El vinagre (del latín vinum acre y de éste pasó al francés antiguo vinaigre, ‘vino agrio’), es

un líquido miscible, con sabor agrio, que proviene de la fermentación acética del vino y
manzana (mediante las bacterias Mycoderma aceti). El vinagre contiene una concentración
que va de 3% al 5% de ácido acético. Los vinagres naturales también contienen pequeñas
cantidades de ácido tartárico y ácido cítrico.

El ácido acético también es mejor conocido como ácido metilencarboxílico, se puede

encontrar en forma de ión acetato. Éste es un ácido que se encuentra en el vinagre, siendo el
principal responsable de su sabor y olor agrios. Su fórmula es CH3-COOH (C2H4O2). De
acuerdo con la IUPAC se denomina sistemáticamente ácido etanoico.

grupo carboxilo es el que le confiere la acidez.

Es el segundo de los ácidos carboxílicos, después del ácido fórmico o metanoico, que sólo
tiene un carbono, y antes del ácido propanoico, que ya tiene una cadena de tres carbonos.

El punto de fusión es 16,6 °C y el punto de ebullición es 117,9 °C.

En disolución acuosa, el ácido acético puede perder el protón del grupo carboxilo para dar
su base conjugada, el acetato. Su pKa es de 4,8 a 25 °C, lo cual significa, que al pH
moderadamente ácido de 4,8, aproximadamente la mitad de sus moléculas se habrán
desprendido del electrón. Esto hace que sea un ácido débil y que, en concentraciones
adecuadas, pueda formar disoluciones tampón con su base conjugada. La constante de
disociación a 20 °C es Ka = 1,75·10-5.

Es de interés para la química orgánica como reactivo, para la química inorgánica como
ligando, y para la bioquímica como metabolito (activado como acetil-coenzima A).
También es utilizado como sustrato, en su forma activada, en reacciones catalizadas por las
enzimas conocidas como acetil transferasas, y en concreto histona acetil transferasas.

Hoy en día, la vía natural de obtención de ácido acético es a través de la carbonilación

(reacción con CO) de metanol. Antaño se producía por oxidación de etileno en acetaldehído
y posterior oxidación de éste a ácido acético.

http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_ac%C3%A9tico
Ácido acético

Ácido acético
Nombre (IUPAC) sistemático
Ácido etanoico

General
Otros nombres Ácido acético,
Ácido metilencarboxílico,
Ácido etanoico
Fórmula HCH2COOH
semidesarrollada
Fórmula C2H4O2
molecular
Identificadores
Número CAS 64-19-7
Propiedades físicas
Estado de líquido
agregación
Apariencia incoloro o cristales (no
inodoro)
Densidad 1049 kg/m3; 1,049 g/cm3
Masa molar 60.05 g/mol
Punto de fusión 290 K (16,85 °C)
 Punto de 391,2 K (118,05 °C)
ebullición
Propiedades químicas
Acidez (pKa) 4,76
Solubilidad en n/d
agua
Momento dipolar 1,74 D
Compuestos relacionados
Ácidos Ácido metanoico
relacionados Ácido propílico
Ácido butírico
Compuestos Acetamida
relacionados Acetato de etilo,
Anhidrido acético,
Acetonitrilo,
Acetaldehido,
Etanol,
Cloruro de etanoilo
Riesgos
Ingestión Dolor de garganta, vómito,
diarrea, dolor abdominal,
sensación de quemazón en el
tracto digestivo.
Inhalación Dolor de garganta, dificultad
respiratoria, tos.
Piel Irritación, graves
quemaduras.
Ojos Irritación, visión borrosa,
quemaduras profundas.
Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
Exenciones y referencias

El ácido acético también es mejor conocido como ácido metilencarboxílico, se puede

encontrar en forma de ión acetato. Éste es un ácido que se encuentra en el vinagre, siendo el
principal responsable de su sabor y olor agrios. Su fórmula es CH3-COOH (C2H4O2). De
acuerdo con la IUPAC se denomina sistemáticamente ácido etanoico.
Carbonilación del metanol

La mayor parte del ácido acético se produce por carbonilación del metanol. En este
proceso, el metanol y el monóxido de carbono reaccionan para producir ácido acético, de
acuerdo a la ecuación química:

CH3OH + CO → CH3COOH

El proceso involucra al yodometano como un intermediario, y sucede en tres pasos. Se

necesita un catalizador, generalmente un complejo metálico, para la carbonilación (etapa 2).

(1) CH3OH + HI → CH3I + H2O

(2) CH3I + CO → CH3COI
(3) CH3COI + H2O → CH3COOH + HI

Al modificar las condiciones del proceso, también puede producirse anhídrido acético en la
misma planta. Debido a que tanto el metanol y el monóxido de carbono son materias brutas
baratas, la carbonilación del metanol parecía ser un método atractivo para la producción de
ácido acético. Henry Dreyfus en la compañía británica Celanese desarrolló una planta
piloto de carbonilación del metanol ya en 1925. Sin embargo, la falta de materiales
prácticos que puedan contener la reacción mezcla de reacción corrosiva a la alta presión
requerida (200 atm desalentó la comercialización de estas rutas. El primer proceso
comercial de carbonilación del metanol, que usaba un catalizador de cobalto, fue
desarrollado por la compañía química alemana BASF en 1963. En 1968, un catalizador
basado en rodio (cis-[Rh (CO)2I2]- mostró que podría actuar eficientemente a menor
temperatura, y con casi ningún subproducto. La primera planta en usar este catalizador fue
construida por la compañía química norteamericana Monsanto en 1970, y la carbonilación
del metanol catalizada por rodio se constituyó en el método dominante de producción de
ácido acético (ver proceso Monsanto). En las postrimerías de los años 1990, las compañías
químicas de BP comercializaron el catalizador del proceso Cativa (Ir (CO)2I2]−), que es
promovido por el rutenio. Este proceso catalizado por iridio es más verde y más eficiente y
ha sustituido ampliamente al proceso Monsanto, frecuentemente en las mismas plantas de
producción.

Las soluciones de más de 25% ácido acético son manejados en una campana de extracción
de humos, debido al vapor corrosivo y pungente. El ácido acético diluido, en la forma de
vinagre, es inocuo. Sin embargo, la ingesión de soluciones fuertes es peligrosa a la vida
humana y animal en general. Puede causar daño severo al sistema digestivo, y ocasionar un
cambio potencialmente letal en la acidez de la sangre.

Debido a incompatibilidades, se recomienda almacenar el ácido acético lejos del ácido

crómico, etilénglicol, ácido nítrico, ácido perclórico, permanganato, peróxidos e
hidróxidos.