Estudio qumico de los Carbohidratos Qu es un Carbohidrato?

Antiguamente a los carbohidratos se les llamaron hidratos de carbono porque su frmula general es , pudiendo ser los valores numricos de x y n iguales o diferentes. Los carbohidratos son biomolculas que en su estructura presentan varios grupos oxidrilo ( , molculas polihidroxiladas) y pueden contener un grupo funcional de aldehdo (las aldosas) o presentar un grupo cetona (cetosas)

Las proyecciones de Fischer En las proyecciones de Fischer los carbohidratos se escriben de forma vertical, que algunos autores suelen llamar arbo a. Si se observa estas frmulas, se ver que el carbono del centro tiene sus enlaces unidos a grupos diferentes. Dicho carbono recibe el nombre de carbono asimtrico y se representar de acuerdo a las proyecciones de Fischer con sus cuatro enlaces formando una cruz. Los carbones simtricos no se representan en forma de cruz. En la parte superior de la frmula de las aldosas, se ubica el carbono ms oxidado, el grupo aldehdo (el carbono es simtrico porque ocupa dos enlaces con un mismo oxgeno) y en la parte inferior se encuentra el carbono simtrico , que se denomina as por presentar dos uniones con tomos de elementos iguales, el hidrgeno.

Estereo-isometra de los carbohidratos

Los carbohidratos presentan isometra espacial ptica. Si colocamos nuestras manos una frente a la otra, como cuando vamos a aplaudir o cuando ponemos una mano frente al espejo (foto 1), es posible superponer el pulgar con el pulgar, el ndice con el ndice, etc. En ambos casos se dice que hay una relacin objeto imagen. Sin embargo, si colocamos una mano encima de la otra (foto 2), no ser posible superponerlas de tal modo que el pulgar coincida con el otro pulgar, etc. Si aplicamos este hecho a las molculas, podemos decir que existen molculas llamadas enantimetros que son objeto-imagen entre s, pero no pueden superponerse. Sus propiedades fsicas y qumicas sern las mismas, salvo la propiedad de desviar la luz polarizada.

Los enantimetros desvan la luz polarizada en sentidos opuestos, mientras uno la desva a la derecha, el otro lo har a la izquierda. La propiedad de desviar a la luz se representa entre parntesis por los signos ms y menos o . La determinacin de la desviacin de la luz es un dato netamente experimental. Determinacin de D y L Los cientficos acordaron denominar D a aquellos carbohidratos que presentan el radical oxidrilo a la derecha del ltimo carbono asimtrico y L a los que tienen el grupo a la izquierda en el ltimo carbono simtrico. Esta denominacin no tiene nada que ver con la desviacin de la luz polarizada que, como ya se indic, se especifica mediante los signos positivo o negativo entre parntesis. Algunas propiedades de los carbohidratos indican que aparte de su estructura lineal presentan una forma cclica. Fue el qumico ingls W. Haworth quien en 1913 propuso la representacin espacial de las molculas en forma de anillos, aunque sus proyecciones fueron aceptadas aos despus. Para crear los anillos, se tiene en cuenta el rompimiento del doble enlace de carbono-oxgeno del grupo carbonilo y la ruptura del enlace carbono-oxgeno del quinto carbono asimtrico ( . El oxgeno queda formando parte del anillo y el ltimo carbono simtrico queda fuera. El carbono uno se vuelve asimtrico pero mantiene sus propiedades reductoras. Este carbono recibe el nombre de carbono anomrico, en las cetosas es el nmero 2.

Ciclacin de un monosacrido

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Clasificacin de los carbohidratos

1. Por su estructura

2. Por la cantidad de unidades estructurales que pueden formar al hidrolizarse a) Monosacridos: Son carbohidratos que no se pueden hidrolizar, es decir, que no pueden descomponerse en otros carbohidratos de menor peso molecular. Pueden ser aldosas o cetosas.

Ejemplos Triosas: el gliceraldehdo y la Di-hidroxicetona Tetrosa. D-eritrosa Pentosa: D-ribosa Hexosas: D-glucosa, D-fructuosa b) Oligosacridos: Son carbohidratos que al hidrolizarse liberan una pequea cantidad de monosacridos. Ejemplos: Disacridos (maltosa, lactosa, sacarosa, etc) Trisacridos Tetrasacridos

c) Polisacridos: Son aquellos carbohidratos que liberan una gran cantidad de monosacridos. Pueden ser a su vez, homopolisacridos (cuando por hidrlisis solo liberan carbohidratos). Ejemplos: El almidn La celulosa El colgeno d) Hetereopolisacridos: Cuando por hidrlisis se descomponen en otros carbohidratos ms simples y en otras sustancias. Ejemplos: La pectina La insulina La goma arbiga

D -(+)- Glucosa
Es una sustancia blanca, cristalina y dulce, soluble en agua. Si se disuelve en agua caliente se pueden formar soluciones espesas llamadas jarabes. Se encuentra en la naturaleza en forma libre en la uva, recibiendo el nombre de azcar de uva. Tambin se encuentra en el pltano, el higo, la manzana, la miel de abeja, entre otros. La glucosa est en nuestra sangre, aproximadamente 1g/l, y es transportada por esta a todas las clulas de nuestro organismo para producir la energa que necesitamos al reaccionar con el oxgeno proveniente de la respiracin. Por ser la base energtica de los organismos vivos, se le denomina moneda energtica Cuando la concentracin de azcar en la sangre aumenta por algn desorden metablico, se denomina diabetes, enfermedad que ocasiona serios problemas de salud, como ceguera, prdida de peso, cicatrizacin lenta, etc. La glucosa recibe adems el nombre de dextrosa, porque presenta actividad ptica destrgira (+) La glucosa tiene el poder reductor debido a que presenta el grupo aldehdo libre en el carbono 1, en las cetonas sera el carbono 2 del grupo carbonilo. El poder reductor se comprueba con los reactivos de Tollens, Schiff, Fehling, etc.

Reaccin de oxidacin

Mtodos de obtencin Por hidrlisis de disacridos, mediante enzimas o cidos:

En la industria se obtiene por hidrlisis del almidn, generalmente con el almidn de trigo o maz:

La glucosa se emplea como azcar alternativa, para hacer dulces, jaleas, mermeladas, jarabes, etc.

Sacarosa
La sacarosa es una sustancia formada por cristales blancos dulces. Se le suele llamar azcar de caa o de mesa, es un endulzante natural. En la naturaleza, se encuentra en forma libre en la caa de azcar y en la remolacha azucarera. Cuando se expone directamente a la llama, se funde y se convierte en una sustancia amarilla llamada caramelo, de olor agradable y tpico. Si se contina agregando calor, se carboniza. Por medio de una enzima (invertasa o sacarasa) o por hidrlisis cida, se obtiene al azcar invertida, llamada as porque vara su propiedad de desviar la luz polarizada y se convierte en un azcar levgiro. La sacarosa est formada por una glucosa y una fructuosa por sus carbonos anomricos (1-2), perdiendo su capacidad reductora. Reaccin qumica La sacarosa puede desdoblarse por la accin del cido clorhdrico en sus monosacridos de origen (la glucosa y la fructuosa) Usos Se utiliza en la fabricacin de dulces, chocolates, bebidas gaseosas, etc. En medicina se utiliza como endulzante de jarabes. La sacarosa no reduce al licor de Fehling debido a que sus molculas estn unidas por los carbones reductores, motivo por el cual pierden dicha propiedad. Los carbones reductores son el 1 (grupo aldehdo) y el 2 (del grupo cetona)

El Almidn
Es una sustancia amorfa blanca, insoluble en agua fra. Cuando se calienta una solucin de almidn, los granos del almidn se hinchan y forman el engrudo, una masa viscosa que sirve como pegamento o base para la preparacin de otras mezclas. El almidn es el resultado de la forma en que las plantas verdes almacenan la energa qumica obtenida mediante fotosntesis, se encuentra distribuido en toda la planta en forma de granos. Existe gran cantidad en algunas semillas (como el maz, el trigo y el arroz), en algunos tallos (como la papa y el camote) o en races (como la yuca). El grano de almidn de una especie de planta difiere de otra, pudindose determinar con ayuda del microscopio a qu tipo de planta pertenece. El almidn est constituido por dos polmeros: La amilopectina, que constituye un 70% del almidn y la amilasa, que constituye el 30% restante. La amilopectina mezclada con la solucin de lugol da una coloracin rojo oscuro, mientras que la amilasa da una coloracin azul negruzco. Ambas sustancias son polmeros de la maltosa, que se encuentran unidas por los carbones (1-4). La amilasa est constituida por cadenas ramificadas del mismo compuesto. La maltosa presenta poder reductor pequeo porque tiene un carbono anomrico libre.

El glucgeno
Se encuentra en gran abundancia en los animales, en el hgado y en los msculos. Es usado como material de reserva, como fuente de energa. El glucgeno tambin es un polmero de la maltosa, que difiere del almidn por la cantidad de maltosas que forman el polmero, por la distribucin de las cadenas, etc.

Celulosa
Es un polmero slido amorfo de color blanco. En la naturaleza se encuentra en los vegetales formando la membrana celular, dndole a las plantas su rigidez caracterstica, por ello se dice que la celulosa tiene una funcin esqueltica y de sostn. Por ejemplo, la semilla de algodn est constituida bsicamente de celulosa y la madera contiene un 50%. La celulosa es un polmero de glucosas unidas por enlaces beta (1-4), lo que las hace no dirigibles para el ser humano. Algunos animales rumiantes y algunos insectos pueden desdoblar la glucosa y alimentarse de ella.

Usos Se usa principalmente en la industria del papel, as como tambin en la elaboracin de barnices, de la piroxilina, del colodin, del algodn, del celuloide, de la seda artificial, etc.