Universidad Santo Toms Qumica Orgnica

Profesoras: Hilda leiva Lastenia Ugalde

LABORATORIO N1
PURIFICACIN DE ACIDO BENZOICO Objetivo general: Conocer y adquirir destrezas en tcnicas de purificacin de sustancias orgnicas por cristalizacin. Determinar el punto de fusin de sustancias puras, dicha propiedad fsica permitir caracterizar la sustancia orgnica en estudio

Introduccin
Recristalizacin El mtodo ms comn de purificacin de compuestos que son slidos a temperatura ambiente, es la recristalizacin desde un disolvente apropiado. Esta tcnica es til para purificar o separar un slido de sus impurezas, suponiendo que stas se encuentran en cantidades relativamente pequeas, generalmente inferiores al 10%. La recristalizacin se basa en la diferencia de solubilidad de los distintos compuestos en un disolvente, o en una mezcla de stos. Se entiende por solubilidad la mxima de soluto que se puede disolver en 100 partes de disolvente, a una temperatura determinada. Para algunas sustancias, los datos de solubilidad se encuentran tabulados en los manuales de laboratorio Handbook. Los disolventes ms comunes son agua, etanol, metanol, hexano, etc. Determinacin Punto de Fusin Punto de fusin: Se define como temperatura de fusin la temperatura a la cual coexisten en equilibrio la fase slida y la lquida, a una presin determinada. Cuando la presin es 760 mm Hg (1 atm.), a esta temperatura se le denomina punto de fusin. Para verificar la pureza de un slido, se emplea como criterio el rango de fusin: un slido puro funde a una temperatura prcticamente constante (tabla 1) o, como mximo,

en un rango de 1-2C, mientras que un slido impuro presenta un rango ms amplio y con una temperatura lmite superior que es menor que la temperatura de fusin del compuesto puro. Para determinar el rango de fusin se utiliza el aparto de thiele. (Esquema 1) Determinacin del porcentaje de rendimiento:

% Re n dim iento =

masa. producto. puro x100 masa. producto.impuro

Tabla 1: Punto de fusin de algunos compuestos orgnicos Compuesto Punto de Fusin (C)

Naftaleno Ac. Acetilsaliclico Ac. Benzoco Difenilamina

80 135 - 136 122.1 52.5 - 54

Esquema 1

Parte experimental
1.- Cristalizacin cido benzoico Se introduce 1 g de cido benzoico impuro (utilice vaso precipitado 100 mL),luego en un matraz erlenmeyer de 125 mL, se agregan 20 mL de agua (potable) y la mezcla se calienta a (mechero) a ebullicin suave. Si se observa que en estas condiciones

permanecen slidos en suspensin, se agrega agua en pequeas cantidades, manteniendo la mezcla a ebullicin hasta observar la disolucin total de los slidos.

Se obtiene entonces una disolucin saturada caliente

La disolucin se deja enfriar a temperatura ambiente y luego se enfra externamente en bao de hielo-agua por 15 minutos. Filtre los cristales por succin utilizando el sistema Bchner-quitasato, y lave con dos porciones de 15 mL de agua fra (potable). Transferir el filtro con el producto a un vidrio de reloj que ha sido previamente masado y calentar el conjunto en la estufa a 100C durante 15 minutos. Retirar el vidrio con la muestra y deje enfriar a temperatura ambiente (aproximadamente 10 minutos), luego retirar el papel filtro y proceda amasar el vidrio con la muestra. Repetir la operacin de secado por 5 minutos, repite los pasos del punto anterior. Si existe una disminucin de masa de la muestra, entonces se repite el punto anterior hasta alcanzar un valor de masa constante. Calcular el porcentaje de recuperacin del producto puro en gramos (rendimiento) Determinar el punto de fusin
2.- Determinacin del punto de fusin.

Pulverice en un vidrio de reloj la muestra a la cual determinar el punto de fusin. Introduzca la muestra en el capilar hasta que alcance una altura de aproximadamente 2 mm. Sujete el capilar mediante un hilo al termmetro. Observe que el capilar y el bulbo del termmetro se encuentren a la misma altura. Llene el tubo de Thiele con aceite mineral (o glicerina) hasta la parte superior del brazo lateral. (ver esquema 1) Introduzca el termmetro con el capilar y caliente suavemente el brazo lateral con un mechero. Primera determinacin del punto de fusin. Para conocer aproximadamente a qu temperatura funde su muestra, regule el calentamiento del tubo de Thiele de tal manera que la temperatura aumente a una velocidad de 20C por minuto. Segunda determinacin. Prepare otro capilar con la muestra pulverizada. Repita el procedimiento y una vez que falten 30 para llegar a la temperatura de fusin de la muestra disminuya la velocidad de calentamiento a 2 por minuto.
Precauciones: Cuando mida punto de fusin, no debe colocar fijo el mechero en el codo del aparatote thiele, mueva el mechero con ligeros movimiento cerca del codo

Referencias: -Vogel A.I. Texto de Qumica Orgnica Practica 3era. Ed. Longmans, London 1962. -Hudlicky M. Experimentos de Laboratorio en Qumica Orgnica 3era. Ed., Avery Publishing Group. Inc. Wayne, New Jersey, 1985.