Universidad Nacional autnoma de Honduras

Qumica Orgnica General Doctora: Ana cabrera

Integrantes: Belkis Saray Herrera Zelaya.20111002796
Selenia Lisbeth Alemn Rodrguez20111005177

Seccin: 08:00 a 10:00 Contenidos: concepto de isomera, Tautmeros. Formula

condensada. Formula semidesarrollada, electrfilo, acido, base saturada e insaturado

Fecha de entrega

21 de junio del 2012

propiedad de ciertos compuestos qumicos que con igual frmula molecular (frmula qumica no desarrollada) es decir, iguales proporciones relativas de los tomos que conforman su molcula, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominacin de ismeros. Los ismeros son compuestos que tienen la misma frmula molecular pero diferente frmula estructural y, por tanto, diferentes propiedades. Por ejemplo, el alcohol etlico o etanol y el ter di metlico son ismeros cuya frmula molecular es C2H6O.

Isomera: es una

Clasificacin de los ismeros en Qumica orgnica. Aunque este fenmeno es muy frecuente en Qumica orgnica, no es exclusiva de sta pues tambin la presentan algunos compuestos, como los compuestos de los metales de transicin. Hay dos tipos bsicos de isomera: plana y espacial. Isomera constitucional o estructural Forma de isomera, donde las molculas con la misma frmula molecular, tienen una diferente distribucin de los enlaces entre sus tomos, al contrario de lo que ocurre en la estereoisometra. Debido a esto se pueden presentar 3 diferentes modos de isomera: Isomera de cadena o esqueleto.- Los ismeros de este tipo tienen componentes de la cadena acomodados en diferentes lugares, es decir las cadenas carbonadas son diferentes, presentan distinto esqueleto o estructura.

Un ejemplo es el pentano, del cual, existen muchos ismeros, pero los ms conocidos son el isopentano y el neo pentano Isomera de posicin.- Es la de aquellos compuestos en los que sus grupos funcionales o sus grupos sustituyentes estn unidos en diferentes posiciones. Un ejemplo simple de este tipo de isomera es la del pentanol, donde existen tres ismeros de posicin: pentan-1-ol, pentan-2-ol y pentan-3-ol. Isomera de grupo funcional.- Aqu, la diferente conectividad de los tomos, puede generar diferentes grupos funcionales en la cadena. Un ejemplo es el ciclo hexano y el 1-hexeno, que tienen la misma frmula molecular (C6H12), pero el ciclo hexano es un alcano cclico o ciclo alcano y el 1-hexeno es un alquenos. Hay varios ejemplos de isomera como la de ionizacin, coordinacin, enlace, geometra y ptica. Isomera de cadena u ordenacin Vara la disposicin de los tomos de C en la cadena o esqueleto carbonado, es decir la estructura de ste, que puede ser lineal o tener distintas ramificaciones. Por ejemplo el C4H10 corresponde al metilpropano (isobutano terc-butano): tanto al butano como

Butano n-butano

Metilpropano ISO-butano terc-butano

Para la frmula C5H12, tenemos tres posibles ismeros de cadena: pentano, metilbutano (isopentano) y dimetilpropano (neo pentano). El nmero de ismeros de cadena crece rpidamente al aumentar el nmero de tomos de carbono.

Tautmeros: (del griego tauto = igual y griego meros = la parte) se

denominan dos ismeros que se diferencian slo en la posicin de un grupo funcional. Entre las dos formas existe un equilibrio qumico. En un equilibrio tautomrico hay migracin de un grupo o tomo.

Puede clasificarse en:

Desmotropa o seudomera cuando los Tautmeros pueden ser aislados o no. Cationotropa o anionotropa cuando el grupo que migra es un catin o un anin respectivamente. El caso en que el grupo migrante sea el catin hidrgeno recibe el nombre de prototropa.

La tautomera ceto-enol

Tautomera ceto-enol de acetaldehdo y propanona. La tautomera ms conocida es la Los enoles (compuestos que cuentan con un tautomera ceto-enol. grupo hidroxilo unido a

un carbono con un doble enlace carbono-carbono) resultantes de la migracin formal de un hidrgeno de un carbono en posicin alfa a un grupo carbonilo al oxgeno del grupo carbonilo. Generalmente se trata de un equilibrio con predominio de la forma ceto aunque la cantidad de cada forma depende de la estabilidad relativa de ambos tautmeros;1 afectada por la capacidad de formacin de puentes de

hidrgeno por parte del disolvente, una posible conjugacin de los dobles enlaces o la formacin de un puente de hidrgeno intermolecular como en el caso de la acetilacetona que desplaza el equilibrio hacia la forma enlica. La tautomerizacin puede ser catalizada tanto por cidos como por bases.2 En la catlisis por bases, la base extrae un hidrgeno alfa de la forma cetnica formando un anin enolato; la deslocalizacin de la carga y posterior protonacin del anin lleva a la forma enlica, como muestra la siguiente imagen

Tautomera ceto-enol catalizada por base.

En la catlisis por cidos, se protona el oxgeno del grupo carbonilo. La desprotonacin de un carbono alfa da la forma enlica.

Tautomera ceto-enol catalizada por cido.

A su vez, este tautomerismo nos permite reemplazar los hidrgenos con deuterio al hacer reaccionar una cetona con un cido o una base en presencia de deuterio D2O utilizado como disolvente, proceso que puede ser seguido mediante 1H RMN y que nos da la ventaja de saber cuntos hidrgenos alfa posee la molcula en cuestin. Otra caracterstica interesante de esta tautomera es que la misma puede inducir la estere isomerizacin, como nos muestra esta cis-ciclopentanona 2,3disustiuida que se transforma en su ismero trans que se encuentra menos impedido y por lo tanto es energticamente ms favorable.

Estere isomerizacin catalizada por una base dbil.

Que es una formula condensada? En qumica orgnica las frmulas condensadas son las moleculares, es decir, las que indican el n de tomos de cada elemento que forman la molcula. Ejemplo, para el propano se pueden plantear la frmula semidesarrollada, que indica cmo estn unidos los tomos, o la condensada, que slo indica proporciones. La semidesarrollada es CH3-CH2-CH3, y la condensada es C3H8. La frmula semidesarrollada muestra todos los tomos que forman una molcula covalente, y los enlaces entre tomos de carbono (en compuestos orgnicos) o de otros tipos de tomos.1 No se indican los enlaces carbono-hidrgeno. Es posiblemente la frmula qumica ms empleada aunque no permite ver la geometra real de las molculas. Una frmula semidesarrollada es una simplificacin de una frmula desarrollada, en la cual no se representan los enlaces carbono-hidrgeno. Por ejemplo, el octano tiene como frmula molecular C8H18 : Frmula desarrollada:

Frmula semidesarrollada:

Tambin se pueden invertir los tomos de C y de H para resaltar los enlace carbono-carbono, C3H8: como por ejemplo para el propano,

Un electrfilo
Es un reactivo qumico atrado hacia zonas ricas en electrones que participa en una reaccin qumica aceptando un par de electrones formando un enlace con un nuclefilo. Ya que los electrfilos aceptan electrones, ellos son cidos de Lewis (ver teoras de reacciones cido-base). La mayora de los electrfilos estn cargados positivamente, tienen un tomo que lleva una carga positiva parcial o bien no posee un octeto de electrones. Los electrfilos atacan la zona de mayor densidad electrnica del nuclefilo. Los electrfilos encontrados frecuentemente en los procesos de sntesis orgnica suelen ser cationes (ej.: H+ y NO+), molculas neutras polarizadas (ej.: cloruro de hidrgeno, haloalcanos, cidos halgenos y grupos carbonilos), molculas neutras polarizables (ej.: Cl2 y Br2), agentes oxidantes (ej.: peroxicidos orgnicos), especies qumicas que no satisfacen la regla del octeto (ej.: carbonos y radicales libres), y algunos cidos de Lewis (ej.: BH3 y DIBAL).

Un cido
(del latn acidus, que significa agrio) es considerado tradicionalmente como cualquier compuesto qumico que, cuando se disuelve en agua, produce una solucin con una actividad de hidronio mayor que el agua pura, esto es, un pH menor que 7. Esto se aproxima a la definicin moderna de Johannes Nicolaus Brnsted y Thomas Martin Lowry, quienes definieron independientemente un cido como un compuesto que dona un catin hidrgeno (H+) a otro compuesto (denominado base). Algunos ejemplos comunes incluyen al cido actico (en el vinagre), y al cido sulfrico (usado en bateras de automvil). Los sistemas cido/base se diferencian de las reacciones redox en que, en estas ltimas hay un cambio en el estado de oxidacin. Los cidos pueden existir en forma de slidos, lquidos o gases, dependiendo de la temperatura. Tambin pueden existir como sustancias puras o en solucin. A las sustancias qumicas que tienen la propiedad de un cido se les denomina cidas. Propiedades de los cidos

Tienen sabor cido como en el caso del cido ctrico en la naranja y el limn.

Cambian el color del papel tornasol azul a rosa, el anaranjado de metilo de anaranjado a rojo y deja incolora a la fenolftalena. Son corrosivos. Producen quemaduras de la piel. Son buenos conductores de electricidad en disoluciones acuosas. Reaccionan con metales activos formando una sal e hidrgeno. Reaccionan con bases para formar una sal ms agua. Reaccionan con xidos metlicos para formar una sal ms agua.

Una base
Es, en primera aproximacin (segn Arrhenius), cualquier sustancia que en disolucin acuosa aporta iones OH al medio. Un ejemplo claro es el hidrxido potsico, de frmula KOH: KOH OH + K+ (en disolucin acuosa) Los conceptos de base y cido son contrapuestos. Para medir la basicidad (o alcalinidad) de un medio acuoso se utiliza el concepto de pOH, que se complementa con el de pH, de forma tal que pH + pOH = pKw, (Kw en CNPT es igual a 1014). Por este motivo, est generalizado el uso de pH tanto para cidos como para bases. En qumica orgnica, un compuesto saturado es un compuesto qumico que tiene una cadena de tomos de carbono unidos entre s por enlaces simples y tiene tomos de hidrgeno ocupando las valencias libres de los otros tomos de carbono.1 Los alcanos son un ejemplo de compuestos saturados. Un compuesto no saturado o un compuesto insaturado es un compuesto qumico que contiene enlaces carbono-carbono dobles o triples, como los que se encuentran en los alquenos o alquinos, respectivamente. Precisamente, el nmero de enlaces dobles y triples de un compuesto nos indica su grado de instauracin