Alcaloide

Los alcaloides son molculas de origen vegetal, aunque existen protoalcaloides de origen animal. Se caracterizan por su estructura molecular compleja a base de tomos de carbon, hidrgeno, nitrgeno y oxgeno. Hay aproximadamente 5000 alcaloides diferentes, y todos son de naturaleza alcalina (tienen un sabor amargo), de ah su nombre. Cumplen diversas funciones en las plantas, como defensas naturales contra animales y hongos, y suelen producir efectos fisiolgicos en los animales. La mayora de plantas medicinales, txicas y alucingenas deben sus efectos a la actividad biolgica de los alcaloides. Segn la dosis, y la duracin del tratamiento, sus usos pueden ser desde analgsicos, anestsicos, curativos o psicotrpicos, hasta producir la muerte (empleados como pesticidas, insecticidas o armas criminales), y/o producir adicciones leves o graves. El THC no es un alcaloide, puesto que no contiene nitrgeno. Generalmente actan sobre el sistema nervioso central (SNC), si bien algunos afectan al sistema nervioso parasimptico y otras al sistema nervioso simptico. La actividad biolgica de los alcaloides es muy diversa, la ms estudiada es la accin estimulante que presentan algunos como la cafena o la cocana, si bien tambin existen alcaloides con efectos depresores del SNC como la morfina. Los mtodos de extraccin son muy variados. Normalmente los alcaloides se extraen de la planta con agua si estn en forma de sales (solubles) o con cido clorhdrico diluido si estn en forma insoluble. ltimamente est adquiriendo fuerza la purificacin por medio de fluidos supercrticos, concretamente con dixido de carbono.

Alcaloides ms importantes
Aconitina: Presente en el acnito. Es altamente venenoso. Frmula qumica: C34H47NO11. Anfetamina: Estimulante del sistema nervioso central. Sintetizado a partir de la efedrina. Tiene muchos derivados. Frmula qumica: C9H13N. Atropina: Se extrae de la belladona (atropa belladonna), un arbusto venenoso. Tiene diversos usos en medicina. Frmula qumica: C17H23NO3. Cafena: Estimulante adictivo extrado del caf. Cuando se extrae del guaran se llama guaranina, del mate se llama matena y del t, tena, pero son el mismo alcaloide. Frmula qumica: C8H10N4O2. Capsaicina: Se extrae de la pimienta. Es un irritante, produciendo una sensacin de quemazn. Se usa como condimento alimenticio, en medicina contra el dolor, y en los sprays defensivos contra delincuentes. Frmula qumica: C18H27NO3. Cocana: Estimulante adictivo del sistema nervioso central, concretamente del sistema dopaminrgico. Se extrae de la hoja de la coca. Puede ser empleada en ciruga (como anestsico). Frmula qumica: C17H21NO4.

Codena (metilmorfina): Se extrae del opio. Se emplea como anestsico. Frmula qumica: C18H21NO3. Colchicina: Extrada originalmente de plantas del gnero Colchicum. Es venenosa. En Medicina se usa actualmente en el tratamiento de la gota y se investiga sus posibles propiedades anticancergenas. Fmula qumica: C22H25NO6. Conicina: Se encuentra en la cicuta. Es una neurotoxina. Scrates fue ejecutado hacindole comer cicuta. Fue el primer alcaloide sintetizado, (en 1886 por Albert Ladenburg). Frmula qumica: C8H17N. Efedrina: Extrada originalmente de Ephedra vulgaris, muy usada en la medicina tradicional china. Es un estimulante del sistema nervioso simptico. Se emplea en medicina como descongestionador nasal, broncodilatador, etc. Frmula qumica: C10H15NO. Ergotamina: Es el principal alcaloide del cornezuelo (Claviceps purpurea), un hongo parsito que afecta sobre todo al centeno. Se usa como vasoconstrictor para prevenir la migraa. Es un precursor del LSD. Frmula qumica: C33H35N5O5. Escopolamina o hioscina: Se encuentra en solanceas (escopolia, beleo, mandrgora, etc.). Es depresor de las terminaciones nerviosas y el cerebro, y antagonista de las sustancias que estimulan el sistema nervioso parasimptico. Produce somnolencia y prdida temporal de memoria. Se emplea para tratar el mareo y nuseas en viajes, como antiparkinsoniano y para dilatar las pupilas en oftalmologa. Frmula qumica: C17H21NO4. Estricnina: Extrado de la nuez vmica. Es un potente veneno y estimulante del sistema nervioso central. Se emplea como pesticida, para matar ratas. Frmula qumica: C21H22N2O2. Gramina: Aunque se encuentra en varias especies de plantas, es ms fcil sintetizarlo qumicamente. Se emplea para sintetizar triptfano. Frmula qumica: C11H14N2. Herona (diacetilmorfina): Sintetizada en 1883 por Heinrich Dreser a partir de la morfina. Al igual que sta, es analgsica, pero tambin tiene ciertos efectos estimulantes. Es muy adictiva, y el opiceo de accin ms rpida. Ms potente que la morfina pero menos duradero. Frmula qumica: C21H23NO5. Higrina: Se encuentra en las hojas de coca. Fue aislado por primera vez en 1889 por Carl Liebermann. Frmula qumica: C8H15NO. Mescalina (trimetoxifeniletilamina): Aislado del peyote y otras plantas cactceas. Es un alucingeno. Frmula qumica: C11H17NO3. Morfina: Se extrae del opio. Conocida desde 1688, parece ser que fue aislada en 1803 por De Rosne. Su nombre proviene de Morfeo, el dios de la mitologa griego del sueo, debido a sus fuertes propiedades narcticas y anestsicas. Por eso, es el ms utilizado en medicina contra el dolor, especialmente el grave. Muy adictiva. Frmula qumica: C17H19NO3.

Muscarina: Aislada originalmente del hongo Amanita muscaria (hongo mosca) en 1869. Es un fuerte activador del sistema nervioso parasimptico perifricom, pudiendo llegar a la muerte (su antdoto es la atropina). Frmula qumica: C9H20NO2+. Muscimol: Es el principal alcaloide psicoactivo del gnero de hongos Amanita. Es un alucingeno. Frmula qumica: C4H6N2O2. Nicotina: Se extrae del tabaco. Su nombre procede de Jean Nicot, que introdujo el tabaco en Francia en 1560. Es un potente veneno usado como insecticida en fumigacin en invernaderos. A bajas dosis, es estimulante. Causa la adiccin al tabaco. Frmula qumica: C10H14N2. Papaverina: Se extrae de la amapola del opio. Se usa en medicina en el tratamiento de espasmos viscerales, vasoespasmos (corazn y cerebro), disfuncin erctil, etc. Frmula qumica: C20H21NO4. Pilocarpina: Se extrae de la hoja de los arbustos Pilocarpus, un arbusto tropical americano. Se usa en el tratamiento del glaucoma. Frmula qumica: C11H16N2O2. Piperina: Se extrae de la pimienta negra, siendo responsable de su acritu. Se usa en medicina tradicional y como insecticida. Frmula qumica: C17H19NO3. Psilocibina: Se extrae del gnero de hongos Psilocybe. Es un alucingeno. Frmula qumica: C12H17N2O4P. Quinina: Se extrajo originalmente de la corteza de la quina, rbol originario de Sudamrica, en 1820, por los investigadores franceses Pierre Joseph Pelletier y Joseph Caventou. Su nombre procede del idioma quechua. Famosa por ser utilizada contra la malaria. Frmula qumica: C20H24N2O2. Reserpina: Fue aislada en 1952 de la raz desecada de Rauwolfia serpentina. Se usa contra la hipertensin arterial. Frmula qumica: C33H40N2O9. Teobromina: Se encuentra en el rbol del cacao, (aislado por primera vez en 1878), y por lo tanto, en el chocolate (sobre todo, el chocolate negro). Es un estimulante del sistema nervioso central (menos que la cafena) y broncodilatador. Causa posiblemente adiccin al chocolate. En perros, gatos, y otros animales es txica. Frmula qumica: C7H8N4O2. Teofilina: Se encuentra en el t negro y en el t verde. Es un estimulante del sistema nervioso central y broncodilatador. Se usa como diurtico. Frmula qumica: C7H8N4O2.

Los glucoalcaloides son compuestos formados por la unin de un alcaloide y un azcar. En grandes cantidades pueden ser venenosos: Solanina: Se encuentra en solanceas, incluyendo el tomate y el tabaco, pero la ms ingerida es la patata. Pelando la patata o frindola (no cocindola) se destruye. Frmula qumica: C45H73NO15. Chaconina: Similar a la Solanina.

Tomatina: Presente en el tomate, tiene acitividad contra varias bacterias y hongos. Se llaman alcaloides (de lcali, carbonatos de alcalinos, y -oide, parecido a, en forma de) a aquellos metabolitos secundarios de las plantas sintetizados, generalmente, a partir de aminocidos, que tienen en comn su hidrosolubilidad a pH cido y su solubilidad en solventes orgnicos a pH alcalino. Los alcaloides verdaderos derivan de un aminocido, son por lo tanto nitrogenados. Son bsicos (excepto colchicina), y poseen accin fisiolgica intensa en los animales an a bajas dosis con efectos psicoactivos, por lo que son muy usados en medicina para tratar problemas de la mente y calmar el dolor. Ejemplos conocidos son la cocana, la morfina, la atropina, la colchicina, la quinina, cafena, la estricnina y la nicotina. Sus estructuras qumicas son variadas.1 Se considera que un alcaloide es, por definicin, un compuesto qumico que posee un nitrgeno heterocclico procedente del metabolismo de aminocidos; de proceder de otra va, se define como pseudoalcaloide.2 Generalmente actan sobre el sistema nervioso central, si bien algunos afectan al sistema nervioso parasimptico y otras al sistema nervioso simptico, por ejemplo, la cocana acta impidiendo la recaptacin de dopamina de la terminal sinptica, lo que produce un mayor efecto de los receptores dopaminrgicos. La actividad biolgica de los alcaloides es muy diversa, la ms estudiada es la accin euforizante que presentan algunos como la cocana, si bien tambin existen alcaloides con efectos depresores delsistema nervioso central como la morfina. Los mtodos de extraccin son muy variados, pero ltimamente est adquiriendo fuerza la purificacin por medio de fluidos supercrticos, concretamente con dixido de carbono. Para obtener los alcaloides de los vegetales, se extraen de las partes de la planta que los contienen, con agua si estn en forma de sales (solubles) o con cido clorhdrico diluido si estn en forma insoluble. En cuanto a su deteccin, existen multitud de mtodos: procedimientos cromatogrficos, reacciones coloreadas (reaccin de Mayer, de Dragendorff, de Bouchardat... si bien no son especficas de los alcaloides: puede obtenerse un resultado positivo en presencia, por ejemplo, de pptidos).

Clasificacin
Qumicamente pueden ser considerados como -heterocclicos nitrogenados- derivados de aminocidos y de los triterpenos. Se encuentran formando sales con el cido actico, oxlico, lctico, mlico, tartrico y ctrico. sus actividades biolgicas son importantes por su mimetismo hormonal y su intervencin en las reacciones principales del metabolismo celular. A pesar de ser sustancias poco similares entre ellas desde el punto de vista estructural, poseen propiedades fisiolgicas anlogas. Estos compuestos estn ampliamente distribuidos en el reino vegetal (25% de las plantas contienen alcaloides) y en algunas especies su concentracin puede alcanzar el 10% (flores). Muchos alcaloides son la causa de intoxicaciones en humanos y animales. La forma ms comn es la intoxicacin por infusiones con hierbas con fines medicinales, siendo esta una causa importante de muerte sobre todo en nios. Su presencia en vegetales hace posible su incorporacin accidental en alimentos, creando una va fcil de intoxicacin. Para entender el origen estructural de estos compuestos se les suele clasificar as: Alcaloides de ncleo pirdico: a este grupo pertenecen la nicotina, la pilocarpina y la espartena.

La nicotina se encuentra en el jugo del tabaco acompaada de otros alcaloides. Es un lquido incoloro, de olor semejante al tabaco y sabor ardiente y picante. Es muy txica en dosis altas.

Alcaloides de ncleo isoquinoleico: se encuentran en las plantas papaverceas y ranunculceas. El ms importante es la papaverina, que tiene propiedades hipnticas (aunque no tan acentuadas como las de la morfina). Alcaloides de ncleo fenantrnico: el ms importante es la morfina. Se encuentra en el opio en forma de sal. Se emplea en medicina en forma de clorhidrato y sulfato, como sedantes y calmantes. Alcaloides de ncleo tropnico: pertenecen a este grupo la atropina y la cocana. La atropina se encuentra en el jugo de varias plantas como la belladona y el estramonio. La cocana se extrae de las hojas de coca, es de sabor amargo, insensibiliza la lengua, y se usa en medicina en forma de clorhidrato. Alcaloides de ncleo indlico: los ms importantes son la estricnina y la brucina. La estricnina es uno de los alcaloides ms enrgicos, se extrae de diversas plantas del gnero Strychnos, entre ellas el haba de San Ignacio y de la nuez vmica. Es de sabor amargo muy intenso y muy txica. su ingestin produce convulsiones tetnicas.

Alcaloides de ncleo no definido: son todos aquellos alcaloides cuya constitucin no ha sido an establecida con claridad. Entre ellos se encuentra la aconitina (veneno muy violento, utilizado en teraputica para combatir ciertas dolencias) y la ergotinina (uno de los principios activos del cornezuelo de centeno, que ejerce una accin especfica sobre el tero.

Los alcaloides pirrolidnicos estn asociados a estructuras de pirrolizidinas son metabolitos secundarios de una gran variedad de plantas, que incluye especies que se encuentran en todo el mundo. Estas plantas son la causa de numerosos casos de envenenamiento de ganado, y ha causado grandes prdidas econmicas. Tambin son causa de muerte en humanos, especialmente en pases poco desarrollados, como consecuencia de la contaminacin de cereales y semillas por lo que son de gran importancia en el campo de los alimentos. Se cree que la ingestin de hierbas y vegetales que contienen estos alcaloides, son causa de dolencias. La estructura de estos alcaloides esta basada en dos anillos de 5 tomos unidos que comparten un tomo de nitrgeno. en la naturaleza por lo general los anillos tienen como sustituyentes grupos hidroximetileno en la posicin c-1 y grupos hidroxilos en c-7; esta estructura se conoce como necina. ejemplos tpicos de esta base son la heliotridina y la retronecina. Las pirrolizidinas se encuentran principalmente en las familias Compositae, Boraginaceae, Leguminosae y Apocynaceae. Los gneros productores de estos alcaloides estn distribuidos en diferentes regiones y climas y podran representar hasta el 3% de las plantas con flores. Algunas contienen una sola clase de pirrolizidina pero la mayora contienen entre cinco y ocho clases. El contenido vara con cada especie, pero puede llegar a ser un porcentaje importante del peso seco. La mayor concentracin se encuentra en races y es mayor en hojas jvenes, inflorescencias y capullos que en hojas ms viejas. En algunas especies se encontraron altas concentraciones en semillas, lo que implica un riesgo en los casos en que estas semillas sean utilizadas para la alimentacin humana. Existen N-xidos de estos alcaloides, que son ms solubles en agua y son transportados ms fcilmente dentro de la planta.