Guia Program at I Caqui Mica Organic A I

1 Qumica Orgnica I 1 Unidad
QUMICA ORGNICA: CONCEPTO E IMPORTANCIA

1.1.- Conceptos y origen 1.2.- Importancia y fuentes de los compuestos orgnicos: Principales elementos que constituyen los compuestos orgnicos. 1.3.- Tipos de frmulas en qumica orgnica 1.4.- Grupos funcionales
COMPETENCIAS A DESARROLLAR En trminos de desarrollo conceptual Describe la importancia de los compuestos orgnicos en los procesos tecnolgicos
y biolgicos Clasifica los grupos funcionales.
En trminos de comprobacin-regulacin
Identifica los grupos funcionales como base fundamental del comportamiento
qumico de los compuestos orgnicos. Utiliza diferentes tipos de frmulas qumicas para representar los compuestos orgnicos. En trminos de lo formativo-vivencial Extrapola la importancia de la qumica orgnica en mltiples aspectos de la vida cotidiana. Razona, argumenta y memoriza aspectos fundamentales de esta unidad. En trminos de lo axiolgico-teleolgico Escucha y trabaja en grupo respetuosamente. Es responsable y crtico en el aula. QUMICA ORGNICA: CONCEPTO E IMPORTANCIA La Qumica en si tiene sus orgenes casi junto con el hombre, observndose mediante la transformacin de la materia en procesos como el incendio provocado por un rayo, la descomposicin de la carne y los vegetales. El nombre Qumica Orgnica proviene de la antigua creencia de que los compuestos orgnicos slo podan ser producidos por organismos vivos, esta denominacin fue establecida por el qumico sueco Jns Jacob von Berzelius en 1807. Berzelius y la mayora de qumicos de esa poca creyeron que la materia orgnica posea una composicin especial y que su formacin era debida a la intervencin de una fuerza vital exclusiva de los seres vivos y cuya obtencin no era posible en el laboratorio. Profesor: Alexander Gutirrez M.
2 Qumica Orgnica I
La teora de la fuerza vital se representa a continuacin, en donde se ilustra que para sintetizar sustancias orgnicas era imprescindible la intervencin de la fuerza vital.
Esta teora se derrumbo en 1828, cuando el alemn Friedrich Whler se encontraba estudiando las propiedades de los cianatos e intentaba sintetizar el cianato amnico. Para ello trato cianato de plomo con hidrxido de amonio. Pb(CON)2 + 2 NH4OH 2NH4CON + Pb(OH)2
Pero al evaporar la disolucin, el cianato amnico sufri una descomposicin trmica obteniendo como producto urea. La urea es el principal producto terminal del metabolismo de protenas en el hombre y en los dems mamferos.
La sntesis de la urea oblig a un replanteamiento de la definicin de qumica orgnica y la definicin ms aceptada en la actualidad es que esta rea de la qumica se ocupa del estudio de la composicin, propiedades, obtencin, usos y transformaciones de los compuestos que contienen el elemento carbono, a excesin de los carburos, carbonatos, cianuros, monxido y dixido de carbono, cianato de amonio, diamante y grafito. Una de las principales fuentes de los compuestos orgnicos es el petrleo. Los compuestos orgnicos juegan un papel importante en muchos aspectos de nuestra vida diaria, de lo cual podemos mencionar: Ms del 95% de las sustancias qumicas conocidas son compuestos del carbono y ms de la mitad de los qumicos actuales en el mundo se denominan a s mismos qumicos orgnicos. Todos los compuestos responsables de la vida como cidos nucleicos, protenas, enzimas, hormonas, azcares, lpidos, vitaminas, etc., son sustancias orgnicas. La industria qumica con sus productos orgnicos (frmacos, colorantes, cosmticos, perfumes, combustibles, polmeros, pesticidas, detergentes, desinfectantes, herbicidas, aditivos, conservantes, pegamentos, fibras sintticas y naturales etc.) juega un papel fundamental en la economa mundial. Aunque el carbono es el componente bsico de los compuestos orgnicos, stos tambin presentan principalmente en sus mleculas tomos de hidrgeno, oxgeno, nitrgeno, fsforo, azufre, cloro, bromo, yodo, flor, silicio y boro.
Profesor: Alexander Gutirrez M.
3 Qumica Orgnica I Para su mejor estudio la quimica orgnica se clasifica por grupo funcionales que caracterizan a grupos o familias de compuestos como: alcanos, alquenos, alquinos, aromticos, alcoholes, teres, aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos, esteres, anhdridos, amidas, nitrilos, aminas entre otros.
2 Qumica Orgnica I
VISIN ESQUEMTICA Resumen grfico de los contenidos de esta unidad
Qumica Orgnica I
PARA SABER MS Consulte las siguientes fuentes para saber ms y/o profundizar en el tema. Si tiene alguna sugerencia que complemente esta bibliografa especfica, infrmele a su tutor.
BIBLIOGRFICAS
-McMurry, J. E. 2001. Qumica Orgnica. 5 Ed. International Thomson editores S.A. Mxico. pgs 1-3 -Hart, H.; Hart, D. 1999. Qumica Orgnica. 9 Ed. Editorial: McGraw-Hill. Mxico. Pgs 1-4
VIRTUALES
http://web.usal.es/~frena/MoberlyQFS/documents/introduccion.pdf http://biologia-quimica-utch.blogspot.com/ http://es.wikipedia.org/wiki/Adrenalina http://es.wikipedia.org/wiki/Cocaina http://es.wikipedia.org/wiki/Codeina http://es.wikipedia.org/wiki/Colesterol http://es.wikipedia.org/wiki/Feromona http://es.wikipedia.org/wiki/Morfina http://es.wikipedia.org/wiki/Nicotina http://es.wikipedia.org/wiki/Progesterona http://es.wikipedia.org/wiki/Testosterona http://es.wikipedia.org/wiki/Vinagre
PERSONALES
N
01 Nombre Abdn yurgaky Institucin Universidad Tecnolgica del Choc email abdonyur@yahoo.es
6 Qumica Orgnica I
GLOSARIO Las descripciones de los trminos usados aqu se refieren a su significado y sentido contextual, de acuerdo con el texto en los que aparecen. Identifquelos y defnalos usando adems los diccionarios especializados u otros afines.
Grupo funcional
Frmula desarrollada
Frmula emprica
Frmula esqueletal
Frmula estructural
Frmula molecular
Industria qumica
Organismos vivos
Qumico
5 Qumica Orgnica I
COMENTARIOS PARA LA REFLEXIN, LA DISCUSIN Y/O APLICACIN Para una ptima comprensin de esta unidad aventrese a reflexionar sobre las siguientes ideas en el orden que se le presentan
Por que se puede establecer que el origen de la Qumica se manifiesta mediante procesos como el incendio provocado por un rayo, la descomposicin de la carne y los vegetales.
Antiguamente se tena la creencia de que los compuestos orgnicos slo podan ser producidos por organismos vivos, esta definicin tena suficientes argumentos para ser definida de esta manera?
Mediante la clasificacin de los compuestos orgnicos de acuerdo a los grupos funcionales que presentan en sus molculas, stos son mejor estudiados.
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INDICADORES DE EVALUACIN/GUA PARA LA

INVESTIGACIN Propngase responder y/o resolver ptimamente las siguientes cuestiones
El actual concepto de qumica orgnica lo considera adecuado? Adems del petrleo, que otras fuentes de compuestos orgnicos conoce? Dimensione un poco ms la importancia de las sustancias orgnicas Mencione 10 productos orgnicos que son cotidiano en su vida Por qu el carbono forma compuestos principalmente con tomos de hidrgeno, oxgeno, nitrgeno, fsforo, azufre, cloro, bromo, yodo, flor, silicio y boro?
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2 Unidad
ESTRUCTURA Y ENLACE DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS

2.1.- Tetravalencia del carbono 2.2.- Estructura de Lewis 2.3.- Tipos de enlaces 2.3.1.- Enlaces covalentes polares y no polares 2.3.1.1.- Polaridad de las molculas 2.4.- Teoras que explican la formacin de enlace covalente 2.4.1.- Teora de Lewis 2.4.2.- Teora de enlace de valencia (hibridacin sp3, sp2 y sp). 2.5.- Longitudes, ngulos y energa de disociacin de enlace 2.6.- Tipos de rupturas de enlace en qumica orgnica 2.7.- Fuerzas intermoleculares. 2.8.- Efectos electrnicos (inductivos y resonancia) y estricos en molculas orgnicas. 2.9.- Propiedades fsicas: Densidad, punto de fusin, punto de ebullicin, solubilidad. 2.10.- Propiedades qumicas: cidos y bases.
COMPETENCIAS A DESARROLLAR En trminos de desarrollo conceptual Explica el proceso de hibridacin que genera orbitales atmicos hbridos sp3, sp2 y
sp en molculas orgnicas. Comprende las particularidades estructurales del tomo de carbono, que le permiten ser la base del inmenso nmero de compuestos orgnicos.
Utiliza la ldica como medio facilitador de los procesos de enseanza, aprendizaje y
evaluativos de la tetravalencia del carbono. Predice con la estructura qumica y el grado de polaridad de una molcula, el comportamiento de algunas propiedades fsicas. En trminos de lo formativo-vivencial Relaciona procedimientos experimentales con los fundamentos tericos Adopta una actitud responsable y crtica en la realizacin de los trabajos prcticos (de laboratorio o de resolucin de problemas) y en el anlisis de los resultados obtenidos.
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En trminos de lo axiolgico-teleolgico Participa de forma activa en el grupo de trabajo

Aprende a aprender eficazmente. ESTRUCTURA Y ENLACE DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS El tomo de carbono al presentar 6 electrones tiene una configuracin electrnica 1s22s2 2p2. Pero de estos 6 electrones solo 4 intervienen en las reacciones qumicas debido a que presenta 4 electrones en su nivel de energa ms externo (nivel de valencia). Por tanto, en todos los compuestos orgnicos el carbono aparece como tetravalente, es decir, compartiendo cuatro electrones. La tetravalencia del carbono debe entenderse como la mxima capacidad de saturacin que posee un tomo de carbono, es decir, un tomo de carbono puede unirse a un mximo de cuatro tomos, estos pueden ser tanto de carbono o bien de otros elementos y se representa as:
Pero quiz, la caracterstica ms notable que distingue al tomo de carbono de todos los dems elementos, es la capacidad que presenta para formar cadenas, unindose consigo mismo. Es decir, el tomo de carbono, puede compartir un electrn con otro tomo de carbono sucesivamente y de manera prcticamente ilimitada, por lo que las cadenas carbonadas que se originan, dan lugar a un nmero extremadamente grande de compuestos. Los tomos pueden enlazarse para formar molculas de dos maneras distintas: Mediante transferencia de electrones este proceso forma un enlace inico. Compartiendo electrones en lugar de transferirse. El par de electrones compartido genera un enlace covalente. Para alcanzar estabilidad en sus compuestos el tomo de carbono comparte sus cuatro electrones ms externos para completar su octeto electrnico, formando enlaces covalentes. Existen varias teoras que explican la formacin del enlace covalente, entre ellas la teora de Lewis o del octeto electrnico y la teora de enlace valencia. La mayor parte de enlaces covalentes se establece entre tomos de electronegatividad diferente dando lugar a la polarizacin del enlace, proceso denominado enlace covalente polar. Adems del enlace intramolecular covalente se pueden dar interacciones entre las molculas, que son mucho ms dbiles que los enlaces covalentes, pero que a menudo son las responsables de las propiedades fsicas de los compuestos orgnicos. Este tipo de Profesor: Alexander Gutirrez M.
11 Qumica Orgnica 1 interacciones intermoleculares son de especial importancia en el estado slido y en el estado lquido, situaciones en las que las molculas estn en ntimo contacto. Los puntos de fusin, de ebullicin y las solubilidades de los compuestos orgnicos muestran los efectos de estas fuerzas. Hay tres tipos principales de interacciones intermoleculares que hacen que las molculas se asocien para formar slidos y lquidos: Las fuerzas entre dipolos de las molculas polares. Las fuerzas de London, que afectan a todas las molculas. Los puentes o enlace de hidrgeno que actan en molculas que tienen enlaces OH, NH y HF.
La naturaleza del grupo funcional que presenta el compuesto orgnico determina que reaccin se va a dar y la disposicin espacial y la naturaleza de los sustituyentes va a ser fundamental a la hora de determinar la velocidad de la reaccin. Para conocer una reaccin orgnica tendremos que estudiar la influencia que estos efectos, que son consecuencia de la estructura, ejercen sobre la reactividad. Estos efectos son: Efecto inductivo Efecto electrosttico Efecto de campo Efecto mesmero o resonancia Efecto estrico Para un compuesto orgnico es posible escribir varias estructuras distintas y tan vlidas la una como la otra. Cuando son posibles 2 o ms estructuras para representar los enlaces de una molcula y solamente difieren en la colocacin de los electrones la molcula real tendr caractersticas de ambas estructuras. Estas estructuras son formas de resonancia y la estructura real se denomina hbrido de resonancia.
Las formas resonantes no existen lo que existe es la molcula. La forma real participa de las formas resonantes que no son reales. La acidez y basicidad de los compuestos orgnicos es importante en el comportamiento fsico y qumico que estos presentan. De acuerdo a Brnsted y Lwry un cido es una sustancia capaz de ceder protones (H+) y una base es una sustancia capaz de aceptar
10 Qumica Orgnica 1 protones, y por tanto cualquier compuestos con un par de electrones solitario puede actuar como una base. Las familias de compuestos orgnicos que poseen caractersticas cidas son los cidos carboxlicos, las sales de amonio y los alcoholes. Mientras, la de mayor propiedad bsica son las aminas.
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BIBLIOGRFICAS
-McMurry, J. E. 2001. Qumica Orgnica. 5 ed. International Thomson editores S.A. Mxico. pgs 1-73 Hart, H.; Hart, D. 1999. Qumica Orgnica. 9 Ed. Editorial: McGraw-Hill. Mxico. Pgs. 6-35 - Bailey P.; Bailey C. 1998. Qumica Orgnica. Conceptos y Aplicaciones. 5 Ed. Prentice Hall. Mxico. Pgs. 6-33 -Morrinson, R.; Boyd, R. 1998. Qumica orgnica. 5 Ed. Iberoamericana. Mxico. Pgs 1-33 -Fessenden, R.; Fessenden, J. 1983. Qumica Orgnica. Grupo Editorial Iberoamrica. Mxico. Pgs 3-80
VIRTUALES
http://biologia-quimica-utch.blogspot.com/ http://www.ciens.ucv.ve/quimicaorg/clases%20org%20i/iupac-form-organica.pdf http://www.uhu.es/quimiorg/docencia/textos/TEMA%201.pdf http://portal.uam.es/portal/page/profesor/epd2_profesores/prof485/enlaces/Tema%2001.pdf
PERSONALES
N
13 Qumica Orgnica I
GLOSARIO
Las descripciones de los trminos usados aqu se refieren a su significado y sentido contextual, de acuerdo con el texto en los que aparecen. Identifquelos y defnalos usando adems los diccionarios especializados u otros afines. Configuracin electrnica Disposicin espacial Electronegatividad Enlace covalente Enlace covalente polar Enlace intramolecular Enlace inico Fuerzas dipolos-dipolos Fuerzas de London Interacciones intermoleculares Nivel de valencia Octeto electrnico Par de electrones solitario Polarizacin del enlace Puentes o enlace de hidrgeno Puntos de ebullicin Puntos de fusin Solubilidad Profesor: Alexander Gutirrez M.
14 Qumica Orgnica I
Teora de enlace valencia
La tetravalencia del carbono se debe a que presenta 4 electrones en su nivel de energa ms externo. Que puede expresar acerca de los 2 electrones restante que tiene el tomo de carbono?
Por que se puede establecer que los puntos de fusin, de ebullicin y las solubilidades de los compuestos orgnicos dependen del tipo de interacciones intermoleculares que presente sus molculas.
Los compuestos que presentan en sus molculas OH, NH y HF forman puentes o enlace de hidrgeno, que caracteristicas presentan estos grupos de tomos para generar la mencionada atraccin.
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Por qu el carbono solo utiliza 4 electrones de los 6 que presenta para establecer enlaces con otros tomos? En la mayora de los compuestos orgnicos se presentan enlaces covalentes, este tipo de enlace son ms fuertes que aquellos compuestos inorgnicos que se forman por transferencia de electrones?
Qu teora explica mejor la formacin del enlace covalente, la regla del octeto o la de enlace valencia? Explique por qu la acidez y basicidad de los compuestos orgnicos es importante en el comportamiento fsico y qumico que estos presentan.
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3 Unidad
HIDROCARBUROS SATURADOS
3.1.- Clasificacin. Estructuras. Importancia. 3.2.- Nomenclatura y formulacin. 3.3.- Isomera en los alcanos y cicloalcanos. 3.4.- Propiedades fsicas, fuentes y preparacin. 3.5.- Propiedades qumicas: 3.5.1.- Evidencias de reacciones qumicas, ecuaciones qumicas, tipos de reacciones orgnicas. 3.5.1.1.- Reacciones de los alcanos y cicloalcanos: oxidacin, combustin y halogenacin.
COMPETENCIAS A DESARROLLAR En trminos de desarrollo conceptual Clasifica y describe las diferentes clases de hidrocarburos. Reconoce y experimenta las propiedades fsicas y qumicas de los alcanos y
cicloalcanos
Elabora mapas conceptuales sobre la importancia de la combustin de los
hidrocarburos. Disea estrategias didctica para nombrar y formular a los alcanos y cicloalcanos. En trminos de lo formativo-vivencial Seala las principales fuentes naturales de los hidrocarburos. Tiene destreza en el manejo del material y equipos del laboratorio En trminos de lo axiolgico-teleolgico Se comunica con sus compaeros y el docente de forma eficaz. Afronta situaciones problemticas con criterios
HIDROCARBUROS SATURADOS Los hidrocarburos son los compuestos orgnicos ms sencillos y solo contienen tomos de carbono e hidrgeno.
17 Qumica Orgnica 1 Los alcanos son hidrocarburos saturados, acclicos, que presentan frmula condensada general CnH2n+2. Es decir, s n = 1 la frmula del alcano es CH 4, si n = 2 la frmula del hidrocarburo saturado es C2H6 que es equivalente a expresar CH3CH3. Los alcanos son compuestos orgnicos constituidos por cadenas carbonadas en la cual el carbono se encuentra unido a cuatro tomos, por tanto presentan hibridacin sp3 y una estructura tetrahdrica, formando cuatro enlaces simples denominados sigma (), cuyos ngulos y longitud del enlace C-H son respectivamente de 109,5 y 1.1 .
Metano
Etano
Los alcanos son compuestos neutros y no polares y, por lo tanto, insolubles en agua pero solubles en disolventes orgnicos como el tetracloruro de carbono, tolueno, acetato de etilo, acetona, etc. Los cuatro primeros alcanos son gaseosos, del pentano al hexadecano son lquidos y de ah en adelante son slidos. Los alcanos son los menos reactivos de todas las clases de compuestos orgnicos y son pocas las reacciones que presentan. La poca diferencia entre las electronegatividades del carbono hidrgeno hace que la ruptura heteroltica del enlace carbonohidrgeno sea muy poco probable, con lo que la mayora de sus reacciones implican la formacin de radicales libres. En condiciones favorables de reaccin, los alcanos pueden reaccionar con el oxgeno del aire, cloro y bromo. Las reacciones con los halgenos se realizan mediante un proceso de sustitucin. Mediante el fraccionamiento del petrleo se obtiene mezclas de alcanos, que generalmente son difciles de purificar. Para preparar un alcano puro es ms conveniente realizar sntesis en el laboratorio, como la hidrogenacin de alquenos y alquinos o hidrogenlisis de haluros de alquilo. De otro lado, los cicloalcanos son hidrocarburos cuyos atomos de carbonos forman un ciclo que presentan frmula general condensada sin sustituyentes es CnH2n. Las propiedades fsicas de los cicloalcanos son similares a las que presentan los alcanos de cadena abierta. Pero los puntos de ebullicin son superiores debido a que las estructuras son ms compactas y tambin las densidades son ms altas. Las propiedades qumicas de los cicloalcanos son similares, en muchos aspectos, a las de los alcanos. La tensin anular confiere reactividades relativas al ciclopropano, ciclobutano y ciclopentano. La tensin anular podr aliviarse si se abre el anillo, en reacciones como Profesor: Alexander Gutirrez M.
18 Qumica Orgnica 1 hidrogenacin, halogenacin e hidrohalogenacin. La reaccin de hidrogenacin del ciclopropano realizada en presencia de nquel como catalizador a una temperatura de 80C lo convierte en propano.
17 Qumica Orgnica 1
20 Qumica Orgnica I
BIBLIOGRFICAS
-McMurry, J. E. 2001. Qumica Orgnica. 5 ed. International Thomson editores S.A. Mxico. pgs 74-110 Hart, H.; Hart, D. 1999. Qumica Orgnica. 9 Ed. Editorial: McGraw-Hill. Mxico. Pgs. 42-66 - Bailey P.; Bailey C. 1998. Qumica Orgnica. Conceptos y Aplicaciones. 5 Ed. Prentice Hall. Mxico. pgs 38-65, 93-112 -Morrinson, R.; Boyd, R. 1998. Qumica orgnica. 5 Ed. Iberoamericana. Mxico. Pgs 75117, 428-456 -Fessenden, R.; Fessenden, J. 1983. Qumica Orgnica. Grupo Editorial Iberoamrica. Mxico. Pgs 86-111
VIRTUALES
http://biologia-quimica-utch.blogspot.com/ http://www.ciens.ucv.ve/quimicaorg/clases%20org%20i/iupac-form-organica.pdf http://www.uhu.es/quimiorg/sintesis4.html http://galeon.hispavista.com/melaniocoronado/SATURADOS.pdf http://www.mtin.es/es/publica/pub_electronicas/destacadas/enciclo/general/contenido/tomo 4/104-08.pdf
PERSONALES
N
21 Qumica Orgnica I
Disolventes
Electronegatividad
Halogenacin
Haluros de alquilo
Hidrohalogenacin
Hidrogenacin
Hidrogenlisis
Reaccin de sustitucin Radicales libres
Rompimiento heteroltico Sntesis
20 Qumica Orgnica I
Los alcanos y cicloalcanos son insolubles en agua, este comportamiento se debe a las fuerzas intermoleculares que estos presentan. Explquelo de acuerdo a los fundamentos intermoleculares.
La poca diferencia entre las electronegatividades del carbono hidrgeno hace que la ruptura heteroltica del enlace carbonohidrgeno sea muy poco probable, con lo que la mayora de las reacciones de los alcanos implican la formacin de radicales libres. Explique detalladamente esta afirmacin.
Los alcanos reaccionan con el oxgeno del aire, pero los productos obtenidos de esta reaccin no tienen importancia sinttica, por qu?
25 Qumica Orgnica I

S n = 13, cual es la frmula estructural del alcano correspondiente?
Por qu es ms facil obtener un alcano en el laboratorio que obtenerlo mediante destilacin fraccionada del petrleo?
La tensin anular es mayor en el ciclopropano y ciclobutano que en el ciclopentano y ciclohexano. A que se debe esto?
24 Qumica Orgnica I
4 Unidad
HIDROCARBUROS INSATURADOS
4.1.- Estructura. Importancia. 4.2.- Nomenclatura y formulacin. 4.3.- Isomera en los alquenos. 4.4.- Propiedades fsicas. 4.5.- Reacciones de adicin electroflica: de halgenos, de hidratacin, de cidos (HX). 4.4.1.- Regla Markovnikov: Estructura y estabilidad de los carbocationes. 4.6.- Acidez de los alquinos. 4.7.- Fuentes y preparacin.
COMPETENCIAS A DESARROLLAR En trminos de desarrollo conceptual Describe el comportamiento qumico de los hidrocarburos insaturados. Describe la regla de Markonikov en los mecanismos de reaccin de adicin
electroflica.
Plantea estrategias de enseanza-aprendizaje para relacionar la estructura qumica
de los alquenos y alquinos con su reactividad. Soluciona interrogantes o problemas mediante la integracin de los conceptos sobre hidrocarburos insaturados y saturados. En trminos de lo formativo-vivencial Utiliza tcnicas clsicas de preparacin y anlisis cualitativo para la identificacin de hidrocarburos insaturados. Describe la importancia de los alquenos y alquinos en la vida diaria. En trminos de lo axiolgico-teleolgico Propone ideas constructivista para trabajar eficazmente. Presenta y transmite informacin, argumentando con criterios racionales. HIDROCARBUROS INSATURADOS Dentro de esta clasificacin se incluyen los alquenos y alquinos que contienen menos tomos de hidrgeno que el correspondiente alcano y de ah el nombre de insaturados. Los alquenos son compuestos orgnicos que se caracterizan por presentar en sus estructuras dobles enlaces
25 Qumica Orgnica I carbono-carbono. Mientras, que los alquinos contienen triple enlace carbono-carbono en sus compuestos. El eteno es el alqueno ms sencillo cuya frmula molecular es C 2H4. La longitud del enlace C=C en el eteno es de 1.33 , mucho ms corto que el enlace simple C-C del etano que es de 1.54 . En el etino que es el alquino ms simple, la longitud del triple enlace carbono-carbono es de 1.20 , presentando de esta manera la longitud de enlace ms corta comparada con el etano y el eteno.
El doble enlace carbono-carbono del eteno est constituido por un enlace sigma () y un enlace pi (), y estos tomos de carbono presentan hibridacin sp 2. Mientras, el etino presenta hidridacin sp en cada uno de los tomos de carbono, lo que conlleva a tener un enlace sigma () y dos enlaces pi ().
La frmula condensada general para los alquenos sin sustituyentes es CnH2n, la misma de los cicloalcanos, siendo, por tanto, ismeros de cadena. Mientras, que para los alquinos sin sustituyentes es CnH2n2. Los hidrocarburos insaturados son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgnicos usuales y de baja polaridad como el ter, benceno, tetracloruro de carbono, etc. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullicin aumentan con el incremento del nmero de tomos de carbonos. Los alquenos y alquinos son muy reactivos y gran parte de sus reacciones se caracterizan por la adicin electroflica al doble o triple enlace. El esquema general de la reaccin de un alqueno con un reactivo XY es:
24 Qumica Orgnica I
El mecanismo consiste en la reaccin entre un electrfilo (E +) y un nuclefilo (Nu:-). El electrfilo es una especie qumica que puede aceptar pares de electrones para formar un nuevo enlace. Una especie electroflica fuerte tiene afinidad hacia los electrones pi de los alquenos. La reaccin del alqueno (nuclefilo) con una especie electroflica crea un nuevo enlace y deja a uno de los tomos de carbono del doble enlace C=C con slo tres enlaces y con una carga positiva, lo que genera un carbocatin. Este intermedio catinico suele ser una especie qumica inestable que se estabiliza por reaccin con un nuclefilo, dando lugar al producto estable de adicin. A continuacin se representan las principales etapas del mecanismo, en donde se observa que el electrfilo y el nuclefilo se enlazan a los dos tomos de carbono que originalmente constituan el doble enlace C=C. Ataque del enlace al electrfilo (formacin del carbocatin)
Ataque del nuclefilo al carbocatin
Por convenio, las flechas que se utilizan en los mecanismos representan el flujo electrnico desde el nuclefilo al electrfilo. Los alquenos y alquinos reaccionan con hidrcidos, agua (hidratacin), halgenos, hidrgenos (hidrogenacin), etc. Estas reacciones son regioselectiva y siguen la regla de Markovnikov: El protn se adiciona al doble enlace de un alqueno enlazndose al carbono
25 Qumica Orgnica I del doble enlace que contenga mayor nmero de tomos de hidrgeno. Tambin se puede enunciar del siguiente modo: Los electrfilos se adicionan al doble enlace generando el carbocatin ms estable.
26 Qumica Orgnica I
27 Qumica Orgnica I
BIBLIOGRFICAS
-McMurry, J. E. 2001. Qumica Orgnica. 5 ed. International Thomson editores S.A. Mxico. pgs 188-305 Hart, H.; Hart, D. 1999. Qumica Orgnica. 9 Ed. Editorial: McGraw-Hill. Mxico. Pgs. 70-109 - Bailey P.; Bailey C. 1998. Qumica Orgnica. Conceptos y Aplicaciones. 5 Ed. Prentice Hall. Mxico. pgs 70-87, 116-148 -Morrinson, R.; Boyd, R. 1998. Qumica orgnica. 5 Ed. Iberoamericana. Mxico. Pgs 246-331, 410-425 -Fessenden, R.; Fessenden, J. 1983. Qumica Orgnica. Grupo Editorial Iberoamrica. Mxico. Pgs 383-448
VIRTUALES
http://biologia-quimica-utch.blogspot.com/ http://www.ciens.ucv.ve/quimicaorg/clases%20org%20i/iupac-form-organica.pdf http://www.uhu.es/quimiorg/sintesis4.html http://www.itescam.edu.mx/principal/sylabus/fpdb/recursos/r73409.PDF http://www.itescam.edu.mx/principal/sylabus/fpdb/recursos/r53774.PDF
PERSONALES
N
28 Qumica Orgnica I
Carbocatin
Electrfilo
Hibridacin sp Hibridacin sp2
Hidrcidos
Insaturados
Intermedio catinico
Ismeros de cadena
Nuclefilo Regioselectiva Regla de Markovnikov
29 Qumica Orgnica I
Los hidrocarburos insaturados son solubles en disolventes orgnicos como el ter, benceno, tetracloruro de carbono. Explique este hecho.
La mayora de los alquenos y alquinos llevan acabo reacciones regioselectiva y siguen la regla de Markovnikov, es decir, el protn se adiciona al doble enlace de un alqueno o alquino enlazndose al carbono del doble enlace que contenga mayor nmero de tomos de hidrgeno. A que se debe esta orientacin?
34 Qumica Orgnica 1

A qu se debe que los alquenos y alquinos sean muy reactivos?
Explique detalladamente la adicin electroflica al doble o triple enlace de los alquenos y alquinos respectivamente.
35 Qumica Orgnica 1
5 Unidad
HIDROCARBUROS AROMTICOS
5.1.- Estructuras e importancia. 5.2.- Nomenclatura y formulacin. 5.3.- Aromaticidad y regla de Hckel. 5.4.- Fuentes. 5.6.- Propiedades fsicas. 5.7.- Sustitucin electroflica aromtica (SEAr): halogenacin, nitracin, sulfonacin, alquilacin y acilacin. 5.7.1.-Efectos de los sustituyentes sobre la reactividad.
COMPETENCIAS A DESARROLLAR En trminos de desarrollo conceptual Describe los mecanismos de reaccin de sustitucin electroflica aromtica. Diferencia y relaciona los diferentes tipos de reacciones que se presenta en los
hidrocarburos.
Predice la orientacin de los grupos activadores y desactivadores en las reacciones
de sustitucin electroflica aromtica. Establece estrategia didctica para nombrar y formular los hidrocarburos por el sistema de la IUPAC o por el sistema comn. En trminos de lo formativo-vivencial Seala las principales fuentes naturales de los hidrocarburos. Utiliza hidrocarburos cotidianos para resolver problema de aprendizaje. En trminos de lo axiolgico-teleolgico Accede a la informacin y la transforma. Se expresa y redacta adecuadamente utilizando terminologa cientfica. HIDROCARBUROS AROMTICOS El benceno es un hbrido de resonancia cuyos enlaces pi estn deslocalizados, con un orden de enlace de aproximadamente 1 (1,5) entre los tomos de carbono adyacentes. Esto explica que las longitudes de enlace C-C en el benceno sean ms cortas que las de los enlaces simples, pero ms largas que las de los dobles enlaces. Como los enlaces pi estn
34 Qumica Orgnica 1 deslocalizados en el anillo a menudo se inscribe un crculo en el hexgono, en lugar de trazar los enlaces dobles localizados.
Los compuestos aromticos que solo contienen un anillo bencnico, generalmente son lquidos, en tanto que los aromticos condensados (anillos fusionados) casi siempre son slidos. Todos ellos son insolubles en agua, pero son solubles en disolventes orgnicos no polares como el ter, hexano, tetracloruro de carbono, etc. Regularmentre son menos densos que el agua, por lo tanto flotan en ella. Los puntos de ebullicin aumentan al aumentar el peso molecular del hidrocarburo dentro del mismo grupo funcional. De modo genrico se denominan anulenos todos los polienos cclicos con enlaces simples y dobles alternados. Por ejemplo, el benceno es el anuleno de seis miembros y por tanto se le puede llamar [6]anuleno. El ciclobutadieno es el [4]anuleno, el ciclooctatetraeno es el [8]anuleno y el ciclopentaeno es el [10]anuleno.
Sin embargo, no todos los polienos conjugados cclicos gozan de la excepcional estabilidad termodinmica asociada al benceno. Es decir, no todos los anulenos son compuestos aromticos. Para que un compuesto sea aromtico, y por tanto posea una elevada estabilidad termodinmica y una reactividad qumica diferente de la de los alquenos y polienos conjugados, debe cumplir las siguientes condiciones: 1) Su estructura debe ser cclica y debe contener enlaces dobles conjugados. 2) Cada tomo de carbono del anillo debe presentar hidridacin sp2, 3) La estructura debe ser plana o casi plana. 4) Adems debe cumplir la regla de Hckel cuyo enunciado es el siguiente: Para que un compuesto sea aromtico el nmero de electrones pi en el sistema ccli co tiene que ser 4n+2, siendo n= 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7. Si el nmero de electrones pi en el sistema cclico es 4n, siendo n un nmero entero, el
35 Qumica Orgnica 1 compuesto es antiaromtico. En caso de no cumplir las anteriores consideraciones el compuesto se denomina no aromtico. Las reacciones que distinguen al benceno y a otros hidrocarburos aromticos son las reacciones de sustitucin electroflica que estos experimentan. La ecuacin global para el benceno es:
El benceno, al igual que un alqueno, tiene electrones pi. Aunque los electrones pi del benceno forman parte de un sistema aromtico estable pueden atacar a un electrfilo fuerte y generar un carbocatin que est relativamente estabilizado por deslocalizacin de la carga positiva. Este carbocatin ciclohexadienilo se denomina complejo sigma, porque el electrfilo est unido al anillo bencnico por un nuevo enlace sigma. El complejo sigma no es aromtico porque el tomo de carbono unido al electrfilo presenta una hibridacin sp3.
Carbocatin ciclohexadienilo
El complejosigma puede recuperar la aromaticidad por inversin del primer paso, volviendo a los reactivos, o por la prdida de un protn en el tomo de carbono sp 3 ocasionado por el ataque de una base al complejo sigma. El producto final es formalmente el producto de sustitucin de uno de los hidrgenos del anillo aromtico por un electrfilo y por tanto a este mecanismo se le denomina Sustitucin Electrfilica Aromtica (SEAr).
34 Qumica Orgnica 1
El benceno sufre reacciones de halogenacin, nitracin, sulfonacin, alquilacin y acilacin, etc. Las reacciones de Sustitucin Electroflica Aromtica son 25 veces ms rpidas con el tolueno que con el benceno y por ello se dice que el tolueno est activado, respecto del benceno, frente a la reaccin de sustitucin electroflica aromtica. La nitracin del tolueno da una mezcla de productos, en la que los mayoritarios son los que resultan de la sustitucin en las posiciones orto y para. Se dice que el grupo metilo del tolueno es orto y para dirigente. Otros grupos activantes del anillo aromtico que orientan la entrada del electrfilo hacia las posiciones orto y para son: fenxidos, anilinas, anilidas, fenoles, teres de fenilo y alquilbencenos. Mientras, las reacciones de Sustitucin Electroflica Aromtica del nitrobenceno son unas 100.000 veces ms lentas que las del benceno. Por ejemplo, para conseguir la nitracin del benceno se necesita emplear una mezcla de cido ntrico y cido sulfrico concentrado y temperaturas de reaccin de ms de 100C. El producto mayoritario del proceso es el ismero meta. Por lo general, y con la sola excepcin de los halgenos (orientan las posiciones orto y para), los grupos electrn-atrayentes son desactivantes y meta dirigentes son: cido bencenosulfonico, bencenonitrilo, acetofenona, benzoato de metilo y yoduro de trimetilamonio.
35 Qumica Orgnica 1
36 Qumica Orgnica I
BIBLIOGRFICAS
-McMurry, J. E. 2001. Qumica Orgnica. 5 ed. International Thomson editores S.A. Mxico. pgs 559-591 Hart, H.; Hart, D. 1999. Qumica Orgnica. 9 Ed. Editorial: McGraw-Hill. Mxico. Pgs. 114-138 -Bailey P.; Bailey C. 1998. Qumica Orgnica. Conceptos y Aplicaciones. 5 Ed. Prentice Hall. Mxico. pgs 156-185 -Morrinson, R.; Boyd, R. 1998. Qumica orgnica. 5 Ed. Iberoamericana. Mxico. Pgs 469-553 -Fessenden, R.; Fessenden, J. 1983. Qumica Orgnica. Grupo Editorial Iberoamrica. Mxico. Pgs 458-507
VIRTUALES
http://biologia-quimica-utch.blogspot.com/ http://www.ciens.ucv.ve/quimicaorg/clases%20org%20i/iupac-form-organica.pdf http://www.higieneocupacional.com.br/download/benceno-estructura.pdf http://www.uhu.es/quimiorg/sintesis4.html http://www.mtin.es/es/publica/pub_electronicas/destacadas/enciclo/general/contenido/tomo 4/104-09.pdf http://galeon.hispavista.com/melaniocoronado/AROMATICOS.pdf http://portal.uned.es/pls/portal/docs/PAGE/UNED_MAIN/LAUNIVERSIDAD/DEPARTA MENTOS/0103/CURSOS_INTERNET/AROMATICIDAD%20Y %20HETEROAROMATICIDAD.PDF
PERSONALES
N
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Carbono adyacentes Complejo sigma Electrn-atrayentes Electrones deslocalizados Estabilidad termodinmica Hbrido Polienos cclicos Polienos conjugados Posicin meta Posicin orto Posicin para Resonancia Sustitucin Electrfilica Aromtica
37 Qumica Orgnica I
Para que un compuesto sea aromtico su estructura debe ser cclica y debe contener enlaces dobles conjugados, cada tomo de carbono del anillo debe presentar hidridacin sp2, la estructura debe ser plana o casi plana y debe cumplir la regla de Hckel que estabelce: Para que un compuesto sea aromtico el nmero de electrones pi en el sistema cclico tiene que ser 4n+2, siendo n= 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7etc. Un compuesto bicclico puede ser aromtico?
Los fenxidos, anilinas, anilidas, fenoles, teres de fenilo y alquilbencenos son orientadores orto-para. A que se debe este comportamiento?
El cido bencenosulfonico, bencenonitrilo, acetofenona, benzoato de metilo y yoduro de trimetilamonio son dirigentes meta porque presentan son grupos electrnatrayentes en sus molculas. Explique detalladamente que entiende por electrnatrayentes.
40 Qumica Orgnica I

Mediante descripciones de pruebas qumicas explique por que el benceno no se comporta como un alqueno, es decir, el benceno no presenta doble enlace carbonocarbono.
El benceno y otros hidrocarburos aromticos experimentan reacciones de sustitucin electroflica, explique detalladamente por que se le denomina de esta forma?
A qu se debe que algunos derivados del benceno monosustituido sufren reacciones de sustitucin electroflica aromtica, experimenten reacciones ms rpida o ms lenta que el benceno?

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