7

EL -TOMO DE CARBONO
CARBONO TETRADRICO. CADENAS CARBONADAS. ANILLOS O CICLOS. FUNCIONES DE LA QUMICA DEL CARBONO. GRUPO FUNCIONAL. ESTUDIO DE LAS FUNCIONES. FUNCIN HIDROCARBURO. CLASIFICACIN GENERAL DE LOS HIDROCARBUROS. FUNCIONES OXIGENADAS. SALES ORGNICAS. y CIDOS RADICALES ALQuLIcos FUNCIONES QUE RESULTAN DE COMBINAR FUNCIONES OXIGENADAS: FUNCIN TER, ANHDRIDO y STER. FUNCIONES NITROGENADAS: AMINAS, AMIDAS y NITRILOS. MOLCULAS CON VARIOS GRUPOS FUNCIONALES IGUALES Y MOLCULAS CON GRUPOS FUNCIONALES MIXTOS. TRABAJOS PRCTICOS: a) Cuestionario. b) Ejercicios de aplicacin.

EL TOMO DE CARBONO
La frmula mnima y la molecular obtenidas hasta ahora sealan la composicin del .compuesto orgnico, pero no indican nada acerca de su estructura. Por eso es necesario conocer adems de esas jnnulas b-rutas las jnlltllas racionales
O

2) Sus cuatro valencias son iguales. 30) Los tomos de carbono pueden unirse formando cadenas_ EL TOMO DE CARBONO ES-TETRAVALENTE Recordemos la estructura electrnica del tomo de carbono (Captulo 2).

desarrolladas_

La representacin racional de estas frmulas se fundamenta en propiedades caractersticas del elemento carbono: l) El tomo de carbono es tetravalente.
MOLCULA DE-METANO

- L {22 p ls=2 !~C {K s =2

FIGURA 53

62

EL ATOMO DE CARBO'l/O

El orbital 2 s con los orbitales del subnivel 2 p constituye cuatro orbitales desapareados Sp3, cada uno con un solo electrn. Estos orbitales estn orientados hacia los vrtices de un tetraedro cuyo centro lo ocupa el tomo de carbono. Los cuatro orbitales desapareados pueden formar cuatro enlaces cocalentes con otros tantos tomos de hidrgeno segn indica la figura constituyendo la frmula tridimensional de un compuesto llamado METANO. Las cuatro valencias del carbono se 'hallan formando entre s ngulos de 1000 28' y, adems, equidistan una de la otra. La proyeccin sobre un plano' de la frmula tetnidrica, determina una frmula bidimensional as:
0-(-.

El tomo de cloro se ubica en lugar de cualquiera de los tomos de hidrgeno y se obtiene un solo derivado monosustituido:

CH~+ Cl2- HCl + CH3 Cl

monoclorometano

Esto indica que las cuatro valencias del carbono son iguales. LOS TOMOS DE CARBONO SE UNEN FORMANDO CADENAS El tomo de carbono tiene la propiedad de que sus tomos se pueden unir entre s formando cadenas. ; Estas cadenas constituyen el esqueleto caro bonada de las molculas de la inmensa variedad de compuestos orgnicos.
El esqueleto carbonado de' una molc.u1a OI'gnica con~tituye su FUNCIN SOPORTE.

o m (frmula molecular) H-C-H H (frmula metano estructural) Ietano HH CH~

Los guiones representan uniones covalentes entre el tomo de carbono y los tomos de hidrgeno.

Las uniones entre los tomos de carbono se pueden realizar de varias fcmms diferentes: a) Por intermedio de una sola ligadura. b) Por medio de dos ligaduras. c) Por medio de tres ligaduras. d) Formando cadenas cerradas o ciclos.. a) Uniones de una sola valencia

LAS CUATRO VALENCIAS DEL CARBONO SON IGUALES Si en la molcula de metano se reemplaza cualquiera de los tomos de hidrgeno por un mismo tomo o agrupacin de tomos, se obtiene siempre el mismo nuevo producto. Por ejemplo, si reemplazamos un tomo de hidrgeno por uno de cloro:

Estas uniones pueden dar lugar a cadenas lineales o ramificadas. En estas cadenas las uniones se realizan por ligaduras simples.

-CI -CI

H
I H-C-H
I

H
I + CI2-HCl + H-C-CI
I

-CI -CI -CI

-CI I -C-C-CI 1

cadenas lineales

-C-C-C-

I1

-CI

H
monoclorometano (cloruro de metilo)

cadena ramificada

63

FUNCIONES

DE LA QUMICA DEL CARBONO

En estas cadenas el tomo de carbono se denomina primario cuando cambia una ligadura con otro tomo de carbono, secundario cuando cambia dos ligaduras con otros dos tomos de carbono, terciario cuando intercambia tres ligaduras con otros tres tomos de carbono y cuaternario cuando cambia cuatro.

d) Cadenas cerradas o ciclos Las cadenas carbonadas representadas anteriormente se denominan abiertas o acclicas. Pero las cadenas de carbonos pueden cerrarse constituyendo anillos, ciclos o cadenas cerradas.

*-cI I
I

-c*-cI

-c-

*-c1

-CI

\/ -c-c~ c \/\/ c-c / \

I
1

I
I

C
/ \

-C-C--C
I

C-

-C

'\/
C
I

C-

11

carbonos primarios

carbono secundario

,-c1

-c-c- -cI I
I

'" * c-

Como se observa, en los ciclos, pueden existir, tambin, simples o dobles ligaduras.

-c-

"'/ * C

FUNCIONES DE LA QUMICA DEL CARBONO

Si observamos la frmula de las siguientes sustancias: H
I
CH2 OH metanol

-cI
carbono terciario

-c- -cI
carbono cuatemario

""

I
CH3 I
CH2

CIH3

CHz

b) Por medio de dos uniones de valencia

OH

-c-C11

-CC11

--et-an-o-I--

I-C-H-z- O-Hpropanol

-CI

podemos ver una semejanza en su estructura sealada con un recuadro. Estudiando sus propiedades fsicas y qumicas se encuentra analoga en las mismas. Podemos decir que esas sustancias constituyen una agrupacin caracterstica de sustancias. Cuando se estudi qumica inorgnica tambin se comprob que haba grupos de sustancias cidas y grupos de sustancias bsicas que posean anlogas propiedades y cierta semejanza en su molcula.
A estos grupos de sustancias que teniendo analoga en la estructura molecular presentan semejanza en sus propiedades, las designaremos con el nombre de FUNCIN QUMICA.

En estos casos se dice que los tomos de carbono se hallan unidos por doble ligadura. c) Por medio de tres uniones de valencias

cc111

c-

e
111

-CI

Los tomos de carbono intercambian triple liglLdura.

64

FUNCIONES

DE LA QUMICA DEL CARBONO

En qumica orgnica hay numerosas funciones: alcohol, aldehdo, cido, cetona, amina, amida, etctera. ;.' Las tres sustancias de nuestro ejemplo se agrupan en una funcin llamada alcohol. En las sustancias que pertenecen a la funcin alcohol observamos un grupo caracterstico de tomos que hemos recuadrado

Grupo funcional es un tomo o grupo de tomos que al hallarse presente en la molcula de una sustancia le confiere a la misma propiedades caractersticas.

ESTUDIO FUNCIN

DE LAS FUNCIONES HIDROCARBURO carbonadas estudiadas

Si en las cadenas

@H20H.
funcional alcohol primario.
Veamos otro ejemplo: Estas sustancias

anteriormente se ocupan las valencias libres de los tomos de carbono con tomos de hidrgeno obtenemos los llamados carburos de

A ese grupo de tomos se lo llama grupo

hidrgeno o hidrocarburos.
Hidrocarburos son sustancias cuya molcula est constituida, solamente, por tomos de carbono y de hidrgeno.

CHo

CH1
I .,
CH2

Go.oHI
metanoico

[CO.OH
etanoico

Los

hidrocarburos grupos:

se clasifican

en dos o ac-

d-O.-OHpropanoico

grandes

1 Hidrocarburos de cadena abierta

clicos.

constituyen

una agrupacin

llamada funcin

II Hidrocarburos
clicos.

de cadena cerrada o c-

cido.
Todas ellas se caracterizan por poseer un grupo funcional semejante llamado grupo funcional cido que en las frmulas anteriores se halla en un recuadro.
Funcin qumica es una agrupacin de sustancias con propiedades semejantes y analoga en su estructura molecular.

1) HIDROCARBUROS ALIFTICOS

ACCLICOS

Se llama as a todos los hidrocarburos abierta.

de cadena

Funcin alcohol
CH3
I

CH3

CH2
.
2

H
r-----..,
I L CH20H
metanol
...J

CH
I
I

CH

r-----..., I I L CH20H
...J

r-----..,

L CH20H
I

...J

propanol

butanol

grupo funcional alcohol

65

"O~IE"CL.\Tl'll.\

DE

iJ)S

III1>RO<:'\RRl"IIOS

Como no forman ciclos se llaman acclicos. Tambin se denominan alifticos. Se dividen a su vez en: Hidrocarburos saturados o alcanos. b) Hidrocarburos no saturados.
a)

2) Los cuatro primeros tienen nombres prticulares: metano, etano, propano y butano.
3) Del quinto en adelante se nombran con

el prefijo que indica el nmero de carbonos"'Jo/luego el sufijo "ano": pentano, hexano, heptano, octano, nonano y decano. 4) Luego ya se nombran indicando el nmero de carbonos: hidrocarburo saturado de 24 carbonos, hidrocarburo saturado de n carbonos.

a) Hidr.ocarburos saturados acclicos o alcanos

Son aquellos hidrocarburos de cadena abierta cuyos tomos de carbono estln unidos entre s por ligaduras simples.

Frmula general Ejemplos:

I

butano etalloH o II I H-C-H H-C-H CH. I II I o CH: CH3 CH~ CH3 .' CHz

Observando la frmula de los hidrocarburos saturados: CH~

metano

CH. I . CH3

. CH3
I

CH,
I CH. C3HH
propano

CH3 I . CH.,

CZH6
etano

I CH., I CH.

Cll,u
butano

podemos obtener una frmula general:

I C"H2".2
siendo n el nmero de tomos de carbono de la cadena alcnica. As para n = 1 es C.H2 1 + 2 = CH~ metano n = 2 es C2H2 l + 2 = ClH6 etano n = 3 es C3H2 3 + 2 = C3H~ propano

As se contina hasta obtener frmulas de alcanos de 60 70 tomos de carbono.

NOMENCLATURA DE LOS HIDROCARBUROS La nomenclatura sigue las siguientes regIas: 10) El nombre de los alcanos termina en
"ano".

+ 2 n = 30 es C:J()H2 :J() y as sucesivamente.

= C:J()H62

b) Hidrocarburos

no saturados acclicos

Son aquellos hidrocarburos donde, por lo menos, dos tomos de carbono se unen entre s por doble o por triple ligadura.

66

IIIDROCARRl'ROS

111

H H

Co C-H propeno Co o CCH CH H "'CH. C-H I '" Ejemplos: CH2 cal CHz
11 ~ 1 111 11

propino

I/H \/H

II"H

CH3

CH.,

CH
o
1

11

CH., I ~

C"'l

huteno

En la nomenclatura cambian el sufijo "ano" de los alcanos por el sufijo "eno.

As

de
etano ~ eteno propeno buteno penteno

Segn que los hidrocarburos no saturados tengan tomos de carbono unidos por doble o por triple ligadura se clasifican en: l) Etilnicos, olefnicos o alquenos. 2) Acetilnicos o alquinos. 1) Hidrocarburos etilnicos o alquenos

propano ~ butano ~ pentano ~ 2) Hidrocarburos

acetilnicos o alquinos

Los hidrocarburos alquinos o a(.'etilnicos son aque1I0sen los que dos tomos de carbono se hallan unidos por triple ligadura.

Los hidrocarburos etilnicos son aquellos hidrocarburos no saturados donde dos tomos de carbono se unen entre s por dos ligaduras. o acetileno CH CH etino CH

propino C C CH3 CH3 I CHz II H3

111

CHz
111 1 1 111

butino

CH

eH H O C-H O CH2 CH2 CH2 H I/H

11 1

111

propenQ C H. '"C-H
11 11

pentino

CH3

"'H

Para nombrar los alquinos se cambia el sufijo ANO o ENO de los hidrocarburos anteriores por el sufijo INO.

67

HIDROCARBUROS

eteno etino propino propeno hexino hexeno buteno penteno butino pentino Alquenos Alquinos Ejemplo: el ciclo propano.
Los hidrocarburos heterocclicos son aquellos en los que los nudos del ciclo se hallan ocupados por tomos de carbono y por tomos de otros elementos.

Alcanos

Ejemplo: el furano. II) HIDROCARBUROS CCLICOS HC-CH

11 "

HC-CH
11 11

Se llaman as todos los hidrocarburos donde los tomos de carbono, en la molcula, se hallan formando un ciclo o anillo.

HC

\/
O
furano

CH

HC

/C~ CH2--CH2
ciclo propano

\/
a)

H2C-CH2
1 1

HC-CH pirrol "HC NH CH

H2C-CH2
ciclo butano

CH Hidrocarburosisodclicos piridina CH I HC " N HC jCH

11

.~. \

\/ f /'\
S

CH

tiofeno

HC
11

/"
CH
I

HC-CH
11 11

CH CH

HC

\1
CH

HC

"'-/ NH
pirrol

CH

benceno

Los hidrocarburos cclicos se dividen a su vez en: a) Isocclicos. b) Heterocclicos. Esta clasificacin depende de que los nudos de los anillos se hallen ocupados solamente por tomos de carbono o por tomos de otros elementos. HC-CH
" 11

Los hidrocarburos isocclicos a su vez se dividen en: 10) Hidrocarburos ciclnicos o alicclicos. 2) Hidrocarburos bencnicos o aromticos. HIDROCARBUROS CICLNICOS

Son aquellos hidrocarburos cclicos en los cuales los tomos de carbono estn unidos entre s por una sola ligadura.

HC

\/
O

CH

H2C--CH2
ciclo propano o trimetileno

/\

CH2

H2C-CH2

H2C-CH2
ciclo butano o tetrametileno

ciclo propano (isocclico)

furano (heterocclico)

H2C
H2C
J

Nudos ocupados slo por tomos de carbono.

Nudos ocupados por tomos de carbono y uno por un tomo de oxgeno.

ciclo pentano

7"'CH2

H2C

Los hidrocarburos isocclicos son aquellos en los que los nudos del ciclo se hallan slo ocupados por tomos de carbono.

CH2 ciclo hexano

\/

I CH2

pentarnetileno

hexametileno

68

III1JKOC\ KBl'KOS

HIDROCARBUROS

BENCNICOS

El tipo de estos hidrocarburos es el benceno:

Los hidrocarburos bencnicos o aromticos son aquellos hidrocarburos isocclicos donde entre los tomos de carbono se intercambian ms de una valencia.

HC

HC CH HC CH
11 I

/~

Resumiendo: Serie formnica o alcnica

\/1 CH

Saturados

Sustancia tipo: CH4 el metano:

(ano)

{
Hidrocarburos acclicos o alifticos (cadena abierta)

(simple ligadura) Serie etilnica (doble ligadura)

Sustancia tipo: el etileno:

(eno)

CH2
11

CH2

No saturados Serie acetilnica (triple ligadura) el acetileno:

(ino)

Sustancia tipo:

CH CH
111

Ciclnicos o alicclicos (simple ligadura) lsocclicos (Nudos ocupados slo por tomos de C) Hidrocarburos cclicos (cadena cerrada) Bencnicos (doble ligadura)

Ejemplo:

H2C--CH2
ciclo propano

/~2

HC CH
11 I

/'\
C

HC jH
H
benceno

\/
furano

Ejemplos: Heterocclicos (Nudos ocupados por tomos de C y otros elementos)

HC-CH HC
11

HC-CH HC
11

"'/ NH
pirrol

CH

11

CH

11

69

FUNCIONES

OXIGENADAS

FUNCIONES

OXIGENADAS

El grupo funcional alcohol primario es:

Estas funciones las podemos considerar como derivadas de los hidrocarburos en cuya molcula se han sustituido uno o ms tomos de hidrgeno por tomos o grupos de tomos con oxgeno.

I-CH2
H
I CH3 I

OH
CH3 I .

CH'j'
I I I . -

CH20H
metanol

CHpH
etanol

CH.
I -

CH. CH.

FUNCIN

ALCOHOL

CHpH
propanol

CHpH
butanol

Si en la frmula de un HIDROCARBURO SATURADO sustituimos un tomo de hidrgeno de un earbono primario por un grupo OXHIDRILO, ob tenemos la frmula de un ALCOHOL PRIMARIO.

Nomenclatura
Para nombrar a los alcoholes se siguen las mismas reglas que para los alcanos respectivos, pero el nombre del alcohol termina en 01.

I
O

etanol H OH C-H CHpH CRj "- (alcohol primario)

Alcano metano etano propano butano pentano hexano Alcoholes secundarios

Alcohol metano} etanol propanol butanol pentanol hexanol

propano

H propanol C -H primario) CH20H CH') oH II CH2 . (alcohol "'bH C H C-H "propano "H H H "'H

/ '\

Su frmula se obtiene reemplazando un hidrgeno de un carbono secundario del alcano respectivo por un radical oxhidrilo.

H H

H C-H O CH C"":"'H 'OH C propanol CH3 I OH

/ '\

secundario

FD;CIX

.\LDEHOO

CH3 I I

CHOH
CH. I CH3 butanol secundario

C-H
"H H +~

/
/

/ C-H /

H-

'I"H H

C-H
~H

C-O"
"OH

El grupo funcional alcohol secundario es:

I f"O" I
Se nombran como los alcoholes primarios, agregando un nmero que indica la posicin del grupo funcional alcohol.

Si a esta molcula hipottica le quitamos una molcula de agua obtenemos una funcin llamada aldehdo.

CH3 CH3

C-H
H
H

CHOH
I
CH2

I -

"

/ C-H
H

I"H
-HP
I H:~

CHOH
I
CH3
propanol secundario o propanol-2

I CH3
butanol secundario

/ r-, C-O'H'

"r-'" :
10 L

I/H
~

o
butanol-2

a1dehdo

El grupo funcional aldehdo es:

CH3

CH3

CHOH
I CH2

ca.
CHOH
I
CH2

1-

u 1/
c'\-O

o CO'H

I
CH2

I
CH3
pentanol-2

I
CH3 pentanol-3

Si se oxida a la molcula de un alcohol primario y se le quita una molcula de agua, se obtiene un aleJehdo.

Recordemos:
I

metanal H CHOH alcohol I funcional rupo . secundario

etanal H CH2 H C '"

1# l/

"

-Las frmulas de los aldehdos son:

C~ CH. propanal I C~

" 1;

CH3
butana!

l/ 71

H H

C I "CH2 CH3

grupo funcional alcohol primario FUNCIN ALDEHDO

Si oxidamos a un alcohol primario obtenemos dos grupos oxhidrilos:

FUNCIN CETONA

Nomenclatura CO propanona I I CH3

butanona pentanona-2 CH1 CR Los aldehdos se nombran cambiando el sufijo OL de alcohol por el sufijo AL.

CH3

pentanona-3 CO CO II CH3 CH2 CH2 I ICH3 I

Alcano

etanol metanol Aldehdo metanal propanol Alcohol butanal butanol etanal pentanol propanal pentanal

FUNCIN CETONA
Si oxidamos un alcohol secundario y le quitamos una molcula de agua, obtenemos una CETONA.

Nomenclatura
Se cambia el sufijo OL del alcohol por el sufijo ONA, aadiendo un nmero si es necesario.

H
propanol secundario o

1'\

+0 C

-HP

C-H II I 10 C=O I H H'' propanona I /:\.

H _C-H H C -H H 1'\ '\ 1/ I/H I I O,H; Hr _,

//

'\

El grupo funcional cetona es:

Recordemos:

C=O

co
I

(al)

e=o
I

(ona)

Este grupo se denomina carboniZo. Las frmulas de las cetonas son: 72

grupo funcional aldeh!lo (en un carbono primario)

grupo funcional cetona (en un carbono secundario)

FUNCiN .-i.CIDO

FUNCIN

CIDO

o en forma ms simple
CH3
1

CHz
I

Si se oxida un aldehdo se obtiene un cido orgnico.

H C~

CH3 I .
CHz

1-1
"'-

+0metanoico

CO'OH
metanoico

CH3 I .

CHz

CO'OH
etanoico

COOH
propanoico

eOOH
butanoico

Nomenclatura

de los cidos

metana!

Se cambia la terminacin AL del aldehdo respectivo por el sufijo OIeo.

Recordemos 10 siguiente:
El grupo funcional alcohol puede ubicarse en un carbono primario o secundario (luego estudiaremos los terciarios). etanoico El grupo cetnico slo va ubicado en un, carbono secundario, mientras que los grupos aldehdos y cidos van ubicados, solamente, en un tomo de carbono primario.

El grupo funcional cido es:

En tomos de carbono prillUlro o CO' OH

I
I 1

CHzH
grupo funcional alcohol primario

COH
grupo funcional aldehdo

eOOH
~rupo funcional ,cido

Este grupo se denomina carboxilo. Las frmulas de los cidos son:

I

En to1Twsde carbono secundario

I H3

C-OH 1; l/

butanoico etanoico C-OH propanoico CH. CHz CH3 I -

CH3

CHOH
I
grupo funcional alcohol secundario

eo
I
grupo funcional cetona

FUNCIN

SAL

Las sales orgnicas, al igual que las inorgnicas, se pueden obtener combinando un cido orgnico con un hidrxido o base.

H
C

1/
I I

-0

""ONa
cido metanoico metanoato de sodio

CH3
I

r---,

eH,
eOOK
etanoato de potasio

CO

cido etanoico

L~J
,..-,

+K

LQ~~J

73

RADICALES

El hidrgeno del carboxilo del cido se reemplaza por el tomo de metal de la base.

CH3

l/O
"\.o[ill + Ca /" o[ill "'"
1

OHJ
1

C/
. CH1

l'
CH)

I OH

2 molculas de cido etanoico

hidrlxido de calcio (metal bivalente)

etanoato de calcio

En este caso como el metal es bivalente Tambin se puede escribir as: 2

son necesarias dos molculas de cido.

CO'OH

Ca(OH)2 -

2Hp +

(CH3 O

Ca

Nomenclatura
Las sales orgnicas se nombran cambiando la terminacin leo del cido por ATO, seguido por el nombre del metal.

Ya conocemos ejemplo:

muchos radicales, como por

H
I COOH
cido metanoico

H
I

C03

/
"'-

Clradical cloruro

radical carbonato

COOK
metanoato de potasio

CH.) I . COOH
,Icido etanoico

CH)
I . CO O Na
etanoato de potasio Estos radicales pasan sin variar de un compuesto a otro unindose a otro tomo o grupos de tomos confirindoles propiedades propias de ellos. radical nitrato

CH3 I .

CH.,
I COOH
cido propanoico

(IH) )
CH.,

O-O

Ca

propanoato de calcio

As, por ejemplo, el radical sulfato al unirse a los tomos de los metales K, Ca, Na, ete.;

RADICALES to de radical.
74 En el tomo 1, captulo 8, se dio el conceples confiere propiedades radical sulfato. caractersticas del

R.\DICALES

Radical es un tomo o grupo de tomos que no existe en estado libre y que pasa sin modificarse de una reaccin a otra confrindole a los compuestos en los que se halla propiedades caracteristicas.

y sabiendo que el radical alqulico posee un tomo menos de hidrgeno que el hidrocarburo respectivo, la frmula general de los radicales alqulicos es:

En las molculas orgnicas tambin existen muchos radicales: Los ms usuales son: 1) Radicales alcohlicos o alqulicos. 2) Radicales cidos.
metano 1) Radicales alcohlicos o alqulicos etano propano

ICnH2n+ll
As:
CH4 :} metilo etilo ' propilo CH C2H5 GH,'

C:}HN C2H6 Son radicales que resultan de quitar un tomo de hidrgeno a la molcula de un hidrocarburo saturado. Alcano :}
CH4 Los radicales alqulicos poseen una valencia libre. me tilo CH . C CH2 H2 CH:} CH Radical I . alquilo propilo etilo

.o }

Esta valencia libre la hemos representado por medio de un punto. 2) Radicales cidos
Son agrupaciones que resultan de suprimir en la molcula de un cido el grupo oxhidrilo.

H
Nomenclatura
Los radicales alqulicos se sufijo ANO del alcano por el sufijo ILO.

OH CI' CH cido metanoico "" "'OH nombran cambiando

l/

1#

cido etanoico

metanoilo radical etanoilo H CH:} ""

cl'
el

'" C~

I~O I~O

Alcano

Radical alquilo

metano etano propano butano Frmula general:

metilo etilo propilo bu tilo

Recordando la frmula general de los hidrocarburos saturados acclicos:

Nomenclatura
Se designan con el nombre del cido cambiando el sufijo oleo por OILO.

75
I ~ '-

FUNCIN TER

As: cido metanoico etanoico propanoico Radical metanoilo etanoilo propanoilo

y en general:

IR-O-RI
Si los radicales alqulicos son iguales el ter se llama simple. Si en cambio los radicales son diferentes el ter se llama mixto.

Los radicales cidos tambin son monovalentes.

H
FUNCIONES QUE SE OBTIENEN COMBINANDO FUNCIONES OXIGENADAS
I

CH-O-CH 3

CH2
3

ter metlico o metano-oxi-metano

I

CH. 1) Funcin ter

Los teres, tericamente, se obtienen de la combinacin de dos molculas de alcohol con prdida de una molcula de agua.

>
-

H
ter simple

H
I

CH3-O-C2H5
metano-oxi-etano

CHp[!!]
metanol

CH210HI I H
metanol metano-oxi-metano

ter mixto Nomenclatura

Los teres se designan con el nombre de los hidrocarburos de donde provienen los alcoholes con la palabra en medio.

Observando est. frmula deducimos que el tomo de oxgeno se halla unido a dos radicales alquilos. As:

-OXI-

Ejemplos:

CH-O-CH 3
metano-oxi-metano etano-oxi-etano

C2H,-O-C2H5
Si el ter es mixto se designa en primer trmino el nombre del hidrocarburo de menor nmero de carbonos.

Ejemplos:

CHr-0-C2H5
metano-oxi-etano

C2H5-O-C4Hg
etano-oxi-etano etano-oxi-butano

76

Fl':'oICIN

ANHDRIDO

2) Funcin anhdrido
Los anhdridos, tericamente, resultan de la combinacin de dos cidos con prdida de una molcula de agua. CH3

CH3 .

CO OIT!L~ HzO COIOHI

I CH3
cido etanoCo

I RO C

1/
""O

CH3

anhdrido etanoico

l'
1/
I

Como en el caso del ter los cidos pueden ser diferentes: CH)
~O

-+ H20 + C

CHz
I

l'
I

""O

CH3
anhdrido etanpropanoico

Observemos que la frmula de un anhdrido se obtiene uniendo a un tomo de oxgeno dos radicales cidos iguales entre s (anhdrido simple) o diferentes (anhdrido mixto).
CH3

H
I

C ,"
',~

radical cido ,,"

'''~ o
.. C "
I

//
O / O

radical cido

-,(
I

_'-,,(0 "

"

""
radical cido

. CI '\. O' ''''', radical cido

H
anhdrido metanoico

CHz CHz

I CH3
anhdrido etanbutanoico

77

FllNCIN

STER

Nomenclatura

Los anhdridos se nombran anteponiendo la palabra anhdrido al nombre del cido que lo origin. Si los cidos son diferentes se nombra primero el de menor nmero de carbonos sin la terminacin oieo.

CH3

H
C hO 1/
I

p
C

>

1'\0
CH3
anhdrido etanoico

CH3

anhdrido metanetanoico

l'
""O
""O
/

FUNCIN STER
Los steres resultan de la combinacin de una molcula de cido con una molcula de alcohol con prdida de una molcula de agua.

0HI I . CH3

CHP . ~

CH.,
propanol CH3 CH2 I

CI'

1;0
+ HO
2

CH., I -

CH,
I CH3
etanoato de propilo

El agua se forma con el oxhidrilo del cido y el hidrgeno del alcohol; pero si observamos la frmula del etanoato de propilo vemos que todo resulta como si el hidrgeno del carboxilo del cido fuera reemplazado por un radical alquilo:
CH3

coofCHl ~
cido etanoico etanoato de propilo

Por este motivo los steres tambin se denominan teres sales.

78

FnICX

STER

Los steres tambin pueden resultar de la combinacin de un cido inorgnico con un alcohol.
CH3 I .
CH21 cido clorhdrico

~-CI

OH

I
cloruro de etlo

En este caso el hidrgeno del cido clorhdrico ha sido reemplazado por un radical alqulico. Nomenclatura

Ejemplo:
CH3 I .
CHz' 1 yoduro de etilo

CH3-CH2Cl
cloruro de etilo

CH3Cl
cloruro de metilo

Recordemos
Los steres se denominan como las sales orgnicas, cambiando la terminacin leO del cido por el sufijo ATO y aadiendo luego el nombre del radical alqulico.

Dos radicales alquli<.'Osunidos pr un tomo de oxgeno: TER XIDO.

Por ejemplo:
Dos radicales cidos unidos por un tomo de oxgeno. ANHDRIDO.

Un radical cido unido por un tomo de oxgeno con un radical alqulico: STER o TER SAL.

ter CH)
I .

Anhdrido

ster

O ""

/CHz
CHo
I -

Si el ster provene de un hidrcido se nombran como las sales de los mismos, con la terminacin URO, seguida por el nombre del radical alqulico.

CH3
etano-oxi-etano

79

FUNCIN

AMINA

FUNCIONES Funcin amina

NITROGENADAS

La funcin amina resulta, tericamente, de la combinacin de una molcula de amonaco con una de alcohol con prdida de agua.

/ N-H
\

CH3

l'

Hp

CH3 I
CH2' NH2 etilamina

CH210H 1
etanol

[!!l
amonaco

La frmula de las aminas se puede escribir de estas dos formas:

N-H

'"

C2H,
etilamina etilamina

Hp I H CH2 resulta como si CHpH CH3 l amina Todo II . CH20H CH3 CH210HI etilamina propil por amina un radical alquilo:

N-H + +~ ~

H Hde hidrgeno un tomo C2Hs de la molcula de amonaco fuera sustituido '" C3H, 3 "'CH

/ '"

FUNCIN AMIDA

Nomenclatura Las aminas se nombran anteponieDdoa la paIabn amina el nombre del radical a1qulico. Las aminas ac explicadas se denominan primarias. Otros tipos de aminas se estudiarn en el captulo respectivo. Funcin amida

Las amidas resultan, en teoria, de la c:ombioacio de una molculade amonacocon una de cidocon prdida de una molculade agua. C H etanamida '"

10HI

"0

++ I 1/ c"

---+ H20 CH3

l/

CH3 NH2

. La frmula de las amidas se puede escribir de estas dos formas: CH3

I/p 1/ C
'"
NH
etanamida

N-H
"COCH:l etanarnida

Todo resulta como si un tomo de hidrgeno del amonaco h.lera reemplazado dical cido: N-H ++ H H CHI! I CH3 ---+ H20 H20 H H I ---+ '" COH ca CH2CH:1 CO loH I "" 1 OHI metanamida propanamida

por un ra-

co

Las amidas se nombran aadiendoal nombredel hidrocarburo de donde provieneel cido,sin la ltima letra, la palabra amida.

81

NlTRILOS

cido

Hidrocarburo

Aniida

Polialcoholes

metanoico tanoico propanoico butanoico

NITRILOS

metano etano propano butano

metanamida etanamida propanamida butanamida

CH20H 1

CH20H I

CH20H

CH20H
etanooiol

CHOH
I

CHOH CHOH CHOH CHOll

I I I

CH20H
propanotriol

Los nitrilos provienen, tericamente, dratacin de las amidas.

de la deshi-

I CH20H
hexanoexol

Cll'l C=N
etano nitrilo

El grupo funcional nitrilo es:

En estos casos hay tantos grupos alcohlicos como tomos de carbono y se los nombra con el nombre del alcano se~uido de un prefijo di, tri, tetra, etc., seguido de la terminacin ol. El prefijo di, tri, tetra, etc., indica las veces que se halla el grupo flll1cional alcohol. El mismo procedimiento se sigue con los policidos:
Policcidos

Otros nitrilos:

"H nitrilo

COOH etanooioico etano I nitrilo C-N C=N C=N ICH: I CH,1 CH2 CH1
II

COOH
I
CH2

COOH
I CH2

butano

COOH
propanooioico

I
CH2

COOH'
butanodiol~1

Nomenclatura
Los nitrilos llevan el nombre del alcano de donde provienen, seguido por la palabra nitrilo.

Entendida lelnomenclatura de los polialcoholes los ejemplos alcanzan para entender la nomenclatura de los policidos.

MOLCULAS CON VARIOS GRUPOS FUNCIONALES IGUALES En qumica orgnica hay sustancias que en su molcula pueden tener varias veces el grupo alcohlico o el grupo cido constituyendo polialcoholes o policidos, como por ejemplo:
82

MOLCULAS CON GRUPOS FUNCIONALES MIXTOS Hay compuestos orgnicos en los que se hallan grupos cidos y grupos alcohlicos, grupos alcohlicos y grupos aldehdicos; grupos cidos y grupos cetnicos, etc., constituyendo sustancias con grupos funcionales mixtos.

TRABAJOS PRcncos

Por ejemplo:
CH3

4) Si los grupos tienen su ubicacin y no hay duda se suprime el nmero. Pr ejemplo: CH:
I

I
CHOH COOH
propanol-2-oi<:o

CO
I CH20H
propanolona

CH:

CO
I

CH20H I
CH2

COOH
propanoicoona

COOH
propanol-l-ok'o

En este caso la cetona va ubicada, necesariamente, en un Momo de C secundario. El alcohol, por eso, debe ser primario. No hay otra posibilidad. Otro ejemplo: COOH CHOH
1

COOH CHOH
I CH2 I I

COOH CHOH CHOH

I

I I

COOH
butanol dioico

COOH
butanodioldioico

COOH
propanoldioico

Nomenclatura 1) Se nombra en primer lugar el alcano originario. En nuestros ejemplos: etano, propano, butano. 2) Luego se le aaden las terminaciones de cada grupo funcional en este orden: alcohol, aldehdo, cetona y cido. 3) En caso de duda sobre la ubicacin de una funcin se indica sta con un nmero que seala el tomo de C respectivo: CH20H
I
CH2
I

Los grupos cidos deben ir ubicados en tomos de carbono primarios no dejando para el alcohol ningn tomo de carbono que no sea el secundario. Otro caso:

/o

I""H
CH2
I

CH3 I I

COqH
propanal oico

CHOH COOH
propanol-2-oico

COOH
propanol-l-oico

Los grupos aldehdo (al) y cido (oieo) deben ir ubicados, necesariamente, en tomos de carbono primario.

TRABAJOS PRCTICOS a) Cuestionario y ejercicios

1) Qu frmula debe conocerse, de un compuesto, adems de la molecular? 2) Cul es la valencia del tomo de carbono? .'3)Cmo se hallan orientadas esas 4 valencias del carbono? . 4) .Cmo son entre s las 4 valencias del carbono?

83

CUESTIONARIO

5) Qu tipo de enlace electrnico constituyen los tomos de carbono al unirse entre s? 6) Qu es funcin soporte? 7) Cuntas ligaduras o uniones puede haber entre los tomos de carbono? 8) Cundo un tomo de carbono se denomina'primario? 9) Cundo secundario, temario o cuatemario?
10) Cmo se denominan abiertas?

34) 35) 36) 37) 38)

las cadenas carbonadas

11) Cmo las cerradas? 12) A qu se llama funcin qumica? 13) A qu se denomina grupo funcional? 14) Qu son los carburos de hidrgeno? 15) Cmo se dividen los hidrocarburos aciclicos? 16) Cmo se clasifican los hidrocarburos cclicos? 17) Escriba la frmula general de los alcanos. 18) Nombre el alcano de cinco tomos de carbono. 19) Haga lo mismo con el alqueno y el alquino respectivo.
20) D un ejemplo de hidrocarburo isocclico cicl-

Qu es un ster? Nombre dos: uno orgnico y otro inorgnico. Qu es un anhdrido? De qu otra forma se llaman los steres? Escriba las frmulas siguientes: a) etano-oxi-etano h) metano-oX-etano e) metanoato de etilo d) etanoato de propilo e) anhdrido etanoico f) anhdrido metanetanoico

39) Qu es una amina? Nombre dos.

40) Qu es una amida? Nombre varias. 41) Qu es un nitrilo? Nombre varios.

nieo. 21) 22) 23) 24) cido. Mencione un hidrocarburo isocclico bencnico. D dos ejemplos de hidrocarburos heterocclicos. Escriba el grupo funcional alcohol primario. Haga lo mismo con el grupo aldehdo y con el .

42) Escriba las frmulas siguientes; a) etil amina h) propiJ amina e) etanarnida d) metanarnida e) metanonitrilo f) propanonitrilo g) etanonitrilo 43) Nombre los compuestos:

25) Escriba el grupo funcional alcohol secundario y el grupo eetnieo. 26) En qu tomo de carbono va ubicado el grupo 'funcional aldehdo? 27) En cul el cido y el cetnico? 28) Cmo se denomina el grupo cetnico y el cido? 29) Qu es una sal? Nombre dos orgnicas. 30) Escriba las frmulas siguientes: a) etano j) metanol b)butano ~ metanal e) eteno 1) metanoico d) propeno m) propanona e) propino n) pentanona 2 f) etino o) etanoato de sodio g) etanol p) metanoato de potasio h) etanal q) metanoato de calcio i) etanoico r) etanoato de calcio 31) Qu es un radical alqulico? 32) De dnde proviene la frmula de un ter? 33) Nombre uno simple y uno mixto.

COOH COOH

CH3

I
CHOH
I

COOH CH20H

COOH

CHOH

CH2

CH20H COOH 44) Escriba las frmulas de los siguientes compuestos; a) etanodiol h) propanotriol e) etanoloico d) propanodioloico e) propanol-2-oico f) hutano diol-I-2 g) butanol-2-oico h) butanol-l-ona i) hutanoldioico j) butanodioldioico

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