COMPUESTOS ISMEROS

Los ismeros son molculas que tienen la misma frmula molecular pero diferente
estructura. Se clasifican en ismeros estructurales y estereoismeros. Los
ismeros estructurales difieren en la forma de unin de sus tomos y se clasifican
en ismeros de cadena, posicin y funcin. Como ejemplo, dibujemos los
ismeros estructurales de frmula C2H6O.

Solamente existen dos formas de unir los tomos que generan compuestos
diferentes. En el etanol, el oxgeno se enlaza a un carbono y a un hidrgeno. En el
dimetil ter est unido a dos carbonos. Se trata de ismeros estructurales puesto
que los tomos estn unidos de forma distinta en ambas molculas. Al pertenecer
a diferentes grupos funcionales (alcohol y ter) se les clasifica como ismeros de
funcin.
Pentano y 2-Metilbutano son ismeros se cadena, ambos de frmula C 5H12. El
pentano es un alcano con cadena lineal mientras que el 2-Metilbutano presenta
una
ramificacin

De nuevo obsrvese como los tomos estn unidos de forma distinta en ambas
molculas.
El 2-Pentanol y el 3-Pentanol son ismeros de posicin. El grupo hidroxilo ocupa
distinta posicin en cada molcula.

En los estereoismeros los tomos estn conectados de igual manera en ambas

molculas. La diferencia radica en la distinta orientacin espacial de los tomos o

grupos de tomos. Los estereoismeros se clasifican en ismeros geomtricos
(cis-trans), enantimeros y diastereoismeros.

Ismeros geomtricos o cis - trans

La isomera cis-trans o geomtrica es debida a la rotacin restringida entorno a un
enlace carbono-carbono.

Esta restriccin puede ser debida a la presencia de dobles enlaces o ciclos. As, el
2-buteno puede existir en forma de dos ismeros, llamados cis y trans. El ismero
que tiene los hidrgenos al mismo lado se llama cis, y el que los tiene a lados
opuestos trans.
Los compuestos cclicos, debido a su rigidez, tambin presentan isomera
geomtrica. As, el 1,2-dimetilciclohexano puede existir en forma de dos ismeros.
Se llama ismero cis el que tiene los hidrgenos al mismo lado y trans el que los
tiene a lados opuestos.