ALCOHOLES Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo, -OH, unido a una cadena

carbonada; este grupo OH est unido en forma covalente a un carbono con hibridacin sp3. Cuando un grupo se encuentra unido directamente a un anillo aromtico, los compuestos formados se llaman fenoles y sus propiedades qumicas son muy diferentes. En el laboratorio los alcoholes son quiz el grupo de compuestos ms empleado como reactivos en sntesis. En un principio, el trmino alcohol se empleaba para referirse a cualquier tipo de polvo fino, aunque ms tarde los alquimistas de la Europa medieval lo utilizaron para las esencias obtenidas por destilacin, estableciendo as su acepcin actual. Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidrxido (-OH) enlazados a sus molculas, por lo que se clasifican en monohidroxlicos, dihidroxlicos y trihidroxlicos respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes monohidroxlicos. Los alcoholes tambin se pueden clasificar en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres tomos de carbono enlazados con el tomo de carbono al que se encuentra unido el grupo hidrxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las que intervienen; una de las ms importantes es la reaccin con los cidos, en la que se forman sustancias llamadas steres, semejantes a las sales inorgnicas. Los alcoholes son subproductos normales de la digestin y de los procesos qumicos en el interior de las clulas, y se encuentran en los tejidos y fluidos de animales y plantas. Nomenclatura En el sistema de la UPAC, el nombre de un alcohol se deriva del nombre del hidrocarburo correspondiente cambiando la terminacin -o por -ol. Los alcoholes se derivan del metano y el etano, respectivamente; por tanto, se cambia la terminacin -o por -ol. Luego los nombres son: CH3 - OH CH3 - CH2 - OH Metanol Etanol El hidrocarburo del cual se deriva el nombre del alcohol es el correspondiente a la cadena ms larga que tenga el grupo -OH. y y y y y Se selecciona la cadena carbonada ms larga que tenga el grupo -OH, el nombre se deriva del alcano de igual nmero de carbonos cambiando la terminacin -o por -ol. Se numera la cadena ms larga comenzando por el extremo que le asigne el nmero ms bajo al grupo hidroxilo. Se indican las posiciones de todas las ramificaciones y los sustituyentes y se escribe el nombre con los sustituyentes ordenados alfabticamente o en orden de complejidad. Cuando hay enlaces dobles stos se nombran primero y luego los grupos hidroxilos. Cuando hay ms de un grupo -OH en la cadena, se usan las terminaciones -diol o -triol para 2 o 3 grupos hidroxilos, respectivamente.

Cuando el -OH se une a una cadena cclica tambin se cambia la terminacin -o del cicloalcano correspondiente por -ol. Como ya se haba dicho si en la cadena se representan varios grupos -OH se cambia la terminacin -ol por -diol, -triol, etc.; segn haya 2, 3 o ms grupos hidroxilos. En estos casos debe indicarse la ubicacin de los grupos en la cadena con nmeros que se anteponen al nombre bsico. La numeracin de la cadena empieza por el extremo donde est el grupo -OH o por el cual est ms cerca. Cuando el grupo -OH se une a una cadena con enlace doble, la numeracin de la cadena se empieza por el extremo donde de encuentre el grupo -OH o por el cual est ms cercano y no por la posicin del enlace doble, la cual, sin embargo, se indica con un nmero antes del nombre del alqueno. En los alcoholes insaturados se indica primero la posicin de la instauracin y luego las posiciones del grupo -OH. CH2 = CH - CH3 OH 3-buten-2-ol. 4CH3 - 3CH - 2CH2 - 1CH2 - OH OH 1, 3- butanodiol. El procedimiento para nombrar alcoholes puede resumirse as: Ejercicio Gua: OH El alcohol se deriva del ciclopentano, entonces su nombre es Ciclopentanol. Nota: En la nomenclatura comn, los alcoholes se nombrar palabra alcohol seguida del nombre del radical alquilo terminado en -ico: CH3 - CH2 - OH CH3 - CH - CH2 - CH3 Alcohol Etlico. OH Alcohol Sec-butlico. Nombre Frmula Sistemtico CH3 - OH CH3 - CH2 - OH Metanol Etanol Alcohol Metlico Alcohol Etlico Nombre comn utilizando la

CH3 - CH2 - CH2 - OH OH

1-Propanol 2-Propanol

Alcohol n-proplico Alcohol Isopropilco Alcohol n-butilco Alcohol Sec-butlico

CH3 - CH - CH3 CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - OH OH 2-Butanol CH3 - CH2 - CH - CH3 Clasificacin de los alcoholes Segn el tipo de carbono al cual esta unido el grupo hidroxilo en la cadena, los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios. Un alcohol primario esta unido a un carbono primario, como el etanol: CH3 - CH2 - OH Un alcohol es secundario cuando el grupo -OH est unido a un carbono secundario. Es el caso del 2-Propanol: CH3 - CH - CH3 OH Y es terciario cuando se une a un carbono terciario, como es el 2-Propil-2-Propano o Terbutanol: OH CH3 - CH - CH3 OH PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCOHOLES. Los electrones de valencia del oxigeno en un alcohol se consideran ubicados en los cuatro orbitales hbridos sp3 del oxgeno; de esta manera, los alcoholes tienen una forma geometrica semejante a la del agua, es decir, angular, con un ngulo de enlace R - O - H de 109.5, aproximadamente. Los puntos de ebullicin de los alcoholes son mucho ms altos que en sus an-alogos alcanos y cloruros de alquilo, debido a que los alcoholes, al igual que el agua, estn asociados mediante puentes de hidrgeno. Puesto que en los alcoholes hay un tomo de hidrgeno unido a uno de los elementos ms electronegativos, el oxgeno, los electrones que intervienen en el enlace estan ms atraidos 1-Butanol

por el oxgeno que por el hidrgeno. Esto da como resultado la formacin de una ligera carga negativa sobre el oxgeno y una ligera carga positiva sobre el hidrgeno: R O0H0+ Esta diferencia de carga hace que en los alcoholes se presenten puentes o enlaces de hidrgeno entre las molculas Puente de Hidrogeno R R - O0- H0- - - - - 0-O H0+ 0-O 0+H R La presencia de muchos de muchos puentes de hidrgeno en los alcoholes requiere mayor energa para romperlos durante el proceso de ebullicin, lo cual eleva la temperatura. Se dice que los alcoholes son lquidos asociados porque sus molculas se encuentran unidas por puentes de hidrgeno. Solubilidad: Los alcoholes de bajo peso molecular son muy solubles en agua, esto puede explicarse si se tiene en cuenta que un compuesto que forma puentes de hidrgeno consigo mismo tambin forma puentes de hidrgeno con el agua. Esto trae como consecuencia una alta solubilidad en agua: Puente de Hidrgeno R-O H H ------------ O H H ----------- O R A partir del butanol, los alcoholes se van haciendo menos solubles en agua. Esta se debe a que el carcter no polar de la cadena carbonada predomina.

La solubilidad en agua de los alcoholes aumenta al aumentar el nmero de grupos -OH. De esta manera, los dioles y trioles son muy solubles. PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES Las reacciones qumicas de los alcoholes pueden agruparse en dos categoras: aquellas en las cuales se rompe el enlace C-OH y aquellas en las que se rompe el enlace O - H. Reacciones en las cuales se rompe el grupo O - H Reacciones en las cuales se rompe el enlace C - OH Mtodos de obtencin de Alcoholes Los principales mtodos de obtencin de alcoholes son: a) Hidratacin de alquenos Se trata de una reaccin de adicin electrfila, que esquemticamente puede representarse mediante la ecuacin: R CH=CH2 + H2O H2SO4 R CHOH CH3

El grupo - OH se adiciona al tomo de carbono ms sustituido del doble enlace. Por ello, ste es un mtodo muy apropiado para la obtencin de alcoholes secundarios y terciarios, algunos de los cuales se preparan as industrialmente a partir de las fracciones de olefinas procedentes del craqueo del petrleo. Asimismo, ste es el mtodo industrial ms importante de fabricacin de alcohol etlico, por hidratacin del etileno, CH2 = CH2 en presencia de cido sulfrico. b) Hidrlisis de halogenuros de alquilo Se lleva a cabo normalmente en disolucin de etanol acuoso y en presencia de catalizadores bsicos, como KOH, AgOH, CO3Ca, etc. R CH2 Cl + AgOH AgCl + R CH2OH

c) Reduccin de compuestos carbonlicos Esta reaccin puede realizarse industrialmente con hidrgeno, en presencia de catalizadores, o bien en el laboratorio, mediante el hidruro de litio y aluminio, H4LiAl. Con aldehdos se obtienen alcoholes primarios y con cetonas alcoholes secundarios, segn las siguientes ecuaciones: d) Mediante reactivos de Grignard

La adicin de un magnesiano o reactivo de Grignard a un compuesto carbonlico da lugar a un halogenuro de alcoximagnesio, que por hidrlisis conduce a un alcohol. Cuando se emplea formaldehdo, H2C=O, como producto de partida, se obtiene un alcohol primario; con los restantes aldehdos se obtienen alcoholes secundarios y con las cetonas alcoholes terciarios. e) Mtodos especiales Los dos primeros miembros de la serie de alcoholes alifticos, metanol y etanol, se obtienen tambin por mtodos especiales que conviene mencionar. El metanol se obtena antiguamente por destilacin seca de la madera, de donde procede el nombre de alcohol de madera con que a veces se le conoce. Modernamente, casi todo el metanol que se consume en la industria se obtiene por hidrogenacin cataltica del monxido de carbono, segn la reaccin: CO + 2H2 CH3OH Que se lleva a cabo a unos 400 C y 200 atm, en presencia de catalizadores formados corrientemente por una mezcla de xidos de cromo y de cinc. El alcohol metlico es muy venenoso. Por ello, el consumo humano de alcohol etlico para usos industriales, que est desnaturalizado con metanol produce graves lesiones en la vista, ceguera e incluso la muerte. El etanol (alcohol del vino) se ha venido produciendo desde la antigedad por fermentacin de los azcares (como glucosa), contenidos en jugos de frutos, para la fabricacin de bebidas alcohlicas. La fermentacin se produce por la accin de enzimas (o fermentos), que son catalizadores orgnicos complejos segregados por las clulas de levaduras, obtenindose, como productos finales, etanol y CO2, segn la reaccin global: C 6H12 06 Glucosa 2CO2 + 2CH3 CH2 OH Etanol

Adems de la glucosa pueden tambin fermentar por la accin de levaduras otros azcares ms complejos y el almidn, contenido en la patata y cereales, que primero se desdoblan en azcares simples, antes de la fermentacin alcohlica propiamente dicha. Una concentracin elevada de alcohol impide el proceso de fermentacin, por lo que slo pueden obtenerse concentraciones del 10 al 18 % en etanol, que son tpicas de los vinos naturales. Por destilacin fraccionada puede lograrse aumentar la riqueza en etanol hasta el 95 %, con 5% de agua, que es la composicin que circula en el comercio y se vende en las farmacias como alcohol puro. Ejemplos de alcoholes
NOMBRE ELABORACIN Por destilacin destructiva de la madera. Tambin por reaccin entre el hidrgeno y el monxido de carbono a alta presin. Por fermentacin de USOS Disolvente para grasas, aceites, resinas y nitrocelulosa. Fabricacin de tinturas, formaldehdo, lquidos anticongelantes, combustibles especiales y plsticos.

Metanol Etanol

azcares. Disolvente de productos como lacas, pinturas,

Tambin a partir de etileno o de barnices, colas, frmacos y explosivos. acetileno. En pequeas cantidades, a Tambin como base para la elaboracin de partir de la pulpa de madera. productos qumicos de elevada masa molecular. 2-propanol (isopropanol) 1-propanol (n-propanol) Butanol (n-butanol) Por hidratacin de propeno obtenido Disolvente para aceites, gomas, alcaloides y de gases craqueados. Tambin resinas. Elaboracin de acetona, jabn y subproducto de determinados soluciones antispticas. procesos de fermentacin. Disolvente para lacas, resinas, revestimientos Por oxidacin de mezclas de propano y ceras. Tambin para la fabricacin de lquido y butano. de frenos, cido propinico y plastificadores. Disolvente para nitrocelulosa, etilcelulosa, Por fermentacin de almidn o lacas, plsticos de urea-formaldehdo y ureaazcar. Tambin por sntesis, melamina. Diluyente de lquido hidrulico, utilizando etanol o acetileno. agente de extraccin de drogas. Por reaccin entre el hidrgeno y el Disolvente de lquidos de freno elaborados con monxido de carbono a alta presin, aceite de ricino. Sustituto de n-butanol en la seguida de destilacin de los elaboracin de resinas de urea. productos obtenidos. En la elaboracin de otros productos qumicos, Por hidrlisis del butano, formado por ejemplo metiletilcetona. Disolvente de lacas de nitrocelulosa. Produccin de lquido por craqueo de petrleo. de frenos y grasas especiales. En perfumera. Como agente humedecedor en Por hidratacin de isobutileno, detergentes. Disolvente de frmacos y derivado del craqueo de petrleo. sustancias de limpieza.

Metilpropanol

2-butanol

Metil-2-propanol

Por destilacin fraccional de aceite Disolvente de numerosas resinas naturales y Pentanol de fusel, un producto secundario en sintticas. Diluyente de lquido para frenos, (alcohol amlico) la elaboracin del etanol por tintas de imprenta y lacas. En frmacos. fermentacin. Etilenglicol Por oxidacin de etileno a glicol. Tambin por hidrogenacin de metilglicolato obtenido a partir del formaldehdo y el metanol. Lquido anticongelante, lquido para frenos. En la produccin de explosivos. Disolvente de manchas, aceites, resinas, esmaltes, tintas y tinturas.

Dietilenglicol Glicerina (1,2,3propanotriol) Pentaeritritol (pentaeritrita)

Disolvente de tinturas y resinas. En el secado Como subproducto en la fabricacin de gases. Agente reblandecedor de tintas de de etilenglicol. imprenta adhesivas. Del tratamiento de grasas en la elaboracin del jabn. En resinas alqudicas, explosivos y celofn. Sintticamente, a partir del propeno. Humectante de tabaco. Por fermentacin de azcares. En resinas sintticas. Como tetranitrato en Por condensacin de acetaldehdo y explosivos. Tambien en el tratamiento formaldehdo. farmacolgico de enfermedades cardiacas. Por reduccin hidrgeno. Por de azcar En la elaboracin de alimentos, frmacos y con productos qumicos. Acondicionador de papel, textiles, colas y cosmticos. Fuente de alcohol en la fabricacin de resinas. del Producto intermedio en la fabricacin de

Sorbitol

Ciclohexanol

hidrogenacin

cataltica

fenol. Por oxidacin cataltica del sustancias qumicas utilizadas en la ciclohexano. fabricacin del nailon. Estabilizador y homogeneizador de jabones y detergentes sintticos. Disolvente. Fenil-2-etanol Por reaccin entre el benceno y Principalmente en perfumera. xido de etileno.

Utilizacin de algunos Alcoholes en la vida diaria. METANOL El alcohol de madera, alcohol metlico o metanol, de frmula CH3OH, es el ms simple de los alcoholes. Antes se preparaba por destilacin destructiva de la madera, pero hoy en da casi todo el metanol producido es de origen sinttico, elaborado a partir de hidrgeno y monxido de carbono. El metanol se utiliza para desnaturalizar alcohol etlico, como anticongelante, disolvente para gomas y lacas, as como en la sntesis de compuestos orgnicos como el metanal (formaldehdo). Al ser ingerido en forma lquida o inhalado en vapor, el metanol puede resultar peligroso. Tiene un punto de fusin de -97,8 C y un punto de ebullicin de 64,7 C. Su densidad relativa es de 0,7915 a 20 C. ETANOL El alcohol de vino, alcohol etlico o etanol, de frmula C2H5OH, es un lquido transparente e incoloro, con sabor a quemado y un olor agradable caracterstico. Es el alcohol que se encuentra en bebidas como la cerveza, el vino y el brandy. Debido a su bajo punto de congelacin, ha sido empleado como fluido en termmetros para medir temperaturas inferiores al punto de congelacin del mercurio, -40C, y como anticongelante en radiadores de automviles. Normalmente el etanol se concentra por destilacin de disoluciones diluidas. El de uso comercial contiene un 95% en volumen de etanol y un 5% de agua. Ciertos agentes deshidratantes extraen el agua residual y producen etanol absoluto. El etanol tiene un punto de fusin de -114,1 C, un punto de ebullicin de 78,5 C y una densidad relativa de 0,789 a 20 C. Desde la antigedad, el etanol se ha obtenido por fermentacin de azcares. Todas las bebidas con etanol y casi la mitad del etanol industrial an se fabrican mediante este proceso. El almidn de la patata (papa), del maz y de otros cereales constituye una excelente materia prima. La enzima de la levadura, la cimasa, transforma el azcar simple en dixido de carbono. La reaccin de la fermentacin, representada por la ecuacin C6H12O6 2C2 H5OH + 2CO2 Es realmente compleja, ya que los cultivos impuros de levaduras producen una amplia gama de otras sustancias, como el aceite de fusel, la glicerina y diversos cidos orgnicos. El lquido fermentado, que contiene de un 7 a un 12% de etanol, se concentra hasta llegar a un 95% mediante una serie de destilaciones. En la elaboracin de ciertas bebidas como el whisky y el brandy, algunas de sus impurezas son las encargadas de darle su caracterstico sabor final. La

mayora del etanol no destinado al consumo humano se prepara sintticamente, tanto a partir del etanal (acetaldehdo) procedente del etino (acetileno), como del eteno del petrleo. Tambin se elabora en pequeas cantidades a partir de la pulpa de madera. La oxidacin del etanol produce etanal que a su vez se oxida a cido etanoico. Al deshidratarse, el etanol forma dietilter. El butadieno, utilizado en la fabricacin de caucho sinttico, y el cloroetano, un anestsico local, son otros de los numerosos productos qumicos que se obtienen del etanol. Este alcohol es miscible (mezclable) con agua y con la mayor parte de los disolventes orgnicos. Es un disolvente eficaz de un gran nmero de sustancias, y se utiliza en la elaboracin de perfumes, lacas, celuloides y explosivos. Las disoluciones alcohlicas de sustancias no voltiles se denominan tinturas. Si la disolucin es voltil recibe el nombre de espritu. ALCOHOLES SUPERIORES Los alcoholes superiores, de mayor masa molecular que el etanol, tienen diversas aplicaciones tanto especficas como generales: el propanol se usa como alcohol para frotar y el butanol como base para perfumes y fijadores. Otros constituyen importantes condimentos y perfumes. El Metanol, se utiliza como disolvente, anticongelante, desnaturalizante del alcohol de quemar y para la fabricaron de barnices, plsticos, y otros compuestos orgnicos. Hace un tiempo se experimento que con dosis muy pequeas de Metanol disueltas en agua se obtiene muchos beneficios en plantas de clasificacin C3 y en condiciones de clidas y soleadas. Esta solucin facilitaba el crecimiento de cosechas ms frecuentes y mayores, minimizaba el uso de agua en el riego y una reduccin en el uso de plaguicidas El Etanol, adems de utilizarse para la produccin de bebidas alcohlicas, su fin esta destinado a el uso industrial y se emplea como disolvente en farmacia, perfumera y en compuestos orgnicos. El Propanol, se utiliza como un antisptico an ms eficaz que el alcohol etlico; es usado como un disolvente importante, su uso ams comn es en forma de quitaesmalte. Adems se utiliza como desnaturalizante, generalmente mezclado con otros compuestos.

Instituto Universitario de Tecnologa de Administracin Industrial Extensin Puerto La Cruz Especialidad: Tecnologa del Gas 2do Semestre Seccin: 6

Alcoholes

Profesora: Tibisay Tovar

Alumno: Ricardo Bello C.I: 16.718.261 Saul Mata C.I: 17.846.499

Materia: Qumica