UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUIMICA CATEDRA DE QUIMICA

INFORME N 11
TEMA: Hidrocarburos Aromticos. Reacciones de mono sustitucin aromtica. Sntesis del Nitrobenceno. DOCENTES: Q.F. Walter Rivas Altez INTEGRANTES: Anaya Cceres, Josselyn Gonzales Espinoza, Sarai La Rosa Rincn, Andrea Sucasaca Inga, Jeniffer E.A.P.: Toxicologa

LIMA-PERU 2013

I)

Objetivos:
Conocer las propiedades qumicas de los hidrocarburos aromticos. Ser capaz de realizar reacciones de caracterizacin y diferenciacin de hidrocarburos aromticos. Poder reconocer y sintetizar el nitrobenceno.

II)

Introduccin:
Los hidrocarburos aromticos son aquellos hidrocarburos que poseen las propiedades especiales asociadas con el ncleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de carbono-hidrgeno unidos a cada uno de los vrtices de un hexgono. Los enlaces que unen estos seis grupos al anillo presentan caractersticas intermedias, respecto a su comportamiento, entre los enlaces simples y los dobles. As, aunque el benceno puede reaccionar para formar productos de adicin, como el ciclohexano, la reaccin caracterstica del benceno no es una reaccin de adiccin, sino de sustitucin, en la cual el hidrogeno es reemplazado por otro sustituto, ya sea un elemento univalente o un grupo. Los hidrocarburos aromticos y sus derivados son compuestos cuyas molculas estn formadas por una o ms estructuras de anillo estables del tipo antes descrito y pueden considerarse derivados del benceno de acuerdo con tres procesos bsicos: 1. Por sustitucin de los tomos de hidrogeno por radicales de hidrocarburos alifticos. 2. Por la unin de dos o ms anillos de benceno, ya sea directamente o mediante cadenas alifticas u otros radicales intermedios. 3. Por condensacin de los anillos de benceno. Las principales fuentes de hidrocarburos aromticos son la destilacin de la hulla y una serie de procesos petroqumicos, en particular la destilacin cataltica, la destilacin del petrleo crudo y la alquilacin de hidrocarburos aromticos de las series ms bajas.

III)

Generalidades:
En general, podemos decir que los compuestos aromticos estn constituidos por el benceno y todos aquellos compuestos que presentan un comportamiento qumico similar y que dan lugar a la serie aromtica, la cual se construye a partir del benceno, fundamentalmente de dos formas:

1. Mediante la simple sustitucin de los tomos de hidrgeno del ncleo bencnico por otros sustituyentes (bencenos sustituidos). 2. Mediante la unin de uno o ms anillos adicionales (aromticos o no), con sustituyentes o no, a una o ms posiciones del anillo bencnico progenitor (derivados aromticos polinucleares).

Los hidrocarburos aromticos se caracterizan por su tendencia a la sustitucin heteroltica, a diferencia de los hidrocarburos alifticos que como ya hemos visto presentaban reacciones de adicin y sustitucin.

ESTRUCTURA. Aunque el benceno se conoce desde 1825, y sus propiedades fsicas y qumicas son mejor conocidas que la de cualquier otro compuesto orgnico, su estructura no pudo ser determinada de forma satisfactoria hasta 1931. El principal problema era debido no a la complejidad de la molcula en s, sino que era consecuencia del limitado desarrollo de la teora estructural alcanzado en aquella poca. Como ya sealamos se conoca su frmula molecular (C6H6), pero el problema estaba en conocer cmo se disponan los tomos en la estructura. En 1858 Kekul propuso que los tomos de carbono se podan unir entre s para formar cadenas. Posteriormente en 1865 propuso para poder resolver el problema del benceno, que estas cadenas carbonadas a veces se pueden cerrar formando anillos. Para

representar la estructura del benceno se haban propuesto las siguientes:

H3C C C C C CH3 (I)

H H C C C C H (III) Kekul C C H H

H2C CH C C CH CH2 (II)

H H

C C C C
H (IV) Dewar

C C

C C C H (V) C H C CH2

Klaus

Amstrong-Baeyer

Thiele

Fuentes de hidrocarburos aromticos Las principales fuentes de obtencin de hidrocarburos aromticos son el alquitrn de la hulla y el petrleo. Cuando se calienta la hulla en ausencia de aire se descompone dando tres productos principales que son: gas de coquera, alquitrn de hulla y el coque. El gas de coqueras est constituido fundamentalmente por metano (32%) e hidrgeno (52%) se purifica hacindolo pasar a travs de unas columnas y luego se utiliza como combustible domstico e industrial. El coque que es carbono casi puro, se emplea en la reduccin del mineral de hierro en los altos hornos. El alquitrn de hulla se somete a un proceso de destilacin fraccionada y a procesos de separacin qumica con el fin de recuperar los constituyentes aromticos y heterocclicos que contiene. De esta manera y en diferentes intervalos de destilacin se obtienen una primera fraccin de la que se extrae por destilacin fraccionada la mezcla BTX, as como

etilbenceno. En las siguientes fracciones y por extraccin con NaOH se obtiene fenoles y un residuo. Finalmente en las siguientes fracciones y por procesos de cristalizacin se obtienen naftaleno y fenantreno. La otra fuente fundamental de aromticos la constituye el petrleo. El propio petrleo en cada yacimiento contiene hidrocarburos aromticos en cantidades variables, aunque en algunos yacimientos este contenido es bastante

considerable. Los principales compuestos aromticos que se obtienen del petrleo son el benceno, tolueno y xilenos, y en menor medida, naftaleno y antraceno. La mayor parte de las mezclas BTX que se producen en las refineras se suelen obtener por los procesos de reformado cataltico y craqueo al vapor fundamentalmente. Algunos compuestos aromticos se encuentran presentes en la naturaleza, obtenindose a partir de sustancias de origen vegetal y con frecuencia constituyen una fuente de derivados aromticos especficos. Ejemplos de algunos de ellos, los tenemos en algunos colorantes que ms se han empleado desde la antigedad como son el prpura de Tiro que se extraa de un molusco, el Murex brandaris (caailla), y el azul ndigo que se extraa de las distintas especies de la planta del ndigo, concretamente de la Indigofera tinctoria y cuyas estructuras se sealan a continuacin:

H N

H N Br

N H O Indigo

Br

N H O

Prpura de Tiro

Asimismo se pueden tambin considerar otros derivados como son las naftoquinonas y las antraquinonas. Un ejemplo de estas ltimas lo constituye un pigmento conocido como cido carmnico, que es el pigmento principal de la

cochinilla, que es un colorante escarlata que se obtienen despus de secar y pulverizar las cochinillas de la especie Coccus cacti y que tambin se emplea en la industria alimentaria (yoghurts) y en la cosmtica.

PRINCIPALES APLICIONES INDUSTRIALES DEL BENCENO.

NH2 sulfamidas (antibioticos) colorantes sintticos (tintes azoicos)

anilina C12H25 detergentes dodecilbenceno CH CH3 polmeros (poliestireno) estireno OH clorobenceno ciclohexano Cl pesticidas Nylon

resinas fenlicas (baquelitas)

fenol

pesticidas y herbicidas

aspirina

Referencias Bibliogrficas:
Brown, T. L.; Brown, T. E.; LeMay, Jr., H. E.; Escalona y Garca, H. J.; Bursten, B. E.; Burdge, J. R.; Escalona y Garca, R. Qumica: La ciencia central. 9 ed. Cap. 13. Ed. Pearson Educacin, 2004. Petrucci, R.H., Harwood, W.S., Herring, F.G. Qumica General. 8 ed. Captulo 19. Ed. Prentice Hall, 2003. Wade, L.G. QUMICA ORGNICA. 5ta ed. Madrid: Pearson. Prentice Hall; 2004. Morrison RT, Boyd RN. QUMICA ORGNICA. 5ta ed. Mxico: AddisonWesley Iberoamericana,1996. Solomons T. W. G. QUMICA ORGNICA 2da ed. . Mxico: Editorial Limusa;1999.