UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIRORES CUAUTITLAN

Equipo: 4 Fecha de entrega: 15-Febrero-2011

Practica: Sustitución Nucleofílica Alifática SN 1

Objetivos: Observar la formación de halogenuros de alquilo mediante SN 1. Visualizar la

rapidez en la que se lleva a cabo la formación del halogenuro.

Investigación previa:

- Impedimento estérico: La sustitución mediante un mecanismo SN1 requiere de la formación de

un carbocatión como paso inicial que controla la velocidad. Donde un carbocatión terciario es
más estable que uno primario, este resultado se atribuye a la estabilidad de la carga positiva
por parte de los grupos alquilo unidos al átomo de carbono catiónico.
- Buenos grupos salientes: La basicidad tiene lugar importante en la comprensión de los
nucleófilos y de los grupos salientes. Los nucleófilos se caracterizan por ser bases, y los grupos
salientes, por ser bases débiles. Por lo tanto entre dos bases, la de mayor poder nucleofílico
es, a menudo, la más fuerte, mientras que el mejor grupo saliente es la base más débil.
- Cinética de reacción de los mecanismos SN1, SN2 y de eliminación: En el mecanismo SN1 la
velocidad de reacción está gobernada por la estabilidad del carbocatión que se forma en la
etapa de ionización En el SN2 la velocidad va a estar gobernada por los efectos estéricos. En
los mecanismos de eliminación va a ser proporcional a la concentración del halogenuro de
alquilo.

Propiedades físicas químicas y toxicológicas de los reactivos y productos: Ácido

Clorhídrico: En contacto con el aire desprende humos corrosivos de cloruro de hidrógeno.
Ataca a muchos metales formando hidrógeno. Riesgos para la salud: Es altamente corrosivo
para la piel y membranas mucosas; por inhalación, en el caso de exposiciones agudas, los
mayores efectos se limitan al tracto respiratorio superior. Alcohol bencílico: Reacciona
violentamente con oxidantes fuertes y ácidos. Ataca a muchos plásticos. Puede atacar al hierro
y al aluminio en presencia de calor intenso. En presencia de aire presenta un bajo nivel de
oxidación. Riesgos para la salud: El aerosol irrita los ojos, la piel y el tracto respiratorio. La
sustancia puede causar efectos en sistema nervioso. Alcohol Ter-Butílico: La sustancia irrita
los ojos, la piel y el tracto respiratorio. La sustancia puede tener efectos sobre el sistema
nervioso central. Ciclohexanol: Reacciona violentamente con oxidantes fuertes. Ataca el
plástico. La sustancia irrita los ojos, la piel y el tracto respiratorio. Isopropanol: Reacciona
con oxidantes fuertes. La sustancia irrita los ojos, la piel y el tracto respiratorio. La sustancia
puede tener efectos sobre el sistema nervioso central, dando lugar a depresión. La exposición
muy por encima del OEL puede producir pérdida de conocimiento. Etanol: Reacciona
lentamente con hipoclorito cálcico, óxido de plata y amoníaco, originando peligro de incendio y
explosión. Reacciona violentamente con oxidantes fuertes tales como, ácido nítrico o
perclorato magnésico, originando peligro de incendio y explosión. La sustancia irrita los ojos. La
 inhalación de altas concentraciones del vapor puede originar irritación de los ojos y del tracto
respiratorio. La sustancia puede causar efectos en el sistema nervioso central.
Diagrama de flujo

En cada uno de los cinco tubos de ensayo colocar por separado 2 ml de:

Tubo 1 Alcohol Tubo 2 Alcohol Tubo 3 Tubo 4 Tubo 5

Bencílico Ter-Butílico Ciclohexanol Isopropanol Etanol

Agregar a cada uno 4 ml de la solución halogenante

Observar y tomar el tiempo de la formación de las dos fases en cada uno de los tubos

Poner en baño maría los tubos restantes donde aún no hay formación de
fases. Observar y tomar tiempo de la formación de las dos fases.