MANUAL DE QUMICA

DIRIGIDO A:

ALUMNOS DE NUEVO INGRESO DE TECNOLOGA DE ALIMENTOS

HUEJUTLA DE REYES AGOSTO 2013.

TEMA 1: CALCULOS BASADOS EN ECUACIONES QUMICAS BALANCE DE MATERIA

INTRODUCCION Los clculos basados en las ecuaciones qumicas se encuentran entre los ms importantes en Qumica General, debido a la gran cantidad de conocimiento cualitativo y cuantitativo que est condensado en estas ecuaciones. El conocimiento acerca de un cambio qumico se representa mediante una ecuacin constituida por frmulas, cada frmula representa la composicin de una sustancia en funcin de los tomos que lo componen. La ecuacin qumica es una ecuacin algebraica con todos los reactivos del lado izquierdo y todos los productos del lado derecho; de aqu que el signo igual generalmente se reemplaza por una flecha hacia el lado derecho de la reaccin (reaccin irreversible). Si tambin ocurre la reaccin inversa se utiliza la flecha doble, lo que significa que la reaccin es reversible. Relaciones moleculares obtenidas a partir de las ecuaciones Los nmeros relativos de molculas de reactivos y productos se indican mediante los coeficientes de las frmulas que representan a las molculas. Por ejemplo, la combustin del amonaco en oxgeno se representa mediante la siguiente ecuacin qumica: 4HN3 (4 molculas) + 302 2N2 (2 molculas) + 6H20 (6 molculas)

(3 molculas)

En la cual, los coeficientes algebraicos 4, 3, 2 y 6 indican que 4 molculas de amoniaco (NH 3) reaccionan con 3 molculas de oxigeno (0 2) para formar 2 molculas de nitrgeno (N 2) y 6 molculas de agua (H20). La ecuacin ajustada no indica necesariamente que si 4 molculas de NH3 se mezclan con 3 molculas de 02, la reaccin, en la forma indicada, se vaya a llevar hasta su terminacin. Algunas reacciones entre sustancias qumicas ocurren casi instantneamente al mezclarlas, algunas se llevan a cabo en su totalidad despus de que ha pasado el tiempo suficiente, y otras reacciones slo se llevan a cabo parcialmente aun despus de un tiempo infinito En la reaccin anterior, los 7 tomos de las molculas indicadas (4 de NH 3 y 3 de 02) se reordenan para formar 8 molculas (2 de N 2 y 6 de H20); no existe una regla algebraica que gobierne este nmero de molculas; sin embargo, el nmero de tomos a cada lado de la ecuacin debe estar ajustado para cada elemento, puesto que la reaccin obedece a las leyes de conservacin de la materia y de no transmutabilidad de los elementos. Por tanto, la ecuacin se ajusta y se verifica contando los tomos de cada tipo, 4 de Nitrgeno (N), 12 de Hidrogeno (H) y de 6 de 0xigeno (O)), no las molculas. El nmero de tomos de cada elemento que aparece en una sustancia dada se encuentra multiplicando el subndice de cada elemento en la frmula por el coeficiente de la frmula. As, 4 molculas de NH3 representan 12 tomos de Hidrogeno (H), puesto que hay 3 tomos H en cada una de las 4 molculas de NH 3. En algunas frmulas ms complejas, se deben multiplicar varios

subndices antes de multiplicar por el coeficiente de la frmula completa. As, por ejemplo: 3(NH4)2SO4 representa 24 tomos de H, puesto que cada una de las 3 unidades frmula de 3(NH4)2SO4 contiene 2 radicales NH4, cada uno de los cuales, a su vez, contiene 4 tomos de H. Relaciones de masa obtenidas a partir de las ecuaciones Puesto que 1 mol de cualquier sustancia contiene N molculas ( el nmero relativo de moles que hay en la reaccin es igual que el nmero relativo de molculas). Ejemplo.En funcin de los pesos moleculares de cada compuesto, de la reaccin anterior.NH3 = 02 = N2 = H20 = 17 g/gmol 32 g/gmol 28 g/gmol 18 g/gmol

De la ecuacin de combustin anterior. 4HN3 4 mol x 17 g/mol 68 g + + 302 3 mol x 32 g/mol 96 g 164 g 2N2 2 mol x 28 g/mol 56 g 164 g + + 6H20 6 mol x 18 g/mol 108 g

Muestra que 4 moles de NH 3 (4 x 17 = 68 g de NH 3) reaccionan con 3 moles de 0 2 (3 x 32 = 96 g de 02) para formar 2 moles de N2 (2 x 28 = 56 g de N2) y 6 moles de H20 (6 x 18 = 108 g de H20). En forma ms general, la ecuacin muestra que las masas de NH 3 , 02, N2 y H20 consumidas o formadas en la reaccin, expresadas en cualquier unidad de masa, estn en proporciones constantes. En todos los casos, la ley de la conservacin de la masa requiere que la suma de las masas reaccionantes (68 + 96) sea igual a la suma de las masas resultantes (56 + 108). Puede resumirse la importancia de las relaciones de masa anteriores de la forma siguiente: 1. Las relaciones de masa son tan exactas como la ley de la conservacin de la masa.

2. Las relaciones de masa no requieren conocimiento acerca de las condiciones variables; por ejemplo, si el H20 es agua o vapor. 3. Las relaciones de masa no requieren ningn conocimiento de las frmulas moleculares reales. En el ejemplo anterior, las masas o el nmero de tomos no cambiarn si se considera que el oxgeno es ozono, 20 3, en vez de 302. En cualquier caso, la ecuacin debe ajustarse con 6 tomos de oxgeno de cada lado. Anlogamente, si las molculas de agua estuviesen polimerizadas, las relaciones de masa seran las mismas ya fuese que la ecuacin contuviese 6 H20, 3H402 2H603. Este principio es muy importante en los casos en que no se conocen las frmulas moleculares verdaderas. Las relaciones de masa son vlidas para las ecuaciones que incluyen molculas que pueden disociarse (S 8, P4, H6F6, N204, etc.) o aquellas que se asocian para formar polmeros complejos, tales como muchos de los derivados industriales importantes del formaldehdo, almidn, celulosa, nailon, hules sintticos, siliconas, etc., sin importar si se utilizan o no las frmulas empricas o moleculares Ejemplo.Sea la reaccin de neutralizacin siguiente.HCl 1 mol x 37.5 g/mol 37.5 g + + NaOH 1 mol x 40 g/mol 40 g 77.5 g NaCl 1 mol x 59.5 g/mol 59.5 g 77.5 g + + H 20 1 mol x 18 g/mol 18 g

Por lo tanto, si conociramos la concentracin de algunos de los reactivos o productos, por medio de calculo estequiometricos, se podran calcular la concentracin de cada uno de los dems reactivos o productos. Por ejemplo: Si conociramos la cantidad de NaOH y fuera de 10 g, entonces.HCl 1 mol x 37.5 g/mol 37.5 g X g + + + NaOH 1 mol x 40 g/mol 40 g 10 g NaCl 1 mol x 28 g/mol 56 g Y g + + + H 20 1 mol x 18 g/mol 18 g Z g

Se divide el peso de NaOH entre su correspondiente peso molecular (10/40 = 0.25 mol).X g + 10 g /40 g/mol X g + 0.25 mol Y g + Z g Y g + Z g

Como sabemos que una mol de NaOH equivale a una mol de cada uno de los componentes, de acuerdo a la reaccin de neutralizacin, entonces para que reaccionen 0.25 mol de NaOH , se requieren 0.25 mol de HCl, y esto produce 0.25 mol de NaCl y 0.25 mol de H 20. Lo cual se aprecia en las siguientes ecuaciones.HCl 1 mol 0.25 mol + + + NaOH 1 mol 0.25 mol NaCl 1 mol 0.25 mol + + + H 20 1 mol 0.25 mol

Si multiplicamos cada uno de los resultados obtenidos al ltimo por su correspondiente peso molecular, obtendremos la cantidad de masa correspondiente.HCl 0.25 mol x 37.5 g/mol 9.375 g + + + NaOH 0.25 mol x 40 g/mol 10 g 19.375 g NaCl 0.25 mol x 59.5 g/mol 14.875 g 19.375 g + + H 20 0.25 mol x 18 g/mol + 4.5 g

TEMA 2.- PREPARACIN DE SOLUCIONES

OBJETIVO Preparar disoluciones de diversas substancias considerando las distintas unidades de concentracin: %peso, %volumen, fraccin molar, Molaridad, ppm y ppb. INTRODUCCIN Una parte esencial dentro de las actividades cotidianas realizadas en un laboratorio, es la preparacin de todo lo requerimientos fsicos y qumicos necesarios para la realizacin de los anlisis de muestras de una manera rpida y eficiente. Dentro de stos destacan la preparacin de los reactivos, los cuales comnmente son requeridos en forma de soluciones, emulsiones o mezclas. De las anteriores, las que cobran mayor importancia son las soluciones, por lo que en este parte profundizaremos en cmo realizar dichas soluciones. Qu es una solucin y qu elementos participan en la preparacin de una de ellas. Una solucin es una mezcla homognea de un soluto (sustancia disuelta) distribuida uniformemente en un disolvente (sustancia que disuelve). Las disoluciones pueden existir en cualquiera de los tres estados fsicos: gas, slido o lquido. El aire es la ms comn de las soluciones gaseosas (mezcla de nitrgeno, oxgeno y otros componentes menores). Muchas aleaciones metlicas son disoluciones slidas. Ejemplos son el latn (Cu y Zn) y el bronce (Cu, Zn y Sn). Las soluciones lquidas son quiz las ms familiares, especialmente las que tienen al agua como disolvente. Las disoluciones acuosas son las ms importantes para nuestros propsitos y ser las que consideraremos con mayor nfasis. Principales consideraciones a tomar en cuenta en la preparacin de soluciones. Dentro del entendimiento en la preparacin de soluciones, es necesario considerar diferentes aspectos importantes que definen la identidad de una solucin y caracteriza las propiedades de la misma en base a las de sus propios componentes. Entre estas consideraciones encontramos: *Tipo de soluto y disolvente *Formas de expresar la concentracin especificando las cantidades relativas de soluto y de disolvente. * Factores que influyen en la solubilidad, tales como, temperatura y presin. El agua pura no conduce la corriente elctrica, por lo que los solutos en agua se pueden clasificar segn la conductividad de las soluciones que forman. Se pueden distinguir dos tipos de solutos: a). No electrolitos, cuyas disoluciones acuosas no conducen la corriente elctrica. Estas sustancias son generalmente de tipo molecular y se disuelven como molculas. Dado que las molculas son neutras, no pueden moverse en un campo elctrico. No pueden conducir la corriente elctrica. Ejemplos de estos solutos son el metanol y el azcar. b). Electrolitos, cuyas soluciones acuosas conducen la corriente elctrica. Estas sustancias existen en la solucin como iones. Los iones cargados migran al aplicarles un campo elctrico, transportando la corriente elctrica. El cloruro de sodio es un ejemplo muy conocido de electrolto.

Unidades de concentracin comnmente usadas en la preparacin de soluciones. Se suelen utilizar distintos adjetivos para indicar las cantidades relativas de soluto y disolvente empleadas en la disolucin. Comnmente encontramos que una solucin que contiene una pequea cantidad de soluto se le denomina diluida. Por otro lado, una solucin que contenga ms soluto en la misma cantidad de disolvente se le denomina concentrada. En algunos casos estos trminos han adquirido tradicionalmente un significado cuantitativo. Otros trminos muy utilizados en la definicin de soluciones es el de soluciones saturadas y no saturadas. Una solucin saturada es aquella en la cual el soluto disuelto esta en equilibrio con el soluto no disuelto. Una solucin no saturada contiene menos cantidad de soluto que la solucin saturada; no esta en equilibrio. Si se aade ms soluto, ste se disuelve y la solucin estar ms cerca de la saturacin. El conocimiento de la concentracin de saturacin de un soluto en un disolvente dado, es importante debido a que define la solubilidad de dicho soluto en el disolvente. Soluciones porcentuales (p/v, p/p) Las propiedades de una concentracin dependen de las cantidades relativas de soluto y disolvente. Estas cantidades se describen citando la concentracin de soluto, que nos indica la cantidad de soluto presente por una cantidad dada de solvente o solucin. Hay varias formas de expresar la concentracin. A veces se utiliza % (p/p) el cual se define como: % en peso = masa del soluto (g) 100 masa total de la solucin (g)

Por otro lado encontramos los porcentajes basados en el volumen (% p/v) los cuales se usan en forma menos frecuente y estn definidas como: % ( p / v) = masa delsoluto( g) 100 volumen totalde la solucin(ml)

Soluciones molares. En lo general la forma ms comn de expresar la concentracin de una solucin es considerando la cantidad de soluto en moles por litro de solucin. Molaridad(M ) = moles de soluto Litros de solucin

En el laboratorio frecuentemente se necesita preparar un cierto volumen de una solucin de molaridad dada. Para hacerlo, lo ms prctico es partir de un soluto puro. En este caso hay que: 1. Calcular la masa de soluto necesaria utilizando la definicin de molaridad y la masa molecular del soluto. 2. Pesar la masa requerida de soluto y disolverla en suficiente disolvente para obtener el volumen de solucin deseado. Otra forma de preparar un volumen dado de una solucin de molaridad deseada es a partir de otra solucin concentrada o soluto impuro en lugar del soluto puro. En este caso hay que : 1. Calcular el volumen de solucin concentrada o peso de soluto impuro necesario. 2. Medir ese volumen o peso y aadir suficiente disolvente hasta conseguir el volumen deseado.

Los clculos necesarios en este caso se realizan fcilmente si se recuerda que aadiendo disolvente no se modifica el nmero de moles de soluto. En otras palabras, el nmero de moles de soluto es el mismo antes y despus de la dilucin. En ambas soluciones el nmero de moles de soluto se puede encontrar multiplicando la molaridad (M) por el volumen en litros (V). Es decir: (Mc)(Vc)=(Md)(Md) donde los subndices c y d se refieren a las soluciones concentradas y diluidas respectivamente. Por otro lado, cuando se requiere preparar una solucin de molaridad definida y se cuenta nicamente con un soluto en forma impura, es necesario realizar los clculos considerando la pureza del soluto (la cual se encuentra definida en la etiqueta del frasco que lo contiene). S el soluto tiene una pureza de 98.5%, lo anterior indica que de cada 100 gramos de reactivo impuro, 98.5 gramos corresponden al reactivo puro. Otra situacin muy comn que se presenta es cuando se requiere una solucin de molaridad definida y solo se cuenta con el soluto en forma impura y adems en forma lquida. Considerando la pureza del reactivo es posible calcular la cantidad (en gramos) de soluto requerido para realizar la solucin, sin embargo el reactivo se encuentra en estado lquido por los que no es recomendable pesarlo en un balanza. Para resolver esta situacin es necesario considerar ahora la densidad del reactivo (dato que comnmente tambin se encuentra en la etiqueta del reactivo. Densidad ( ) = Masa (g) Volumen (ml)

Soluciones expresadas en ppm y ppb Cuando se analizan compuestos cuya concentracin en la muestra es muy pequea, generalmente se emplea las partes por milln (ppm) y las partes por mil millones como unidades de concentracin (ppb), las cuales se definen como sigue: Masa soluto(mg ) Partes por milln ( ppm) = Volumende solucin(L) Masasoluto( mg) Partes por milln ( ppm) = Masade la solucin(kg) Masasoluto (g) Volumende solucin(L) Masa soluto ( g) Partes por mil millones ( ppb ) = Masa de la solucin (kg ) Soluciones normales. Partes por mil millones( ppb) = Una unidad que se emplea mucho en el anlisis qumico es la normalidad (N). Una solucin uno normal contiene un equivalente en un litro de solucin. Un equivalente es una mol multiplicada por el nmero de unidades que reaccionan con cada molcula o tomo; el peso equivalente es el peso formula dividido entre el nmero de unidades que reaccionan. Normalidad( N) = nmero de equivalentes qumicos Litros de solucin Peso del soluto (g) Peso equivalente el soluto ( g)

Nmero de Equivalentes =

La definicin de un equivalente depende del tipo de reaccin que se considere. La definicin, sin embargo, se plantea de tal modo que un equivalente de un reactivo dado se convine exactamente con un equivalente del otro. Pueden diferenciarse dos tipos de reacciones para las cuales se definen los equivalente y son: las reacciones de neutralizacin acido-base y las de oxido-reduccin. En general para los dos tipos de reacciones el peso equivalente queda definido como: Peso molecular (g / mol) Peso Equivalente = a donde el valor de a depende del tipo de reaccin considerada. 1. Para las reacciones de neutralizacin cido-base, los pesos equivalentes se basan en el hecho de que un ion H + (ac) reacciona con un ion OH - (ac). Un peso equivalente de un cido es la cantidad del cido que suministra un mol de iones H + (ac) y un peso equivalente de un base es la cantidad de base que suministra un mol de iones OH - (ac). El valor de a, por consiguiente, es el nmero de moles de H + (ac) suministrado por un mol de cido o el nmero de moles de OH- (ac) suministrados por un mol de base en la reaccin considerada. Titulacin o valoracin de soluciones En una titulacin, una solucin de concentracin conocida, llamada una solucin estndar, se agrega al volumen medido de una solucin de concentracin desconocida, hasta que la reaccin sea completa. La solucin estndar se coloca en un tubo graduado llamado bureta. La bureta tiene una llave en la parte inferior para permitir que la solucin caiga en cantidades controladas. Un volumen de la solucin desconocida o una masa de peso conocido de un slido desconocido disuelto en agua, se colocan en el recipiente junto con unas gotas de una substancia conocida como indicador. Las solucin estndar de la bureta se agrega muy lentamente al matraz hasta que el indicador cambia de color. Durante el proceso de adicin, el contenido del recipiente se mantiene homogneo agitndolo. En el punto de equivalencia, que esta indicado por el cambio de color del indicador, se han utilizado cantidades equivalentes de los dos reactivos. Se lee en la bureta el volumen de la solucin utilizado. En una reaccin de neutralizacin intervienen un cido y una base, el cido se combina con la base para formar una sal y agua: Acido + Base ------------------> Sal + Agua Por adicin de un indicador puede saberse exactamente el punto en que termina la reaccin de neutralizacin, a este ensayo se le denomina titulacin. La titulacin puede definirse como el proceso por medio del cual puede determinarse cuanto cido ( o base) hay exactamente en una solucin de concentracin desconocida. Con la titulacin podemos conocer el nmero de moles de un compuesto dentro de una solucin si sabemos que tanto se puso de otro de ellos para convertirlo totalmente en la solucin deseada. Sabemos por ejemplo, que una mol de hidrxido de sodio reacciona con una mol de cido clorhdrico y produce una mol de cloruro de sodio; y en general cualquier nmero de moles de hidrxido de sodio reacciona con igual nmero de moles de cido clorhdrico y forma el mismo nmero de moles de cloruro de sodio. Por esto podemos conocer el nmero de moles de hidrxido de sodio o de cido clorhdrico si sabemos que tanto se pudo de uno de ellos para convertirlo totalmente en cloruro de sodio. Para poder comparar los resultados, frecuentemente las concentraciones se basan en los equivalentes

qumicos, esto hace posible su aplicacin a todas las soluciones. Estas soluciones se llaman normales (N). Volmenes iguales de la misma normalidad son equivalentes es decir, que el producto de la normalidad por el volumen de una solucin es igual al producto de la normalidad por el volumen de otra solucin equivalente: (N1)(V1) = (N2)(V2) Para determinar el nmero de iones hidrgeno en un cido, se mide un determinado volumen de un cido y se le aade un colorante indicador; despus con una bureta se le incorpora una solucin bsica de concentracin conocida hasta que, al final exactamente, una gota adicional de la base cambie el color del colorante indicador. Este es el punto final de la titulacin. Para determinar la cantidad de iones hidrxido en una base de concentracin desconocida se invierte el procedimiento. Idealmente, para poder determinar el punto de equivalencia en una titulacin observando el cambio de color de un indicador mezclado con la solucin, se selecciona un indicador cuyo punto final se presente al mismo pH del punto de equivalencia de la reaccin. Para la titulacin de un cido fuerte (HCl) con una base fuerte (NaOH), el cambio de pH cerca del punto de equivalencia comprende un intervalo desde un pH de 4 hasta 10. Cualquier indicador que cambie de color dentro de estos lmites indicara la obtencin del punto de equivalencia. Tanto el rojo de metilo como la fenolftalena son adecuados en estos casos. Para la titulacin de un cido dbil, el cambio del punto de equivalencia cubre un intervalo de 7 a 10. El indicador slo podra ser uno que cambie de color en dicho intervalo. La fenolftalena servira, pero el rojo de metilo no, por que su cambio de color ocurre en un intervalo menor de pH. Para l a titulacin de una base dbil con un cido fuerte la solucin en el punto de equivalencia tendr un pH inferior a 7; por lo tanto, en este caso la fenolftalena no es un indicador adecuado, pero el rojo de metilo s. MATERIALES, REACTIVOS Y EQUIPO 4 Matraz volumtrico de 100ml. 1 Pizeta con agua destilada Papel encerado o papel albanene en trozos pequeos de 5 X 5 cm 1 Esptula. 8 Frascos de vidrio con taparosca de plstico. 8 Etiquetas. 2 Pipeta graduada de 10ml. 2 Pipeta graduada de 5 ml 2 Pipeta graduada de 1 ml NaCl H2SO4. HCl Refractmetro NaOH al 0.1N 1 bureta automtica 1 gotero con fenolftalena 3 matraz erlenmeyer de 250 ml 1 perilla para pipetear Agua destilada Anaranjado de metilo

METODOLOGA Para la preparacin de disoluciones expresadas en diferentes unidades de concentracin, el procedimiento a seguir es el siguiente. 1. Determine la cantidad de disolucin a preparar (en esta prctica se prepararn nicamente 100ml de cada solucin). 2. Considerando la unidad de concentracin a utilizar, calcule la masa de soluto necesaria usando la definicin del tipo de unidad de concentracin a utilizar.

3. En el caso de que el soluto sea slido, pese la cantidad requerida en una balanza analtica; en el caso de que el soluto se encuentre en solucin o sea lquida, considera el grado de pureza y la densidad del lquido. (esto es muy comn en el caso de HCl el cual en forma pura es un gas y generalmente se vende en disolucin concentrada de ste) una vez considerado lo anterior mida con pipeta graduada la cantidad requerida (RECUERDE SIEMPRE USAR PERILLA DE SEGURIDAD) 4. Una vez pesado o medido el soluto, ste es colocado dentro de un matraz volumtrico (para esta prctica el matraz a utilizar es de 100ml, sin embargo el volumen depender de la cantidad final de disolucin a preparar y que ha sido considerada durante la realizacin de los clculos). Asegrese que no se pierda soluto durante el vertido de ste dentro del matraz. 5. Posteriormente se disuelve el soluto dentro del matraz con un poco de agua destilada, una vez disuelto el soluto en el poco de agua destilada, se procede a adicionarle ms agua hasta alcanzar el aforo (NO DEBEMOS DE PASAR EL AFORO MARCADO EN EL CUELLO DEL MATRAZ, EN EL CASO DE QUE SUCEDA ESTO LA SOLUCION SE DESECHA DEBIDO A QUE SE DILUYO MAS, NO SE PERMITE QUITAR O RETIRAR LA PARTE SOBRANTE DE LIQUIDO DESPUES DE HABERSE PASADO EN EL AFORO). 6. Tape el matraz volumtrico con su tapn y prosiga a agitarlo por inversin total durante tres veces mnimo. 7. Una vez diluido y agitada la disolucin se proceder a vertir sta dentro de un frasco que este bien etiquetado (NUNCA DEBEN DEJARSE SOLUCIONES PREPARADAS DENTRO DE MATRACES VOLUMENTRICOS POR MUCHO TIEMPO). Considerando todo lo anterior, proceda a preparar 100 ml de las siguientes disoluciones: Disolucin 0.45N de H2SO4. Disolucin 3.5% en peso de NaCl. Disolucin 90 ppm de NaCl. Disolucin 0.45M de H2SO4. Disolucin 3.5% en volumen de HCl. Para comprobar la concentracin adecuada de cada solucin hecha de NaCl deber utilizarse un refractmetro manual especial para esta sal lo cual el maestro ensear el uso del mismo. En el caso de las soluciones cidas y se realizar un proceso de titulacin para comprobar la concentracin de las mismas. Finalmente se sortear la realizacin de soluciones expresada en diferentes unidades de concentracin y se entregar el frasco a el maestro el cual lo corroborar con el refractmetro o por medio de titulacin y as se evaluar la prctica. RESULTADOS Escriba todos los clculos necesarios para realizar las anteriores disoluciones solicitadas. Realice los clculos necesarios para transformar la forma de reportar la concentracin solicitada en las anteriores soluciones en otras formas (%peso, %volumen, Molaridad, Normalidad y ppm).

TEMA 2: QUMICA ORGANICA

EL CARBONO
El carbono est ampliamente distribuido en la naturaleza pese a no ser un elemento especialmente abundante. En la corteza terrestre es el duodcimo elemento en orden de abundancia, siendo la misma la milsima parte de la de oxgeno y slo vez y media mayor que la del manganeso. Slo se conocen unas cincuenta mil sustancias en cuya composicin no interviene el carbono, y pasan de 2 millones el nmero de compuestos de carbono conocidos. Al final del siglo XVII, los cientficos dividan las sustancias naturales en tres grupos segn su origen: sustancias vegetales, sustancias animales y sustancias minerales. Al final del siglo XVIII y gracias a los trabajos de Lavoisier, se lleg a la conclusin de que no existan diferencias en cuanto a la naturaleza de sustancias animales y vegetales. A partir de entonces se clasificaron las sustancias en dos grupos: las producidas por seres vivos u orgnicas, y las que no procedan de seres vivos o inorgnicas. A principios del siglo XIX, Berzelius an crea en la existencia de una razn bsica que fuese responsable de las marcadas diferencias que se encontraban entre los compuestos orgnicos y los inorgnicos. La causa de las diferencias se achacaba a la vis vitalis (fuerza vital), de misteriosa naturaleza y que slo actuaba en los seres vivos, por lo que los compuestos orgnicos no podran nunca prepararse artificialmente. La derrota de la teora de la vis vitalis se atribuye a Friedrich Whler, quien en 1828 sintetiz urea (sustancia que se encuentra en la orina de los animales, siendo el principal producto nitrogenado del metabolismo de las protenas). La sntesis tuvo lugar, sin intervencin de organismos vivos, segn: La sntesis efectuada por Kolbe en 1845 (sntesis del cido actico) y la de Berthelot (sntesis del metano), as como otras que les siguieron, corroboraron las conclusiones de Whler, determinando el definitivo y total rechazo de la teora de la fuerza vital. Poco a poco fue diluyndose en la mente de los cientficos la barrera entre Qumica Orgnica y Qumica Inorgnica. Sin embargo, se conservaron estos trminos debido a que:

Todos los compuestos considerados como orgnicos contienen carbono. Los compuestos de carbono son mucho ms numerosos que los compuestos conocidos del resto de los elementos. Los compuestos con un esqueleto carbonado no parecen ajustarse a las reglas de valencia a que se ajustan los compuestos minerales. Los compuestos orgnicos presentan propiedades generales muy distintas de las que presentan los compuestos minerales. As, los compuestos orgnicos se descomponen con facilidad por la accin del calor, son combustibles en su gran mayora, tienen puntos de fusin y ebullicin bajos, de ordinario reaccionan con lentitud, etc.

HIDROCARBUROS
Clasificacin de los hidrocarburos Los compuestos del carbono ms simples se denominan hidrocarburos. Estn constituidos nicamente por carbono e hidrgeno, y forman la base estructural comn a todos los dems compuestos orgnicos. Los enlaces carbono-hidrgeno son siempre enlaces , muy similares en cualquier tipo de compuestos. Por el contrario, como ya sabemos, los enlaces carbono-carbono pueden ser de tres tipos: simples, dobles y triples, lo que produce un comportamiento distinto en los compuestos correspondientes. Por otra parte, la disposicin de la cadena hidrocarbonada, segn sea abierta (lineal) o cerrada (cclica), da lugar tambin a pequeas variaciones en las propiedades de los respectivos compuestos. Por ltimo, las distintas posiciones de los elementos singulares de la molcula (enlaces mltiples y ramificaciones de la cadena), tambin afectan al comportamiento de los compuestos. Por todo ello, conviene clasificar los hidrocarburos en distintos grupos, lo que permitir hacer su estudio de forma ms sistemtica. En primer lugar, se pueden dividir los hidrocarburos en dos grandes grupos: alifticos y aromticos. El carcter de aromaticidad, que estudiaremos despus, se debe a la existencia de dobles enlaces conjugados en anillos cclicos (como el benceno), y confiere a los compuestos ciertas propiedades caractersticas, que los diferencian de los dems, lo que justifica su estudio como grupo propio. Los hidrocarburos alifticos se pueden subdividir, a su vez, en acclicos y alicclicos, segn que la cadena hidrocarbonada sea abierta o cerrada (cclica). Ambos grupos comprenden tres tipos distintos de hidrocarburos: alcanos o cicloalcanos, cuando slo existen enlaces simples CC; alquenos o cicloalquenos, cuando tienen algn doble enlace C=C, y alquinos o cicloalquinos, si tienen algn triple enlace C C. Esta clasificacin de los hidrocarburos puede verse claramente en el siguiente esquema:

Los materiales orgnicos representativos de cada grupo se presentan en el siguiente cuadro: COMPUESTO Haluros Alcoholes Aldehidos Cetonas cidos teres Esteres Sales Aminas Alcanos: Se les llama tambin hidrocarburos saturados o alifticos, as como serie de las parafinas. Estn formados por cadenas de carbono enlazadas entre s por uniones sencillas de carbono y el resto de sus valencias estn saturadas por hidrgeno. Nomenclatura: Los cuatro primeros trminos de la serie homloga llevan nombres triviales, que son los siguientes: HIDROCARBUROS SATURADOS (CnH2n+2) CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Octano Nonano RADICALES CH3 CH3 - CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 CH CH3 isopropil I Metilo o metil Etilo o etil Propilo o propil Isopropilo o FORMULA C2H3Cl CH3OH CH3 CH = O CH3 CO CH3 CH3 CO.OH CH3 CH2O CH2 CH3 CH3 COO CH3 CH3 - COO - Na CH3 NH2 NOMBRE Cloruro de etilo Metanol Etanal Acetona Acido etanoico o actico Eter etlico Etanoato de metilo Etanoato de sodio Metil amina

Alquenos.- Se consideran derivados de los alcanos a los cuales se les ha eliminado dos tomos de hidrgeno de dos carbonos vecinos, de tal manera que las valencias libres se unen y forman doble ligadura.

Para nombrarlo se cambia la terminacin ano por eno. HIDROCARBUROS NO SATURADOS ALQUENOS ( CnH2n ) C2H4 C3H6 C4H8 C5H10 C6H12 Eteno Propeno Buteno Penteno Hexeno HIDROCARBUROS NO SATURADOS ALQUINOS ( CnH2n-2 ) C2H2 C3H4 C4H6 C5H8 C 6H10 Etino Propino Butino Pentino Hexino

COMPUESTOS OXIGENADOS SIMPLES. ALCOHOLES, FENOLES Y TERES

En este tipo de compuestos orgnicos, que comprende a los denominados alcoholes, fenoles y teres, el tomo de oxgeno se encuentra formando nicamente enlaces sencillos, CO y OH. Los alcoholes se pueden representar por la frmula general ROH, donde el grupo caracterstico hidroxilo (OH) se encuentra unido a un carbono aliftico. En los fenoles, de frmula general Ar OH, el grupo hidroxilo se encuentra unido a un carbono aromtico. Los teres se caracterizan por el grupo oxi, O, en el que el tomo de oxgeno se encuentra unido a dos tomos de carbono, COC. Tanto los alcoholes y fenoles, como los teres, pueden considerarse como derivados del agua por sustitucin de uno o de los dos hidrgenos de la molcula, respectivamente, por radicales hidrocarbonados. Este parentesco se pone de manifiesto, en particular, en alcoholes y fenoles que, al conservar un grupo OH, tienen ciertas propiedades que recuerdan a las del agua. El ngulo de enlace COH COC es parecido al del agua y vale aproximada mente 107. Asimismo, es parecida, un poco menor, la energa del enlace OH ( 105 kcal/mol), mientras que la del enlace CO es bastante menor ( 85 kcal/mol). Ambos enlaces son muy polares, pues la mayor electronegatividad del tomo de oxgeno los polariza fuertemente. El enlace OH es mucho ms polar que el CO, a lo que se debe, en gran parte, su mayor reactividad. Esto, unido a la mayor estabilidad del ion hidroxilo, HO, respecto a los iones alcxido, RO, hace que los alcoholes y fenoles sean mucho ms reactivos que los teres, que son, en realidad, compuestos bastante inertes, por lo que se usan mucho como disolventes para llevar a cabo numerosas reacciones orgnicas.

El etanol (alcohol del vino) se ha venido produciendo desde la antigedad por fermentacin de los azcares (como glucosa), contenidos en jugos de frutos, para la fabricacin de bebidas alcohlicas. La fermentacin se produce por la accin de enzimas (o fermentos), que son catalizadores orgnicos complejos segregados por las clulas de levaduras, obtenindose, como productos finales, etanol y CO2, segn la reaccin global: C6H1206 glucosa 2CO2 + 2CH3CH2OH etanol

Reacciones de los alcoholes a) Esterificacin Los alcoholes reaccionan con los cidos oxcidos inorgnicos y con los cidos carboxlicos dando lugar a la formacin de steres. CH3OH + metanol HONO2 cido ntrico H2O + CH3ONO2 nitrato de metilo

CH3CH2OH +

HOSO2OH

H2O + CH2OSO2OH

CH3

etanol cido sulfrico sulfato cido de etilo La formacin de steres con cidos inorgnicos es un proceso rpido y el equilibrio est muy desplazado hacia la formacin de steres. La formacin de steres de cidos orgnicos no transcurre de modo completo sino que se alcanza una situacin de equilibrio (lentamente en ausencia de catalizadores). CH3COOH + cido actico HOCH2 CH3 etanol H2O CH3 + CH3COOCH2

acetato de etilo

Un ster inorgnico muy importante es el trinitrato de glicerina, llamado comnmente nitroglicerina, y que se obtiene por cuidadosa reaccin de una mezcla de cidos ntrico y sulfrico concentrados con propanotriol (glicerina). La nitroglicerina es un lquido aceitoso incoloro y extraordinariamente explosivo. Para poderla manejar con cierta seguridad se impregna con ella un polvo inerte (tierra de diatomeas), lo que constituye la dinamita, descubierta por el clebre qumico sueco A. Nobel, creador, con los intereses de su fortuna, de los famosos premios Nobel. teres Los teres son compuestos que tienen un tomo de oxgeno unido a dos radicales hidrocarbonados.Se les puede considerar el resultado de sustituir el hidrgeno del grupo OH de

los alcoholes por un radical hidrocarbonado. Segn el tipo de estos radicales, los teres pueden ser: Alifticos, ROR (los dos radicales alqulicos). Aromticos, ArOAr (los dos radicales arlicos). Mixtos, ROAr (un radical alqulico y otro arlico).

Aldehdos y cetonas
Los aldehdos y las cetonas contienen el grupo funcional carbonilo, . Se diferencian entre s en que en los aldehdos este grupo carbonilo se encuentra en un extremo de la cadena hidrocarbonada, por lo que tiene un tomo de hidrgeno unido a l directamente, es decir, que el verdadero grupo, que suele escribirse, por comodidad, en la forma CHO. En cambio, en las cetonas, el grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si stos son iguales, las cetonas se llaman simtricas, mientras que si son distintos se llaman asimtricas. Segn el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, los aldehdos pueden ser alifticos, RCHO, y aromticos, ArCHO; mientras que las cetonas se clasifican en alifticas, RCOR', aromticas, ArCOAr, y mixtas;RCOAr, segn que los dos radicales unidos al grupo carbonilo sean alifticos, aromticos o uno de cada clase, respectivamente. Conviene hacer notar que, si bien los aldehdos y cetonas son los compuestos ms sencillos con el grupo carbonilo, hay otros muchos compuestos que contienen tambin en su molcula el grupo carbonilo que, junto a otras agrupaciones atmicas, constituyen su grupo funcional caracterstico. Entre estos compuestos podemos citar: cidos carboxlicos, COOH; halogenuros de acilo, C X, steres, COOR, amidas, CONH2, etc., sin embargo, el nombre de compuestos carbonlicos suele utilizarse en sentido restringido para designar exclusivamente a los aldehdos y cetonas. CIDOS CARBOXLICOS Y STERES El grupo funcional de los cidos orgnicos o carboxlicos se denomina carboxilo: Su propiedad ms importante es su carcter cido, debido a que el grupo CO atrae fuertemente a los electrones del enlace OH, con lo cual aumenta la polaridad de este grupo. Al ser tan polar el enlace OH, el protn H+ se desprende fcilmente.

Carcter carboxilo

cido

del

grupo

ion carboxilato Nomenclatura

Los cidos carboxlicos se nombran anteponiendo la palabra cido al nombre del alcano correspondiente, al que se ha cambiado la terminacin -o por -oico. La cadena principal se numera empezando por donde est el grupo funcional. Ejemplos: HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH cido propanoico (cido propinico)

cido metanoico cido etanoico (cido frmico) (cido actico)

Cuando el cido tiene dos grupos carboxilos se llama dicarboxlico. Ejemplos: COOHCOOH cido etanodioico (cido oxlico) Reacciones de esterificacin. steres sta es la reaccin de sustitucin ms importante del grupo OH de los cidos orgnicos. esterificacin RCOOH + HOR' RCOOR' + H2O hidrlisis cido + alcohol ster + agua COOHCH2COOH cido propanodioico (cido malnico)

Si se esterifica un dicido con un dialcohol se puede obtener un polister. Los polisteres tienen un gran campo de aplicacin en la sntesis de polmeros de inters industrial. Las grasas y aceites naturales son steres de cidos grasos de muchos tomos de carbono y glicerina (propanotriol):

Por ejemplo en la reaccin entre el cido esterico y la glicerina se obtiene estearato de glicerina (estearina, grasa). De forma anloga, el cido palmtico (C15H31COOH)da palmitina, y el cido oleico, (C17H33 COOH) da la olena.

Cuando se calienta una grasa o aceite con una disolucin alcalina (KOH o NaOH) se produce la reaccin de hidrlisis llamada saponificacin, en la que se forma la glicerina y una mezcla de sales alcalinas de los cidos grasos que formaban la grasa. Esta mezcla, despus de purificada, constituye el jabn. Los jabones se utilizan como limpiadores, ya que tienen la facultad de disolverse en las gotas de grasa (suciedad) insolubles en agua. Nomenclatura de los steres Por su analoga con las sales, los steres se nombran cambiando la terminacin -ico del cido por -ato y poniendo a continuacin el nombre del radical acabado en ilo y precedido de la preposicin de. Ejemplos: ClO3C2H5 Clorato etilo CH3COOCH3 de Etanoato de metilo (Acetato de metilo) CH3COOC2H5 Etanoato de etilo (Acetato de etilo)

Algunas esencias naturales deben su aroma a la presencia de distintos steres :

Esencias Albaricoque Frambuesa Jazmn Manzana Melocotn Naranja Pera Pia Pltano Ron Rosas Uvas Notas:

steres responsables del aroma Butiratos de etilo y amilo. Formiato y acetato de isobutilo. Acetato de bencilo. Isovalerianato de isoamilo y butirato y propionato de etilo. Formiato, butirato e isovalerianato de etilo. Acetato de octilo. Acetato de isoamilo. Butiratos de metilo, etilo, butilo e isoamilo Acetatos de amilo, e isoamilo e isovalerianato de isoamilo. Formiato de etilo Butirato y nonanoato de etilo y undecilato de amilo. Formiato y heptanoato de etilo.

Coac y vino Heptanoato de etilo.

Amilo = pentilo. Isoamilo = isopentilo. El cido isovalerinico es (CH3)2CHCH2COOH. El cido undeclico es CH3(CH2)9COOH.