Alcohol

Alcohol

Modelo de barras y esferas de la estructura de un alcohol. Cada R simbolizan un carbono sustituyente o un hidrgeno.

ngulo del grupo hidroxilo. El etanol (CH3-CH2-OH) es un compuesto caracterstico de las bebidas alcohlicas. Sin embargo, el etanol es solo un integrante de la amplia familia de los alcoholes.

Frmula esqueletal

Representacin en 3-D En qumica se denomina alcohol (del rabe al-kul , o al-ghawl , "el espritu", "toda sustancia pulverizada", "lquido destilado") a aquellos compuestos qumicos orgnicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitucin de un tomo de hidrgeno enlazado de forma covalente a un tomo de carbono. Adems este carbono debe estar saturado, es decir, debe tener solo enlaces simples a sendos tomos; esto diferencia a los alcoholes de los fenoles.

Alcohol Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en funcin del nmero de tomos de hidrgeno sustituidos en el tomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.

Historia
La palabra alcohol proviene del rabe al-kukhl 'el espritu', de al- (determinante) y kul que significa 'sutil'. Esto se debe a que antiguamente se llamaba "espritu" a los alcoholes. Por ejemplo "espritu de vino" al etanol, y "espritu de madera" al metanol. Los rabes conocieron el alcohol extrado del vino por destilacin. Sin embargo, su descubrimiento se remonta a principios del siglo XIV, atribuyndose al mdico Arnau de Villanova, sabio alquimista y profesor de medicina en Montpellier. La quinta esencia de Ramon Llull no era otra cosa que el alcohol rectificado a una ms suave temperatura. Lavoisier fue quien dio a conocer el origen y la manera de producir el alcohol por medio de la fermentacin vnica, demostrando que bajo la influencia de la levadura de cerveza el azcar de uva se transforma en cido carbnico y alcohol. Fue adems estudiado por Scheele, Gehle, Thnard, Duma y Boullay y en 1854 Berthelot lo obtuvo por sntesis.[1]

Qumica Orgnica
Nomenclatura
Comn (no sistemtica): anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo el sufijo -ano del correspondiente alcano por -lico. As por ejemplo tendramos alcohol metlico, alcohol etlico, alcohol proplico, etc. IUPAC: aadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre del hidrocarburo precursor (met-ano-l, de donde metindica un tomo de carbono, -ano- indica que es un hidrocarburo alcano y -l que se trata de un alcohol), e identificando la posicin del tomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo (3-butanol, por ejemplo). Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., segn la cantidad de grupos OH que se encuentre.

Formulacin
Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la frmula general CnH2n+1OH .

Propiedades generales
Los alcoholes suelen ser lquidos incoloros de olor caracterstico, solubles en el agua en proporcin variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusin y ebullicin, pudiendo ser slidos a temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260C). A diferencia de los alcanos de los que derivan, el grupo funcional hidroxilo permite que la molcula sea soluble en agua debido a la similitud del grupo hidroxilo con la molcula de agua y le permite formar enlaces de hidrgeno. La solubilidad de la molcula depende del tamao y forma de la cadena alqulica, ya que a medida que la cadena alqulica sea ms larga y ms voluminosa, la molcula tender a parecerse ms a un hidrocarburo y menos a la molcula de agua, por lo que su solubilidad ser mayor en disolventes apolares, y menor en disolventes polares. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxlicos y con anillos aromticos) tienen una densidad mayor que la del agua. El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidrgeno tambin afecta a los puntos de fusin y ebullicin de los alcoholes. A pesar de que el enlace de hidrgeno que se forma sea muy dbil en comparacin con otros tipos de enlaces, se forman en gran nmero entre las molculas, configurando una red colectiva que dificulta que las molculas puedan escapar del estado en el que se encuentren (slido o lquido), aumentando as sus puntos de

Alcohol fusin y ebullicin en comparacin con sus alcanos correspondientes. Adems, ambos puntos suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusin de -16C y un punto de ebullicin de 197C.

Propiedades qumicas de los alcoholes

Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases gracias a que el grupo funcional es similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que presenta la molcula de agua.

Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de metal alcalino se forma el grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se desprotona dejando al oxgeno con carga negativa. La acidez del grupo hidroxilo es similar a la del agua, aunque depende fundamentalmente del impedimento estrico y del efecto inductivo. Si un hidroxilo se encuentra enlazado a un carbono terciario, ste ser menos cido que si se encontrase enlazado a un carbono secundario, y a su vez ste sera menos cido que si estuviese enlazado a un carbono primario, ya que el impedimento estrico impide que la molcula se solvate de manera efectiva. El efecto inductivo aumenta la acidez del alcohol si la molcula posee un gran nmero de tomos electronegativos unidos a carbonos adyacentes (los tomos electronegativos ayudan a estabilizar la carga negativa del oxgeno por atraccin electrosttica). Por otro lado, el oxgeno posee 2 pares electrnicos no compartidos por lo que el hidroxilo podra protonarse, aunque en la prctica esto conduce a una base muy dbil, por lo que para que este proceso ocurra, es necesario enfrentar al alcohol con un cido muy fuerte.

Halogenacin de alcoholes
Para fluorar cualquier alcohol se requiere del 'reactivo de Olah. Para clorar o bromar alcoholes, se deben tomar en cuenta las siguientes consideraciones: 1. Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solucin hasta que es atacado por el ion cloruro. Con un alcohol primario, la reaccin puede tomar desde treinta minutos hasta varios das. 2. Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios. 3. Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantneamente, porque forman carbocationes terciarios relativamente estables. Los alcoholes terciarios reaccionan con cido clorhdrico directamente para producir el cloroalcano terciario, pero si se usa un alcohol primario o secundario es necesaria la presencia de un cido de Lewis, un "activador", como el cloruro de zinc. Como alternativa la conversin puede ser llevada a cabo directamente usando cloruro de tionilo (SOCl2). Un alcohol puede tambin ser convertido a bromoalcano usando cido bromhdrico o tribromuro de fsforo (PBr3), o a yodoalcano usando fsforo rojo y yodo para generar "in situ" el triyoduro de fsforo. Dos ejemplos: (H3C)3C-OH + HCl (H3C)3C-Cl + H2O CH3-(CH2)6-OH + SOCl2 CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HCl

Alcohol

Oxidacin de alcoholes
Metanol: Existen diversos mtodos para oxidar metanol a formaldehdo y/o cido frmico, como la reaccin de Adkins-Peterson. Alcohol primario: se utiliza la piridina (Py) para detener la reaccin en el aldehdo Cr03/H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un cido carboxlico. Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 10 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios. Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se utiliza un enrgico como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes terciarios se oxidan dando como productos una cetona con un nmero menos de tomos de carbono, y se libera metano.

Deshidratacin de alcoholes
La deshidratacin de alcoholes es el proceso qumico que consiste en la transformacin de un alcohol para poder ser un alqueno por procesos de eliminacin. Para realizar este procedimiento se utiliza un cido mineral para extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga positiva en el carbono del cual fue extrado el Hidroxilo el cual tiene una interaccin elctrica con los electrones ms cercanos (por defecto, electrones de un hidrgeno en el caso de no tener otro sustituyente) que forman un doble enlace en su lugar. Por esto, la deshidratacin de alcoholes es til, puesto que fcilmente convierte a un alcohol en un alqueno. Un ejemplo simple es la sntesis del ciclohexeno por deshidratacin del ciclohexanol. Se puede ver la accin del cido (H2SO4) cido sulfrico el cual quita el grupo hidroxilo del alcohol, generando el doble enlace y agua. Se reemplaza el grupo hidroxilo por una halgeno en la Reaccin de Appel.

Fuentes
Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentacin de frutas o granos con levadura, pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera, principalmente como combustible y como bebida. Otros alcoholes son generalmente producidos como derivados sintticos del gas natural o del petrleo.

Usos
Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera ms limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en frmacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como verstiles intermediarios en la sntesis orgnica.

Alcohol de botiqun
El alcohol de botiqun puede tener varias composiciones. Puede ser totalmente alcohol etlico al 96, con algn aditivo como el cloruro de benzalconio o alguna sustancia para darle un sabor desagradable. Es lo que se conoce como alcohol etlico desnaturalizado. Tambin se utilizan como desnaturalizantes el ftalato de dietilo y el metanol, lo cual hace txicos a algunos alcoholes desnaturalizados. Otras composiciones: podra contener alcohol isoproplico, no es apto para beber, pero puede ser ms efectivo para el uso como secante.[citarequerida]

Alcohol

Referencias
Esta obra deriva de Las drogas tal cual... [2], publicada originalmente en mindsurf [3], autorizada para que sea publicada bajo la Licencia de documentacin libre de GNU.
[1] Diccionario enciclopdico popular ilustrado Salvat (1906-1914) [2] http:/ / www. mind-surf. net/ drogas/ [3] http:/ / www. mind-surf. net

Enlaces externos
Wikcionario tiene definiciones y otra informacin sobre alcohol.Wikcionario Wikiquote alberga frases clebres de o sobre Alcohol. Wikiquote

Wikimedia Commons alberga contenido multimedia sobre AlcoholCommons. Consumo de alcohol, salud y sociedad (http://www.greenfacts.org/es/alcohol/index.htm), resumen realizado por GreenFacts de un informe de la OMS

Fuentes y contribuyentes del artculo

Fuentes y contribuyentes del artculo

Alcohol Fuente: http://es.wikipedia.org/w/index.php?oldid=73252590 Contribuyentes: *TikiTac*, -seb-, 2rombos, 5truenos, Aadrover, Acratta, Aed ve, Airunp, Aleposta, Alexav8, Alhen, Alten amargon, Alvaro qc, Andreasmperu, Angel GN, Antonorsi, Antur, Apcpca, Armando-Martin, Asicincos, Aipni-Lovrij, BF14, Baiji, Banfield, Barsaquiro, Barteik, Berimbau1, Bernard, Beto29, BetoCG, Bigsus, BlackBeast, Bocacampron, BuenaGente, CASF, Camilo, Carmin, Cheveri, Cobalttempest, Ctrl Z, D'Anconia, DJ Nietzsche, Daimond, Dangelin5, David0811, Davidmh, Davius, Deividcv, DemiUrgo, Der Knstler, Derizek, Descansatore, Deux.ex.machina, Diegusjaimes, Diisu, Dodo, Dominican, Dorieo, Dossier2, Dreitmen, EKhan, Ecelan, Eduardocontracultura91, Eduardosalg, Ejmeza, Ellinik, Elmersice, Eloy, Emiduronte, Emiliano Calavera Feliz, Emopg, Equi, Evanescent, F.A.A, FCA00000, Fede0428, Fernandopcg, Fixertool, Fmariluis, Foundling, Fran89, FrancoGG, Frutoseco, Furti, Gafotas, Gerwoman, Gijzopium, Gorgeousxcorpse, Gpizarro, Gragry, Gtz, HUB, Halfdrag, Hanjin, HarryLine, Hawking, Hector Ezequiel, Heliocrono, Helmy oved, Hidoy kukyo, Hiperfelix, Holothurion, Hprmedina, Humbefa, Humberto, Igna, Isha, J.M.Domingo, JMCC1, Jarisleif, Javier Carro, Javierito92, Jcaraballo, Jkbw, Jorge c2010, JorgeGG, Jorgeandresmendez, Jorgechp, JoseAlcoy, Jsanchezes, Jtico, Juan Carlos Cacho, Karshan, Keres, Khiari, Klemen Kocjancic, Kuanto, Laura Fiorucci, Leonpolanco, Leugim1972, Locutus Borg, Lourdes Cardenal, MILEPRI, Magister Mathematicae, Mahadeva, Makahaxi, Maldoror, Manuelt15, Manw, Maribel2, Markoszarrate, Matdrodes, Maugemv, Mdiagom, Mega-buses, Mel 23, Mephisto spa, Miik Ezdanitofff, Moriel, Mortadelo2005, Muro de Aguas, Netito777, NicolasAlejandro, Nicop, Ninovolador, Nioger, Nixn, Nord oliver, Nuen, Oblongo, Omegakent, Ortisa, Oscarfontanelli, Pabs, Pacoperez6, Parizellina, Paz.ar, Pedro Llanos, Perico1994, Petronas, Petruss, PhJ, Plasido, Plux, Rabocoptero69, Rambaut, Ramon00, Ramonbover, Rastrojo, Retama, Ricardogpn, Rob Hooft, Rocastelo, Roinpa, Rosarinagazo, Rubpe19, Sabbut, SaeedVilla, Saloca, Santiperez, Sasquatch21, Sebrev, Segedano, SimnK, Slash249, Snakeyes, Solaria, SuperBraulio13, Tarawa1943, Technopat, Tirithel, Tokvo, Travelour, Triku, UA31, Untipopancho, Varano, Vargenau, Vichock, Vide, Vitamine, Wahitoloko, Waka Waka, Wikielwikingo, Will vm, Wizardone, Xatufan, Xuankar, Yeza, Yix, Yrithinnd, Zerosxt, ZrzlKing, 929 ediciones annimas

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