Conceptos de química

orgánica
Enlace covalente
• Se comparten e- en lugar
de transferirlos
• Forma más común de
enlace en los compuestos
orgánicos
• Contiene menos energía,
es más estable
• Energía de disociación del
enlace
• Su fuerza proviene del
aumento en atracción
electrostáticas
 Fuerzas intermoleculares
• Interacciones mucho más débiles que el
enlace covalente
• Son las responsables de la mayor parte
de la arquitectura celular
• Estas interacciones no covalentes se
producen entre iones, moléculas y
partes de las moléculas
• Ejemplos: DNA y proteínas
• Las fuerzas intermoleculares son
fuerzas electromagnéticas que actúan
entre moléculas o entre regiones
distantes de una macromolécula
• Son interacciones muy débiles que se
rompen y vuelven a formar
continuamente
• Las moléculas y los iones pueden
interactuar de forma no covalente de
varios modos
• Estas interacciones dependen de las
fuerzas que las cargas eléctricas ejercen
entre ellas:
– Carga-carga
– Dipolos
– Dispersión
– Radio de Van der Waals
– Puentes de hidrógeno
• Interacciones electrostáticas: Este
tipo de interacciones se establecen
entre dos grupos con cargas (iónicos)
opuestas. Este tipo de enlaces también
se denominan par iónico o puente salino
• Carga-carga: La fuerza
entre las cargas es
adireccional, depende
únicamente de la distancia
de separación y la energía
de interacción varía
gradualmente con la
distancia
• Interacciones de van der Waals: son
de tipo electrostático. Se establecen
entre dos grupos no cargados pero que
sean dipolos permanentes o dipolos
inducidos.
– Un dipolo se establece cuando la
distribución electrónica de un átomo o
molécula se desplaza de manera no
equitativa, formando una región con una
mayor densidad electrónica con respecto a
la otra.
• Una molécula polar o dipolo permanente
tiene un momento dipolar permanente ,
el cual expresa la magnitud de la
polaridad de la molécula.
• Las moléculas deben ser asimétricas
• Estas interacciones dependen de la
orientación de los dipolos
Carga-dipolo Dipolo-dipolo
• Las moléculas que no tienen momentos
dipolares permanentes pueden
transformarse en dipolares si se
encuentran en un campo eléctrico

Carga-dipolo inducido
Dipolo-dipolo inducido
• Dos moléculas sin carga neta ni momento
dipolar permanente pueden atraerse
mutuamente si están lo bastante cerca: fuerzas
de dispersión o fuerzas de London

Dispersión
• Radio de Van der Waals: existe una
repulsión mutua cuando las moléculas o
los átomos que no tienen enlaces
covalentes entre ellos se acercan tanto
que sus orbitales electrónicos más
externos se empiezan a solapar
• Puentes de hidrógeno: Un átomo de
hidrógeno hace de “puente” entre dos
átomos electronegativos. En los
sistemas biológicos el donador por lo
general es el oxígeno o el nitrógeno
enlazado con un hidrógeno, mientras
que el aceptor suele ser el mismo
oxígeno o nitrógeno pero con carga
parcial negativa
• Interacciones soluto-solvente:
– Soluto polar-solvente polar
– Soluto polar-solvente no polar
– Soluto no polar-solvente no polar
– Soluto no polar-solvente polar
• Interacciones hidrofóbicas: surgen
cuando las moléculas no polares tienden a
agruparse en un ambiente acuoso
• Moléculas anfipáticas: muestran
propiedades hidrófilas e hidrófobas al
mismo tiempo
– Ácidos grasos
– Detergentes
• Pueden formar diferentes estructuras:
– Monocapa
– Micelas
– Vesículas bicapa
Vesícula bicapa

Micelas
• Debido a las interacciones hidrofóbicas, las
porciones no polares de una macromolécula
tienden a asociarse, del mismo modo que lo
hacen las regiones polares de la
macromolécula. Es importante la función de
estas interacciones en la conformación espacial
de macromoléculas como las proteínas y juegan
un papel crítico en la unión enzima-sustrato
 Conformación
• Ordenamientos atómicos diferentes que
pueden intercambiarse por rotación en
torno a enlaces simples
• El número de conformaciones varía según
la molécula:
– Eclipsada
– Escalonada
 Isomería
• Isómeros: dos o más compuestos diferentes que
tienen la misma fórmula molecular pero
diferente fórmula estructural
• Tipos de isomería:
– Estructural:
• Cadena u orientación
• Posición
• Función
– Espacial:
• Geométrica
• Óptica
• El orden de unión es el factor que
determina si dos fórmulas estructurales
representan isómeros o son el mismo
compuesto
 Estereoquímica
• Estereoisómeros: sólo se diferencian en la
orientación espacial de sus átomos
– Conformacionales: interconvertibles entre sí por la
rotación en torno a enlaces
– Configuracionales: interconvertibles entre sí mediante
ruptura de enlaces
• Enantiómeros, Diasterómeros
• Una sustancia ópticamente activa es la que
desvía el plano de la luz polarizada
• Configuración: arreglo de átomos que
caracteriza a un estereoisómero determinado
• Enantiómeros: isómeros especulares
• Las moléculas no superponibles con sus
imágenes especulares son quirales
• Un átomo de carbono unido a 4 grupos
diferentes es un centro quiral o carbono quiral
• Los enantiómeros tienen
propiedades físicas
idénticas exceptuando la
dirección de giro del plano
de la luz y propiedades
químicas idénticas
excepto frente a reactivos
ópticamente activos
• Mezcla racémica: mezcla de partes
iguales de enantiómeros
• Diasterómeros: estereoisómeros que no
son imágenes especulares uno del otro