Departamento de Biologa y Geologa. Biologa 2 Bachillerato. TEMA 5.

Concepto de lpido Clasificacin de los lpidos Los cidos grasos Caractersticas Clasificacin Propiedades Lpidos SAPONIFICABLES 1. Lpidos simples o Acilglicridos o Ceras 2. Lpidos complejos o Glicerolpidos o Esfingolpidos Lpidos INSAPONIFICABLES 1. Terpenos 2. Esteroides 3. Prostaglandinas Funciones de los lpidos

I.E.S. Ramn Olleros Gregorio

Los lpidos (del griego lypos, grasa) son biomolculas orgnicas formadas bsicamente por carbono e hidrgeno y generalmente tambin oxgeno; pero en porcentajes mucho ms bajos. Adems pueden contener tambin fsforo, nitrgeno y azufre. Es un grupo de sustancias muy heterogneas que slo tienen en comn estas dos caractersticas:

Concepto de Lpido

1.

Son insolubles en agua.

2. Son solubles en disolventes orgnicos, como ter, cloroformo, benceno, acetona, alcohol, etc.

Clasificacin de los lpidos

Dada la diversidad de caractersticas qumicas, su clasificacin tambin lo es. Los lpidos se clasifican en dos grupos, atendiendo a que posean en su composicin cidos grasos ( Lpidos saponificables) o no posean (Lpidos insaponificables).

1. cidos grasos: saturados e insaturados. 2. Lpidos saponificables A. Simples 1. Acilglicridos 2. Cridos B. Complejos 1. Fosfolpidos 2. Esfingolpidos 3. Lpidos insaponificables A. Terpenos B. Esteroides C. Prostaglandinas

cidos grasos
Caractersticas. Los cidos grasos son molculas formadas por una larga cadena hidrocarbonada de tipo lineal, y con un nmero par de tomos de carbono. Tienen en un extremo de la cadena un grupo carboxilo (COOH). Por lo tanto son cidos carboxlicos de cadena larga, suelen tener de 14 a 22 carbonos, los ms abundantes tienen 16 y 18 carbonos. Pueden encontrarse libres aunque normalmente suelen encontrarse formando parte de otros lpidos. Los cidos grasos responden a la frmula general RCOOH, donde R es una cadena carbonada de estructura muy variada (lineal, ramificada, alicclica) y que puede presentar dobles enlaces.

Se conocen unos 70 cidos grasos que se pueden clasificar en dos grupos :

Los cidos grasos saturados (Saturate Fatty Acids SFA), slo tienen enlaces simples entre los tomos de carbono. Son ejemplos de este tipo de cidos el mirstico (14C); el palmtico (16C) y el esterico (18C) . Son flexibles y slidos a temperatura ambiente. Los cidos grasos monoinsaturados (Mono-Unsaturate Fatty Acids MUFA) y poliinsaturados (Poly-Unsaturate Fatty Acids PUFA). tienen en la cadena dobles, rgidos a nivel del doble enlace siendo lquidos aceitosos y sus molculas presentan codos, con cambios de direccin en los lugares dnde aparece un doble enlace. Son ejemplos el olico (18C, un doble enlace) y el linoleco (18C y dos dobles enlaces).

SFA Comn Frmico Actico Propinico Butrico Valrico Caproico Caprlico Cprico Lurico Mirstico Palmtico Esterico Araqudico

Frmula C1:0 C2:0 C3:0 C4:0 C5:0 C6:0 C8:0 C10:0 C12:0 C14:0 C16:0 C18:0 C20:0

Sstemtico Metanoico Etanoico Propanoico Butanoico Pentanoico Hexanoico Octanoico Decanoico Dodecanoico Tetradecanoico Hexadecanoico Octadecanoico Eicosanoico

MUFA Comn Palmitoleico Oleico Eladico Ercico Nervnico PUFA Comn Linoleico

Frmula C16:19; 7 C18:19; 9 C18:19; 9 C22:113; 9 C24:113; 9 Frmula C18:29,12; 6

Sstemtico cis-9-hexadecanoico cis-9-octadecanoico trans-9-octadecanoico cis-13-dococenoico cis-15-tetracosenoico

Sstemtico todos cis-9,12octadecadienoico todos cis-6,9,12 -Linolnico C18:36,9,12; 6 octadecatrienoico todos cis-9,12,15 -Linolnico C18:39,12,15; 3 octadecatrienoico Araquidnico todos cis-5,8,11,14C20:45,8,11,14; 6 eicosatetraenoico Timnodnico C20:55,8,11,14,17; 3 todos cis-5,8,1,14,17eicosapentenoico Clupanodnico C22:57,10,13,16,19; 3 todos cis-7,10,13,16,19docosapentenoico

Behnico Lignocrico

C22:0 C24:0

Docosanoico Tetracosanoico

Cervnico

C22:64,7,10,13,16,19; todos cis-4,7,10,13,16,19docosahexenoico 3

cidos grasos esenciales en la dieta.

Es esencial la presencia de tres cidos grasos poliinsaturados en los alimentos, ya que no los sintetiza el organismo. Estos son linoleico, linolnico (aceites vegetales) y araquindico (grasa animal). Propiedades de los cidos grasos. Propiedades fsicas.

Solubilidad. Los cidos grasos poseen una zona hidrfila, el grupo carboxilo (-COOH) y una zona lipfila, la cadena hidrocarbonada que presenta grupos metileno (-CH2-) y grupos metilo (-CH3) terminales. Por eso las molculas de los cidos grasos son molculas bipolares o anfipticas, pues por una parte, la cadena aliftica es apolar y por tanto, soluble en disolventes orgnicos (lipfila), y por otra, el grupo carboxilo es polar y soluble en agua (hidrfilo).

Gracias a este comportamiento anfiptico los jabones se disuelven en agua dando lugar a micelas monocapas, o bicapas si poseen agua en su interior. Tambin tienen un efecto espumante cuando la monocapa atrapa aire y detergente o emulsionante si contienen pequeas gotas de lpido.

Punto de fusin. En los saturados, el punto de fusin aumenta debido al n de carbonos, mostrando tendencia a establecer enlaces de Van der Waals entre las cadenas carbonadas. Los insaturados tienen menos interacciones de este tipo debido al codo de su cadena.
Punto de Fusin Lurico Mirstico C12: 0 C14: 0 C16: 0 C18: 0 C20: 0 C24: 0 C16: 1 C18: 1 C18: 2 44,2 53,9 63,1 69,6 76,5 86,0 -0,5 13,4 -5,0
-

Palmtico Esterico Araqudico Lignocrico Palmitoleico Oleico Linoleico

Linolnico C18:3 11,0

Propiedades qumicas. Esterificacin. Los cidos grasos son capaces de formar enlaces ster con los grupos alcohol de otras molculas, en el proceso se libera una molcula de agua. Saponificacin. Cuando los enlaces ster se hidrolizan con un lcali o base se rompen y se obtienen las sales de los cidos grasos correspondientes, denominados jabones. El aporte de jabones favorece la solubilidad y la formacin de micelas de cidos grasos.

Lpidos simples
Son lpidos saponificables en cuya composicin qumica slo intervienen carbono, hidrgeno y oxgeno.

Acilglicridos Son lpidos simples formados por la esterificacin de una, dos o tres molculas de cidos grasos con una molcula de glicerina. Tambin reciben el nombre de glicridos o grasas simples.

Glicerina

Segn el nmero de cidos grasos, se distinguen tres tipos de estos lpidos: los monoacilglicridos, que contienen una molcula de cido graso. los diacilglicridos, con dos molculas de cidos grasos. los triacilglicridos, con tres molculas de cidos grasos.

Los acilglicridos frente a bases (NaOH o KOH) dan lugar a reacciones de saponificacin en la que se producen molculas de jabn. Atendiendo a la temperatura de fusin se clasifican en: A) Aceites. Si los cidos grasos son insaturados o de cadena corta, o ambas cosas a la vez, la molcula resultante es lquida a temperatura ambiente y se denomina aceite.

Se encuentra en las plantas oleaginosas: el fruto del olivo es rico en cido oleico (monoinsaturado), las semillas del girasol, maz, soja etc. son ricos en poliinsaturados como el linoleico, algunas plantas que viven en aguas fras contienen linolnico y eicosapentanoico, que tambin se acumulan en las grasas de los pescados azules que se alimentan de ellas como el salmn. B) Mantecas. Son grasas semislidas a temperatura ambiente. La fluidez de esta depende de su contenido en cidos insaturados y esto ltimo relacionado a la alimentacin. Los animales que son alimentados con grasas insaturadas, generan grasas ms fluidas y de mayor aprecio en alimentacin. (Seria el caso de un cerdo alimentado con bellotas). C)Sebos. Son grasas slidas a temperatura ambiente, como las de cabra o buey. Estn formadas por cidos grasos saturados y cadena larga.

Ceras Las ceras son steres de cidos grasos de cadena larga, con alcoholes tambin de cadena larga, poseen sus dos extremos hidrfobos, lo que determina su funcin impermeabilizar y proteger. En general son slidas y totalmente insolubles en agua. Todas las funciones que realizan estn relacionadas con su impermeabilidad al agua y con su consistencia firme. As las plumas, el pelo, la piel, las hojas, frutos, estn cubiertas de una capa crea protectora.

Entre las ms conocidas se encuentran la de abeja (steres del cido palmtico con alcoholes de cadena larga), la lanolina (grasa de lana de oveja), el aceite de espermaceti (producido por el cachalote) y la cera de carnauba (extrado de una palmera de Brasil). En general en los animales se encuentran en la piel, recubriendo el pelo, plumas y exoesqueleto de insectos. En los vegetales forman pelculas que recubren hojas, flores y frutos.

Lpidos complejos
Son lpidos saponificables en cuya estructura molecular adems de carbono, hidrgeno y oxgeno, hay tambin nitrgeno, fsforo, azufre o un glcido. Son las principales molculas constitutivas de la doble capa lipdica de la membrana, por lo que tambin se llaman lpidos de membrana. Son tambin molculas anfipticas. En su composicin intervienen cidos grasos y otros componentes como alcoholes, glcidos, cido fosfrico, derivados aminados etc. Son molculas anfipticas con una zona hidrfoba, en la que los cidos grasos estn unidos mediante enlaces ster a un alcohol (glicerina o esfingosina), y una zona hidrfila, originada por los restantes componentes no lipdicos que tambin estn unidos al alcohol.

Encontramos los siguientes tipos: - Glicerolpidos a) Gliceroglucolpidos b) Glicerofosfolpidos (fosfolpidos)

- Esfingolpidos

a) Esfingoglucolpidos b) Esfingofosflpidos

Glicerolpidos.
Poseen dos molculas de cidos grasos unidos mediante enlaces ster a dos grupos alcohol de la glicerina (posiciones y ). Segn sea el sustituyente unido al tercer grupo alcohol de la glicerina se forman los: Gliceroglucolpidos. Si se une un glcido. Lpidos que se encuentran en membranas de bacterias y clulas vegetales. Fosfolpidos. Se caracterizan por presentar un cido ortofosfrico en su zona polar y constituye el cido fosfatdico. Son las molculas ms abundantes de la membrana citoplasmtica.

glicerol-3-fosfato

cido fosfatdico 1,2-diacil-glicerol-3-fosfato

El grupo fosfato a su vez puede estar esterificado con un radical hidroflico, dependiendo de la naturaleza de este radical ( A) tenemos diferentes familias de fosfolpidos.

Los Fosfolpidos tienen un gran inters biolgico componentes estructurales de las membranas celulares.

por

ser

Esfingolpidos.
Todos ellos poseen una estructura derivada de la ceramida (formada por un cido graso unido por enlace amida a la esfingosina).

Esfingosina

Ceramida

Pueden ser de dos clases: a)Esfingoglucolpidos. Resultan de la unin de la ceramida y un conjunto de monosacridos como la glucosa y galactosa entre otros. Se sitan en la cara externa de la membrana celular, en donde realizan una funcin de relacin celular, siendo receptores de molculas externas que darn lugar a respuestas celulares. Los ms simples se denominan cerebrsidos y slo tienen un monosacrido (glucosa o galactosa) unida a la ceramida. Abundantes en las neuronas y en las vainas de mielina de sus axones. Los ms complejos son los ganglisidos, que poseen un oligosacrido unido a la ceramida. Estas molculas forman parte de las membranas celulares y especialmente de la plasmtica, donde se intercalan con los fosfolpidos.

Glucocerebrsido

Galactocerebrsido

Gangliosido

b) Esfingofosfolpidos. El grupo alcohol de la ceramida se une a una molcula de cido ortofosfrico que a su vez lo hace con otra de etanolamina o de colina. As se originan las esfingomielinas muy abundantes en el tejido nervioso, donde forman parte de las vainas de mielina, son los componentes mayoritarios.

Esteroides
Son lpidos que derivan del ciclopentano-perhidrofenantreno, denominado gonano (antiguamente esterano). Su estructura la forman cuatro anillos de carbono (A, B, C y D). Los esteroides se diferencian entre s por el n y localizacin de sustituyentes.

Los esteroides ms caractersticos son: a) Esteroles. Los esteroles presentan un grupo hidroxilo en el C-3 y diferentes sustituyentes en el C-17. De todos ellos, el colesterol es el de mayor inters biolgico. Otros esteroles constituyen el grupo de la vitamina D o calciferol, imprescindible en la absorcin intestinal del calcio y su metabolizacin. b) cidos biliares. Derivan de los cidos clico, desoxiclico y quenodesoxiclico, cuyas sales emulsionan las grasas por lo que favorecen su digestin y absorcin intestinal. c) Hormonas esteroideas. Incluyen las de la corteza suprarrenal, que estimulan la sntesis del glucgeno y la degradacin de grasas y protenas (cortisol) y las que regulan la excrecin de agua y sales minerales por las nefronas del rin (aldosterona). Tambin son de la misma naturaleza las hormonas sexuales masculinas y femeninas (andrgenos como la testosterona, estrgenos y progesterona) que controla la maduracin sexual, comportamiento y capacidad reproductora. Colesterol. Forma parte de las membranas biolgicas a las que confiere resistencia, por otra parte es el precursor de casi todos los dems esteroides.

Estradiol. Hormona responsable de la aparicin de los caracteres sexuales en las hembras de vertebrados. Progesterona. Hormona sexual que prepara al organismo para la gestacin. Testosterona. Hormona sexual, responsable de los caracteres sexuales secundarios en machos de vertebrados. Aldosterona. Hormona suprarrenal, aumenta la reabsorcin de Na+ ,el Cl- y HCO3-

Cortisol. Hormona suprarrenal que regula la sntesis de glucgeno.

El colesterol forma parte de las membranas biolgicas, les confiere fluidez.

Terpenos o isoprenoides
Son molculas lineales o cclicas formados por polimerizacin del isopreno, que cumplen funciones muy variadas, entre otras encontramos:

Esencias vegetales como el mentol, el geraniol, limoneno, alcanfor, eucaliptol, vainillina. Vitaminas, como la vit.A, vit. E, vit.K. Pigmentos vegetales, como la carotina y la xantofila.

Son molculas muy abundantes en los vegetales y su clasificacin se determina por el n de isoprenos que contienen. a) Monoterpenos: (dos isoprenos) Se encuentran aqu los aceites esenciales de muchas plantas, a las que dan su olor sabor caractersticos: mentol, geraniol, limoneno, pineno, alcanfor etc. b) Diterpenos: (cuatro isoprenos) Es de destacar el fitol que forma parte de la clorofila y ser precursor de la vitamina A. Las vitaminas A, E y K tambin son diterpenos. c) Triterpenos: (seis isoprenos) Destacamos el escualeno, precursor del colesterol. d) Tetraterpenos: (ocho isoprenos) En este grupo son abundantes las xantofilas y carotenos, pigmentos vegetales amarillo y anaranjado respectivamente. Dan color a los frutos, races (zanahoria) flores etc. En la fotosntesis desempean un papel clave absorbiendo energa luminosa de longitudes de onda distinta a las que capta la clorofila. El caroteno es precursor de la vitamina A.

e) Politerpenos: consta de un nmero muy elevado de molculas de isopreno dispuestas en lnea. Un ejemplo es el caucho, que contiene varios miles y se obtiene del ltex de la planta Hevea brasilensis.

Vitamina A o retinol

Vitamina E o tocoferol

Vitamina K1 o filoquinona

-Caroteno

Prostaglandinas

Las prostaglandinas son lpidos cuya molcula bsica est constituda por 20 tomos de carbono que forman un anillo ciclopentano y dos cadenas alifticas.

Las funciones son diversas y en ocasiones antagnicas:

1. 2. 3. 4. 5. Como vasodilatadores regulando la presin arterial. Intervienen en procesos inflamatorios que provocan fiebre, etc. Estimulan la produccin de mucus y la contraccin de la musculatura lisa. Intervienen en los procesos de coagulacin de la sangre. Funcionan como hormonas locales.

Funciones de los lpidos

Los lpidos desempean cuatro tipos de funciones: 1. Reserva. Constituyen la principal reserva energtica del organismo. Sabido es que un gramo de grasa produce 9,4 Kc./gr. En las reacciones metablicas de oxidacin, mientras que los prtidos y glcidos solo producen 4,1 Kc./gr. La oxidacin de los cidos grasos en las mitocondrias produce una gran cantidad de energa. Los cidos grasos y grasas (Acilglicridos) constituyen la funcin de reserva principal. 2. Estructural. Forman las bicapas lipdicas de las membranas citoplasmticas y de los orgnulos celulares. Fosfolpidos, colesterol, Glucolpidos etc. son encargados de cumplir esta funcin. En los rganos recubren estructuras y les dan consistencia, como la cera del cabello. Otros tienen funcin trmica, como los acilglicridos, que se almacenan en tejidos adiposos de animales de clima fro. Tambin protegen mecnicamente, como ocurre en los tejidos adiposos de la planta del pie y en la palma de la mano del hombre. Resumiendo: la funcin estructural est encargada a Glucolpidos, Cridos, Esteroles, Acilglicridos y Fosfolpidos. 3. Transportadora. El transporte de lpidos, desde el intestino hasta el lugar de utilizacin o al tejido adiposo (almacenaje), se realiza mediante la emulsin de los lpidos por los cidos biliares y los proteolpidos, asociaciones de protenas

especficas con triacilglicridos, colesterol, fosfolpidos, etc., que permiten su transporte por sangre y linfa. 4. Funcin biocatalizadora. En este papel los lpidos favorecen o facilitan las reacciones qumicas que se producen en los seres vivos. Cumplen esta funcin las vitaminas lipdicas, las hormonas esteroideas y las prostaglandinas.