REACCIONES GENERALES DE ALCOHOLES, FENOLES Y TERES Karilyn Briceo, Leiniker Suarez.

Universidad del Atlantico Ingenieria Qumica Fecha de entrega: 27/02/201 Resumen !urante la e"#eriencia $e realizaron #rue%a$ &ue no$ #er'itieron con$tatar cierta$ #ro#iedade$ e$#eci(ica$ &ue #o$een lo$ alcohole$, (enole$ y )tere$ e'#leando ')todo$ e"#eri'entale$ tale$ co'o: #rue%a$ de $olu%ilidad, reaccione$ con $oluci*n alcalina, entre otro$ 'etodo$, o%teniendo a$i re$ultado$ o#ti'o$ y #re$to$ a $u re$#ecti+o e$tudio.

I. Introduccin Lo$ alcohole$ $on co'#ue$to$ con gru#o$ hidro"ilo$ enlazado$ a ato'o$ de car%ono $aturado$ con hi%ridaci*n S# , , en tanto &ue lo$ (enole$ $on co'#ue$to$ &ue tienen gru#o$ hidro"ilo$ enca%ezado$ a anillo$ aro'-tico$, a'%o$ $e #ueden con$iderar co'o deri+ado$ organico$ del agua en &ue un gru#o organico ha $u$tituido a uno de lo$ hidr*geno$ del agua: ./0/. +$ 1/0. o 2r/0..3or e$te (unda'ento, al realizar la$ #rue%a$ de $olu%ilidad en . 20 de lo$ alcohole$ notare'o$ &ue alguno$ $on 'a$ $olu%le$ &ue otro$ #or $u ca#acidad de con$truir #uente$ de hidrogeno con la$ 'ol)cula$ de agua, e$to no ocurre con co'#ue$to$ co'o lo$ etere$ o alguno$ alcohole$ co'o el n/%utilo, #ue$ lo$ )tere$ tienen un hidrodeno unido a un car%ono y lo$ alcohole$ $u#eriore$ $e +uel+en 'a$ 4#arecido$ a lo$ hidrocar%uro$5 y 'eno$ $olu'%le$ en agua. 6$to$ co'#ue$to$ #o$een cierta$ #ro#iedade$ (7$ica$ y &u7'ica$ &ue lo$ caracterizan, e$ta$ la$ #ode'o$ a#reciar 'ediante #rue%a$ co'o la de $olu%ilidad en un 'edio alcalino o 'ediante la #rue%a de luca$, en la cual $e agrega el reacti+o .8l/9n8l 2 a un alcohol $olu%le en agua, &ue reaccionar- a +elocidade$ di$tinta$ de#endiendo de la e$tructura de el alcohol en an-li$i$, e$ta$ #rue%a$ no$ #er'iten deter'inar $u grado.

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II. O !eti"o :denti(icar la$ reaccione$ de lo$ alcohole$, (enole$ y )tere$ #or 'edio de di(erente$ #rue%a$ en el la%oratorio, #ara a$7, di(erenciarlo$ de otro$ gru#o$ (uncionale$.

III. #$teri$%es Im&%ementos / 10 tu%o$ de en$ayo / 1 gradilla / 1 #inza de 'adera / #i#eta$ graduada$ de un 'ililitro / 2 gotero$ Re$cti"os / 6tanol / n/%utanol / t/%utanol / ciclohe"anol / ;/na(tol / 2/%utanol / <a0. 10= / Sodio 'etalico / >ter / 1eacti+o de luca$

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I'. Discusin de resu%t$dos 6n la #arte e"#eri'ental $e lle+aron a ca%o cuatro #rue%a$: Solu%ilida$, $olu%ilidad en 'edio alcalino, reacci*n con $odio 'etalico y #rue%a de luca$. 6n la #rue%a de $olu%ilidad $e agreg* etanol, n/%utanol, t/%utanol y )ter en cuatro tu%o$ de en$ayo, luego de e$to $e adicionaron 2'l de agua a cada uno de e$to$. Lo$ re$ultado$ $e 'ue$tran en la t$ %$ (. Sust$nci$ en )m% de $*u$ 6tanol n/%utanol t/%utanol >ter T$ %$ (. Solu%ilidad de la$ $u$tancia$ Resu%t$dos ?otal'ente $olu%le 3arcial'ente $olu%le ?otal'ente $olu%le 3oco $olu%le

Lo$ alcohole$ de #e$o 'olecular %a@o co'o el etanol $on $olu%le$ en agua en cual&uier #ro#orci*n y e$to e$ de%ido a lo$ #uente$ de hidrogeno entre la$ 'olecula$ de agua y de alcohol. 6ntre 'a$ larga $ea la cadena del alcohol, e$te $er- 'eno$ $olu%le, la $olu%ilidad &ue #re$entan lo$ )tere$ en agua e$ co'#ara%le a la de lo$ alcohole$, co'o $e #uede +er en la t$ %$ ( tanto el n/ %utanol co'o el )ter $on #oco $olu%le$, e$to e$ con$ecuencia del e(ecto hidro(o%ico, donde rige la $olu%ilidad de lo$ alcohole$ '-$ &ue lo$ #uente$ de hidrogeno. 6n la #rue%a de $olu%ilidad en 'edio alcalino: $e to'* un tu%o de en$ayo y $e le agreg* una #izca de ;/na(tol, luego de e$to $e adiciono 1'l de <a0. al 10=, lo &ue $e o%$er+* (ue un ca'%io de colo a'arillo #-lido

6$to $ucedi* de%ido a la ca#acidad &ue tienen lo$ anillo$ aro'-tico$ de de$localizar la carga negati+a del o"igeno dentro de lo$ car%ono$ del anillo, lo &ue #er'ite identi(icar &ue e$te era un (enol.

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6n tre$ tu%o$ de en$ayo $e adicion* 10 gota$ de n/%utanol, 2/%utanol, t/ %utanol y $e aadi* r-#ida'ente un #e&ueo #edazo de $odio 'etalico, a continuaci*n $e 'ue$tran lo$ re$ultado$ en la t$ %$ ). O ser"$cin $e calient*, torn* a un color a'arillo claro y de$#u)$ de un tie'#o $e cri$taliz*. Se calent* un #oco, ca'%i* a color a'arilo, al rato hizo #reci#itado. .u%o de$#rendi'iento de ga$, de'or* en reaccionar

Sust$nci$ con sodio met$%ico n/%utatol 2/%utanol t/%utanol T$ %$ ). 1eaccione$ con $odio 'etalico

Orden de re$ccin+ n/%utanol A 2/%utanol A t/%utanol 6n la reacci*n con $odio 'etalico lo$ alcohole$ #ri'ario$ co'o el n/%utanol reaccionan r-#ida'ente, lo$ $ecundario$ co'o el 2/%utanol reaccionan '-$ lento &ue lo$ #ri'ario$ y el alcohol terciario co'o el t/%utanol e$ 'uy lenta. 6$to e$ de%ido a la$ (uerza$ inter'ole$culare$ ya &ue #ara &ue reaccione el hidrogeno del i*n hidro"ilo tiene &ue $er ree'#lazado #or el 'etal y e$te $e de$#rende en e$tado ga$eo$o. 8on el reacti+o de luca$ en tre$ tu%o$ de en$ayo $e adicion* B gota$ de n/ %utanol, 2/%utanol y t/%utanol re$#ecti+a'ente a cada tu%o. 6n %$ t$ %$ , a continuaci*n $e 'ue$tran lo$ re$ultado$: O ser"$cin .u%o de$#rendi'iento de ga$, y 'antu+o $u color, no reaccion* .
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Sust$nci$ con re$cti"o de %uc$s n/%utanol

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2/%utanol t/%utanol T$ %$ ,. 3rue%a de luca$

!e'ora en reaccioar y al ca%o de uno$ 'inuto$ $e $e#ar* en do$ ca#a$. :'ediata'ente $e $e#ara en do$ ca#a$.

Lo$ alcohole$ terciario$ reaccionan de 'anera ca$i in$tantanea a te'#eratura a'iente, lo$ alcohole$ $ecudario$ re&uieren al 'eno$ de B a 1B 'inuto$ #ara reaccioar cuando $e calienta. Lo$ alcohole$ #ri'ario$ $on lo$ 'a$ lento$ y re&uiere tie'#o$ de reaccion de +aria$ hora$ inclu$o con calea'iento. '. -re*unt$s (. Escri $ un$ ecu$cin .ue e/&%i.ue %$ so%u i%id$d de% com&uesto 0eno%ico en medio $%c$%ino. La (uerza acida de lo$ (enole$ e$ la raz*n #or la cual un co'#ue$to (en*lico e$ $olu%le en 'edio$ alcalino$, ya &ue al $er 'a$ -cido &ue el agua #ero 'eno$ acido &ue lo$ acido$ car%*"ilico$, reaccionan %ien con hidr*"ido$ acuo$o$ (uerte$ #roduciendo la re$#ecti+a $al del (enol. 3or $u car-cter acido, lo$ (enole$ $on %a$tante $olu%le$ en %a$e$ (uerte$.

). Escri $ un$ ecu$cin &$r$ %$ re$ccin de c$d$ un$ de %$s sust$nci$s em&%e$d$s con e% sodio met$%ico, re$cti"o de %uc$s. 8on $odio 'etalico C<aD

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8on reacti+o de luca$ C.8l/9n8l2D

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,. 12ue ocurrir3 $% $dicion$r e% met/ido de sodio $% $*u$4 Escri $ %$ ecu$cin. Se di$uel+e (-cil'ente #or&ue la $al e$ de ti#o i*nico. 6l <a8. ,0/ $e di$ocia en el agua &ue a $u +ez #rotona 8. ,0/ dando co'o re$ultado: <aE 8.,0/ E .20 8.,0. E <a0.

5. 1&or .u6 e% in 0en/ido es un$ $se m3s d6 i% .ue e% in $%c/ido 7 e% in 8idr/ido4 Lo$ (enole$ $on 'uy -cido$ C3KaFG.HGD, e$to$ al reaccionar con una %a$e, no$ da co'o re$ultado una %a$e con@ugada 'ucho 'a$ d)%il Ce$ta reacci*n $e #uede +er clara'ente en la (igura 1D en co'#araci*n a el i*n alc*"ido y el i*n (en*"ido. 6l alcohol ali(-tico e$ 'eno$ acido &ue el agua C3KaF1B,7 D la cual al reaccionar no$ #roduce una %a$e con@ugada 'a$ (uerte. 8uanto 'enor $ea el 3Ka a$7 $er- $u acidez.

'I. Conc%usiones Lo$ alcohole$, (enole$ y )tere$ #ueden $er de grado 1, 2 y , de#endiendo $u e$tructura, e$to a $u +ez le$ da caracter7$tica$ (7$ica$ y &u7'ica$ di(erente$ a cada uno, co'or e@e'#lo, au'entar o di$'inuir $u $olu%ilidad, reacti+idad e inclu$o +elocidad de reacci*n.

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Re0erenci$s I1J Ku7a de La%oratorio de Lu7'ica 0rg-nica, #r-ctica$ de docencia #ara el #rogra'a de ingenier7a Lu7'ica, 201,. I2J McMurry, Nonh, LOPM:82 01KQ<:82 / 0rganic 8he'i$try, 7 edici*n, 8engage learning editore$, S.2., 200H, M)"ico. 8a#7tulo 10 I,J 8areyF. 2., LO:M:82 01K2<:82, R edicion, Mc KraS .ill, :ntera'ericana 6ditore$, S.2. !e 8.T., 200R. 3# 1B, I J 3hili# S. Bailey, 8hri$tina 2. Bailey., Lu7'ica org-nica: conce#to$ y a#licacione$, 3ear$on 6ducaci*n, 1GGH. 8a#itulo G IBJ Morri$on, 1.?. y Boyd, 1.<., Lu7'ica 0rg-nica, BU. 6dici*n, M)"ico, 6d. 2ddi$on Ve$ley Long'an de M)"ico, S.2. de 8.T., 1GGH. 8a#itulo 2H