ALQUENOS

Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbonocarbono en su molcula. Se puede decir que un alqueno no es ms que un alcano que ha perdido dos tomos de hidrgeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cclicos reciben el nombre de cicloalquenos. Antiguamente se les conoca como olefinas dadas las propiedades que presentaban sus representantes ms simples, principalmente el eteno, para reaccionar con halgenos y producir leos. 1. CARACTERSTICAS GENERALES DE LOS ALQUENOS: Los alquenos son una clase de hidrocarburos que contienen por lo menos un enlace doble carbono-carbono. Estos compuestos tambin se conocen con otros nombres: etilnicos (debido al etileno, el mas simple de los alquenos); olefinas (ya que el primer nombre que recibi el etileno fue el de gas olefinante); y no saturados (por no estar saturados con el mximo nmero de carbonos posibles en la molcula). Los alquenos tienen la frmula emprica general CnH2n. El ngulo mutuo entre los enlaces de los hidrgenos con el carbono es de 120 como corresponde al carcter tetrahdrico del carbono, y todos los tomos de hidrgeno estn en el mismo plano, formando una estructura "planar". Si sustituimos uno de los hidrgenos con el radical metilo (-CH3) obtenemos el propano opropileno CH3CH=CH2. Las consecuentes sustituciones/adiciones de radicales van dando la posibilidad de obtener estructuras con diferentes posiciones del doble enlace dentro de la molcula y adems a la formacin de complejas estructuras ramificadas Para poner orden a la denominacin de los alquenos la IUPAC (Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada) acord seleccionar la cadena mas larga presente en la molcula que contenga el enlace doble, y cambiar la terminacin -ano dada al alcano correspondiente por la terminacin -eno. La posicin del doble enlace en la cadena se seala con un nmero, contado a partir de final de la cadena y que haga este nmero lo menor posible. Cuando hay ms de un doble enlace en la molcula, se utiliza la terminacin -dieno (para dos dobles enlaces), trieno (para tres) y as sucesivamente en el lugar de la terminacin -eno.

2. PROPIEDADES DE LOS ALQUENOS Propiedades fsicas de los alquenos: Los alquenos no abundan en las fuentes naturales como los alcanos, aunque hay alquenos en los petrleos naturales, son de hecho componentes minoritarios. La principal fuente para la industria son los procesos de "craking" del petrleo natural. El punto de fusin y de ebullicin, individual de los alquenos tiene la tendencia, al igual que el resto de los hidrocarburos, de incrementarse con el aumento del peso molecular. Para un mismo compuesto hay una distinguible diferencia entre los ismeros geomtricos cis y trans. La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades fsicas de los alquenos frente a los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullicin es la que menos se modifica. La presencia del doble enlace se nota ms en aspectos como la polaridad y la acidez.

 Densidad: Son todos menos densos que el agua. La densidad se halla alrededor de 0,7 g/ml. Polaridad: Dependiendo de la estructura, puede aparecer un momento dipolar dbil. El enlace alquilo-alquenilo est polarizado en la direccin del tomo con orbital sp2, ya que la componente s de un orbital sp2 es mayor que en un sp3 (esto podra interpretarse como la proporcin de s a p en la molcula, siendo 1:2 en sp2 y 1:3 en sp3, aunque dicha idea es simplemente intuitiva). Esto es debido a que los electrones situados en orbitales hbridos con mayor componente s estn ms ligados al ncleo que los p, por tanto el orbital sp2 es ligeramente atrayente de electrones y aparece una polarizacin neta hacia l. Una vez que tenemos polaridad en el enlace neta, la geometra de la molcula debe permitir que aparezca un momento dipolar neto en la molcula, como se aprecia en la figura

inferior. 'La primera molcula' es cis y tenemos un momento dipolar neto, pero la segunda trans, pese a tener dos enlaces ligeramente polarizados el momento dipolar neto es nulo al anularse ambos momentos dipolares. Acidez: El carbono alquenlico tiene mayor acidez frente a los alcanos, debido tambin a la polaridad del enlace. As, el etano (alcano) tiene un pKa de 50 ( un Ka de 10-50) frente al pKa = 44 del eteno. Este hecho se explica fcilmente considerando que, al desprenderse un protn de la molcula, queda una carga negativa remanente que en el caso del eteno se deslocaliza ms fcilmente en el enlace y que en el enlace simple que existe en un alcano. De todas formas, su acidez es menor que la de los alcoholes o los cidos carboxlicos. Solubilidad: Son solubles en solventes no polares o poco polares como el benceno, ter o cloroformo. Los ismeros geomtricos tienen diferentes puntos de fusin, ebullicin, densidad, solubilidad, etc, lo que se utiliza para identificarlos. Reactividad: La presencia del doble enlace los hace mucho ms reactivos que los alcanos. Tienen reacciones de adicin al doble enlace., siendo las ms frecuentes la adicin de hidrgeno o halgenos. Es muy importante a nivel industrial la polimerizacin de los alquenos.

PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALQUENOS .Los alquenos son ms reactivos que los alcanos debido a la presencia del doble enlace. Este doble enlace carbono carbono esta conformado por un enlace sigma () y un enlace pi () que es ms dbil, pero que en conjunto (enlace y enlace son mas fuertes que el enlace de los alcanos que es solamente enlace ). Las reacciones tpicas de los alquenos involucran el rompimiento de este enlace con la formacin de dos enlaces Los alquenos, como los alcanos son altamente combustibles y reaccionan con el oxigeno formando como productos dixido de carbono, agua y energa en forma de calor. Regla de Markovnikov En 1869 el qumico ruso Vladimir Markovnikov estudiando el mecanismo de adicin del cido bromhdrico (HBr) a los alquenos explico la orientacin de la adicin estableciendo la siguiente regla: La adicin de un cido protnico (cido de Brnsted) al doble enlace de un alqueno da lugar a un producto con el protn del cido enlazado al carbono que tenga el mayor nmero de tomos de hidrgeno.

Podemos observar que el hidrgeno del HBr, se une con el carbono del doble enlace que tiene ms hidrgenos (menos substituido), y el bromo se adiciona en el carbono del doble enlace que tiene un menor nmero de hidrgenos (ms sustituido) que en este caso no tiene hidrgeno. Reduccin Los alquenos son reducidos fcilmente a alcanos por la adicin de hidrgeno en el doble enlace. Esta reaccin se lleva a cabo en la presencia de catalizadores como nquel y platino. Ejemplo:
Pt

H3C

CH

CH CH3 + H2

H3C

CH2 CH2

CH3

REACCIONES: .Los alquenos son ms reactivos que los alcanos. Sus reacciones caractersticas son las de adicin de otras molculas, comohaluros de hidrgeno, hidrgeno y halgenos. Tambin sufren reacciones de polimerizacin, muy importantes industrialmente. Hidrohalogenacin: Se refiere a la reaccin con haluros de hidrgeno formando alcanos halogenados del modo CH3-CH2=CH2 + HX CH3CHXCH3. Por ejemplo, halogenacin con el cido HBr:

Estas reacciones deben seguir la Regla de Markownikoff de enlaces dobles. Hidrogenacin: se refiere a la hidrogenacin cataltica (usando Pt, Pd, o Ni) formando alcanos del modo CH2=CH2 + H2 CH3CH3.

Halogenacin: Se refiere a la reaccin con halgenos (representados por la X) del modo CH2=CH2 + X2 XCH2CH2X. Por ejemplo, halogenacin con bromo:

Polimerizacin: Forman polmeros del modo n CH2=CH2 (-CH2-CH2-)n polmero, (polietileno en este caso).

3. FORMULACIN Y NOMENCLATURA DE ALQUENOS: La frmula general de un alqueno de cadena abierta con un slo doble enlace es CnH2n. Por cada doble enlace adicional habr dos tomos de hidrgeno menos de los indicados en esta frmula. Nombres tradicionales Al igual que ocurre con otros compuestos orgnicos, algunos alquenos se conocen todava por sus nombres no sistemticos, en cuyo caso se sustituye la terminacin -eno sistemtica por ileno, como es el caso del eteno que en ocasiones se llamaetileno, o propeno por propileno. Nomenclatura sistemtica (IUPAC) Artculo principal: Nomenclatura de hidrocarburos acclicos. Artculo principal: Nomenclatura de hidrocarburos monocclicos. NOMBRAR AL HIDROCARBURO PRINCIPAL: 1. Se ha de encontrar la cadena carbonada ms larga que contenga el enlace doble, no necesariamente la de mayor tamao, colocando los localizadores que tengan el menor nmero en los enlaces dobles, numerando los tomos de carbono en la cadena comenzando en el extremo ms cercano al enlace doble. NOTA: Si al enumerar de izquierda a derecha como de derecha a izquierda, los localizadores de las insaturaciones son iguales, se busca que los dobles enlaces tenga menor posicin o localizador ms bajo. 2. Si la cadena principal tiene sustituyentes iguales en el mismo tomo de carbono separando por comas los nmeros localizadores que se repiten en el tomo, estos se separan por un guion de los prefijos: Di, Tri, Tetra, etc. Respectivamente al nmero de veces que se repita el sustituyente. 3. Los sustituyentes se escriben de acuerdo al orden alfabtico con su respectivo localizador.

4. Si en la cadena principal existen varios sustituyentes ramificados iguales se coloca el nmero localizador en la cadena principal separando por un guion, y se escribe el prefijo correspondiente al nmero de veces que se repita con los prefijos: Bis, Tris, Tetraquis, Pentaquis, etc. Seguido de un parntesis dentro de cual se nombra al sustituyente complejo con la terminacin -IL 5. Realizado todo lo anterior con relacin a los sustituyentes, se coloca el nmero de localizador del doble enlace en la cadena principal separada de un guion, seguido del nombre de acuerdo al nmero de tomos de carbono reemplazando la terminacin -ano por el sufijo eno. 6. Si se presentan ms de un enlace doble, se nombra indicando la posicin de cada uno de los dobles enlaces con su respectivo nmero localizador, se escribe la raz del nombre del alqueno del cual proviene, seguido de un prefijo de cantidad: di, tri, tetra, etc. y utilizando el sufijo -eno. Ej:-dieno, -trieno y as sucesivamente. Frmula Recomendaciones IUPAC-1979 Recomendaciones 19931 2 IUPAC-

localizador - prefijo de nmero tomos C prefijo de nmero tomos C (acabado en -eno) localizador -eno CH3-CH2CH=CH2 1-buteno but-1-eno

4. ESTRUCTURA ELECTRNICA DEL ENLACE DOBLE C=C Utilizaremos el eteno como ejemplo de compuesto con doble enlace C=C. El doble enlace tiene dos componentes: el enlace tipo y el enlace tipo . Los dos tomos de carbono que comparten el enlace tienen una hibridacin sp2, hibridacin resultante de la mezcla de un orbital 2s y dos orbitales 2p, lo cual conduce a la formacin de tres orbitales sp2 de geometra trigonal plana. Al combinarse estos orbitales sp2 los electrones compartidos forman un enlace , situado entre ambos carbonos.

En la primera figura puede observarse el radical metilo, con un orbital sp2 que enlaza a un tomo de hidrgeno al carbono. En la segunda figura se aprecia la for macin del enlace (lnea de puntos); que se forma mediante el solapamiento de los dos orbitales 2p perpendiculares al plano de la molcula. En este tipo de enlace los electrones estn deslocalizados alrededor de los carbonos, por encima y por debajo del plano molecular. ENERGA DE ENLACE BURRO CHAPON Energticamente, el doble enlace se forma mediante la edicin de dos tipos de enlace, el y el . La energa de dichos enlaces se obtiene a partir del clculo del solapamiento de los dos orbitales constituyentes, y en este caso el solapamiento de los orbitales sp2 es mucho mayor que los orbitales p (el primero crea el enlace y el segundo el ) y por tanto la componente es bastante ms energtica que la . La razn de ello es que la densidad de los electro nes en el enlace estn ms alejados del ncleo del tomo. Sin embargo, a pesar de que el enlace es ms dbil que el , la combinacin de ambos hace que un doble enlace sea ms fuerte que un enlace simple.

SNTESIS Los alquenos se pueden sintetizar mediante las siguientes reacciones: Por cambio de grupo funcional Deshidrohalogenacin CH3CH2Br + KOH CH2=CH2 + H2O + KBr Deshidratacin

La eliminacin de agua a partir de alcoholes, por ejemplo: CH3CH2OH + H2SO4 CH3CH2OSO3H + H2O H2C=CH2 + H2SO4 + H2O

Tambin por la reaccin de Chugaev y la reaccin de Grieco. Deshalogenacin

BrCH2CH2Br + Zn CH2=CH2 + ZnBr2 Pirlisis (con calor)

CH3(CH2)4 CH2=CH2 + CH3CH2CH2CH3

USOS DE LOS ALQUENOS

Uno de los principales compuestos de los alquenos es el eteno CH2=CH2 y se encuentra en los gases procedentes del cracking de la gasolina (la gasolina es una mezcla de hidrocarburos). Adems de los alcanos, la gasolina contiene algunos alquenos, los cuales se queman de manera ms uniforme aumentando el ndice de octano en la gasolina. Tambisn se emplea como anestsico general y como catalizador acelerando la maduracin de los pltanos, naranjas, papas, limones y otros. Un polmero es una molcula gigante compuesta por una unidad estructural repetitiva llamada monmero. Un polmero muy importante es el polietileno que surge por polimerizacin del etileno, el cual es un material muy til en la actualidad. Puede ser un plstico fuerte que se usa en tambores grandes, tubos, hasta biberones y tambin puede ser suave que se usa desde embalaje de alimentos hasta paales desechables. El polipropileno: Es un polmero que se usa en aparatos, equipaje, piezas de automviles, etc. Poliestireno: Es un polmero en espuma que se usa en vasos desechables, y como aislamiento trmico, etc.

Tambin puede ser slido y se usa en juguetes, utensilios de plsticos para da de campo. El propeno: se usa en la obtencin de propenonitrilo que al polimerizarce forma una fibra llamada orln. Tambin sirve para la obtencin de poliuretano.

El orln: Es un polmero que se usa en prendas de vestir, cobertores y alfombras.

Por polimerizacin del cloruro de etileno se obtiene el cloruro de polivinilocomnmente llamado PVC y el cual es un producto que se ha hecho indispensable y se usa en tubos para electricidad, agua y drenaje, trampas para lavabo, tarjetas de crdito, juguetes, tapetes, y tapicera de automviles, etc.

El tefln: Es un polmero que se usa como recubrimiento antiadhesivo de superficies en utensilios de cocina, vlvulas y juntas. El polimetacrilato de metilo tambin llamado lucite o plexigls, el cual es un vidrio de seguridad para parabrisas de automviles. Este polmero se usa en lentes de contactos, duros y blandos. El cloruro de polivinilideno o sern: empaquetado de alimento. Es una pelcula para

Los insectos expelen cantidades muy pequeas de alquenos que se denominanferomonas y se utilizan para comunicarse con otros miembros de la especie. Hay feromonas que indican peligro, o que son una llamada para defenderse y otras constituyen un rastro o son atrayentes sexuales. Actualmente se buscan nuevas maneras para usar estas molculas como alternativas a los pesticidas. Por ejemplo podran emplearse cantidades muy pequeas del atrayente sexual de determinado insecto para atrapar y eliminar a esa especie de un rea agrcola.

NOTA: existen otro tipo de polmeros muy conocidos ( poliamida y polister) como nylon, Dacrn, cinta Mylar. El nylon: Es una de las fibras sinttica que presenta mltiples usos como por ejemplo en la elaboracin de ropa , vela de embarcaciones, bikini, medias, paracadas, sedal para pescar, cepillos, peines, engranes, alfombras y empaques.

El Dacrn: Es un polister el cual se usa en textiles.

La cinta Mylar se usa en las cintas de video.

BIBLIOGRAFA: http://tiempodeexito.com/quimicaor/19.html
http://cvonline.uaeh.edu.mx/Cursos/BV/C0302/Unidad%202/AlcanosAlquenosAlquinos_Pro piedades.pdf http://organica1.org/qo1/Mo-cap7.htm