Rodriguez Morales Hazael Grupo:3151 Materia: Quimica 2

PRCTICA No. 5

ISOMERIA CIS-TRANS

INTRODUCCIN: El anhdrido malico se hidroliza fcilmente para dar el cido malico, que tambin tiene la configuracin cis y es bastante soluble en agua y de bajo punto de fusin. Pero el cido clorhdrico (cloruro de hidrogeno) lo izomeriza en cido fumrico (isomero geomtrico, trans),

Muy insoluble y de punto de fusin en muy elevado. Se supone que la isomerizacin ocurre a travs de la adicin 1,4 del cloruro de hidrogeno al sistema conjugado, formando el intermediario transitorio A, en el cual, no habiendo doble ligadura, hay cierta rotacin en los enlaces de carbono, formndose la estructura trans, ms estable, con eliminacin de cido clorhdrico.

OBJETIVO: Convertir el anhdrido malico en cido fumrico a travs de una reaccin de hidrlisis para observar las isomeras cis y trans.

HIPTESIS: La hidrlisis del cido malico le cambia la isomera cis a trans MARCO TEORICO: ISOMERIA GEOMETRICA Isomera cis/trans Son compuestos que difieren en la disposicin espacial de sus grupos. Se llaman cis los ismeros geomtricos que tienen los grupos al mismo lado y trans los que lo tienen a lados opuestos. cis y trans-2-Buteno

El 2-buteno puede existir en forma de dos ismeros dependiendo de la orientacin espacial de los grupos metilos. Se llama ismero cis el compuesto que tiene los metilos hacia el mismo lado. En el ismero trans los metilos se encuentran orientados a lados opuestos.

En general la notacin cis/trans se emplea cuando existe al menos un grupo igual en ambos carbonos sp2.

En este caso son los hidrgenos los que nos indican que ismero es cis y cual trans. cis y trans-1,2-Dimetilciclopentano Tambin puede emplearse la notacin cis/trans en cicloalcanos. As, el cis-1,2Dimetilciclopentano presenta los metilos hacia el mismo lado y el trans a lados opuestos.

HIDROLISIS

En qumica orgnica, la hidrlisis se presenta como la reaccin opuesta a la condensacin. En este contexto una molcula orgnica y el agua reaccionan rompiendo un enlace covalente para formar dos molculas orgnicas con grupos funcionales que incluyen los tomos de la molcula de agua. En general se requiere aadir cidos o bases fuertes para catalizar la hidrlisis. Hidrlisis de amidas y steres

La isomera ptica

Un complejo quiral es aquel cuya geometra no es superponible con la de su imagenespecular. Dos complejos quirales, cada uno de los cuales es la imagen especular delotro se conocen como ismeros pticos . Los dos ismeros pticos forman un par de enantimeros . Los ismeros pticos se denominan as porque son pticamente activos,es decir, un enantimero gira el plano de la luz polarizada en una direccin y el otro rotadicho plano el mismo ngulo pero en direccin contraria

REACTIVOS: Caractersticas Anhdrido malico Agua de bromo 1% KMnO4 1% HCl conc. Aceite mineral Cantidad 2.5 mL 1 mL 1 mL 2.5 mL 50 mL

Hojas de seguridad Anhdrido malico

IDENTIFICACION DE PELIGROS

Efectos agudos potenciales: Muy peligroso en caso de ingestin. Peligroso en caso de contacto cutneo (irritante, Permeable), de contacto con los ojos (irritante), de inhalacin. Corrosivo para los ojos y la piel. El importe de los daos en los tejidos depende de la duracin del contacto. El contacto con los ojos puede resultar en dao de la crnea o ceguera. El contacto con la piel puede producir inflamacin y ampollas. La inhalacin de polvo produce irritacin del tracto gastrointestinal o respiratorio caracterizada por ardor, estornudos y tos. Una sobreexposicin puede producir dao pulmonar, asfixia, prdida del conocimiento y/o muerte.

MEDIDAS DE PRIMEROS AUXILIOS

Contacto con los ojos: Comprobar y quitar los lentes de contacto. Enjuagar los ojos con agua corriente durante al menos 15 minutos, manteniendo los prpados abiertos. El agua fra puede ser utilizada. No use un ungento oftlmico. Busque atencin mdica. Contacto con la piel: Quitar la ropa contaminada tan pronto como sea posible, protegiendo las manos y el cuerpo. Coloque a la vctima bajo una ducha de emergencia. Si el qumico tuvo contacto con la piel expuesta, como las manos, lavar la piel contaminada con cuidado con abundante agua y jabn no abrasivo. Tenga especial cuidado de limpiar los pliegues, grietas e ingle. El agua fra puede ser utilizada. Si la irritacin persiste, busque atencin mdica. Lavar la ropa contaminada antes de volver a usarla. Contacto grave de la piel: Lvese con un jabn desinfectante y cubra la piel contaminada con una crema antibacterial. Solicitar de inmediato atencin mdica. Inhalacin: Permitir a la vctima descansar en un lugar bien ventilado. Busque atencin mdica inmediata. Graves por inhalacin: Evacuar a la vctima a un lugar seguro tan pronto como sea posible. Afloje la ropa apretada, como collares, corbatas, cinturones o cintos. Si respira con dificultad, administrar oxgeno. Si la vctima no respira, realizar respiracin boca a boca, reanimacin. ADVERTENCIA: Puede ser peligroso para la persona que proporciona ayuda, dar respiracin boca a boca cuando el material que se inhala es txico, infeccioso o corrosivo. Busque atencin mdica inmediata. Ingestin: No provocar el vmito. Examine los labios y la boca para comprobar si los tejidos estn daados, esto es un posible indicador de que el material txico fue ingerido, la ausencia de tales signos, sin embargo, no es concluyente. Afloje las ropas apretadas tales como collares, corbatas, cinturones o cintos. Si la vctima no respira, realizar respiracin boca a boca. Busque atencin mdica inmediata.

MANEJO Y ALMACENAMIENTO

Mantener el recipiente seco y alejado del calor. Mantener alejado de fuentes de ignicin. Los recipientes vacos pueden suponer riesgo incendio, evaporar los residuos bajo una campana de humos. Conecte a tierra todo el equipo que contenga material. No ingerir. No respirar el polvo. No aadir agua a este producto. Usar ropa de proteccin adecuada. En caso de ventilacin insuficiente, sese equipo respiratorio adecuado. Si se ingiere, buscar atencin mdica inmediatamente y mostrar el recipiente o la etiqueta. Evitar el contacto con la piel y los ojos. Mantener alejado de incompatibles tales como agentes oxidantes, cidos y humedad. Almacenamiento: Mantener el recipiente seco. Mantenga en un lugar fresco. Conecte a tierra todo el equipo que contenga material. Los materiales corrosivos deben ser almacenados por separado en un gabinete o habitacin de almacenamiento de seguridad.

Agua de bromo Identificacin del Producto Identificacin de la sustancia o del preparado Denominacin: Agua de Bromo solucin saturada Uso de la sustancia o preparado: Para usos de laboratorio, anlisis, investigacin y qumica fina Medidas de Primeros Auxilios Indicaciones generales: En caso de prdida del conocimiento nunca dar a beber ni provocar el vmito. Inhalacin:

Trasladar a la persona al aire libre. En caso de asfixia proceder inmediatamente a la respiracin artificial. Pedir inmediatamente atencin mdica. Contacto con la piel: Lavar abundantemente con agua. Quitarse las ropas contaminadas. En caso de irritacin, pedir atencin mdica. Ojos: Lavar con agua abundante (mnimo durante 15 minutos), manteniendo los prpados abiertos. Pedir inmediatamente atencin mdica. Ingestin: Beber agua abundante. Evitar el vmito (existe riesgo de perforacin). Pedir inmediatamente atencin mdica. Manejo y Almacenaje Manipulacin: Sin indicaciones particulares. Almacenamiento: Recipientes bien cerrados. En local bien ventilado. Protegido de la luz. Temperatura ambiente. Acceso restringido, slo autorizado a tcnicos. Propiedades Fsicas y Qumicas Aspecto: Lquido pardo Olor: Caracterstico.

Solubilidad: Miscible con agua

KMnO4

RIESGOS:

Riesgos de fuego y explosin: Es un compuesto no inflamable. Sin embargo los recipientes que lo contienen pueden explotar al calentarse y genera fuego y explosin al entrar en contacto con materiales combustibles. Riesgos a la salud: En experimentos con ratas a las cuales se les administr este producto por via rectal, se observ hiperemia (aumento en la cantidad de sangre) del cerebro, corazn, hgado, rin, bazo y tracto gastrointestinal. Adems, se presenta atrofia y degeneracin de tejidos parenquimales, cambios destructivos en el intestino delgado, shock y muerte en las siguientes 3 a 20 horas. En ratones a los que se les inyect por va subcutnea presentaron necrosis del hgado. Inhalacin: Causa irritacin de nariz y tracto respiratorio superior, tos, laringitis, dolor de cabeza, nusea y vmito. La muerte puede presentarse por inflamacin, edema o espasmo de la laringe y bronquios, edema pulmonar o neumonitis qumica. Contacto con ojos: Tanto en formas de cristales como en disolucin, este compuesto es muy corrosivo. Contacto con la piel: La irrita y en casos severos causa quemaduras qumicas. Ingestin: Se ha observado en humanos que una ingestin de 2400 g/Kg/da (dosis bajas o moderadas) genera quemaduras en trquea y efectos gastrointestinales como nusea, vmito, ulceracin, diarrea o constipacin y prdida de conciencia. Con dosis mayores se ha presentado anemia, dificultad para tragar, hablar y salivar, En casos severos se han presentado, adems de los anteriores, taquicardia, hipertermia (aumento de la temperatura corporal), cansancio, daos a riones y la muerte debida a complicaciones pulmonares o fallas circulatorias. No se ha informado de efectos fisiolgicos en ratas a las que se les suministr 0.1 mg/Kg por 9 meses, pero una sola dosis de 1.5 g/Kg provoc anemia hipocrmica, cambios en la sangre y sangrado en rganos parenquimosos. Carcinogenicidad: No existe informacin al respecto Mutagenicidad: Se ha informado de un pequeo incremento de aberracin cromosomal en cultivos de clulas de mamferos. Peligros reproductivos: Se ha informado de disturbios ginecolgicos en trabajadoras expuestas a este compuesto, especialmente en mujeres jvenes. Su uso como abortivo local causa daos severos en la vagina y hemorragias.

En ratas, se han investigado efectos gonadotrpicos y embriotxicos y se han observado embriones con daos provenientes de ratas fertilizadas por machos tratados con permanganato de potasio. Adems, inyecciones intertesticulares de disoluciones de este compuesto (0.08 mmol/Kg) producen calcificacin de los conductos seminferos. En las hembras, la administracin por va oral, provoca disturbios en su ciclo sexual, el cual no se normaliza antes de 2 o 3 meses. ALMACENAMIENTO: Debe almacenarse en recipientes bien tapados alejados de cido sulfrico, perxido de hidrgeno, combustibles, compuestos orgnicos en general, materiales oxidables y protegido de daos fsicos, en lugares frescos y bien ventilados Desechos: Agregar disoluciones diluidas de bisulfito de sodio, tiosulfato de sodio, sales ferrosas o mezclas sulfito-sales ferrosas y cido sulfrico 2M para acelerar la reduccin (no usar carbn o azufre). Transferir la mezcla a un contenedor y neutralizar con carbonato de sodio, el slido resultante (MnO2), debe filtrarse y confinarse adecuadamente.

HCl

GENERALIDADES:

El cido clorhdrico es una disolucin acuosa de cloruro de hidrgeno. El nombre de cido muritico, con el que tambin se le conoce, le fue dado por Lavoisier, basado en el hecho de que "muriato" indicaba la presencia de cloro en los compuestos inorgnicos. Es un lquido de color amarillo (por presencia de trazas de fierro, cloro o materia orgnica) o incoloro con un olor penetrante. Est presente en el sistema digestivo de muchos mamferos y una deficiencia de ste, provoca problemas en la digestin, especialmente, de carbohidratos y proteinas; un exceso provoca lceras gstricas.

La disolucin acuosa grado reactivo contiene aproximadamente 38 % de HCl. Es utilizado en la refinacin de minerales, en la extraccin de estao y tntalo, para limpiar metales, como reactivo qumico, en la hidrlisis de almidn y proteinas para obtener otros productos alimenticios y como catalizador y disolvente en sntesis orgnica. Sus vapores son irritantes a los ojos y membranas mucosas. Es soluble en agua, desprendindose calor. Es corrosivo de metales y tejidos. Para su obtencin se tienen diferentes procesos industriales, entre los cuales se encuentran: la reaccin entre cloruro de sodio o potasio con cido sulfrico; la reaccin de bisulfuro de sodio con cloruro de sodio, conocido como proceso Meyer; el proceso Hargreaves, en el cual se usa xido de azufre, sal y vapor. MANEJO:

Equipo de proteccin personal: Para su manejo es necesario utilizar lentes de seguridad y, si es necesario, guantes de neopreno, viton o hule butlico, nunca de PVA o polietileno en lugares bien ventilados. No deben usarse lentes de contacto cuando se utilice este producto. Al trasvasar pequeas cantidades con pipeta, siempre utilizar propipetas, NUNCA ASPIRAR CON LA BOCA. Si se manejan cantidades grandes de este producto, es necesario utilizar un equipo de respiracin autnoma sin partes de aluminio.

RIESGOS: Riesgos de fuego y explosin: No es inflamable. Se produce gas inflamable cuando se encuentra en contacto con metales. Se generan vapores txicos e irritantes de cloruro de hidrgeno cuando se calienta. Riesgos a la salud: El cido clorhdrico y concentraciones altas de gas, son altamente corrosivos a la piel y membranas mucosas Inhalacin: En el caso de exposiciones agudas, los mayores efectos se limitan al tracto respiratorio superior. El gas causa dificultad para respirar, tos e inflamacin y ulceracin de nariz, trquea y

laringe. Exposiciones severas causan espasmo de la laringe y edema en los pulmones y cuerdas vocales. Una exposicin prolongada y repetida puede causar decoloracin y corrosin dental. En algunos casos , se han presentado problemas de gastritis y bronquitis crnica. En humanos,la exposicin a una concentracin de 50 a 100 ppm por una hora fue muy poco tolerada; de 35 ppm por un momento, caus irritacin de la trquea y de 10 ppm fue tolerada. Por otra parte, estudios con animales han demostrado que una exposicin a concentraciones altas del gas provoca daos en los vasos sanguneos, colapso de los pulmones y lesiones en hgado y otros rganos. Las exposiciones constantes a bajas concentraciones del gas no tienen efectos inmediatos y no producen cambios morfolgicos. Contacto con ojos: Este cido es un irritante severo de los ojos y su contacto con ellos puede causar quemaduras, reducir la visin o, incluso, la prdida total de sta. Contacto con la piel: En forma de vapor o disoluciones concentradas causa quemaduras serias, dermatitis y fotosensibilizacin. Las quemaduras pueden dejar cicatrices, que incluso pueden desfigurar las regiones que han sido daadas. Ingestin: Produce corrosin de las membranas mucosas de la boca, esfago y estmago. Los sntomas que se presentan son: disfagia, nuseas, vmito, sed intensa y diarrea. Puede presentarse, incluso, colapso respiratorio y muerte por necrosis del esfago y estmago. Carcinogenicidad: No se han observado estos efectos en estudios con ratas, sin embargo se ha observado una alta mortalidad por cncer de pulmn en trabajadores expuestos a neblinas de cido clorhdrico y sulfrico. Mutagenicidad: No existe informacin a este respecto. Peligros reproductivos: No existe informacin al respecto. Aceite mineral

PRIMEROS AUXILIOS Contacto con la piel: Retirar la ropa y el calzado contaminados. Lavar bien con agua y jabn. Contacto ocular:

Enjuagar con agua abundante, si persiste la irritacin, buscar atencin mdica. Ingestin: No inducir el vmito a fin de evitar la aspiracin hacia los pulmones; buscar atencin mdica. Aspiracin de lquido a los pulmones: Si existiera la posibilidad de que el producto haya sido aspirado a los pulmones (es decir, en caso de vmito espontneo), llevar a la vctima a un hospital. Inhalacin: En caso de exposicin a una elevada concentracin de vapores, retire a la vctima de dicha exposicin; mantenerla en reposo; si fuera necesario, buscar atencin mdica. MANIPULACIN Y ALMACENAMIENTO Almacenamiento: Temperatura de almacenamiento: ambiente hasta 65C mx. Manipulacin: Almacenar el producto en un lugar fresco y bien ventilado. Mantngalo alejado de las fuentes de ignicin.

Metodologa: Diagrama de bloques para la conversin del cido malico a cido fumrico
Adicionar a un tubo de ensaye 3 mL de agua destilada Calentar hasta ebullicin Aadir 2.5 g de anhdrido malico hasta disolucin total)

Filtrar el precipitado con un embudo Buchner

Enfriar en agua helada

Secar el precipitado de cido malico en la estufa a 110C por 30 min.

Aadir a la solucin filtrada 2.5 mL de HCl conc.

Determinar el punto de fusin del cido maleico

Calentar suavemente hasta la aparicin de cristales (5-10min.)

Mezclar 10-20 mg de muestra con 1 mL de solucin de bromo y observar la decoloracin.

Dejar enfriar y filtrar con papel filtro previamente pesado.

Mezclar 10-20 mg de muestra con1 mL d solucin de KMnO4 al 1 % y observar la decoloracin Secar en la estufa a 110 C 30 min. Pesar Determinar punto de Bibliografa: fusin (solo hasta 220C)

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Bibliografa http://www.elergonomista.com/quimica/q9.html http://www.monografias.com/trabajos10/geom/geom.shtml http://www.ehu.es/biomoleculas/moleculas/pdb/transciclo5.pdb http://www.ehu.es/biomoleculas/moleculas/pdb/fumarico.pdb