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Fue el primer hijo del matrimonio compuesto por Margarita Rivera Garca, ama de casa, y Luis Rivera Esquilne, carpintero ebanista. A Ismael le siguieron cuatro hermanos: Diego, Laura, Ivelisse y Tommy. De nio se distingui por un apasionado inters en la msica y se la pasaba improvisando con latas y palitos. A temprana edad debi abandonar sus estudios para trabajar como limpiabotas y as contribuir con el sostn del hogar. A los 16 aos se inici como albail, aunque se la pasaba cantando y tocando en los rumbones que se formaban en la Calle Calma y otros sectores del Santurce Cangrejero, en unin de su amigo y compadre Rafael Cortijo.1 Ismael Rivera desarroll un estilo nico de "soneo" mediante el cual rompa con la clave para poder acomodar ms versos pero lo haca de una forma que luego de romper la clave, se reintegraba a la misma sin perder el comps. Adems, su acentuacin, o lo que llaman cadencia, combinacin de ritmo y voz, haca sonar en muchas ocasiones su voz como si fuera un instrumento. Artistas como Hctor Lavoe y Rubn Blades han admitido tener influencia directa del Sonero Mayor. En la actualidad, soneros ms contemporneos como Gilberto Santa Rosa y Vctor Manuelle han mencionado a Ismael Rivera como una gran influencia en su estilo de cantar. La primera vez que se juntaron para tocar Ismael y Cortijo fue en 1948, en el Conjunto Monterrey, dirigido por Monchito Muley, Maelo como conguero y Cortijo como bongocero. Pese a su inters en cantar, nunca le dieron la oportunidad. En 1952 debi dejarlo todo para formar parte del ejrcito de Estados Unidos, pero fue licenciado por su deficiencia en ingls. A su regreso a la Isla, Cortijo le consigui trabajo con la Orquesta Panamericana de Lito Pea, con quien grab y peg los xitos "El charlatn", "La vieja en camisa" y "La sazn de abuela". Con "El Charlatn" se dio a conocer en todos los rincones de la Isla, y posteriormente consigui la fama internacional. Entre presentacin y presentacin, Maelo sala de El Escambrn y se iba a descargar con su amigo Rafael Cortijo en el Black Magic de Miramar. Un incidente de faldas precipit su salida de la Orquesta Panamericana y Lito le pidi que no cantara ese da en el programa radial de la orquesta. Pero Ismael decidi no cantar con la orquesta se ni el resto de sus das.
En este nuevo formato, Maelo se nos muestra ms maduro y reflexivo. La temtica va ms dirigida a lo social, a la nacionalidad puertorriquea, al campo, las playas y su gente. Compositores fundamentales como, Catalino Tite Curet Alonso, Rafael Hernndez, Bobby Cap, Henry Williams le regalan sus temas. Lo dems es historia conocida. Al sol de hoy, no hay baile donde no se escuchen Las Tumbas, El Nazareno, De todas maneras Rosas, Las Caras Lindas. En esta etapa de su vida hay un hecho trascendental en la vida de Ismael Rivera, y es su encuentro con El Nazareno, el Cristo Negro de Portobelo de Panam. Estando Maelo muy enfermo y decado en Panam, un amigo le recomienda visitar al Nazareno, y fue tal la emocin de ese encuentro, que Ismael, todos los 21 de octubre, iba a Panam, para cargar a su Cristo, como pago de promesa y como un acto de fe. Este hecho, puede ser interpretado, como una forma de Ismael de reconciliarse con la vida, buscando un asidero que le permita superar su problemtica personal, de un camino que no tiene retorno. Transcurre su ascenso a la fama y en el ao 1974 se rene de nuevo con Cortijo y retoman viejos xitos y los vuelven a colocar en la cima de la preferencia musical. Ese mismo ao el da 24 de Mayo en el teatro CARNEGIE HALL, como parte del show de las estrellas de los Sellos Tico y Alegre, recibe un disco de oro como recompensa a su carrera artstica y sus grandes xitos. All interpreta un tema compuesto por el gran Bobby Cap que lleg a alcanzar alta popularidad en el mbito musical y bailable luego que fuera editado en disco el ao siguiente.