Liceo Miguel de Cervantes Depto de Quimica.

Material Complementario Qumica Tercero Medio Unidad : Nomenclatura de compuestos orgnicos alifticos

Meta de Comprensin: Aplicar las reglas de nomenclatura de compuestos orgnicos alifticos. Aprendizajes esperados 1. Nombrar compuestos orgnicos alifticos. 2. Formular la estructura de compuestos orgnicos alifticos, en relacin al nombre. NOMENCLATURA HIDROCARBUROS ALIFATICOS: ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINOS ALCANOS:

I.

Los alcanos son los compuestos orgnicos ms simples puesto que carecen de grupos funcionales y slo estn constituidos por carbonos en hibridacin sp3 e hidrgeno. q =109.5, por lo que su estructura geomtrica es tetradrica. La frmula general es CnH2n+2 , donde n corresponde al nmero de tomos de Carbono. Son muy importantes porque: Su estudio nos permitir entender el comportamiento del esqueleto de los compuestos orgnicos (conformaciones, formacin de radicales) Constituyen una de las fuentes de energa ms importantes para la sociedad actual (petrleo y sus derivados).

NOMENCLATURA DE ALCANOS:

1. Alcanos lineales. Se nombran mediante un prefijo que indica el nmero de tomos de carbono de la cadena y el sufijo -ano. N de tomos de C 1 2 3 4 5 N de tomos de C 6 7 8 9 10 N de tomos de C 11 12 13 14 15

Prefijo met et prop but pent

Prefijo hex hept oct non dec

Prefijo undec dodec tridec tetradec pentadec

2. Grupos alquilo (SUSTITUYENTES). Son el resultado de que un alcano pierda un tomo de Hidrgeno. Se nombran sustituyendo, en el nombre del alcano correspondiente, el sufijo -ano por -il. - CH3 : Metil 3. Alcanos ramificados. Se localiza la cadena continua ms larga de tomos de Carbono. Esta cadena determina el nombre base del alcano. Si una molcula tiene dos o ms cadenas de igual longitud, se selecciona como cadena base o principal aquella que tiene un mayor nmero de sustituyentes. Se nombran todos los grupos unidos a la cadena ms larga como sustituyentes. Se numera la cadena principal comenzando por el extremo ms prximo a uno de los sustituyentes. Si tenemos dos sustituyentes a igual distancia de los extremos se utiliza el orden alfabtico para determinar la numeracin. En una cadena lateral el carbono 1 es siempre el que est unido a la cadena principal. Para nombrar el compuesto se colocan los nombres de los sustituyentes por orden alfabtico precedidos del n del C al que estn unidos y de un guin, y a continuacin se aade el nombre de la cadena principal. En el caso de cicloalcanos se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano de igual nmero de tomos de C. - CH2CH3 : Etil - CH2CH2CH3 : Propil

En caso de cicloalcanos monosustituidos (un solo sustituyente), si el sustituyente tiene ms tomos de Carbono, entonces ese sustituyente es la cadena principal. Si el sustituyente tiene igual o menor nmero de tomos de Carbono entonces la cadena principal es el cicloalcano y no es necesario numerar la posicin de aquel. En caso de cicloalcanos multisustituidos se ordenan alfabticamente los sustituyentes y se indica su posicin relativa con un nmero asignndoles los localizadores ms bajos posibles.

II. ALQUENOS: Son hidrocarburos de cadena abierta similares a los alcanos que, entre dos tomos de carbono vecinos poseen una doble ligadura, son llamados hidrocarburos etilnicos, oleofinas o alquenos. Los alquenos se producen en la destilacin destructiva (pirlisis o cracking) del carbn de piedra y la del petrleo. Se representan por la frmula general C nH2n ya que la presencia del doble enlace entre dos tomos de carbono implica, forzosamente, la prdida de los tomos de hidrgeno en la frmula general de los alcanos. Presentan hibridacin sp2 y forman ngulos de enlace de 120, lo que le confiere a la molcula una geometra piramidal con base cuadrada. El ms sencillo de los alquenos es el eteno, conocido como etileno, compuesto que permite preparar unos 50 derivados simples de gran importancia industrial, como polmeros sintticos, frmacos, etc. NOMENCLATURA DE ALQUENOS

Se busca la cadena ms larga que contenga el doble enlace y tomando como base ese nmero de carbonos se nombra utilizando el sufijo -eno. Se numera la cadena principal de forma que se asigne el nmero ms bajo posible al doble enlace. La posicin del doble enlace se indica mediante el localizador del primero de los tomos que intervienen en el doble enlace. Si hay ms de un doble enlace se indica la posicin de cada uno de ellos y se emplean los sufijos -dieno, -trieno, -tetraeno, etc.

Los cicloalquenos se nombran de manera similar, al no existir ningn extremo en la cadena, el doble enlace se numera de forma que est situado entre los carbonos 1 y 2.

III. ALQUINOS: El triple enlace de los alquinos est constituido por el solapamiento frontal de dos hbridos sp (un enlace ) y el lateral de cuatro orbitales p sin hibridar (dos enlaces ). Un compuesto con un enlace triple posee dos insaturaciones: (frmula general CnH2n-2). Los ngulos de enlace en los alquinos son de 180, por lo que su geometra es lineal. El acetileno es el alquino ms simple, pero tiene una enorme importancia desde el punto de vista industrial.

La combustin del acetileno libera una gran cantidad de energa y, alimentada con oxgeno, supera fcilmente los 2000C (soplete oxiacetilnico). Su uso en el alumbrado fue importante en la antigedad. Por otra parte hay una gran cantidad de productos naturales que contienen triples enlaces en su estructura:

Actividades 1. Defina los siguientes conceptos: a) Alqueno __________________________________________________________

b) Cicloalquino:________________________________________________________ c) Qumica orgnica:____________________________________________________

2.

Determine el nombre del siguiente alcano ramificado

CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH3 CH3 C CH3 CH3 CH CH2 CH3 1. Cadena principal _________________________ 2. Sustituyentes _________________________ _________________________ 3. Enumeracin de la cadena. _________________________ _________________________ 4. Nombre del alcano _________________________ _________________________ 3. Haga la estructura del siguiente alcano ramificado a) 6- etilo-3, 3,5 trimetilo- octano

b)

5 isopropilo- 2, 4 ,6 ,7 tetrametilo- nonato

4. Nombre los siguientes Alquenos y alquinos: a. C H3 C H = CH- CH2- CH3 b. CH3 CH3- C= C- CH2- C= CH2- CH3 CH3

a.________________________________________________________________________________________________________ b.________________________________________________________________________________________________________

C.

CH3 - C= CH CH2- C=CH2 CH2 CH3 CH3

d.

CH=C- CH2 CH- CH2- CH2-CH3 CH2 CH CH CH3

c._____________________________________________________________________

d._____________________________________________________________________

e.

CH3 CH CH3 CH CH2- CH- CH- C- CH2-CH2CH3 CH CH CH3

e.________________________________________________________________