UCIMED

Reporte de Síntesis de la Aspirina

Profesores Javier Alpizar y Rafael Rojas
Tomás Soley y Marco Phillips
Grupo 5
28/4/09
Resumen
En esta práctica se sintetizó aspirina a partir de ácido salicílico y anhídrido acético,
esto se realiza en un balón aforado agitando suave 2,5 gramos y 10 mililitros
respectivamente de los compuestos mencionados anteriormente, se utiliza 2
mililitros de ácido fosfórico como catalizador, esto provocó una reacción
exotérmica que tuvo una temperatura ponderada de 70 a 80 grados Celsius.
Alrededor de 15 minutos después baja la temperatura a unos 35 a 40 grados
Celsius, en ese momento se le agrega 25 mililitros de agua fría se agitan bien en
un baño maría de hielo y se filtra en el Büchner, recogiendo la aspirina en papel
filtro y finalmente se debe secar en la estufa para eliminar residuos de agua.
Introducción
La aspirina es el fármaco que más se usa actualmente. Su nombre proviene de su
estructura, ácido acetilsalicílico que antiguamente era el ácido acetilespiraerico, de
la Spiraea ulmaria se derivó su nombre.
Se usa por su acción analgésica, antipirética y antiinflamatoria en el cuerpo, ya
que inhibe la biosíntesis de prostaglandinas, compuestos que indicen el dolor,
inflamación y fiebre, también es anticoagulante porque inhibe la síntesis de
tromboxano.
El producto de partida de la síntesis de la aspirina es el ácido salicílico, el cual se
prepara como sal sódica por tratamiento de fenóxido sódico con dióxido de
carbono a 5 atmósferas de presión a 125°c se llama síntesis de Kolbe, luego se
realiza una esterificación del grupo hidroxilo del ácido salicílico para formar la
aspirina.
Esto se llama esterificación de Fischer, y se realiza a partir de ácido carboxílico y
alcohol con catalizador (ácido fuerte) como ácido fosfórico y ácido sulfúrico.
Además puede ocurrir en equilibrio en las dos direcciones. Por eso debe hacerse
la prueba de cloruro de hierro al final para saber si hay impurezas de ácido
salicílico.
La reacción se desplaza a formar éster, eliminando agua, mientras se va formando
o usando un exceso de uno de los reactivos. Aquí se forma el éster a partir del
alcohol y anhídrido, que es derivado del ácido carboxílico para una mayor
velocidad.
Metodología
En un balón de 250 mililitros con una pastilla de agitación se agregan en orden:
2,5 gramos de ácido salicílico, 10 mililitros de anhídrido acético y 2 mililitros de
ácido fosfórico. Esto se agita, con lo que la temperatura aumenta hasta 70-80°c y
todo el ácido salicílico se disuelve, después de 15 minutos desciende la
temperatura a 35-40°c y en el balón habrá una masa casi sólida de cristales de
aspirina. Se le añade 25 mililitros de agua fría, se agita bien la suspensión bien y
los cristales se recogen en Büchner, se presiona el producto sobre el papel filtro,
para secarla en la estufa a menos de 50°c. Se realizan cálculos de rendimiento
experimental, con cálculos y datos teóricos, finalmente se hace la prueba de
cloruro de hierro con 0,1 gramos de producto con 2 mililitros de agua y se añaden
2 mililitros de disolución de cloruro férrico, si se da coloración violeta es por
contaminación de ácido salicílico, si es amarilla no.
Resultados
Cuadro I. Resultados de masas de los compuestos
Compuesto Masa
Ácido salicílico 2,5 + 0,05 g
Anhídrido acético 10 + 0,05 ml
Ácido fosfórico 2 + 0,05 ml
Ácido acetilsalicílico (con impurezas, 3,3 + 0,05 g
incluyendo agua)

Cálculos de reactivo límite y rendimiento teórico

2,5 g As (1 mol As)(1 mol AAs)(180 g AAs)= 3,26 g AAs

(138 g As) (1 mol As) (1 mol AAs)

2,5 ml AA (1,08 g AA)(1 mol AA) (1 mol AAs) (180 g AAs)= 19,06 g AAs
(1 ml As) (102 g AA) (1 mol AAs)(1 mol AAs)

Reactivo límite: Ácido Salicílico

Rendimiento teórico: 3,26 g de Ácido salicílico

Reacciones