PROGRAMA ACADEMICO DE ESTUDIOS GENERALES Qumica Orgnica Practica N7 Propiedades qumicas de los alcoholes y fenoles

PROFESOR: Delgado Arenas Antonio INTEGRANTES: Casanova Chamche, Jackelyne De Jess Benavides, Rosa Pumaille Llamocca, Carlos GRUPO: A SECCION: EG2M1

FECHA DE ENTREGA:

02 de Junio 2010

LIMA- PER

I.- INTRODUCCIN

Los alcoholes se caracterizan por poseer el grupo funcional OH o hidroxilo, por lo general unido a un Radical Aliftica, mientras los fenoles; son compuestos que presentan uno o ms grupos hidroxilo (OH) unidos directamente a un anillo aromtico. El fenol es el miembro ms sencillo de esta serie homloga y es denominado tambin hidroxi- benceno. Las propiedades fsicas de los alcoholes dependen de su masa molecular y del grupo OH, que es muy polar y permite la formacin de puentes de hidrogeno, mientras que los fenoles presentan algunas propiedades semejantes a los alcoholes, debido a la presencia del grupo OH. Sin embargo conforman otra familia qumica y la mayora de sus propiedades y los mtodos para su obtencin son diferentes. Para los alcoholes desde el metanol al undecanol son lquidos cada vez ms viscosos. A partir de ah son slidos, mientras que los fenoles ms sencillos son lquidos o slidos, blandos e incoloros y se oxidan con facilidad por lo que se encuentran coloreados. En presencia de impurezas o baja influencia de la luz, el aire y ciertos compuestos como el hierro, el fenol puede teirse de amarillo, marrn o rojo. El reactivo de Lucas, formado por una solucin satura de HCl concentrado y ZnCl2, sirven para diferenciar alcoholes primarios, secundarios y terciarios. En resumen este trabajo tiene como finalidad comprobar algunas propiedades fsicas y qumicas de los alcoholes y los fenoles, mediante la observacin de hechos experimentales.

II.- CAPACIDADES: Comprobar algunas propiedades fsicas y qumicas de los alcoholes y los fenoles Introducir al alumno en el montaje de dispositivos experimentales sencillos Estimular las capacidades de observacin de hechos experimentales

III.- MATERIALES Y REACTIVOS: Materiales: Gradilla y tubos de ensayo

Vaso precipitado

 Capsula de porcelana

Pinza para tubo de ensayo

Luna de reloj

 Pinza pico de loro

Goteros

Cucharita esptula

Reactivos: Agua destilada Alcohol metlico Alcohol etlico Alcohol isopropilico o 2- propanol Alcohol terbutilico Fenol Tetracloruro de carbono (CCl4) Hidrxido de sodio Sodio metlico Cloruro frrico 5% Acido pcrico 15% Seda blanca (Tela) Reactivo de Lucas Dicromato de potasio Acido sulfrico

IV.- PROCEDIMIENTO: 1. Solubilidad Para alcoholes: a. En 4 tubos de ensayos limpios y secos agrega 1 ml de agua destilada a cada uno de ellos

b. Aadir a cada tubo independientemente 1ml de alcohol etlico, metlico, isopropilico, terbutilico, isoamilico.

c. Homogeniza las mezclas y luego deja reposar unos 2 minutos

Interpretacin: Se determino en cada tubo de ensayo la solubilidad del alcohol en el agua, dando como resultado lo siguiente: 1>2>4>3>5. Lo que significa que en el tubo N 1 que contena el alcohol metlico (metanol), tiene mayor solubilidad en el agua a diferencia de las otras muestras. Reacciones: 1ml de alcohol metlico 4CH3OH + 7O2 1ml de alcohol etlico CH3CH2 + 3O2 1ml de alcohol isopropilico 2CH3CH (OH)CH3 + 10O2 1ml de alcohol terbutilico CH3 2CH3 C OH + 13O2 CH3 8CO2 + 10H2O + calor 6CO2 + 8H2O + calor 2CO2 + 3H2O + calor 4CO2 + 6H2O + calor

 Para fenoles: a. Colocar en tres tubos de ensayo 0,5 g de fenol.

b. Al primer tubo agregar 3ml de agua y al segundo tubo agregar 2ml de tetracloruro de carbono y al tercero 2ml de hidrxido de sodio.

Interpretacin: Se determino en cada tubo de ensayo la solubilidad del fenol en el agua,

dando como resultado lo siguiente: 1>2>3. Lo que significa que en el tubo N 1 que contena agua tuvo mayor solubilidad con el fenol a diferencia de las otras muestras.

2. Combustibilidad Alcoholes: a. Verter en capsulas de porcelana 1ml de diferentes alcoholes en cada una y encienda los lquidos.

Interpretacin: 1 Capsula no 1: metanol Se observo una llama azul , producindose combustin completa, dando como producto el CO2 y H2O (no hay presencia de holln). Se observo una llama azulina, tpico de combustin completa. Se observo una llama de color amarillo, llama caracterstica de la combustin incompleta, obtenindose como producto el CO Y H2O. Adems, en la capsula de porcelana se observa holln en escasa cantidad. Se observo una llama de color amarillo de la cual se desprendi humo y dando como producto C Y H2O (combustin dbil).

2 Capsula :etanol 3 Capsula :2-propanol 4 Capsula :terbutlico

5 Capsula :isoamilico

3. Velocidad de Reaccin de Alcoholes: Sodio y Reactivo de Lucas a. Tome tres tubos de ensayos limpios y secos

b. Coloque en cada tubo de ensayo 0,5ml de alcohol primario, secundario y terciario (el alcohol terbutilico, por ser solido a temperatura ambiente, se sugiere colocar una muestra a un tubo de ensayo en introducirlo en bao Mara)

c. Adicione a cada tubo un trocito de sodio metlico. Observe cuidadosamente y tome el tiempo de desaparicin del sodio.

Qu gas se desprende? Se desprende el hidrogeno. Cual reaccin es la ms rpida? De mayor a menor velocidad: etanol, isopropilico, terbutilico.

Reacciones: 2CH3OH + Na 2C2H5OH + Na 2C3H7OH + Na C2OONa + 4H2 C4OONa + 6H2 C6OONa + 8H2 C6OONa + 8H2

2CH3CH (OH) CH3 + Na

4. Reaccin Coloreada del Fenol con El Cloruro Frrico:

a. A 2ml de una solucin de fenol contenido en un tubo de ensayo agregar 10ml de agua

b. Extraer unos 2ml de esta solucin y aadir una gota de solucin de cloruro frrico al 5% (ante la observacin debe formarse un color purpura)

Interpretacin: se realizo la mezcla de dos reactivos (fenol y cloruro frrico), obteniendo como resultado un color purpura.

5. Accin del cido Pcrico: a. En un vaso precipitado de 250ml, agregar 50ml de la solucin de acido pcrico al 15%

b. Seguidamente introduce en el vaso precipitado un pedazo de tela blanca hasta sumergirlo completamente

c. Retirar el pedazo de tela y describir lo ocurrido.

Interpretacin: Al sumergir la tela en el acido pcrico se obtuvo como resultado el teido de la tela de color amarillo fosforescente.

6. Reaccin con Dicromato de Potasio (Reactivo de Beckman):

a. Una mezcla e Dicromato de potasio con acido sulfrico constituye el reactivo de Beckman, el cual permite la oxidacin de alcoholes primarios y secundarios en forma idntica

Reactivo de Beckman: (Dicromato de potasio + acido sulfrico)

b. Coger 2 tubos de ensayo y agregar al primer tubo etanol, al segundo metanol

c. Luego agregar a cada tubo el Reactivo de Beckman

d. Observar y describir

Interpretacin: en el tubo que contena el etanol ms el reactivo de Beckmam, se obtuvo como resultado de forma lenta un color verdoso, lo cual indica la presencia de alcohol en esta sustancia.

V.- ACTIVIDAD: 1. Establezca diferencias entre fenoles y alcoholes DIFERENCIAS Fsica FENOLES Hidroxilo unido a un benceno. Se utiliza como desinfectante al 5 %. Dbilmente acido y bsico. Son compuestos orgnicos oxigenados. OH ALCOHOLES Hidroxilo unido a una cadena de carbonos, lineal.

Qumica Estructura Molecular

Menos acido

CH2 - OH ALCOHOL FENOL AROMATICO

Peso Molecular Punto de Fusin Punto de Ebullicin Toxicidad

mas alto es bajo = 43 o C es alto = 182 o C Mas toxico

mas bajo Mas alto= menos 114.25 o C. Mas bajo = 78 o C. Menos toxico

2. Mediante que reaccin diferencia en el laboratorio un alcohol primario de uno secundario y de uno terciario. POR EL METDO DEL REACTIVO DE GRIGNARD a. Alcoholes primarios. Grinard combinado con metanal o formaldehido

b. Alcoholes secundarios: Grinard acondicionado a un aldehido diferente del metanal.

c. Alcoholes Terciarios: Grinard mas una acetona.

3. Nombre algunos alcoholes de importancia industrial. Mencione sus procesos de obtencin y aplicaciones. Mucho de los alcoholes tienen una gran importancia industrial, y tambin en la parte qumica orgnica cumplen la funcin como disolvente y reactivos. Tenemos como los ms comunes el metanol y el etanol. Metanol: considerado alcohol de madera, es el ms simple de los alcoholes. Antes se preparaba por la destilacin de la madera, pero hoy en da casi todo el metanol producido es de origen sinttico, elaborado a partir de hidrogeno y monxido de carbono. El metanol es utilizado para la desnaturalizacin del alcohol etlico como anticongelante, disolventes para gomas y lacas. Esta sustancia produce ceguera y la muerte si se ingiere y se deja en contacto con la piel por mucho tiempo, as mismo aspirar sus vapores suele ser daino.

Etanol: se prepara industrialmente mediante la hidratacin del eteno, que es de la obtencin del petrleo.es un lquido transparente e incoloro, con sabor a quemado y con un olor agradable caracterstico, se encuentra en las bebidas de la cerveza, el vino entre otros. El trmino del alcohol es el sinnimo del etanol que hace referencia a la fuente donde se obtiene el alcohol.

4. Por qu los alcoholes no se incluyen en la clase de cidos? Como los alcoholes, los cidos carboxlicos estn asociados fuertemente entre ellos por medio de enlaces de hidrogeno. En su mayor parte, los cidos carboxlicos existen como dmeros cclicos unidos por dos enlaces de hidrogeno.

5. Por qu con el aumento de la masa molecular de los alcoholes monoatmicos disminuye su solubilidad en agua? Los alcoholes inferiores son solubles en agua y a medida que aumenta el nmero de tomos de carbono, su solubilidad disminuye. En la mayora de los casos un tomo de carbono no puede tener dos grupos oxidrilo debido a que este grupo funcional, denominado gem- diol (del latn geminus, gemelo) es inestable y pierde agua para dar un aldehdo o una cetona. Los alcoholes inferiores son miscibles en agua, puesto que las molculas de los alcoholes se mantienen unidas por el mismo tipo de fuerzas intermoleculares que las aguas, puede haber mezcla de las dos clases de molculas: la energa necesaria para romper un puente de hidrogeno entre dos molculas de agua o dos de alcohol, es proporcionado por la formacin de un puente de hidrogeno entre una molcula de agua y otra de alcohol. Sin embargo, esto es cierto solo para los alcoholes inferiores en los que el grupo hidrfilo constituye una parte considerable de la molcula. A medida que le grupo lipofilo aumenta de tamao, disminuye la solubilidad en agua.

6. Qu mtodos se aplican para obtener industrialmente el fenol?

a. En la produccin de aceites por hidrogenacin de la hulla. b. Descomposicin de cadenas laterales de un fenol bajo la influencia de otro fenol. c. La accin de la mayora de las sustancias oxidantes sobre un benceno. d. La hidrlisis de bencenos sustituidos negativamente como bencenos halogenados y cidos bencenosulfnicos. e. Algunos hidroperxidos se descomponen casi cuantitativamente con formacin del fenol y un compuesto de carbonilo. f. Descomposicin de compuestos diazoicos prepara fenoles sustituidos.

7. A que se denomina baquelita?

Fue la primera sustancia plstica totalmente sinttica, creada en 1907 y nombrada as en honor a su creador, el belga Leo Baekeland .Se trata de un fenoplstico que hoy en da an tiene aplicaciones interesantes. Lo sintetiz a partir de molculas de fenol y formaldehdo. Este producto puede moldearse a medida que se forma y endurece al solidificarse. No conduce la electricidad, es resistente al agua y los solventes, pero fcilmente mecanizable.

8. A qu se llama glicerina? Qu usos que se le da?

La glicerina es un lquido espeso, neutro, de sabor dulce, que al enfriarse se vuelve gelatinoso al tacto y a la vista, y que tiene un punto de ebullicin alto. La glicerina puede ser disuelta en agua o alcohol, pero no en aceites. Por otro lado, muchos productos se disolvern en glicerina ms fcilmente de lo que lo hacen en agua o alcohol, por lo que es, tambin, un buen disolvente.El uso ms frecuente de la glicerina es la elaboracin de resinas alqulicas. Otras aplicaciones son la fabricacin de medicinas y artculos de aseo, como pasta de dientes; como agente plastificante para el celofn y como agente humidificante de productos derivados del tabaco. Dado que existen otros productos ms baratos, solamente el 5% de la produccin industrial de glicerina se destina a la fabricacin de explosivos derivados de ella. Por su afinidad con el agua y su viscosidad, la glicerina se utiliza para la tinta de los tampones de sellar. Tambin se usa para lubricar la maquinaria que bombea los productos del petrleo, debido a su resistencia a disolverse en los lquidos del petrleo. Por su alta viscosidad y ausencia de toxicidad, la glicerina es un excelente lubricante para las mquinas procesadoras de alimentos. Las grasas y aceites simples son esteres de cidos grasos y glicerina. Una vez obtenida como producto secundario en la fabricacin del jabn despus de haber tratado las grasas y aceites con lcali, la glicerina bruta se purifica por destilacin.

9. La fenolftalena (C20H14O4), es un compuesto qumico derivado del fenol.

a) Qu usos se le da?

La fenolftalena es un lquido blanco o incoloro; sus cristales son incoloros y es insoluble en hexano slido. Tiene un punto de fusin de 4 C. En qumica se utiliza como indicador de pH que en soluciones cidas permanece incoloro, pero en presencia de bases se torna color rosa. En qumica se utiliza en anlisis de laboratorio, investigacin y qumica fina. En anlisis qumico se usa como indicador de valoraciones cido-base, siendo su punto de

viraje alrededor del valor de pH, realizando la transicin cromtica de incoloro al rosado. El reactivo se prepara al 1% p/v en alcohol de 90 y tiene duracin indefinida.

10. Calcula cuntos gramos de alcohol metlico se quemaron si en este caso se form

56 litros de CO2 (Realiza tus clculos en condiciones normales).

2CH3-OH + 3O2 2CO2 + 4H2O

11.Qu volumen mximo de hidrgeno (las condiciones son normales) puede ser desplazado por el sodio a partir de 230g de alcohol etlico? 2C2H5OH + 2Na 2 moles 230 g 2C2H5ONa + H2 1 mol X

230C2H5OHx

12. Se queman 10g de etanol en un recipiente que contena 60 g de oxigeno Qu cantidad de oxgeno queda sin reaccionar? Rpta: 39,13 g de O2

CH3-CH2-OH + 3O2 10 g 46 g

2CO2 + 3H2O (X) 60g 96

Se obtiene la cantidad real de oxigeno que reacciona 20.87g, se desprende la cantidad de oxigeno sin reaccionar 39.13g.

13. A que se denomina Reactivo de Lucas?. Qu usos se le da en el Laboratorio?

El reactivo de Lucas es considerado una solucin de cloruro de zinc en cido clorhdrico concentrado, usado para clasificar alcoholes de baja masa molar. La reaccin es una sustitucin en la que el cloro reemplaza al grupo hidroxilo. Aunque esta reaccin normalmente es muy desfavorable, el ion zinc forma complejo con el grupo hidroxilo (al aceptar un par electrnico del O del -OH), hacindolo un mejor grupo saliente. El carbocatin remanente se combina a continuacin con el ion cloruro para formar un cloroalcano. El uso dado en el laboratorio es principalmente para reconocer presencia de alcohol en una sustancia, cuando se agrega el reactivo al alcohol, la mezcla forma una fase homognea, la solucin concentrada del acido clorhdrico es muy polar y el complejo polar se disuelve (alcohol zinc), una vez que ha reaccionado el alcohol para formar el halogenuro de alquilo, el halogenuro no polar se separa en una segunda fase.
14. En una experiencia para la preparacin de bromuro de etilo (C2H5Br); 4,753g de alcohol etlico fueron refluidos con un exceso de bromuro potsico y cido sulfrico concentrado obtenindose 6,759g de bromuro de etilo. Determine el porcentaje de rendimiento.

C2H5OH + KBr + H2SO4 C2H5Br + KHSO4 + H2O 56g 4.753g 109g X 9.25g C2H5Br (teorico)

Rendimiento:

15. Un alcohol primario reacciona con cido actico en presencia de cido sulfrico concentrado, produciendo un compuesto Z que contiene 31,38% de oxgeno en peso. Identificar el alcohol y escribir su posible frmula estructural.

CH3COOH + ROH CH3COOR + H2O CH3 COO Cn Hzn +1 N= 59 + 12n + 2n + 1 N= 59 + 14n + 1 = 60 + 14n % D = 32/60 + 14n x 100 = 31, 38 60 + 14n = 101, 97 n = 29, = 3 R OH C3 H5 OH Alcohol

16. Al clorar un fenol se obtiene como producto una sustancia que contiene 53,92% de cloro. Plantear la ecuacin qumica correspondiente con los nombres respectivos de los reactantes y productos
En agua

C6H5OH + 3Cl2

C6H2OH(Cl)3

3HBr

17. Completa las siguientes reacciones

C6H5Cl + NaOH C6H5Cl + NaOC6H5 C6H5OH + HCHO
H2SO4

C6H5O +

+ NACL

H 2O

18. Cmo reacciona:

1-propanol con aluminio C3H7-OH + Al C3H7OAl + H2

Alcohol secpropilico con cloruro de tionilo CH3-CH-OH-CH3 + SOCl2 C3H8CL + SO2 + HCL

VI. CONCLUSIONES: Se logro comprobar las diferentes propiedades fsicas y qumicas de los alcoholes y los fenoles. Los alcoholes disminuyen su solubilidad al aumentar la masa molecular debido a que se disminuye la afinidad con el agua. Se determino las diferencias existidas entre los alcoholes primarios, secundarios y terciarios mediante la observacin experimental dada en el laboratorio. Se logro determinar que el fenol es soluble y reacciona cuando existe la presencia del agua. Se logro captar la atencin del alumnado ante los diversos montajes de dispositivos experimentales para la prctica de alcoholes y fenoles.

VII.- BIBLIOGRAFIA
QUIMICA: Ing. SALCEDO A; ao 2002, Editorial San Marcos. QUIMICA GENERAL INORGANICA, ORGANICA: NILO FIGUEROA R: ao 1994, Editorial Mantaro. http://es.wikipedia.org