Benceno: propiedades qumicas y fsicas.

Aromaticidad de Friedel-Crafts Cristian Mauricio Daz 2009115019 Juan Sebastin Ramrez 2009115054 Xiomi Tatiana Garzn 2009115026

INTRODUCCIN: Los hidrocarburos aromticos son compuestos cclicos que poseen el anillo del benceno. El anillo consta de seis electrones pi. Presenta reacciones de sustitucin electrofilica, sulfonacin, nitracin, halogenacin, y la reaccin de Friedel-Crafts.Adems reacciones de adicin tales como: hidrogenacin cataltica y halogenacin.

OBJETIVOS. y Identificar las propiedades fsicas y qumicas de los hidrocarburos aromticos y Observar e identificar las reacciones de aromaticidad de Friedel-Crafts

EXPERIMENTOS

PROPIEDADES DEL BENCENO

SOLUBILIDAD

COMBUSTIN
1 ml de benceno

SULFONACIN
4 ml de Bencenoy 4ml de H2SO4 Calentar 3 min 1 ml de solucin en un precipitado Anadir 4 ml de NaCl (observe)

NITRACIN
2ml de Bencenoy 2ml de H2SO4 2ml HNO3

Alcohol

Agua

ter
Acercar llama

Calentar 2 min

Reaccin de aromaticidad de FRIEDEL - Crafts PRUEBA DE AROMATICIDAD DE FRIEDEL CRAFTS

Tubo de ensayo
Tubo de ensayo 1 ml de H2SO4 Y 2 gotas de formaldehido 2 cristales de AlCl3 Calentar Dejar enfriar

Agregar
Agregar

Benceno

Xileno

Antraceno

Alcohol

Agua

ter

Observar

RESULTADOS Y ANLISIS DE RESULTADOS y SOLUBILIDAD: Agua: negativa Alcohol: negativa ter :negativa La prueba de benceno con agua y alcohol dieron negativas. Esto se puede explicar por su baja polaridad. La prueba con ter dio positiva esto por la misma razn el ter es un compuesto apolar el cual solubiliza con el benceno que tiene la misma caracterstica. COMBUSTIN

El benceno es inflamable y arde con llama, es una propiedad caracterstica de la mayora de los compuestos aromticos y que se debe a su alto contenido en carbono. El punto de inflamacin es cerca de 353.2 k 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O + Q

SULFONACION: La reaccin del benceno con cido sulfrico concentrado en caliente produce cidos bencenosulfnicos El mecanismo de la sulfonacin tiene lugar con las siguientes etapas:

Etapa 1.Ataque del benceno al trixido de azufre

Etapa

2.Recuperacin

de

la

aromaticidad

por

prdida

de

un

protn.

El mecanismo de la sulfonacin es reversible, lo cual permite eliminar el grupo -SO3H por tratamiento con sulfrico acuoso. Esta propiedad es utilizada para proteger posiciones del benceno, ocupndolas con el grupo -SO3H.

NITRACIN El benceno reacciona con la mezcla nitrico-sulfurico adicionando grupos nitro.

El electrfilo de esta reaccin es el catin nitronio. NO2+. Las concentraciones de este catin en el cido ntrico son muy bajas para nitrar el benceno, por ello es necesario aadir cido sulfrico. Mecanismo para la nitracin del benceno: Etapa 1. Ataque del benceno al catin nitronio Etapa 2. Recuperacin de la aromaticidad por prdida de un protn RECONOCIMIENTO FISICO OLOR : ALMENDRAS AMARGAS

COLOR :AMARILLO CRISTALINO DENSIDAD :1.2 g/ml SOLUBILIDAD :ES SOLUBLE EN ALCOHOL. RECONOCIMIENTO DE AROMTICOS

Cuando se agreg benceno a la solucin de cido sulfrico y formaldehido se form un polvo de color blanco, se pudo reconocer que haba presencia de un anillo aromtico Cuando se agreg antraceno a la solucin de cido sulfrico y formaldehido se form un compuesto para determinar la presencia de tres anillos aromticos. Cuando se agreg fenol a la solucin de cido sulfrico y formaldehido se form un compuesto y encontramos que haba un anillo aromtico. y REACCION DE AROMATICIDAD DE FRIEDEL-CRAFTS

Implica la reaccin entre un haluro de alquilo y una molcula de benceno en presencia de un cido de Lewis como catalizador. Los productos son alquilbenceno y haluro de hidrgeno. El orden de reactividad aumenta con la poolarizacin del enlace C-X, siguiendo pues el orden RI <>(AlX3) o de hierro (FeX3). La reaccin de Friedel-Crafts es una sustitucin electroflica aromtica en la cual el anillo aromtico ataca a un carbocatin electfilico. El carbocatin se genera cuando el catalizador AlCl3 ayuda al halogenuro de alquilo a ionizarse, de forma muy similar a como el FeBr3 cataliza las bromaciones aromticas polarizando al bromo. MECANISMO: 1) Activacin del haloalcano

2) Ataque electrfilo

3) Prdida del protn

En el caso del laboratorio las reacciones que se presentaron fueron

CUESTIONARIO. 1. Efectue e interprete las reacciones que se llevan a cabo durante todo el experimento. Esto se encuentra en los analisis de resultados. 2. Defina: punto de inflamacion, combustion y explosion.  Punto de inflamacion: es la temperatura mnima necesaria para que un material inflamable desprenda vapores que, mezclados con el aire, se inflamen en presencia de una fuente gnea, para volverse a extinguir rpidamente o no por s sola. En teora, todos los materiales presentan una cierta cantidad de energa que permanece en estado inercial, es decir, no cambian su estado a menos que se produzca un cambio que permita producir la reaccin. Esto tambin puede explicarse de otro modo: todos los materiales presentan cierta resistencia gradual a los cambios, de tal forma que slo es posible alterarlos si dicho cambio puede modificar drsticamente la resistencia del material. Por ejemplo, golpear un metal repetidamente para modificar su forma, desprendiendo energa en forma de calor que hace que la resistencia del material baje levemente.  Combustion: un proceso de transformacin de la materia que se inicia con un aporte de energa y que, en presencia de oxgeno, da lugar a la formacin de nuevas sustancias y a la liberacin de energa en forma de calor y luz. Cuando se quema un papel, el aporte de energa lo proporciona la llama; la reaccin ocurre en presencia del aire, el cual contiene oxgeno. Al producirse la reaccin qumica entre el combustible, en este caso el papel (el que arde) y el comburente, oxgeno (el que hace arder) se obtienen como productos de la reaccin qumica, en general, CO2, H2O y cenizas que corresponden al residuo mineral del papel.  Explosion: es la liberacin de energa en un intervalo temporal nfimo. De esta forma, la potencia de la explosin es proporcional al tiempo requerido. Los rdenes de magnitud rondan los gigavatios. Qumicamente hablamos de reacciones de cintica rpida.

3.en el experimento el punto de inflamacion del benceno es instantaneo o retardado? A temperatura ambiente, el Benceno es un lquido incoloro o amarillo claro con olor dulce y aromtico. Se volatiliza muy rpido en el aire .El punto de inflamacion del benceno se encuentra en -11 grados centigrados y es una sustancia altamente inflamable lo que hace que su llama no sea retardada sino instantanea. 4. averigue y escriba las formulas de los reactivos Benceno: C6H6 cido sulfrico: H2SO4 Formaldehido: CH2O Cloroformo: CHCl3 n-hexano: C6H14 Ciclo hexano: C6H12 Xileno: C6H4 (CH3)2 Tolueno: C6H5CH3 Naftaleno: C10H8 Antraceno: C14H10 Fenoles:C6H5OH Nitro benceno: C6H5NO2 Acido benzoico: C6H5COOH cido saliclico: C7H6O3 5. Porque las estructuras aromticas producen coloraciones diferentes: El Benceno al igual que todos los hidrocarburos aromticos, originalmente tienen una sustancia incolora que puede absorber radiaciones dentro del espectro de la luz ultravioleta, es decir a menos de 400 manmetros. Si se produce una reaccin qumica e introducimos radicales qumicos, el derivado del benceno que se obtiene puede absorber radiacin luminosa, dentro del espectro visible y no nos mostrar color. El anillo bencnico ser incoloro, a nuestros ojos. A los radicales qumicos responsables de la modificacin molecular a la que se debe la aparicin del color se le llama grupo cromforo y se denomina cromgeno al conjunto formado por el grupo cromforo y el anillo bencnico. Cromgeno no es sinnimo de colorante ya que el cromgeno no siempre tiene apetencia por el tejido o no se une fuertemente al tejido. Otras veces el colorante puede perder temporalmente, su capacidad para absorber radiacin lumnica dentro del espectro visible. BIBLIOGRAFA  http://www.quimicaorganica.org/benceno/sulfonacion-del-benceno.html  http://www.quimicaorganica.org/benceno/nitracion-benceno.html  http://grupoqo7.blogspot.com/2007/12/alquilacin-de-friedel-crafts.html