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INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERA


QUMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS
ACADEMIA DE QUMICA ORGNICA Y
POLMEROS
INGENIERIA QUIMICA INDUSTRIAL
LABORATORIO DE QUMICA DE GRUPOS
FUNCIONALES
PRCTICA 8:

OBTENCIN DEL BENZOATO DE ETILO


POR MEDIO DE LA ESTERIFICACION
DEL ACIDO BENZOICO
GRUPO: 2IV47
EQUIPO: 2

INTEGRANTES:
HERNANDEZ MENDEZ ROBERTO
LLANOS GUERRERO AXEL ANTONIO
REYES VALENCIA JORGE LUIS

PROFRA: TIERRABLANCA GUDIO BERENICE.

FECHA DE ENTREGA: 20 - 04 - 2016

Contenido
DE QUE TRATA LA PRACTICA?......................................................................3
ASPECTOS TEORICOS...................................................................................... 4
steres............................................................................................................. 4
Nomenclatura.................................................................................................. 5
Propiedades fsicas.......................................................................................... 6
Propiedades qumicas...................................................................................... 7
MECANISMO DE REACCIN..........................................................................8
OBJETIVOS......................................................................................................... 9
GENERALES...................................................................................................... 9
PARTICULARES................................................................................................. 9
Material........................................................................................................... 10
Mtodo......................................................................................................... 10
Sustancias...................................................................................................... 10
Procedimiento................................................................................................ 11
Tabla de datos experimentales...................................................................11
Clculos........................................................................................................... 12
Convertimos de gramos a volumen el cido benzoico...................................12
Valor terico del benzoato de etilo................................................................12
Eficiencia......................................................................................................... 12
Tabla de resultados....................................................................................... 13
DISCUSIN...................................................................................................... 13
CONCLUSIN................................................................................................... 14
BIBLIOGRAFA................................................................................................. 15

DE QUE TRATA LA PRACTICA?


En esta sesin se tuvo como objetivo obtener el benzoato de etilo por medio de
la esterificacin del cido benzoico, es decir con prdida de agua. Puede
provenir de cidos alifticos o aromticos.
El proceso de experimentacin es muy largo y delicado por lo que se debe
tener especial cuidado en las condiciones de operacin para llevarla a cabo en
tiempo y forma. Para comenzar la experimentacin, se aadi acido benzoico,
alcohol etlico y cido sulfrico en un matraz de fondo plano y hacindolo
mezclar con ayuda del agitador magntico y la parrilla elctrica. Llevamos a
reflujo esta mezcla y controlamos la temperatura del sistema en
aproximadamente a 70C con lo que llevamos nuestra medicin de 1 hora.
Pasado el tiempo de reflujo, pasamos el contenido del matraz a un vaso de
precipitados con agua fra esperando fuese una sustancia neutra y en dado
caso de que no lo fuera neutralizamos esta mezcla con una solucin de
carbonato de sodio hasta llegar a un pH de 6 a 7. Transferimos entonces el
contenido del vaso a un embudo de separacin en donde se extrajo la parte
orgnica con dos porciones de ter etlico. Posteriormente se hicieron lavados
de la fase etrea con agua finalmente obtener la mayor cantidad de la fase
etrea, la cual a su vez fue secada (absorcin de agua) con sulfato de sodio
anhidro.
Para finalizar, montamos el equipo de destilacin y separamos el ter etlico
por destilacin controlando la temperatura a 60C para as evaporar el ter,
para as finalmente tras una nueva destilacin a temperatura de 200C obtener
nuestro producto final como benzoato de etilo.

ASPECTOS TEORICOS
steres
En los steres ms comunes el cido en cuestin es un cido carboxlico. Por
ejemplo, si el cido es el cido etanoico o actico, el ster es denominado
como etanoato o acetato. Los steres tambin se pueden formar con cidos
inorgnicos, como el cido carbnico (origina steres carbnicos), el cido
fosfrico (steres fosfricos) o el cido sulfrico. Por ejemplo, elsulfato de
dimetilo es un ster, a veces llamado "ster dimetlico del cido sulfrico".

ster

ster carbnico

ster fosfrico

ster sulfrico

(ster de cido
carboxlico)

(ster de cido
carbnico)

(trister de
cido fosfrico)

(dister de
cido sulfrico)

Un ensayo recomendable para detectar steres es la formacin


de hidroxamatos frricos, fciles de reconocer ya que son muy coloreados:
Ensayo del cido hidroxmico: la primera etapa de la reaccin es la conversin
del ster en un cido hidroxmico (catalizado por base). En el siguiente paso
ste reacciona con tricloruro de hierro produciendo un hidroxamato de intenso
color rojo-violeta.
En bioqumica son
los alcoholes.

el

producto

de

la reaccin entre

los cidos

grasos y

En la formacin de steres, cada radical -OH (grupo hidroxilo) del radical del
alcohol se sustituye por la cadena -COO del cido graso. El H sobrante
del grupo carboxilo, se combina con el OH sustituido, formando agua.
En qumica
orgnica y bioqumica los steres son
un grupo
funcional compuesto
de
un
radical orgnico unido
al
residuo
de
cualquier cido oxigenado, orgnico o inorgnico. Los steres ms
comnmente encontrados en la naturaleza son las grasas, que son steres
de glicerina y cidos grasos (cido oleico, cido esterico, etc.)

Principalmente resultante de la condensacin de un cido carboxlico y


un alcohol. El proceso se denomina esterificacin. Un ster cclico es
una lactona.

Reaccin de esterificacin.

Nomenclatura

Etanoato de metilo.

La nomenclatura de los steres deriva del cido carboxlico y el alcohol de los


que procede. As, en el etanoato (o acetato) de metilo encontramos dos partes
en su nombre:

La primera parte del nombre, etanoato (o acetato), proviene del cido


etanoico (actico).

La otra mitad, de metilo, proviene del alcohol metlico (metanol).

Etanoato de etilo.

En el dibujo de la derecha se observa la parte que procede del cido (en


rojo; etanoato) y la parte que procede del alcohol (en azul, de etilo).

Luego el nombre general de un ster de cido carboxlico ser "alcanoato de


alquilo" donde:

alcan-= raz de la cadena carbonada principal (si es un alcano), que se


nombra a partir del nmero de tomos de carbono. Por ejemplo:propansignifica cadena de 3 tomos de carbono unidos por enlaces sencillos.

oato = sufijo que indica que es derivado de un cido carboxlico. Por


ejemplo: propanoato: CH3-CH2-CO- significa "derivado del cido
propanoico".

de alquilo: Indica el alcohol de procedencia. Por ejemplo: -O-CH 2-CH3 es


"de etilo"

En conjunto CH3-CH2-COO-CH2-CH3 se nombra propanoato de etilo.

Propiedades fsicas
Los steres pueden participar en los enlaces de hidrgeno como aceptadores,
pero no pueden participar como donadores en este tipo de enlaces, a
diferencia de los alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de participar en
los enlaces de hidrgeno les convierte en ms hidrosolubles que
los hidrocarburos de los que derivan.
Pero las limitaciones de sus enlaces de hidrgeno los hace ms hidrofbicos
que los alcoholes o cidos de los que derivan. Esta falta de capacidad de actuar
como donador de enlace de hidrgeno ocasiona que no puedan formar enlaces
de hidrgeno entre molculas de steres, lo que los hace ms voltiles que un
cido o alcohol de similar peso molecular.
Muchos steres tienen un aroma caracterstico, lo que hace que se utilicen
ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:

Acetato de 2-etilhexilo: sabor a dulzn suave

butanoato de metilo: sabor a Pia

salicilato de metilo (aceite de siempreverde o menta): aroma de las


pomadas Germolene y Ralgex (Reino Unido)

octanoato de heptilo: sabor a frambuesa

etanoato de isopentilo: sabor a pltano

pentanoato de pentilo: sabor a manzana

butanoato de pentilo: sabor a pera o a albaricoque

etanoato de octilo: sabor a naranja.

Los steres tambin participan en la hidrlisis esterrica: la ruptura de un ster


por agua. Los steres tambin pueden ser descompuestos
por cidos o bases fuertes. Como resultado, se descomponen en un alcohol y
un cido carboxlico, o una sal de un cido carboxlico:

Reaccin de saponificacin o hidrlisis.

Propiedades qumicas
En las reacciones de los steres, la cadena se rompe siempre en un enlace
sencillo, ya sea entre el oxgeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxgeno y el
grupo R-CO-, eliminando as el alcohol o uno de sus derivados.
La saponificacin de los steres, llamada as por su analoga con la formacin
de jabones, es la reaccin inversa a la esterificacin.
Los steres se hidrogenan ms fcilmente que los cidos, emplendose
generalmente el ster etlico tratado con una mezcla de sodio y alcohol
(Reduccin de Bouveault-Blanc). El hidruro de litio y aluminio reduce steres de
cidos carboxlicos para dar 2 equivalentes de alcohol. La reaccin es de
amplio espectro y se ha utilizado para reducir diversos steres.
Las lactonas producen dioles. Existen diversos agentes reductores alternativos
al hidruro de litio y aluminio como el DIBALH, el trietil-borohidruro de litio o
BH3SiMe3 a reflujo con THF.
El dicloruro de titanoceno reduce los steres de cidos carboxlicos hasta el
alcano (RCH3)y el alcohol R-OH. El mecanismo probablemente se debe a la
formacin de un alqueno intermediario.

El hidrgeno de muchos steres puede ser sustrado con una base no


nucleoflica o el alcxido correspondiente al ster.

El carbanin generado puede unirse a diversos sustratos en diversas


reacciones de condensacin, tales como la condensacin de Claisen,
la condensacin de Dieckmann y la sntesis malnica. Muchos mtodos de
sntesis de anillos heterocclicos aprovechan estas propiedades qumicas de los
steres, tales como la sntesis de pirroles de Hantzsch y la sntesis de FeistBenary.
Existen reacciones de condensacin en las que se utiliza un reductor que
aporte electrones para formar el enlace C-C entre grupos acilo, como el caso de
la condensacin acilonica. Los steres pueden dar alcoholes con dos
sustituyentes idnticos por adicin de reactivos de Grignard. Una aplicacin de
esta reaccin es la reaccin de Fujimoto-Belleau.

MECANISMO DE REACCIN

OBJETIVOS
GENERALES

Obtener el benzoato de etilo (ster fenil-etilico) por medio de la


esterificacin del cido benzoico.

Aprender el principio de esterificacin.

PARTICULARES

Conocer las propiedades fsicas del benzoato de etilo.

Destilar dos sustancias y conocer los tiempos adecuados.

Conocer el proceso de esterificacin de Fischer speier

Material

Matraz de fondo plano


Columna de destilacin
Termmetro
Parrilla elctrica
Bala magntica
Mangueras
Balanza analtica
Esptula
Vidrio de reloj
Probeta

Tina para bao Mara


Tina
Embudo de separacin
Agitador de vidrio
Vaso de precipitado 30 ml
Cristalizador
Pinza de 3 dedos
Pinza nuez
Bomba elctrica

Mtodo

Reflujo a fuego directo


Destilacin simple

Sustancias

Alcohol etlico (C2H6O)


Acido benzoico (C7H6O2)
Agua (H2O)
cido sulfrico (H2SO4)
Carbonato de sodio (Na2CO3)
ter Etlico (C4H10O)
Sulfato de sodio anhdrido (Na2SO4)

Procedimiento
1. Montamos el equipo para reflujo a fuego directo
2. Pesamos 2.5 g de cido benzoico en la balanza analtica con el vidrio de
reloj
3. Agregamos el cido benzoico al matraz de fondo plano y medimos en la
probeta 12.5 ml de etanol y 2.5 ml de H2SO4
4. Empezamos a reflujar con agitacin controlando la temperatura entre
5.
6.
7.
8.
9.

70-80 C por una hora y media


Vertimos el contenido en un vaso de precipitado con 2.5 ml de agua fra
Neutralizamos la mezcla con Na2CO3 al 25%
Transferimos la solucin al embudo de separacin
Hicimos 2 lavados a la solucin con 6.2 ml de ter etlico cada lavado
Desechamos la parte acuosa e hicimos 2 lavados a la fase etrea con 6.2
ml de agua cada lavado

10.

Vertimos la fase etrea en el cristalizador y secamos con sulfato

de sodio anhidro
11.
Montamos el equipo para destilacin simple
12.
Decantamos la solucin en el matraz de fondo plano previamente
lavado
13.
Separamos el ter etlico entre una temperatura de 36-63 C hasta
no obtener ms ter
14.
Destilamos el benzoato entre una temperatura de 180-200 C
15.
Medimos el volumen

Tabla de datos experimentales

W
aci
do
be
nz
oic
o
(g)

P
M
aci
do
be
nz
oic
o
(

acido
benzoi
co

g
)
ml

Vol.
benzoa
to de
etilo
(ml)

PM
benzoa
to de
etilo

g
)
mol

mol

2.
5

12
2.
12

1.32

.6

150.17

Clculos

Convertimos de gramos a volumen el cido benzoico

Vol. cido benzoico=

Vol. acido benzoico=

2.5 g
g
1.32
ml

= 1.8 ml

Valor terico del benzoato de etilo

Vol. benzoato de etilo = vol. acido benzoico

PM benzoato de etilo
( 2PM
acido benzoico )

g
mol
= 1.1 ml
Vol. benzoato de etilo = 1.8 ml * (
g
2122.12
mol
150.17

Eficiencia

n=

x 100
( valorvalorexperimental
teorico )

n=

.3 ml
( 1.1ml
) x 100=27.27

Tabla de resultados

Vol. acido
benzoico
(ml)

1.8

Vol.
benzoat
o de
etilo
terico
(ml)
1.1

Eficienci
a
(%)

54.54

DISCUSIN

De acuerdo a nuestro valor de eficiencia obtenido notamos que la


cantidad de producto deseado es muy poco; esto es debido a
muchos factores como la pureza de los reactivos, el medio de
obtencin, las cantidades utilizadas y la eficiencia de los equipos
en este caso el material de laboratorio.

Cabe destacar que es importante el orden de mezclado de los


reactivos ya que si no se hace conforme a especificacin podemos
afectar gravemente la destilacin de nuestro producto.

Otro punto a discutir es que quizs al evaporar el ter pudo


haberse escapado un podo del benzoato, o que al momento de
separar la fase etrea de la acuosa no hayamos extrado
totalmente la fase etrea teniendo as una perdida.

Al final la suma de todos estos factores hace que el volumen de


benzoato de etilo se va empobreciendo afectando as nuestra
eficiencia.

A pesar de todo esto notamos como funciona bsicamente el


principio de la destilacin, el cual nos dice que, entre puntos de
ebullicin ms apartados entre s, la destilacin es ms eficiente.

Notamos varios olores a lo largo de la prctica, por lo que


discutimos a que sustancia corresponda cada uno de ellos
resolviendo as que el ter desprenda un olor desagradable
mientras que el benzoato tena un olor dulce como a frutas

CONCLUSIN

El objetivo de la prctica se logr con xito, obtuvimos el


benzoato de etilo por la reaccin de esterificacin de
Fischer speier a partir del cido benzoico, la reaccin
consiste en la formacin de un ster por reflujo de un
cido carboxlico y un alcohol en presencia de un
catalizador acido. Estos compuestos tienen aplicacin en
la industria de esencias y perfumes, en la alimenticia en
la de los plsticos, en pinturas como solventes, en la
industria jabonera y en la farmacutica.

Hernndez Mndez
Reyes Valencia

Llanos Guerrero

BIBLIOGRAFA

Durst, H. and Gokel, G. (1985). Quimica organica experimental. Barcelona:


Revert.

Esterificacin de Fischer-Speier. (2014, 18 de febrero). Wikipedia, La enciclopedia


libre. Fecha de consulta: 18:26, abril 17, 2016 desde

https://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Esterificaci%C3%B3n_de_FischerSpeier&oldid=72642763.

Quimicaorganica.net. (2016). Sintesis de steres | Quimica Organica. [online]


Available at: http://www.quimicaorganica.net/sintesis-esteres.html [Accessed
12 Apr. 2016].