al calor generado por un bao de aceite caliente. La acetanilida contenida en un capilar se fue fundiendo a la temperatura de 114 C y termino por fundirse por completo a los 118 C de calor, por lo cual se concluye que se trata del verdadero compuesto de acetanilida.

V.DISCUSIN DE LOS RESULTADOS

Se lleg a un buen trmino en la prctica del ensayo de sntesis de acetanilida, puesto que se pudo sintetizar los cristales productos de reaccin generada en el laboratorio como lo fue.

En la reaccin de sntesis partimos de la anilina y de un cido carboxlico aunque se sabe que para llegar a un mejor rendimiento de la produccin podra usarse tambin anhdrido actico el cual en su estructura presenta dos grupos acetilo unidos por un tomo de oxigeno

En la sntesis con cido actico como productos se generan la acetanilida y agua solamente en cantidades determinadas

C6H5NH2 + CH3COOH

C6H5NHCOCH3

H2O

En una supuesta sntesis con anhdrido actico se generaran como productos de la reaccin no solo la acetanilida sino tambin el propio cido actico usado en verdadera prctica de sntesis.

C6H5NH2 +

H3COOCOCOOCH3

C6H5NHCOCH3

H3CCOOH

Con respecto a la cantidad sintetizada en la prctica se llega a un porcentaje de rendimiento algo menor que el esperado tericamente al igual que la cantidad de peso recabado al final de la sntesis. Tericamente se esperara que se llegara a un peso de 4.4 g los cuales fueron calculados estequiometricamente con ayuda de frmulas pero al pesarse los resultados se llega a un peso de 0.55 g , es decir un gramo menos que el rendimiento terico se puede concluir que no se llega a este total por que a travs de la prctica y los diferentes

procedimientos se va perdiendo parte de los reactivos aunque sea en parres pequeas pero aun as no se puede llegar un rendimiento total.

Los procedimiento que se han realizado en la prctica como lo fue la destilacin a reflujo y la decantacin de la solucin en el papel de filtro llegan a veces alterar las condiciones de produccin ya que si se trata de una solucin pequea se usa un baln pequeo para la solucin, en el papel de filtro se llega a quedar una pequea parte de la sustancia sintetizada.

VI.CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES

La acetanilida es sintetizada por la reaccin de la anilina con un cido carboxlico o en otros casos un derivado de estos como lo puede ser el anhdrido actico ya que estos compuestos orgnicos poseen en su estructura grupos acetilo los cuales en la reaccin se unirn al tomo de nitrgeno de anilina para formar la acetanilida.

Cuando en una reaccin de sntesis no se llegan a formar en un primer momento los cristales productos de la generacin de este producto, se puede inducir la formacin de estos cristales poniendo la solucin en un bao de hielo con lo cual si se llega a formar los cristales producto de este experimento los cuales se decantaron y filtraron y con lo cual se lleg a obtener el producto.

En las practicas se debe de tener cuidado cuando se realicen las mediciones de los reactivos con los cuales se inicia la reaccion ya que de esta forma se llega alterar la

formacin generando en algunos caso una menor cantidad del producto deseado en otros casos la formacin de impurezas las cuales alteran las propiedades del producto como lo es el punto de fusin ya que hacen que sea mayor. VII.REFERENCIAS QUMICA ORGANICA 5 EDICION L.G. WADE, JR. TEMA DE AMIDAS Y CIDOS CARBOXLICOS http://es.wikipedia.org/wiki/Acetanilida

http://html.rincondelvago.com/acetanilida.html

VIII.ANEXOS

ACCIN CONTAMINANTE, PERSISTENCIA Y DEGRADACIN Las amidas se forman cuando un cido orgnico reemplaza un grupo -OH por un grupo NH2. Varios grupos radicales pueden ocupar las posiciones R1, R2 Y R3. As de esta manera tenemos una amplia gama de herbicidas amida con una gran variedad de caractersticas, como por ejemplo las cloroacetamidas o otras amidas substitudas. En general las amidas se aplican al suelo afectando as a las semillas que estn germinando o a plntulas poco desarrolladas. Un tipo de amidas es el propanil, el cul es utilizado como herbicida foliar en el arroz para controlar las gramneas. Otras amidas sustitudas impiden el crecimiento radicular, tales como la difenamida o napropamida.