UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICO FACULTAD DE QUMICA PROGRAMAS DE ESTUDIO TERCER SEMESTRE Asignatura QUMICA ORGNICA I OBLIGATORIA Ciclo

TRONCO COMN rea QUMICA Departamento QUMICA ORGNICA HORAS/SEMANA/SEMESTRE PRCTICA 4 h/64 h CRDITOS 10

Clave: 1311

TEORA 3 h/48h

Tipo de asignatura: Modalidad de la asignatura:

TERICO-PRCTICA CURSO

ASIGNATURA PRECEDENTE: Seriacin obligatoria con Estructura de la materia. ASIGNATURA SUBSECUENTE: Seriacin obligatoria con Qumica orgnica II. OBJETIVO(S): Al finalizar el curso, los alumnos: Establecern la relacin de la Qumica Orgnica con otras ciencias. Conocern el impacto de la Qumica Orgnica en la sociedad moderna. Representarn correctamente la estructura de las molculas en el espacio. Se expresarn, usando un vocabulario correcto sobre diversos aspectos relacionados con la estructura de alcanos, cicloalcanos, alquenos, alquinos y dienos. Conocern las propiedades fsicas y qumicas de alcanos, cicloalcanos, alquenos, alquinos y dienos. Conocern y adquirirn destreza en las principales tcnicas de aislamiento y purificacin de compuestos orgnicos. UNIDADES TEMTICAS NMERO DE HORAS POR UNIDAD 5T7P 12h UNIDAD 1. EVOLUCIN DE LA QUMICA ORGNICA. 1.1 Definicin de la Qumica Orgnica. 1.2 Principales etapas en la evolucin de la Qumica Orgnica. 1.3 Importancia de la Qumica Orgnica en la actualidad. Perspectivas de la Qumica Orgnica. 1.4 Teora estructural de Kekul. Frmulas moleculares. Grupos funcionales principales. Isomera. Ismeros funcionales. Ismeros de posicin. Carbono tetrahedral. 1.5 Revisin de mtodos espectroscpicos. 2. ALCANOS Y CICLOALCANOS. 2.1 Fuentes naturales. 2.2 Estructura. Recordatorio hibridacin sp3. 2.3 Nomenclatura. 2.4 Propiedades fsicas. 2.5 Propiedades qumicas. Reaccin de halogenacin de alcanos. Mecanismo de halogenacin por radicales libres. Teoras para explicar las velocidades de las reacciones orgnicas. 2.6 Obtencin de alcanos y cicloalcanos. Teora para explicar la estabilidad de los cicloalcanos. Isomera geomtrica en cicloalcanos sustituidos. 2.7 Combustin de alcanos, ndice de octano y de cetano. 2.8 Propiedades espectroscpicas: IR, RMN-1H y espectrometra de masas.

7T9P 16h

13T17P 30h

11T15P 26h

6T8P 14h

3. ESTEREOQUMICA. 3.1 Importancia de la estereoqumica. 3.2 Representacin tridimensional de las molculas en un plano. Proyeccin de cua. Proyeccin de Fischer. Proyeccin de Newman. Proyeccin de Caballete. 3.3 Clasificacin de los estereoismeros. Ismeros geomtricos: Alquenos, Ciclcos, Nomenclatura cis-trans, E-Z, reglas de prioridad de Cahn, Ingold y Prelog. Ismeros pticos: Molculas asimtricas o quirales. Carbono asimtrico y quiralidad. Centro estereognico. Regla de secuencia de Cahn, Ingold y Prelog. Nomenclatura R-S. Enantimeros y diastereoismeros. Asimetra molecular. Actividad ptica y rotacin especfica. Nomenclatura (d), (l), (+), (-). Familias D y L en gliceraldehdos. Nomenclatura eritro y treo. 3.4 Anlisis conformacional. De compuestos de cadena abierta: Formas eclipsadas y alternadas (sinclinal y antiperiplanar). Diagrama de energa. De ciclohexano. Formas de silla, bote e intermedias. Sustituyentes axiales, ecuatoriales, (alfa) y (beta). Interconversin de confrmeros y cambios de energa. Compuestos bicclicos (decalinas). 4. ALQUENOS. 4.1 Nomenclatura de alquenos y cicloalquenos. 4.2 Estructura de los alquenos. Recordatorio de hibridacin sp2 y uniones y . Estereoisomerismo en los alquenos: nomenclatura cis-trans y EZ. 4.3 Propiedades fsicas de los alquenos, relacin con la estructura. 4.4 Calores de hidrogenacin. Estabilidad termodinmica 4.5 Sntesis de alquenos: Deshidratacin de alcoholes. Carbocationes. Estabilidad de carbocationes. Transposiciones de los carbocationes. Facilidad de deshidratacin. Deshidrohalogenacin de halogenuros de alquilo. Regla de Saytzeff. Reduccin de alquinos, obtencin de alquenos cis y de alquenos trans. 4.6 Propiedades qumicas de alquenos. Reacciones de adicin al doble enlace. Hidrogenacin cataltica. Adicin de halgenos. Adicin de halogenuros de hidrgeno: adicin Markownikoff y anti-Markownikoff. Adicin de agua: hidratacin. Formacin de halohidrinas. Oximercuracin-desmercuracin. Hidroboracin-oxidacin. Dimerizacin y polimerizacin. Hidroxilacin: glicoles. Halogenacin allica. Ruptura del doble enlace. Adicin de ozono y ozonlisis. Oxidacin con permanganato de potasio. 4.7 Anlisis de alquenos: identificacin y caracterizacin por mtodos qumicos y fsicos. Propiedades espectroscpicas: IR, RMN-1H y espectrometra de masas. 5. ALQUINOS. 5.1 Nomenclatura de alquinos. 5.2 Estructura, recordatorio de hibridacin sp. 5.3 Propiedades fsicas. 5.4 Acetileno: preparacin y usos. 5.5 Acidez de los hidrgenos de los alquinos terminales. 5.6 Sntesis de alquinos. Eliminacin de dihalogenuros de alquilo. Alquilacin de acetiluros metlicos. 5.7 Propiedades qumicas. Hidrogenacin cataltica. Reduccin con metales. Adicin de halgenos. Adicin de halogenuros de hidrgeno. Adicin de agua. Reacciones como carbaniones. Ozonlisis. 5.8 Anlisis y caracterizacin de alquinos. Propiedades espectroscpicas: IR, RMN-1H y espectrometra de masas.

6. DIENOS. 6.1 Nomenclatura de los dienos. 6.2 Propiedades fsicas. 6.3 Dienos conjugados, estructura, estabilidad y recordatorio de conjugacin y resonancia. 6.4 Propiedades qumicas de los dienos conjugados: Adicin electroflica: 1,2 vs 1,4; producto cintico contra producto termodinmico. 6.5 Reaccin de Diels-Alder. 6.6 Polimerizacin de dienos. Caucho natural y sinttico. 6.7 Terpenos, regla del isopreno. 6.8 Anlisis y caracterizacin de dienos. Propiedades espectroscpicas: UV,IR, RMN-1H y espectrometra de masas. SUMA: 48T 64P = 112h BIBLIOGRAFA BSICA 1. Morrison, R. T. y Boyd, R. N., Qumica Orgnica, 5. Edicin, Mxico, Ed. Addison Wesley Longman de Mxico, S.A. de C.V., 1998. 2. Wade, L. G. Jr., Qumica Orgnica, 2. Edicin, Mxico, Ed. Prentice Hall Hispanoamericana, S.A. de C.V., 1993. 3. McMurry, J., Qumica Orgnica, Mxico, 5. Edicin, Ed. International Thomson Editores, S.A. de C.V., 2001. 4. Fox, M. A. y Whitesell, J. K., Qumica Orgnica, 2. Edicin, Mxico, Ed. Pearson Educacin, 2000. 5. Carey, F. A., Qumica Orgnica, 3. Mxico, Edicin, Ed. McGraw-Hill, 1999. BIBLIOGRAFA COMPLEMENTARIA 1. Smith, M. B. and March, J., Marchs Advanced Organic Chemistry, New York, N.Y., Ed. John Wiley & Sons, Inc., 2001. 2. Carey, F. A. and Sundberg, R. J., Advanced Organic Chemistry, Parts A and B, New York, N.Y., Ed. Kluwer, 2000. 3. Clayden, J., Greeves, N., Warren, S. and Wothers, P., Organic Chemistry, New York, N.Y., Ed. Oxford University Press, 2001. 4. Groutas, W. C., Mecanismos de Reaccin en Qumica Orgnica, Mxico, Ed. McGraw-Hill, 2002. 5. Bruice, P. Y., Organic Chemistry, 3rd. Ed., New Jersey, Ed. Prentice Hall, Upper Saddle River, 2001. 6. Eliel, E. L., Wilen, S. H. and Doyle, M. P., Basic Organic Stereochemistry, New York, N.Y., Ed. John Wiley & Sons, Inc., 2001. 7. Miller, A. and Solomon, P. H., Writing Reaction Mechanisms in Organic Chemistry, 2nd. Ed., San Diego, California, Harcourt Academic Press, 2000. SUGERENCIAS DIDCTICAS Resolucin de tareas y series de problemas de apoyo que incluyan los conceptos bsicos que se tratan en el curso. Uso del material didctico incluido en los libros de texto como CD-ROM y acetatos. Empleo de modelos moleculares en la imparticin de las clases. FORMA DE EVALUAR 60 % la parte terica, evaluada a travs de 3 exmenes parciales y resolucin de series de problemas. 40 % la parte experimental, evaluada a travs de los resultados obtenidos en el laboratorio, exmenes semanales e informe semanal. PERFIL PROFESIOGRFICO DE QUIENES PUEDEN IMPARTIR LA ASIGNATURA El profesorado deber tener una licenciatura de las que imparte la propia Facultad de Qumica y preferentemente estudios de Maestra o Doctorado en Ciencias Qumicas, con una formacin orientada hacia la Qumica Orgnica.

6T8P 14h