Alquilacin Saltar a: navegacin, bsqueda En la qumica orgnica, se denomina alquilacin a la transferencia de un grupo alquilo de una molcula a otra.

El grupo alquilo puede ser transferido como un carbocatin de alquilo, un radical libre, un carbanin o un carbeno (o sus equivalentes).1 Los agentes alquilantes son ampliamente utilizados en la qumica ya que el grupo alquilo es probablemente el grupo ms comn entre las molculas orgnicas. Numerosas molculas orgnicas objetivo o sus precursores sintticos estn formadas por una cadena alquilo que contiene grupos funcionales especficos en un determinado orden. Se utiliza la alquilacin selectiva, o el agregado de partes a la cadena con los grupos funcionales deseados, especialmente cuando no existe un precursor biolgico comn. La alquilacin con solo un tomo de carbono se denomina metilacin. En el contexto de la refinacin del petrleo, se utiliza el trmino alquilacin para referirse a un procedimiento en donde se combinan olefinas con parafinas para formar isoparafinas de alto peso molecular . Es usual, la alquilacin del isobutileno (olefina) con isobutano para producir una mezcla del isobutano con isooctano. Es un proceso muy importante en la refinacin del petrleo porque produce un nmero de octanos superior a 87.2 3 En el mbito de la medicina, la alquilacin del ADN se utiliza en quimioterapia para afectar el ADN de las clulas cancergenas. La alquilacin se realiza mediante un tipo de substancias denominadas agentes alquilantes.

Alquilacin del benceno Friedel-Crafts. ALQUILACIN - Definicin - Significado << ALQUILER >> ALQUDICAS (Resinas)

Proceso de refinacin desarrollado en 1936 por la British Petroleum Company que permite obtener componentes apreciados (alquilatos) para supercarburantes y gasolinas de aviacin, partiendo de hidrocarburos gaseosos escasamente utilizados para la preparacin de gasolinas. Los hidrocarburos de partida que ms se emplean son: el isobutano, procedente de instalaciones de reformacin cataltica o de craqueo, y los butilenos, o sea olefinas que constituyen la fraccin ligera de los productos de craqueo cataltico. Mediante una reaccin de alquilacin se obtienen hidrocarburos de masa molecular ms elevada que la de los hidrocarburos de partida. El proceso se realiza en presencia de un

catalizador, generalmente cido sulfrico o cido fluorhdrico. Entre las caractersticas que hacen que el alquilato sea un componente apreciado de las gasolinas cabe sealar: - su elevado nmero de octano Research Method; en efecto, el alquilato contiene porcentajes muy elevados de isooctano, que tiene por definicin un nmero de octano igual a 100; - su elevado nmero de octano Motor Method, que, contrariamente a lo quo sucede para la mayora de los hidrocarburos, se halla muy prximo y a veces es superior al propio nmero de octano Research Method; en otras palabras, la sensibilidad del alquilato es muy baja o incluso negativa; esta caracterstica confiere al alquilato la capacidad de resistir mejor que otros componentes la detonacin durante el funcionamiento del motor a velocidades y cargas altas a rgimen constante (condiciones caractersticas de la marcha por autopista); - su elevada susceptibilidad por el plomo. En otras palabras, el alquilato se presta convenientemente a la adicin de antidetonantes a base de plomo, con el fin de incrementar el nmoro de octano incluso hasta valores superiores a 100. Leer mas: ALQUILACIN - Definicin - Significado http://diccionario.motorgiga.com/diccionario/alquilacion-definicion-significado/gmx-niv15con142.htm#QzA1YptFhiU3WfAa Consigue Links a tus Contenidos en http://www.intentshare.com La alquilacin es un proceso de sntesis qumica que consiste en la reaccin de olefinas ligeras con hidrocarburos saturados dando lugar a hidrocarburos saturados de cadena ramificada con alto ndice de octano. La alquilacin es un proceso cataltico que requiere un catalizador de naturaleza cida fuerte, como el cido fluorhdrico (HF) o el cido sulfrico (H 2SO4). As, por ejemplo, se forma 2,2,4 - trimetilpentano ("isooctano") a partir de isobuteno e isobutano.

ALQUILACION (monografa) La alquilacin es un proceso cataltico que requiere un catalizador de naturaleza cida fuerte, como el fluoruro de hidrgeno (HF) o el cido sulfrico (H2SO4). La alquilacin es usualmente usada para aumentar la performance de un producto e implica la conversin de, por ejemplo, una amina a su homlogos alquilados como en la reaccin de anilina con alcohol metlico en presencia de catalizador de cido sulfrico: C6H5NH2 + 2CH3OH C6H5N(CH3)2 + 2H2O As, la anilina, con un exceso considerable de alcohol metlico y una cantidad cataltica de cido sulfrico, es calentada en un autoclave a eso de 200oC por 5 o 6 horas a presin alta de reaccin de 540 psi (3.7 MPa). La destilacin al vaco es usada para purificacin. En la alquilacin de la anilina a dietilanilina calentando la anilina y el alcohol etlico, el cido sulfrico no puede ser utilizado porque formar el ter; por lo tanto, se emplea el cido hidroclrico, pero estas condiciones son tan corrosivas que el acero usado para resistir la presin se debe caber revestido con con forros esmaltados reemplazables. Las reacciones de alquilacin empleando haluros alqulicos son efectuadas en un medio

acdico. Por ejemplo, el cido hidrobrmico se forma cuando el bromuro de metilo es usado en la alquilacin llevada a cabo, y para tales reacciones un autoclave con un forro esmaltado reemplazable y una cubierta de plomo es apropiado. En la industria del petrleo, la alquilacin es un proceso de sntesis qumica que consiste en la reaccin de olefinas ligeras (tales como etileno, propileno, y semejantes) con hidrocarburos saturados (usualmente 3-metilpropano) dando lugar a hidrocarburos saturados de cadena ramificada para obtener un producto de alto peso molecular y un nmero grande de carbonos. El producto tiene un alto ndice de octano y es usado para mejorar la calidad de combustibles de rango gasolinas. El proceso fue originalmente desarrollado durante la Segunda Guerra Mundial para producir gasolina de aviacin de alto octanaje. Su aplicacin principal actual est en la produccin de gasolina automotora sin plomo. En la prctica real de refinera, la materia prima para el proceso de alquilacin es el isobutano (o una corriente rica en isobutano) recuperado de los gases de refinera o producido por isomerizacin del isobutano. La olefina para las materias primas es derivada partir de la produccin de gas de un craqueador cataltico. Ver tambin: Craqueo; Isomerizacin As, por ejemplo, se forma 2,2,4 - trimetilpentano ("isooctano") a partir de isobuteno e isobutano. 2.3.1 Reacciones Tomando como ejemplo la reaccin de eteno (olefina) con el isobutano: CH2 = CH2 + (CH3)3CH (CH3)3CCH2CH3 La reaccin de alquilacin es iniciada por la adicin de un protn (H+) a la olefina [reaccin (1) ]. (1) La olefina protonada (ion carbonio) luego reacciona con el isobutano por abstraccin de un protn desde el isobutano para producir el in t-butil carbonio [reaccin (2) ]. (2) La reaccin de este in carbonio terciario con la olefina procede por combinacin de las dos especies [reaccin (3) ] (3) para producir un in carbonio ms complejo de seis carbonos el cual rinde un producto estabilizado por abstraccin de un protn desde otra molcula de isobutano [reaccin (4) ]. (4) La reaccin progresa a ms producto por reaccin de t-butil y el in carbonio, como se muestra en la reaccin (3) . 2.3.2 Procesos Los procesos de alquilacin son exotrmicos y son fundamentalmente similares a los procesos de polimerizacin de la industria de refinacin pero ellos difieren en que slo parte del stock cargado necesita a ser insaturada. Como consecuencia, el producto alquilado no contiene olefinas y tiene un nmero de octano superior. Estos mtodos se basan en la reactividad del carbn terciario del iso-butano con olefinas, algo semejante como propileno, butilenos, y amilenos. El producto alquilado es una mezcla de iso-parafinas saturadas destilando en el rango de gasolina, lo cual se convierte en un componente ms deseable de muchas gasolinas de alto octanaje. El catalizador cido es ya sea cido sulfrico (H2SO4), fluoruro de hidrgeno (HF), o cloruro de aluminio (AlCl3). Cuando se usa cido sulfrico, la reaccin debe ser mantenida a 2-8 C (3545F) para reducir la reacciones laterales innecesarias; con cido fluorhdrico y cloruro de aluminio, no es necesaria refrigeracin, y pueden emplearse temperaturas sobre 45 C (115 F).

Fig. 1 Alquilacin usando fluoruro de hidrgeno En el proceso de alquilacin usando fluoruro de hidrgeno lquido (Fig. 1), el cido puede ser usado repetidamente, y virtualmente no hay ningn problema de eliminacin de cido. La proporcin de cido /hidrocarburo en el contactor es 2:1 y los rangos de temperatura de 15 a 35oC pueden ser mantenidos desde que ninguna refrigeracin es necesaria. El cido fluorhdrico anhidro es regenerado por destilacin con suficiente presin para mantener los reactantes en la fase lquida. En muchos casos, el acero sirve para la construccin de equipo de alquilacin, aun en presencia de los catalizadores fuertemente cidos, ya que su efecto corrosivo es grandemente reducido por la formacin de steres como productos catalticos intermedios Fig. 2 Vlvulas para alquilacin HF En la industria petrolera, el cido sulfrico y el fluoruro de hidrgeno utilizado como catalizadores de alquilacin deben ser sustancialmente anhidros para ser efectivos, y equipo de acero es satisfactorio. Cuando las condiciones no son anhidras, el equipo forrado con, plomo, monel, o con aplicacin de esmalte es satisfactorio. En algunos casos, todava se usa cubiertas de cobre o cobre estaado, por ejemplo, en la manufactura de productos farmacuticos y fotogrficos para reducir contaminacin con metales. Fig. 3 Unidades de alquilacin La destilacin es usualmente el procedimiento ms conveniente para la recuperacin del producto, aun en tales casos en la cual los puntos de ebullicin estn bastante muy juntos. Frecuentemente tal destilacin proveer un material acabado de calidad lo suficiente como para responsabilizarse por las demandas del mercado. En caso de que no, otra manera de purificacin puede ser menester, como la cristalizacin o la separacin por medio de solventes. La eleccin correcta de un solvente, en muchos casos, orientar a la cristalizacin del producto alquilado y para su recuperacin conveniente. El cido sulfrico es usado con propileno y las olefinas de ms alto nmero de carbn pero no con etileno por la tendencia a producir el etil sulfato de hidrgeno (C2H5HSO4) que consume cido. El fluoruro de hidrgeno es ms generalmente usado, y tiene la ventaja de ser ms fcilmente separado de los productos debido a su punto de ebullicin menor del cido sulfrico. El cloruro de aluminio es usado en una menor extensin que ambos cidos y requiere inyeccin de agua para producir el promotor de cloruro de hidrgeno. Ver tambin: Catalisis La alquilacin trmica es un proceso no catalizado que requiere temperaturas en el orden de 510 C (acerca de 950 F ) y presiones en el rango de 18-55 MPa (3000-8000 lb / in.2). Se cree que la reaccin procede por medio de un intermedio radical libre (neutral) y es mucho menos especfico que el proceso catalizado por cido. El hidrocarburo de iniciacin es usualmente isobutano, y la olefina es etileno, propileno, u olefinas ms altas como butenos. La naturaleza de los reactantes influencia la calidad del alquilado. Por ejemplo, la alquilacin de 1-buteno con isobutano da un alquilado con un nmero de octano de investigacin de aproximadamente 93, mientras que usando 2-buteno como el olefina rinde un alquilado teniendo un nmero de octano de investigacin de aproximadamente 98. Las reacciones opuestas desalquilacin y hidrodesalquilacin son practicadas extensamente para convertir materias primas disponibles en otros productos ms deseables (comercialmente). Dos de tales procesos son: (1) la conversin de tolueno o xileno, a compuestos alquil aromticos de alto peso molecular, para benceno en presencia de hidrgeno y una presencia adecuada de un catalizador de desalquilacin y (2) la conversin de tolueno en presencia de hidrgeno y un catalizador de lecho fijo para benceno adems de mezcla de xilenos.