UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICO

Escuela Nacional Preparatoria # 2 Erasmo Castellanos Quinto

Mxico, D.F., a 14 de Diciembre de 2011.

Las plantas se defienden con metabolitos secundarios: terpenos y alcaloides.

Integrantes: Espejel Deloiza Mariana Galicia Cuevas Nayeli Vanessa Reina Blanco Carlos Stefano Snchez Garca Grecia Snchez Hernndez Brenda Vernica Vzquez Alonso Areli Azyadeth

Grupo 604

INTRODUCCIN:

Nosotros somos alumnos de la E..N.P. 2 Erasmo Castellanos Quinto, cursamos 6to. ao de preparatoria y realizamos este trabajo para la materia de Biologa V, este trabajo se realiz a manera de trabajo de investigacin para reforzar los conocimientos adquiridos en la Unidad 2. Metabolismo y fuimos asistidos por el profesor Pablo Gonzlez Yoval. En este trabajo hablaremos acerca de los metabolitos secundarios, pero para esto definiremos primero que es metabolismo, que son los metabolitos primarios y que son los metabolitos secundarios. Una vez aclarados estos conceptos, hablaremos de los metabolitos secundarios, indicando: su origen: a partir de las rutas metablicas que realizan las plantas; su funcin: como el ttulo lo indica, principalmente son defensores de las plantas, pero tambin llevan a cabo otras funciones que les mencionaremos en este trabajo; rutas metablicas: a travs de que rutas metablicas se sintetizan; caractersticas; clasificacin; nmero de especies: aproximadamente cuantas especies de metabolitos secundarios existen en la Tierra; y su participacin en la defensa de las plantas: de que manera actan en esta defensa. Ya que se hayan explicado estos aspectos hablaremos de dos grupos principales de metabolitos secundarios: los terpenos y los alcaloides; de los terpenos mencionaremos su importancia, las rutas metablicas que llevan a cabo para sintetizarse, sus caractersticas, como defienden a las plantas y que elementos los componen( incluyendo estructura, caractersticas, funcin, origen y ejemplos de los componentes ms importantes como esteroles, ltex y aceites esenciales); de los alcaloides explicaremos su origen, que reacciones metablicas llevan a cabo para sintetizarse, sus caractersticas, su funcin, como defienden a las plantas, ejemplos y como se pueden utilizar. Sabemos que la ciencia y la tecnologa son dos aspectos importantes de la sociedad, ya que gracias a todos los descubrimientos que han hecho y a todos los avances tecnolgicos que han creado podemos llevar la calidad de vida que ahora llevamos, por lo tanto en este trabajo explicaremos tambin como han participado estos metabolitos secundarios en estos avances: desde el punto tecnolgico hablaremos un poco de la ingeniera metablica, explicando de manera breve sus objetivos, estrategias, a que se refieren con arquitectura de una ruta metablica, que herramientas utilizan y cuales son los beneficios de esta ingeniera; y desde el punto 2

cientfico mencionaremos como los metabolitos secundarios se pueden aplicar en la rama de la medicina. Escogimos hablar de los metabolitos secundarios ya que es muy interesante como nuestro cuerpo lleva a cabo reacciones metablicas que destruyen o sintetizan macromolculas orgnicas para llevar a cabo procesos vitales como la nutricin y la respiracin, pero es ms interesante an que las plantas de forma secundaria a esas reacciones metablicas produzcan metabolitos secundarios para defenderse de todos los microorganismos que las atacan. Otra razn por la que decidimos hablar de este temas es por los usos que le podemos dar a estos metabolitos secundarios, ya que adems de servir como defensa para las plantas los usamos en la vida diaria como es el caso del rnica, la pomada que nos ponen para desinflamar heridas. OBJETIVO: Con este trabajo pretendemos que el lector sepa lo que es un metabolito secundario, que conozca ms acerca de las plantas, que sepa como se atraen los insectos, de donde provienen los productos naturales , el gran avance que ha tenido la tecnologa a tal punto que pueden alterar las reacciones de sntesis en las plantas, bsicamente que, a pesar de que el tema de metabolitos secundarios no es un tema muy conocido, el lector aprenda todos los beneficios que tienen.

DESARROLLO: 3

1. Metabolismo. 1.1. Definicin de metabolismo.

Antes de hablar de metabolitos secundarios es necesario definir conceptos bsicos como metabolismo y metabolitos primarios, despus podremos empezar a hablar de metabolitos secundarios. valos A. y Prez-Urria E. (2009) define al metabolismo como el conjunto de reacciones qumicas que realizan las clulas de los seres vivos para sintetizar sustancias complejas a partir de otras ms simples, o para degradar las complejas y obtener las simples. (p. 119), lo definen tambin como El conjunto de reacciones qumicas que tienen lugar en un organismo constituye el metabolismo. (p.119). Este conjunto de reacciones qumicas incluyen al catabolismo y al anabolismo. Bruening G., Conn E., Doi R. y Stumpf P. (1996). definen reacciones catablicas como Aquellas reacciones qumicas que liberan energa por degradacin de nutrientes(p.36) y mencionan el anabolismo representa la parte constructiva del metabolismo, consiste en la sntesis de molculas complejas a partir de otras ms sencillas, con el consiguiente gasto de energa, tomada de los ATP producidos durante las fases catablicas (p. 370). 1.2. Definicin de metabolitos primarios. Bruening G. et al. (1996) presentan Los metabolitos primarios son molculas de bajo peso molecular que intervienen, bien como productos finales o intermediarios, en las distintas rutas anablicas y catablicas.(p. 378) valos A. et al (2009) mencionan La mayor parte del carbono, del nitrgeno y de la energa termina en molculas comunes a todas las clulas, necesarias para su funcionamiento y el de los organismos. Se trata de aminocidos, nucletidos, azcares y 4

lpidos, presentes en todas las plantas y desempeando las mismas funciones. Se denominan metabolitos primarios (p. 119). 1.3. Definicin de metabolitos secundarios. valos et al. (2009) presentan: Las plantas, organismos auttrofos, adems del metabolismo primario presente en todos los seres vivos, poseen un metabolismo secundario que les permite producir y acumular compuestos de naturaleza qumica diversa. Estos compuestos derivados del metabolismo secundario se denominan metabolitos secundarios. Pero a diferencia de otros organismos, las plantas destinan una cantidad significativa del carbono asimilado y de la energa a la sntesis de una amplia variedad de molculas orgnicas que no parecen tener una funcin directa en procesos fotosintticos, respiratorios, asimilacin de nutrientes, transporte de solutos o sntesis de protenas, carbohidratos o lpidos, y que se denominan metabolitos secundarios (tambin denominados productos secundarios, productos naturales). (p. 119) Delgado G. (2005) menciona: Los productos naturales son sustancias derivadas del metabolismo secundario de los organismos vivos, las cuales generalmente participan directamente en los mecanismos de defensa y supervivencia . De ah que tambin se les denomine metabolitos secundarios. Y Vzquez F. y Miranda M. (2004) presentan: Las plantas son fuente de un gran nmero de productos tiles. Adems de suministrar alimentos, combustibles y materiales de construccin, nos proveen de aromas, colores, medicinas y sabores, gracias a su capacidad para producir compuestos denominados metabolitos secundarios. Los metabolitos secundarios, tambin llamados productos naturales, se definen como compuestos de bajo peso molecular, con una distribucin limitada y que no intervienen de manera directa en el crecimiento y desarrollo 5

de las plantas que los producen. No obstante, representan una interface qumica entre las plantas y su entorno, puesto que cumplen funciones en la atraccin de polinizadores y en la defensa contra patgenos y herbvoros. (p. 76) 2.1. Origen valos A. et al. (2009) considera que Los metabolitos secundarios () difieren tambin de los metabolitos primarios en que ciertos grupos presentan una distribucin (). Se sintetizan en pequeas cantidades y no de forma generalizada, estando a menudo su produccin restringida a un determinado gnero de plantas, a una familia, o incluso a algunas especies.(p. 120). Delgado G. (2005) seala los terpenoides provienen de la ruta de la acetil-coenzima A y del cido mevalnico.(p. 10). En la figura 1 podemos apreciar como el metabolismo secundario se lleva a la par de las reacciones catablicas del metabolismo primario por parte de la glucosa, vemos tambin la importancia de las molculas obtenidas en el metabolismo primario para la formacin de metabolitos secundarios. Por una parte observamos que la glucosa en el metabolismo primario se degrada hasta acetil coA y por otro lado vemos que en el metabolismo secundario se degrada a entrosa 4-fosfato, la cual se degrada en ac. Siquimico y a partir de esta molcula se forman los fenilpropanoides. El cido siqumico a la vez se degrada en las molculas de fenilalanina, tirosina y ac. Antranilico. El ac. antranilico por su parte se degrada a triptfano. En esta figura se aprecia que en el metabolismo primario se presenta el ciclo del cido ctrico donde por medio de un metabolito primario, llamado oxalacetato, se obtienen las molculas de arginina y ornitina, al mismo tiempo el oxalacetato se degrada a la molecula de asprtico y esta se degrada a ac. Nicotnico. Al unirse las molculas de fenilalanina, tirosina, triptfano, lisina, ornitina y ac. Nicotnico se forman los alcaloides. Por otro lado del acetil coA, que se obtiene gracias a las reacciones catablicas de la glucosa, se forma cido mevalnico y este por medio de varias reacciones de 6

sntesis, que se mencionaran ms adelante, forma los terpenos, carotenoides y esteroides.

Figura 1. Origen de algunos metabolitos secundarios (alcaloides, fenilpropanoides y terpenos) en el metabolismo primario. Avalos A., Prez-Urria E. (2009). [Esquema] Tomados de Metabolismo secundario de las plantas. Reduca (biologa). Vol. 2, Ao 2007: p 121.

2.2. Funcin. Seplveda G., Porta H. y Rocha M. (2003) considera que algunos compuestos

pertenecientes a los grupos de los alcaloides, los terpenoides y los fenilpropanoides participan matando al microorganismo patgeno o restringiendo su invasin. Otros contribuyen a destruir las especies reactivas de oxgeno que son txicas para la clula vegetal. Los conjugados de fenilpropanoides con aminas se incorporan a la par de la clula vegetal para aumentar su rigidez y reducir su digestibilidad por insectos y vertebrados herbvoros y que algunos alcaloides son neurotxicos a insectos y vertebrados herbvoros. (p. 355) Por otra parte para valos A. et al. (2009) los metabolitos secundarios 7

Tienen funciones ecolgicas especficas como atrayentes o repelentes de animales. Muchos son pigmentos que proporcionan color a flores y frutos, jugando un papel esencial en la reproduccin atrayendo a insectos polinizadores, o atrayendo a animales que van a utilizar los frutos como fuente de alimento, contribuyendo de esta forma a la dispersin de semillas. Otros compuestos tienen funcin protectora frente a predadores, actuando como repelentes, proporcionando a la planta sabores amargos, hacindolas indigestas o venenosas. Tambin intervienen en los mecanismos de defensa de las plantas frente a diferentes patgenos, actuando como pesticidas naturales.(p. 120). Vzquez F. et al (2004) coincide con estos autores y menciona que los metabolitos secundarios cumplen funciones en la atraccin de polinizadores y en la defensa contra patgenos y herbvoros. 2.3. Rutas metablicas. Seplveda G. et al (2003) sealan que Los precursores de la biosntesis de MS se derivan de rutas del metabolismo primario, tales como la gluclisis, el ciclo de Krebs o la va de shikimato. Una sntesis constitutiva y especfica de MS puede existir para cada tipo de rgano, tejido o tipo celular( p. 356). Existen tambin MS que se sintetizan en todos los rganos y tejidos de las plantas, pero que se almacenan en rganos o tejidos diferentes a los de su sntesis, a travs de su redistribucin por el xilema y/o el floema, o por el espacio apoplstico (Edwards y Gatehouse, 1999, citado por Seplveda G., Porta H. y Rocha M. (2003).). La sntesis de MS depende de la etapa de desarrollo de la planta y sus niveles constitutivos slo se incementan como parte de la respuesta al estrs abitico o bitico. Este aumento en los niveles de MS, es importante para la supervivencia de las plantas, ya que su sntesis se deriva del metabolismo primario y porque algunos compuestos son txicos para la misma planta. En este sentido, tambin es relevante hacer notar que la biosntesis y el almacenamiento de MS o de sus precursores, ocurren en diferentes lugares de la clula vegetal. En general, la sntesis de algunos alcaloides y terpenos se realiza en los plstidos; los esteroles, sestirquepenos y dolicoles se sintetizan en el retculo endoplsmico; mientras que la 8

biosntesis de algunas aminas y alcaloides tiene lugar en la mitocondria.(Seplveda G. et al 2003, p. 356). Delgado G. (2005) menciona las rutas biosintticas (..) constituyen el metabolismo secundario, el cual se encuentra regulado, al igual que el metabolismo primario, por las enzimas y protenas codificadas por ADN y ARN en el sistema gentico. (p. 10) Para Seplveda G. et al (2003) Una sntesis activa de MS se induce cuando las plantas son expuestas a condiciones adversas tales como: a) el consumo por herbvoros (artrpodos y vertebrados), b)el ataque por microorganismos: virus, bacterias y hongos, c) la competencia por el espacio de suelo, la luz y los nutrientes entre las diferentes especies de plantas y d) la exposicin a la luz solar u otros tipos de estrs abitico.(p. 355) 2.4. Caractersticas. Bruening et al. (1996) sealan que los metabolitos secundarios se define por las siguientes caractersticas: a) productos naturales que tienen una distribucin taxonmica restringida; b) se forman una vez que el crecimiento se ha detenido; c) suelen sintetizarse con una mezcla de compuestos qumicamente relacionados; d) no se encuentran aparentemente relacionados con funciones metablicas directas. (p. 380) 2.5. Clasificacin. Segn Delgado, G. (2005) la diversidad estructural de los metabolitos secundarios puede 7) Los MS por su composicin qumica son clasificados en dos grupos principales: nitrogenados y no nitrogenados. Los MS que contienen nitrgeno incluyen a los alcaloides, aminocidos no proteicos, aminas, glucsidos cianognicos 9 y circunscribirse a una serie de grupos estructurales, denominados genricamente terpenoides, acetogeninas, flavonoides y alcaloides, entre otros.(p.

glucosinolato. Los MS no nitrogenados se dividen en terpeoides, poliacetilenos, polictidos y fenilpropanoides. La variedad estructural dentro de un mismo grupo de MS esta dada por modificaciones qumicas a una estructura bsica, originadas por reacciones qumicas, tales como la hidroxilacin, metilacin, epoxidacin, malonilacin, esterificacin y la glucosilacin ( Wink , 1999 , citado por Seplveda G. et al p.356, 2003). Sin embargo utilizaremos la clasificacin de valos A. et al (2009) quien los agrupa en cuatro clases principales: terpenos, compuestos fenlicos, glicsidos y alcaloides (p. 122). A partir de esta clasificacin ms adelante hablaremos de dos de estos grupos: terpenos y alcaloides. 2.6. Nmero de especies. En 2004 Vzquez F. et al. sealaron Se conocen cerca de 110 mil ejemplos, divididos en diferentes grupos de acuerdo a la forma en que los fabrica la planta y a su estructura qumica. Los terpenoides, derivados del pirofosfato de isopentenilo, son los compuestos ms abundantes, seguidos por los alcaloides y los fenilpropanoides. Se estima que anualmente se descubren cerca de 5 mil compuestos. (p.76) En 2005 Delgado G. menciona Se estima que varios cientos de miles de productos naturales y biomolculas han sido aislados y caracterizados a partir de plantas, hongos, organismos marinos y lquenes, entre otros. Slo a partir de plantas de plantas se han aislado y caracterizado ms de 110 mil metabolitos secundarios, y se estima que quedan varios millones de sustancias por descubrir, ya que slo se ha analizado una nfima parte de las fuentes naturales disponibles. (Pietra, 2002, citado por Delgado G. p. 6, 2005). 2.7. Participacin en la defensa de las plantas. Seplveda G. et al (2003) consideran que la herida que se produce tanto por la depredacin por insectos como por el dao mecnico inducido por factores fsicos, 10

son condiciones que se traducen en una respuesta de defensa de la planta, la cual involucra la activacin transcripcional de diversos genes de protenas necesarias para la cicatrizacin de la herida y la prevencin de la invasin de microorganismos patgenos. Estos genes codifican para protenas involucradas en: a) la fortificacin de la pared celular. b) la produccin d inhibidores de proteasas y de enzimas lticas, y c) la sntesis de MS con actividad antimicrobiana y/o antioxidante. La respuesta de defensa contra el ataque de microorganismos patgenos, est coordinada tanto espacial como temporalmente para una contencin rpida del microorganismo patgeno, por lo que puede ser local o en sitios lejanos al dao, conocida como la respuesta sistmica. La respuesta local est asociada a una respuesta hipersensible (RH) caracterizada por una muerte rpida de las primeras clulas infectadas y la restriccin de l expansin del microorganismo patgeno, aislndolo del resto de la planta. En la respuesta sistmica se induce la produccin de protenas RP similares a las de la respuesta local y de otras protenas RP. En general, la expresin de los genes de defensa se regula por molculas tales como el cido saliclico, el etileno, el cido jasmnico y las ERO(especies reactivas de oxgeno). Por su parte, las ERO pueden tener dos funciones, en la primera debido a su toxicidad: pueden aumentar el dao producido por el estrs, mientras que en la segunda, pueden actuar como una seal para la activacin de las respuestas de defensa. En la RH, las ERO pueden causar la muerte de la clula vegetal husped, esta muerte puede resultar de procesos de oxidacin tales como la peoxidacin de lpidos de membranas, la oxidacin de protenas, la inhibicin de enzimas y daos al DNA y al RNA.(p. 356357).

3. Terpenos. 11

3.1 . Importancia. Muchos terpenoides son comercialmente interesantes por su uso como aromas y fragancias en alimentacin y cosmtica, o por su importancia en la calidad de productos agrcolas. Otros compuestos terpenoides tienen importancia medicinal por sus propiedades anticarcinognicas, antiulcerosas, antimalariales, antimicrobianas, etc. (valos et al., 2009, p.125). Entre los Diterpenoides se encuentran las giberelinas y el fitol, un diterpeno de cadena abierta que forma parte de la estructura de las clorofilas. (valos A. et al., 2009, p.125).

3.1.Rutas metablicas. valos et al. (2009) y Seplveda et al. (2003) consideran que los terterpenos se sintetizan a partir de metabolitos primarios por dos rutas: la del cido mevalnico, activa en el citosol, en la que tres molculas de acetil-CoA se condensan para formar cido mevalnico que reacciona hasta formar isopentenil difosfato (IPP), o bien la ruta del metileritritol fosfato (MEP) que funciona en cloroplastos y genera tambin IPP. El isopentenil bifosfato y su ismero dimetilalil difosfato (DMAPP) son los precursores activados en la biosntesis de terpenos en reacciones de condensacin catalizadas por prenil transferasas para dar lugar a pernil bifosfatos como geranil difosfato (GPP), precursor de monoterpenos, farnesil difosfato (FPP) precursor de sesquiterpenos y geranilgeranil difosfato (GGPP) precursor de diterpenos.(pp. 124125) y (p. 355).

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3.2.Caractersticas. Para valos A. et al.(2009) las caractersticas principales de los terpenos son que: Entre ellos se encuentran hormonas, pigmentos o aceites esenciales. Suelen ser insolubles en agua y derivan todos ellos de la union de unidades de isopreno (5 tomos de C). (p. 122-123) 3.1.Participacin en la defensa de las plantas. Para Seplveda G. et al. (2003) Los monoterpenos tales como el mentol, que es un antimicrobiano, elcitronelal, que es un repelente de insectos y las piretrinas que funcionan como venenos del sistema nervioso de los insectos, son componentes qumicos con actividad biolgica potencial durante la respuesta de defensa de las plantas que los producen. Los sesquiterpenos tales como la risitina y lubimina de la papa (Solanum tuberosum L.), el capisidiol del chile (Capisicum annuum L.) y el 2.7dihidroxicadaleno del algodn (Gosypium hirsutum L.) son compuestos con actividad antimicrobiana; mientras que el poligodial de Polygonum hidropiper L. Inhibe fuertemente la alimentacin de diversos insectos herbvoros, el diterpeno atractilsido inhibe la fosforilacin oxidativa en mitocondrias, y el casbeno del ricino (Ricinus spp.) es un agente antifngico. El tritirpenoide cucurbicatina de las races de pepino (Cucumis sativus L.) es un compuesto con accin nematicida. Por su parte, los terpenos en combinacin con otros compuestos como las oxilipinas y los ndoles, forman mezclas de voltiles que funcionan como seales qumicas para atraer a los enemigos naturales de insectos herbvoros. (p. 358).

3.5 Componentes. 13

valos A. et al. (2009) mencionan que el grupo de los terpenos incluye hormonas (giberelinas y cido abscsico), pigmentos carotenoides (carotenos y xantofilas), esteroles (ergosterol, sitosterol, colesterol), derivados de los esteroles (glicsidos cardiacos), ltex y aceites esenciales (proporcionan el olor y el sabor caracterstico de las plantas ).(p. 125). 3.6. Estructura, caractersticas, funcin, origen y ejemplos de: Esteroles:

valos A. et al. ( 2009) mencionan que los esteroles Derivan del escualeno, una molcula de cadena lineal de 30 C de la que derivan todos los triterpenos cclicos . Los esteroides que contienen un grupo alcohol, y es el caso de casi todos los esteroides vegetales, se denominan esteroles. Los ms abundantes en plantas son el estigmasterol y el sitosterol, que slo difiere del estigmasterol en la ausencia del doble enlace entre C 22 y C 23. El esterol ms abundante de animales es el colesterol , presente tambin en plantas aunque en trazas, razn por la cual los aceites vegetales se etiquetan como libres de cholesterol. La principal funcin de los esteroles en plantas es formar parte de las membranas y determinar su viscosidad y su estabilidad. Algunos esteroles tienen funciones protectoras frente a insectos como en el caso de la ecdisona aislada del helecho comn. (p. 127-128). Caucho y ltex:

El caucho (cis-1,4-poliisopreno), constituido por entre unos 1500 y 60000 caroteno resduos de isopreno aproximadamente y la gutapercha (guta, la misma estructura del caucho, algo menor de tamao, y con los dobles enlaces en configuracin trans,) se acumulan en forma de partculas en el ltex cuya composicin es 30-40% 14

caucho, 50% agua resultando una mezcla compleja de terpenos, resinas, protenas y azcares. En la mayora de las plantas el ltex se produce en el floema y se acumula en vasos largos e interconectados denominados laticferos. La escisin de la corteza permite la exudacin del ltex. La principal fuente de caucho para fines comerciales es Hevea brasiliensis (rbol nativo del bosque tropical amaznico). La principal fuente de guta es el arbusto desrtico Parthenium argentatum, el cual no almacena el ltex en laticferos sino en vacuolas del tallo y las races. (valos A. et al., 2009, p. 129). Aceites esenciales:

Muchas plantas (limn, menta, eucalipto o tomillo) producen mezclas de alcoholes, aldehdos, cetonas y terpenoides denominadas aceites esenciales, responsables de los olores y sabores caractersticos de estas plantas, algunos de los cuales actan como repelentes de insectos o insecticidas. Los terpenos que se encuentran en los aceites esenciales son generalmente MONOTERPENOS, como el limoneno y el mentol, principales monoterpenos constituyentes de los aceites de limn y menta, respectivamente. (Avalos A. et al., 2009, p. 125). 3.7. Valor comercial. Para valos A. et al., (2009) Es importante destacar que tambin reciben la denominacin de productos naturales y tienen un importante y significativo valor medicinal y econmico, derivado ste ltimo de su uso en la industria cosmtica, alimentaria, farmacutica. Un gran nmero de estos productos naturales, que ya se usaban en la medicina antigua como remedios para combatir enfermedades, se utilizan en la actualidad como medicamentos, resinas, gomas, potenciadores de sabor, aromas, colorantes, etc. (p. 121)

3. Alcaloides. 15

4.1. Origen. valos A. et al., (2009) sealan que Se sintetizan normalmente a partir de lisina, tirosina y triptfano, aunque algunos como la nicotina y compuestos relacionados derivan de la ornitina. (p. 140). Seplveda G. et al (2003) consideran que los alcaloides son compuestos heterocclicos que generalmente se sintetizan a partir de aminocidos, tales como triptfano, tirosina, fenilalanina, lisina, arginina y ornitina, solos o combinados con terpenoides. Tambin se pueden derivar de purinas y del acetato de los polictidos. (p. 358-359) 4.2. Reacciones de sntesis. Seplveda G. et al (2003) mencionan En general, la sintesis constitutive de alcaloides se incrementa en respuesta a la herida producida por los insectos depredadores; sin embargo, otros alcaloides como N-acil derivados de la nicotina de Nycotiana Sylvestris Speg y Comes son sintetizados de novo y slo cuando las plantas son heridas. 4.3. Caractersticas Para valos A. et al. (2009) Los alcaloides son una gran familia de ms de 15.000 metabolitos secundarios que tienen en comn tres caractersticas: son solubles en agua, contienen al menos un tomo de nitrgeno en la molcula, y exhiben actividad biolgica. La mayora son heterocclicos aunque algunos son compuestos nitrogenados alifticos (no cclicos) como la mescalina o la colchicina, por ejemplo. Se encuentran en el 20% aproximadamente de las plantas vasculares, la mayora dicotiledneas herbceas. A los valores normales de pH del citosol y de la vacuola (7,2 y 5-6, respectivamente), el nitrgeno est protonado lo cual confiere el carcter bsico o alcalino de estos compuestos en solucin.(p. 139-140). 16

4.4. Funcin. valos A. et al. (2009) consideran En humanos, los alcaloides generan respuestas fisiolgicas y psicolgicas la mayora de ellas consecuencia de su interaccin con neurotransmisores. A dosis altas, casi todos los alcaloides son muy txicos. Sin embargo, a dosis bajas tienen un alto valor teraputico como relajantes musculares, tranquilizantes, antitusivos o analgsicos. (p. 140). Y para Seplveda G. et al (2003) Sus efectos inhibitorios del crecimiento de microorganismos patgenos estn dados por su capacidad de intercalarse con el DNA, de detener la sntesis de protenas, inducir la apoptosis e inhibir las enzimas del metabolismo de carbohidratos. ()Durante el apareamiento, los alcaloides son utilizados para la sntesis de ferohormonas usadas como seales por el macho para atraer a la hembra. En la copulacin, la hembra recibe alcaloides del macho que junto con sus alcaloides almacenados son transmitidos hasta el huevo, sirviendo de proteccin contra insectos depredadores. Debido a los alcaloides, tanto el huevo, como las larvas y los adultos muestran sabores desagradables para sus depredadores (Hartmann, 1999, citado por Seplveda G. et al ,2003). Las betacianinas son cromoalcaloides que dan una pigmentacin rojo-violeta a plantas del orden Caryophyllales. (pp. 359-360). 4.5. Participacin en las plantas Para Seplveda G. et al (2003) La cantidad de derivados de nicotina que se acumulan en las heridas basta para reducir el consume y el crecimiento de las larvas de Manduca sexta L. (Baldwin y Ohnmeiss, 1993 citado por Seplveda G. et al., 2003). La berberina, palmatina y la sanginaria son alcaloides isoquinolicos txicos a insectos y vertebrados, pero tambin inhiben el crecimiento de bacterias, hongos y virus. Estos alcaloides reaccionan con grupos anionicos y grupos nucleofilicos, 17

muscarinrgicos y de la serotonina son blanco de union de estos compuestos. Asi mismos, inhiben a las enzimas necesarias para la sntesis y el rompimiento de neurotransmisor acetilcolina, impidiendo la transduccin de la seal neuronal de insectos y vertebrados. La interaccin de estos alcaloides con el DNA, las protenas y enzimas de la transcripcin, contribuye a los efectos aleoqumicos y txicos contra bacterias, hongos, virus, insectos, vertebrados y otras plantas (Schmeller et al., 1997 citado por Seplveda G. et al., 2003). Los alcaloides quinolizidinicos tales como la espartena, la lupanina y la 13tigloiloxilupanina quizs funcionan inhibiendo la sntesis de protenas y los receptores de acetilcolina; mientras que la N-metilcitisina, la anarigina y la citisina presentan actividad nematicina, y otros como la matrina y la espartena de lupinos (Lupinus spp.)(Wink, 1992, citado por Seplveda G. et al., 2003). De igual forma, otros alcaloides de lupines, tales como la lupanina, angustifolina, 13-hidroxilupanina la gramina, tambin tienen un efecto bactericida (De la Vega et al. 1996 citado por Seplveda G. et al., 2003). Como se mencion anteriormente , algunos alcaloides se sintetizan como parte de una respuesta general de defensa de las plantas; sin embargo, se conocen insectos parsitos que evitan esta respuesta de defensa asimilando, transportando y almacenando estos compuestos para su beneficio. Estos insectos se especializan en utilizar los alcaloides de la planta en la sntesis de sus ferohormonas o de compuestos que tienen actividad en contra de sus propios depredadores. (p. 359). 4.6. Ejemplos. valos A. et al., (2009) sealan El opio es quiz uno de los primeros alcaloides conocidos, el exudado (ltex) de la cpsula inmadura de Papaver somniferon. Este exudado contiene una mezcla de ms de 20 alcaloides diferentes entre los que se encuentran la morfina y la codeine. Algunas solanceas (los gneros Datura, Hyoscyamus y Atropa) contienen alcaloides txicos como la escopolamina presente en Datura stramonium o la atropina de Hyoscyamus niger. 18

La patata contiene el alcaloide solanina , un inhibidor de colinesterasa que interfiere en la transmisin nerviosa. Los tubrculos sometidos a alta intensidad de luz pueden llegar a sintetizar niveles txicos de solanina. valos A. et al., (2009) mencionan los siguientes ejemplos de alcaloides: quinina, papaverina, morfina codeda, vindolina, vinblastina, atropina, cocana, lupanina, cistina, nicotina, conina, cafena y senecionina. (p. 141-142). 4.7. Uso. En la tabla 1 valos A. et al., (2009) nos sealan los diferentes usos que pueden tener algunos alcaloides y en que plantas se encuentran estos.
Tabla 1. Planta donde se encuentran los diferentes alcaloides y que usos tiene. Avalos A., PrezUrria E. (2009). Tomado de Metabolismo secundario de las plantas. Reduca (biologa). Vol. 2, Ao 2007: pp. 144-145.

Alcaloide Ajmalina

Planta Rauwolfia serpentina

Uso Antiarrtmico, captura de

inhibidor glucosa

por la mitocondria del tejido cardiaco Atropina Cafena Camptotecina Cocana Hyoscyamus niger Coffea arabica Camptotheca acuminata Erythroxylon coca Anticolinrgico, antdoto del gas nervioso Estimulante del sistema nervioso central Agente anticanceroso Anestsico sistema central, tpico, del nervioso bloqueante

estimulante

adrenrgico, droga de Codena Conina Emetina Morfina Papaver somniferum Conium maculatum Uragoga ipecacuanha Papaver somniferum abuso Analgsico y antitusivo Parlisis del sistema nervioso motor Emtico Analgsico, narctico, droga de abuso 19

Nicotina

Nicotiana tabacum

Txico, insecticida en horticultura, droga de abuso Estimulante del sistema parasimptico Tratamiento de malaria Antibacteriano (dentfricos) Narctico, sedante Veneno la

Pilocarpina Quinina Sanguinarina Escopolamina Estricnina 4. Avance industrial.

Pilocarpus jaborandi Cinchona officinalis Eschscholzia californica Hyoscyamus niger Strychnos nux-vomica

5.1. Aplicacin a la sociedad. Para Delgado G. (2005) En este aspecto es conveniente mencionar, por ejemplo, al rnica mexicana, que es una planta que crece en la parte central de nuestro pas. Su nombre cientfco es herotheca inuloides, y se emplea tradicionalmente para el tratamiento de diversos padecimientos, entre los cuales destaca la inflamacin.(). La planta conocida como llorasangre, se emplea tradicionalmente para la preparacin de infusiones que se emplean con fines antispticos. Efectivamente el anlisis qumico del vegetal identificado como Bocconia arbrea permiti el aislamiento y determinacin estructural de diversos alcaloides benzofenantridnicos bioactivos(). Algunos grupos tnicos del norte de Mxico emplean las races del chuchupate (Ligusticum Porteri), planta perteneciente a la familia de las umbelferas, para el tratamiento de ciertos padecimientos y en ceremonias rituales. Las evaluaciones biolgicas de extractos del vegetal demostraron actividad en el sistema nervioso central, y el anlisis qumico ha permitido la caracterizacin de una serie de acetogeninas que reciben el nombre genrico de ftlidas (Quiroz, 2003, citado por Delgado G., 2005) (p. 9). 5.2. Ingeniera metablica. 20

Vzquez F. et al. (2004) consideran Los metabolitos tienen una gran importancia comercial e industrial, ya que se utilizan en la elaboracin de colorantes, insecticidas, perfumes, medicamentos y otros productos de consumo. Slo por citar un caso concreto, se estima que en los Estados Unidos el 25 por ciento de las formulaciones farmacuticas en el mercado contienen al menos un producto de origen vegetal. Por ello, desde hace muchos aos se ha intentado incrementar los rendimientos de estos productos de las plantas de donde se obtienen.() Durante los aos sesenta, con el desarrollo de la tecnologa de cultivo in vitro de tejidos vegetales, se generaron lneas celulares a partir de varias especies productoras de metabolitos. La independencia de las condiciones ambientales en este sistema junto con la ya entonces demostrada totipotencialidad de las clulas vegetales, hizo albergar esperanzas de que la capacidad de sntesis se mantendra intacto ().(p. 76) 5.2.1. Objetivos. Delgado G. (2005) explica La biotecnologa aplicada a las plantas pretende mejorar los rendimientos y la calidad de sus productos derivados. Algunas de las metas relacionadas con los metabolitos secundarios incluyen el aumento en los rendimientos de compuestos qumicos de inters industrial, l obtencin de flores con nuevos olores, la produccin de alimentos y bebidas no slo de mejor calidad nutritiva, sino tambin con aromas y sabores nuevos, y la generacin de plantos con mayor resistencia a plagas y enfermedades a otros (p. 77).

5.2.2. Estrategias. 21

De manera general, el objetivo descrito puede alcanzarse mediante dos estrategias relacionadas entre s y que involucran la manipulacin de algunas de las enzimas de la ruta metablica. La primera de estas estrategias contempla el aumento de flujo de carbono hacia el producto de inters. Esto puede lograrse dirigiendo una mayor cantidad de este elemento hacia toda la ruta, o bien bloqueando los pasos que desvan los intermediarios hacia productos alternos. Esto, a su vez, se consigue aumentando la actividad de una enzima clave o bien reduciendo la de otras enzimas que utilizan a los mismos intermediarios para la formacin de productos diferentes al de inters. La segunda estrategia tiene que ver con el bloqueo de las enzimas involucradas en la degradacin del producto, o bien de aquellas que utilicen en la sntesis de otros derivados. Debe notarse que en ambos casos se propone modificar de manera especfica la actividad de una enzima bien definida, y que la diferencia radica en la posicin que dicha enzima ocupa, antes o despus de la reaccin que genera el producto de inters. (Delgado G., 2005, p. 78). 5.2.3. Arquitectura de una ruta metablica. Delgado G. (2005) considera La arquitectura de una ruta metablica se refiere a las ramificaciones ue la ruta presenta, y que puede variar desde rutas lineales, relativamente sencillas, hasta intrincadas redes metablicas. Puesto que los metabolitos secundarios son derivados del metabolismo primario, la mayora de las rutas que conducen a su sntesis son complejas, con diferentes grados de ramificacin y por ello con frecuencia un mismo intermediario puede ser utilizado por dos o ms enzimas generando productos diferentes que seguirn rutas metablicas distintas.() Como ejemplo, el dihidrokaempferol puede ser el sustrato tano para la dehidrokaempferol 4-reductasa, como para la flavonoide-3`-hidroxilasa. El producto de la primera enzima es la leucopelargonidina, un precursor para la sntesis de antocianinas, pigmentos de las flores, mientras que la flavonoide3`-hidroxilasa genera la dihidroquercetina, un intermediario para la sntesis de catequinas, compuestos con efectos antioxidantes y que al conjugarse entre 22

s foran taninos (los cuales tienen importancia comercial en la industria de los alimentos y para el curtido de pieles). De este modo, dependiendo del producto que se pretenda obtener, pigmentos o taninos, puede modificarse la actividad de una u otra enzima.(p. 79). 5.2.4. Herramientas. La ingeniera metablica utiliza la tecnologa del ADN recombinante para la modificacin de la actividad enzimtica( Bailey, 1991, citado por Delgado G., 2005). Los esquemas de ingeniera metablica pueden requerir tanto del aumento como de la disminucin de la actividad de una enzima, si bien en ocasiones ser necesario introducir una actividad nueva o modificada. La expresin de un gen involucra la formacin de una molcula del ARN a partir de la secuencia de ADN que ese gen representa (transcripcin), as como la posterior formacin de la protena funcional a partir del ARN (traduccin)( Delgado G., 2005, p. 81). 5.2.5. Beneficios. Delgado G. (2005) nos presenta en su artculo los logros obtenidos cuando se aplic la ingeniera metablica a las vas de sntesis de productos naturales, estos son: 1) obtencin de flores de nuevos colores, manipulando los genes para la sntesis de antocianinas. 2) Los carotenoides son compuestos derivados del pirofosfato de isopentenilo que se producen en los plstidos. Dan color a los frutos y funcionan como pigmentos auxiliares en la fotosntesis. Sus rutas de sntesis se conocen ampliamente, y por ello se encuentran entre los blancos de la ingeniera metablica. 3) Se logr introducir la capacidad de sntesis del beta-caroteno al insertar el gen correspondiente a la caroteno desaturasa de la bacteria Erwina uredovora, y los genes de la fitoeno sintasa y de la licopeno ciclasa de narciso. 4) Impedir la acumulacin del aminocido, que produce glucosinato, en las semillas y bloquear la formacin de glucosinatos 5) Los cultivos in vitro de races de algunas Solanceas, producen alcaloides derivados del tropano. Estos compuestos tienen usos mdicos como agentes anticolinrgicos, siendo la escopolamina el ms poderoso. 23

6) Plantas con niveles elevados de cido saliclico, que tambin fueron resistentes a infecciones virales. (p. 82-85).

DISCUSIN:

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Como idea introductoria valos A. y Perez-Urria E. (2009) nos definen que es metabolismo, despus Bruening G. et al complementan la idea definiendo anabolismo y catabolismo. estamos de acuerdo con estas definiciones ya que es lo que hemos visto en clase. Despus en la definicin de metabolitos primarios valos A. et al (2009) mencionan () Se trata de aminocidos, nucletidos, azcares y lpidos, presentes en todas las plantas y desempeando las mismas funciones. Se denominan metabolitos primarios (p. 119). En esta definicin no estamos totalmente de acuerdo ya que los metabolitos primarios no se encuentran slo en las plantas, nosotros tambin los tenemos; sin embargo, decidimos incluir esta definicin porque nuestro tema principal es hablar de los metabolitos secundarios en las plantas. Posteriormente valos et al. (2009) presentan Las plantas, organismos auttrofos, adems del metabolismo primario presente en todos los seres vivos, poseen un metabolismo secundario que les permite producir y acumular compuestos de naturaleza qumica diversa. Estos compuestos derivados del metabolismo secundario se denominan metabolitos secundarios. (p. 119). Con esta afirmacin si estamos de acuerdo, ya que nuestra investigacin fue de los metabolitos secundarios y en todos los artculos consultados sealan que los metabolitos secundarios son caracterstica propia de las plantas. Como Vzquez F. y Miranda M. (2004) presentan Las plantas son fuente de un gran nmero de productos tiles. Adems de suministrar alimentos, combustibles y materiales de construccin, nos proveen de aromas, colores, medicinas y sabores, gracias a su capacidad para producir compuestos denominados metabolitos secundarios.(p. 76) Nos gust mucho el esquema que nos presentan valos A. et al (2009) en su artculo ya que podemos ver de manera muy clara, a partir de las rutas metablicas de las plantas, como se originan los alcaloides, fenilpropanoides y terpenos (metabolitos secundarios de los que hablamos en el trabajo). En las funciones de los metabolitos secundarios estamos completamente de acuerdo ya que todos los autores citados nos hablan de las mismas funciones. Estamos de acuerdo con Delgado G. (2005) que menciona las rutas biosintticas (..) constituyen el metabolismo secundario, el cual se encuentra regulado, al igual que el metabolismo primario, por las enzimas y protenas codificadas por ADN y ARN en el sistema gentico. (p. 10) ya que como hemos visto en clase para que se lleve a cabo una reaccin se requiere energa de activacin, la cual en el caso de 25

reacciones metablicas se sustituye con enzimas, por lo tanto podemos confirmar que efectivamente las rutas biosintticas son reguladas por enzimas. Tambin hemos visto en clase que las enzimas son protenas esenciales formadas por aminocidos al igual que las protenas y que las protenas participan indirectamente en la construccin de molculas orgnicas; con esto podemos corroborar que las rutas biosnteticas son reguladas por protenas y finalmente podemos afirmar que las protenas estn codificadas por ADN Y ARN ya que en la unidad 1 vimos como en la clula se lleva a cabo la sntesis de protenas a partir de la descodificacin del material gentico que se encuentra en el ncleo en forma de ADN. Bruening G. et al (1996) nos dicen que una de las caractersticas de los metabolitos secundarios es que no se encuentran aparentemente relacionados con funciones metablicas directas. (p.380)., y es verdad, en la mayora de los libros ni siquiera mencionan la existencia de metabolitos secundarios, sin embargo en este trabajo hemos encontrado la relacin con el metabolismo primario. Podemos concluir gracias a los artculos de Vzquez F. et al (2004) y Delgado G. (2005) que existen 110 mil especies de metabolitos secundarios. A pesar de que son diferentes aos, en los dos artculos nos mencionan la misma cantidad de especies y que faltan muchos por descubrir. Seplveda G. et al (2003) considera que los alcaloides son compuestos heterocclicos que generalmente se sintetizan a partir de aminocidos, tales como triptfano, tirosina, fenilalanina, lisina, arginina y ornitina, solos o combinados con terpenoides. ()(p. 358-359) y estamos de acuerdo con el ya que nos confirma lo que valos A. et al. (2009) haban planteado en su esquema.

CONCLUSION:

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En la unidad 2 hablamos de metabolismo, que es metabolismo, cuales son las reacciones metablicas, en que consiste cada una, etc. Este trabajo se relaciona con los temas vistos en la unidad 2 Metabolismo ya que hablamos de los metabolitos secundarios, los cuales como ya hemos mencionado parecen no tener una relacin directa con el metabolismo primario (el visto en clase), pero en este trabajo vemos que no es asi, ya que en las rutas metablicas que se llevan a cabo a partir de la molcula de glucosa que se obtiene como producto de la fotosntesis, se forma el metabolismo secundario que nos da como resultado los metabolitos secundarios, nuestro tema principal. En clases tambin hemos visto como se lleva a cabo la fase luminosa en la fotosntesis a partir de la clorofila, en este trabajo vemos que hay una cadena de metabolitos secundarios en la cola de la molcula de la clorofila.

AUTOEVALUACIN:

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Aspectos

Espejel Deloiza Mariana

Galicia Cuevas Nayelli Vanessa 0%

Reina Blanco Carlos Stefano 20%

Snchez Garca Grecia 0%

Snchez Hernndez Brenda Vernica 0%

Vzquez Alonso Areli Azyadeth 0%

Bsqueda de 20% informacin Recopilacin de informacin Redaccin del 20% trabajo Aportacin de 20% ideas Disposicin de tiempo Porcentaje total: BIBLIOGRAFIA: 20% 100% 20%

0%

20%

0%

0%

0%

0% 0%

0% 10%

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20% 70%

0% 0%

0% 0%

0% 0%

1.- Avalos A., Prez-Urria E. 2009. Metabolismo secundario de las plantas. Reduca (biologa). Vol. 2, Ao 2007: pp. 119-145. 2.-Bruening G., Conn E., Doi R. y Stumpf. P. Bioqumica fundamental. Mxico. Editroial Limusa. 1996. Pp. 365-380 3.- Delgado G. 2005. Los productos naturales orgnicos: su diversidad estructural y origen qumico. Ciencia. Vol. 56. Nm. 2: pp. 6-16. 4.- Seplveda G., Porta H. y Rocha M. 2003. La participacin de los metabolitos secundarios en la defensa de las plantas. Revista mexicana de fisiopatologa. Vol. 21. Nm. 3: pp 355-363. 5.- Vzquez F. Y Miranda M. 2004. Ingeniera metablica : controlando la qumica vegetal. Ciencia. Vol. 52. Nm. 2: pp. 76-86.

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