OBTENCIÓN DE n- BUTIRALDEHÍDO POR OXIDACIÓN DE n- BUTANOL.

CASTRO, C. Vanessa1 Y MURCIA, S. Cindy Lorena2

1
Vcc89@hotmail.com; 2clsm_16@hotmail.com.
Universidad Santiago de Cali, Facultad de Ciencias Básicas, Programa de Química
Cali- 2010

ABSTRACT

OBJETIVOS

 Ejemplificar el método para obtener aldehídos alifáticos mediante la oxidación de

alcoholes.
 Formar un derivado sencillo del aldehído obtenido para caracterizarlo.
 Encontrar el eluyente adecuado para poder eluir los componentes de la muestra
obtenida.
METODOLOGÍA
 Destilación del butiraldehido a partir del n-butanol

Se monto un sistema de destilación fraccionada adaptado a una columna de Vigreaux el

cual a su vez estaba acondicionado en la posición media a un balón de tres bocas que
contenía 2.6mL de n-butanol (C4H10O), mientras que en el extremo izquierdo se adapto
un embudo de separación que contenía la solución de dicromato de potasio (K 2Cr2O7) en
medio acido (H2SO4), este se preparo tomando 3.0g de dicromato de potasio (K 2Cr2O7)
en 20.0mL de agua y con agitación constante se añadió lentamente 2.0mL de acido
sulfúrico concentrado, y la del extremo derecho permaneció sellada; recogiéndose el
destilado en un erlenmeyer sumergido en un baño de hielo como se observa en la figura
1.

Figura 1. Montaje del equipo de destilación fraccionada para la preparación del butiraldehído.

Después de realizado el montaje se procedió a calentar a ebullición el n-butanol,

agregándose gota a gota la disolución de dicromato acido sulfúrico por 15minutos, de
manera que la temperatura no bajara de los 75ºC y que la temperatura de la parte
superior de la columna no excediera de los 80-85ºC, cuando se añadió todo el agente
oxidante se continuo calentando la mezcla por 15minutos mas, teniendo cuidado que la
fracción destilada se colectara por debajo de los 90ºC. Posteriormente se transvaso a un
embudo de separación decantándose la fase acuosa de la orgánica, midiéndose el
volumen obtenido de butiraldehído, para calcular el rendimiento.

 Cromatografía de capa delgada

Se realizo el montaje de la cámara cromatografía empleándose un beaker y un vidrio

reloj, la cámara contenía 2.0mL de acetato de etilo/hexano90% que fue la solución
eluyente en la cual se introdujo la placa CCD. En la placa CCD sobre el borde inferior
se midió 1.0cm en donde se coloco con la ayuda de un capilar la muestra del
butiraldehído (C4H8O) obtenido (Rx) y otra muestra de butiraldehído (C4H8O) como
referencia (R), y en la parte superior se midió 0.5cm que fue el tope hasta donde llego el
eluyente. Consecutivamente, se retiro la placa de la cámara dejándose evaporar el
exceso del solvente, llevándose a una lámpara de luz ultravioleta observándose el
cambio ocurrido, después se tomo y se sumergió en una solución de vainillina (C 8H8O3),
se retiro y se dejo escurrir el exceso de solución llevándose a una plancha en caliente
esperando hasta el revelado de los compuestos.

 Identificación del grupo carbonilo con 2,4 dinitrofenilhidrazina

En un tubo de ensayo se adiciono 2.0mL de etanol (C 2H6O) mezclándose con 4 gotas

del compuesto obtenido, a la cual se le adiciono 2.0mL de 2,4 dinitrofenilhidrazina
(DNP), observándose y anotándose los cambios ocurridos.

DATOS Y RESULTADOS

 Destilación del butiraldehido a partir del n-butanol

La reacción del n-butanol (C4H10O) 1 con la solución de dicromáto acido sulfúrico

concentrado (H2SO4) da como producto final el butiraldehido (C4H8O) 2, obteniéndose
0.8mL en la destilación fraccionada y un porcentaje de rendimiento del 29.7%, (datos
tabla 1), a continuación se muestran los cálculos pertinentes (ver Ecuación 1):

Ec.1
V= 2.6 mL V= 0.8 mL
ρ= 0.841 g/mL ρ= 0.8g/mL
PM= 74.12g/mol PM= 72.1g/mol
 n= mol n= mol

Cálculos para hallar el % de rendimiento

Cantidad ideal del producto

2.6 mL C4H10O x 0.841 g C4H10O x 1mol C4H10O x 1molC4H10= 0.030mol C4H10

1 mL C4H10O 74.12g C4H10O 1mol C4H10O

Cantidad real del producto

0.8mL C4H8O x 0.8g C4H8O x 1mol C4H8O = 0.0089mol C4H8O
1mL C4H8O 72.1g C4H8O
%rendimiento = Rendimiento real x 100%
Rendimiento ideal
%rendimiento = 0.0089mol x 100% = 29.7%
0.030mol

Tabla 1. Datos experimentales del método de obtención del butiraldehido.

Condiciones Experimentales Temperatura Volumen del % de la
de la destilación destilado(mL reacción
)
Control de temperatura de destilación fraccionada
y concentración de productos y reactivos, 98ºC 0.8 41.11
cuidado de gases tóxicos, calentamiento.

 Cromatografía de capa delgada

Se tomo la muestra obtenida 2 (Rx) la cual se aplico 1 punto sobre la placa CCD con
ayuda del capilar punteando sobre esta 5 veces; y otra muestra de butiraldehido (R), se
aplico un punto marcado una sola vez sobre la misma placa al lado de la muestra
problema, de esta manera se introdujo en la solución eluyente acetato de etilo/hexano
90% la cual desplazo los componentes del Rx y R por la fase estacionaria.
Posteriormente se paso a su revelado obteniéndose los resultados como se observa en la
tabla 2.

Tabla 2. Identificación de la muestra con CCD mediante UV y vainillina

Solución
de
Eluyente Muestra UV vainillina color RF
Acetato de
etilo/hexano90
% Rx No revelo Si revelo Azul claro
Azul
R No revelo Si revelo intenso

Rx= butiraldehído obtenido en la destilación fraccionada

R=butiraldehído referencia
 Identificación del grupo carbonilo con 2,4 dinitrofenilhidrazina

Al reaccionar el 2,4dinitrofenilhidrazina 3 con el grupo carbonilo 2, se obtuvo la

formación de 2,4dinitrofenilhidrazona 4, observándose la formación de un precipitado
amarillo-naranja. (Ecuación 2)

Ec.2

ANÁLISIS DE RESULTADOS