Hidrocarburos Aromticos Policclicos Qu es?

Un hidrocarburo aromtico policclico (HAP o PAH, por sus siglas en ingls) es un compuesto orgnico que se compone de anillos aromticos simples que se han unido, y no contiene heterotomos ni lleva sustituyentes.1 Los HAPs se encuentran en el petrleo, el carbn y en depsitos de alquitrn y tambin como productos de la utilizacin de combustibles (ya sean fsiles o biomasa). Como contaminantes han despertado preocupacin debido a que algunos compuestos han sido identificados como carcingenos, mutgenos y teratgenos. Tambin se encuentran en el medio interestelar, en cometas y en meteoritos, y son candidatos a molculas bsicas en el origen de la vida. En el grafeno el motivo HAP se extiende en grandes lminas bidimensionales.

Caractersticas fsicas y qumicas

A temperatura ambiente los HAPs se encuentran normalmente en estado slido. Las caractersticas comunes de estas sustancias son puntos de fusin y ebulliciones elevadas, presin de vapor baja y solubilidad en agua muy baja, la cual decrece al aumentar el peso molecular y tamao de la molcula. Son solubles en disolventes orgnicos y por tanto, lipfilos. As que son potencialmente bioacumulados y concentrados en sedimentos y suelos en funcin de su persistencia. Como regla general, la persistencia del compuesto aumenta al aumentar el tamao de la molcula. Por ejemplo, la relativa baja persistencia del naftaleno y otros compuestos de bajo peso molecular indican su escasa capacidad de bioacumulacin Mientras que los compuestos de mayor peso molecular, como el benzo[a]pireno, son altamente persistentes y por tanto bioacumulables. As se ha observado que en sistemas acuticos el benzo[a]pireno presenta una vida media superior a 300 semanas frente a las 5 semanas que presenta el naftaleno. Desde el punto de vista qumico son bastante inertes. Las reacciones que pueden sufrir en un muestreo atmosfrico e inducir as a prdidas de HAPs son la fotodescomposicin y las reacciones con xidos de nitrgeno, xidos de azufre, cido ntrico, cido sulfrico, ozono y radicales hidroxlo. La principal va de degradacin de estos compuestos incluye procesos qumicos, fotolticos o metablicos asociados a microorganismos. En algunos casos se dan conjuntamente ms de una, dependiendo de condicionantes como la temperatura, el oxgeno y microoganismos disponibles .Entre los procesos qumicos se incluyen los tratamientos de cloracin y ozonizacin del agua, entre los fotolticos la accin conjunta de oxgeno y luz solar. La actividad de los microorganismos se desarrolla normalmente a travs de un co-metabolismo de los HAPs con materia orgnica nutriente.

Clasificacin de la IARC para los HAP

Respecto a los HAP individuales la ltima actualizacin de la IARC ha establecido la siguiente clasificacin:
Cancergeno para los seres humanos (grupo 1): Benzo[a]pireno. Probablemente cancergenos para los seres humanos (grupo 2A): Ciclopenta[c,d]pireno, Dibenzo[a,h]antraceno y Dibenzo[a]pireno. Posiblemente cancergenos para los seres humanos (grupo 2B):

Benzo[j]aceantrileno, Benzo[a]antraceno, Benzo[b]fluoranteno, Benzo[k]fluoranteno, Benzo[c] fenantreno, Criseno, etc.

Benzo[j]fluoranteno,

Estructuras qumica de los principales hidrocarburos aromticos Policclicos (HAP)

Nomenclatura
Es necesario tener unas ideas sobre la forma de nombrar este tipo de compuestos para as poder discriminar entre unas estructuras y otras muy similares. La mayora de los HAPs tienen nombres comunes que no reflejan las estructuras, pero s nos dan el nombre de partida para conocer otros derivados. La nomenclatura es la adoptada por la IUPAC3, y se basa en una serie de normas o puntos a seguir: estructura con el mximo nmero de anillos. estn situados hacia arriba y hacia la derecha, segn se mira el plano en el que se representa la molcula. aquella que tenga el menor nmero de anillos situados hacia abajo y a la izquierda. arriba posible y lo ms a la derecha posible (en este orden) que no participe en la unin de los anillos. numeran con letras. Se comienza con la letra a entre los tomos 1 y 2, continuando en sentido horario.

Como ejemplo, se muestra la molcula de benzo(a)pireno obtenida a partir de la molcula de pireno (B.K. Afghan & Alfred S.Y. Chan, 1989): Aunque no se indican las uniones carbono - carbono segn el sistema alfabtico descrito en las normas, es fcil ver como se aade un anillo bencnico a la molcula de pireno y despus se representa la molcula de benzo(a)pireno de la forma indicada en las normas anteriores.

Mtodos de obtencin
Los HAP se forman durante la combustin incompleta de materia orgnica en general. En el proceso de combustin de la materia orgnica, formada por carbono e hidrgeno, sta reacciona con el oxgeno, formndose dixido de carbono y agua. Sin embargo, si no hay suficiente oxgeno, la combustin es incompleta; parte del combustible no reacciona completamente con el oxgeno y se forman otros subproductos tales como monxido de carbono y HAP. Este proceso tambin es conocido como pirlisis. La tasa de formacin de los HAP depende de las condiciones de la combustin. Si sta genera mucho humo negro dar lugar a mayor cantidad de HAP; por ejemplo el holln de hecho est formado por molculas de HAP polimerizadas. Dada la amplia distribucin de materia orgnica (carbn, madera, vegetacin en general, combustibles fsiles, tabaco, alimentos), as como los procesos de combustin de la misma, los HAP son ubicuos, es decir se encuentran de forma generalizada en el medio ambiente. En general se distinguen dos tipos de fuentes como responsables de la presencia de HAP en el ambiente.

Fuentes naturales
Algunas formas de combustin natural de materia orgnica que comportan emisin al aire de HAP son las erupciones de los volcanes y los incendios forestales debidos a causas naturales. Los petrleos y en general los combustibles fsiles contienen de forma natural HAP en bajas concentraciones (alrededor del 1%), dependiendo en gran parte del origen del crudo.

Fuentes antropognicas
Este trmino hace referencia a todas las formas en las que se originan HAP que sean dependientes de la actividad humana. La amplia utilizacin de procesos de combustin de materia orgnica durante el ltimo siglo ha hecho que la produccin de HAP sea un fenmeno habitual en nuestra sociedad. Los combustibles fsiles (de materia orgnica) son de uso frecuente y abundante, sobre todo en tres mbitos: en muchas actividades industriales, en las calefacciones domsticas, y en todo tipo de vehculos de transporte.

Ejemplos

Webgrafia
http://es.wikipedia.org/wiki/Hidrocarburo_arom%C3%A1tico_polic%C3%ADclico http://html.rincondelvago.com/hidrocarburos-aromaticos-policiclicos_1.html http://www.gencat.cat/salut/acsa/html/es/dir1593/edt2008pdf/edt2008es-cap4.pdf http://www.ugt.es/saludlaboral/Hidrocarburos.pdf