Aldehdo y Cetona Giovanny Chirivella, C.I: 19017782 seccin: PQV 5 A Laboratorio de Qumica Orgnica II. Dpto.

. de Ingeniera Petroqumica Universidad Nacional Experimental de las Fuerzas Armadas. Ncleo Zulia. Junio 15 de 2011 INTRODUCCIN

La Qumica Orgnica es aquella parte de la Qumica que estudia principalmente los compuestos que contienen Carbono, sin embargo no todos los compuestos que contienen carbono son Orgnicos, como por ejemplo los carbonatos, los carburos metlicos, el monxido y el dixido de Carbono. El conocimiento y la utilizacin de los compuestos Orgnicos se confunden con el origen mismo del ser humano, los colorantes de Origen Natural, extractos de plantas y animales podan causar la muerte o aliviar enfermedades, eran utilizados desde tiempos remotos. Existen agrupaciones de tomos que les confieren a los compuestos orgnicos sus caractersticas qumicas, o capacidad de reaccionar con otras sustancias especficas. Son los llamados Grupos Funcionales. La mayor parte de las sustancias Orgnicas solo se componen de Carbono, Oxgeno e Hidrgeno, pero la forma en que estn enlazados estos elementos puede dar origen a distintos compuestos, que pertenecern a distintos Grupos funcionales. http://www2.udec.cl En nuestro informe analizaremos un Grupo Funcional: Aldehdos y Cetonas, dando sus principales caractersticas, normas de Nomenclatura y las principales reacciones.

1. FUNDAMENTOS TERICOS

El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un tomo de carbono unido a un tomo de oxigeno por un doble enlace - se encuentra en compuestos llamados aldehdos y cetonas. En los aldehdos.el grupo carbonilo se une a un tomo de hidrgeno y a un radical Alquilo, con excepcin del formaldehdo o metanal. En los aldehdos.el grupo carbonilo se une a un tomo de hidrgeno y a un radical Alquilo, con excepcin del formaldehdo o metanal.

En las cetonas, el carbonilo esta unido a dos radicales que pueden ser iguales, diferentes, alqulicos. La formula abreviada de una cetona es RCOR.

Como ambas estructuras contienen el grupo carbonilo, la qumica de los aldehdos y cetonas tambin es parecida. Los aldehdos y las cetonas son muy reactivos, pero los primeros suelen ser los ms reactivos. El grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si stos son iguales, las cetonas se llaman simtricas, mientras que si son distintos se llaman asimtricas. Segn el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, Los aldehdos pueden ser: alifticos, R-CHO, y aromticos, Ar-CHO; mientras que las cetonas se clasifican en: alifticas, R-CO-R', aromticas, Ar-CO-Ar, y mixtas; R-CO-Ar, segn que los dos radicales unidos al grupo carbonilo sean alifticos, aromticos o uno de cada clase, respectivamente.
2.- ANLISIS DE LOS ALDEHDOS Y CETONA
Los aldehdos y las cetonas reaccionan con una gran variedad de compuestos, pero en general los primeros son ms reactivos que las cetonas. Los qumicos han aprovechado la facilidad con que un aldehdo puede oxidarse para desarrollar varias pruebas visuales para su identificacin. Las pruebas de deteccin de aldehdos mas usadas son las de Tollens, Benedict y Fehling. La prueba de Tollens. El reactivo de Tollens, el agente de oxidacin suave usado en esta prueba, es una solucin alcalina de nitrato de plata, es transparente e incolora. Para evitar la precipitacin de iones de plata como oxido de plata a un pH alto, se agregan unas gotas de una solucin de amoniaco, que forma con los iones plata un complejo soluble en agua:

Al oxidar un aldehdo con el reactivo de Tollens, se produce el correspondiente cido carboxlico y los iones plata se reducen simultneamente a plata metlica. Por ejemplo, el acetaldehdo produce cido actico, la plata suele depositarse formando un espejo en la superficie interna del recipiente de reaccin. La aparicin de un espejo de plata es una prueba positiva de un aldehdo. Si se trata el acetaldehdo con el reactivo de Tollens, la reaccin es la siguiente:

El aldehdo se oxida a cido carboxlico; es un agente reductor. Los iones de plata se reducen a plata metlica; son agentes oxidantes. El plateado de espejos se suele hacer con el reactivo de Tollens. En el procedimiento comercial se utiliza glucosa o formaldehido como agente reductor.

Prueba de Benedict y Fehling. Los reactivos de Benedict y Fehling son soluciones alcalinas de sulfato de cobre de un color azul intenso, de composicin ligeramente distintas. Cuando se oxida un aldehdo con el reactivo de Benedict y Fehling, se obtiene u precipitado rojo brillante de xido cuproso (Cu2O). La reaccin con acetaldehdo es:

El acetaldehdo se oxida a cido actico; los iones cpricos (Cu+2) se reducen a iones cuprosos (Cu+).

3. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

-MATERIALES Tubos de ensayo mediano, Pipetas de 10, Tubo de ensayo grande, Embudo, Gotero, Papel filtro, Pipetas de 1 ml .

-Reactivos
* Formaldehido, Acetona, benzaldehdo, kMnO4, cido Sulfrico, Bisulfito de Sodio, Metanol, Carbonato de Sodio, cido Clorhdrico, Fehling, Lugol, Tollens, Acetaldehdo. FLUJOGRAMAS 4. Propiedades Fisicoqumicas y de Seguridad de los Reactivos Tabla 1. Propiedades fisicoqumicas de las sustancias empleadas en la prctica. Sustancia Masa Punto Solubilidad Densidad -1 molecular Ebullicin (g L a 20 C) (g mL-1) (g mol-1) (C) formaldehido 30.026 -21 0.82 Acetona 58.04 56.3 miscible 0.79 104.06 0,423 Bisulfito de sodio Metanol

Carbonato de sodio cido sulfrico

Acido clorhdrico

32,04 105.9885

64.7
1600

98.08 36.46

337 48

miscible 88 Miscible -

0.7918 2,54

1.8 1.12

Benzaldehdo kMnO4 acetaldehdo

158.03 44.05

179
19.85

0.1 63.8 miscible

3.65
2.70 0.788

Tabla 2. Informacin de seguridad de las sustancias qumicas empleadas en la prctica.

Sustancia formaldehido Caractersticas de peligrosidad moderado Efectos sobre la Salud Piel El vapor de formaldehido o soluciones acuosas pueden causar irritacin y quemaduras en la piel Salivacin, confusin mental, tos, Piel seca, enrojecimiento. vrtigo, somnolencia, dolor de cabeza, dolor de garganta, prdida del conocimiento. Nocivo si se inhala, puede Irritacin y enrojecimiento ocasionar Traslade a un lugar con de la piel ventilacin de irritacin de las vas tracto respiratorias. cuada, Si respira con dificultad suministrar Puede causar reaccin alrgica Tos, vrtigo, dolor de cabeza, Piel seca, enrojecimiento nuseas. Irritacin leve para la nariz Irritacin moderada para los ojos Irritacin, quemadura, dificulta Quemaduras severa respiratoria, tos y sofocacin profunda y dolorosa Inhalacin Puede provocar sensacin de quemazn, tos, dolor de cabeza, nuseas y jadeo Irritacin, edema y corrosin del tracto respiratorio, bronquitis. Tos, dolor de garganta irritacin de nariz y tracto respiratorio superior, tos, laringitis, dolor de cabeza, nusea y Vmito. Tos, somnolencia, jadeo, prdida del conocimiento Quemaduras, lceras, irritacin. Enrojecimiento La irrita y en casos severos causa quemaduras qumicas Enrojecimiento, sensacin de quemazn, dolor. Ojos Puede causar enrojecimiento, dolor y visin borrosa. Enrojecimiento, dolor, visin borrosa. Posible dao en la crnea Irritacin y ardor en los ojos

Acetona

moderado

Bisulfito de sodio

Metanol Carbonato de sodio cido sulfrico Acido clorhdrico

Enrojecimiento, dolor. Efecto insignificante. Corrosivo y puede causar severa irritacin Necrosis en lacrnea, inflamacin en el ojo, irritacin ocular y nasal, lcera nasal. Dolor y enrojecimiento corrosivo

peligroso

Benzaldehdo kMnO4

moderado

acetaldehdo

Enrojecimiento, dolor, visin borrosa.