FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA Y TEXTIL

QUMICA ORGNICA II

SOLUCIONARIO DE LA PRIMERA PRCTICA CALIFICADA

GRUPO 3:
Problema 7.- Bajo la propuesta de Polya muestre como sintetizar el 2-6 dinitrotolueno a partir
de tolueno y los reactivos que sean necesarios, considerando que los dinitrotoluenos
difcilmente se pueden separar.
1. ENTENDIENDO EL PROBLEMA
A partir de tolueno llegaremos a 2,6 dinitrotolueno difcilmente se separa

2. TRAZANDO UN PLAN
Puesto que la nitracin nos da descontroladamente orientaciones orto y para
trataremos de ocupar la posibilidad de orientacin p (para) ocupndola con otro
sustituyente temporalmente
A.
B.
C.
D.

SULFONACIN.- Para evitar obtener orientaciones P para

NITRACIN.- Obtendremos orientaciones O (orto)
NITRAICN.- Obtendremos orientaciones O (orto) del otro extremo de la molcula.
DESULFONACIN.- Para quitar el sustituyente que usamos temporalmente para que
no se formen orientaciones P para

3. EJECUTANDO EL PLAN

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4. MIRANDO HACIA ATRAZ

Un mtodo alternativo sin considerar la sulfonacin que nos ayud a evitar la
orientacin P para de los sustituyentes NO2-

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CONCLUSIN: En el primer mtodo slo se obtena el producto deseado, y en segundo

una mezcla O y P (orto y para) de dinitrotoluenos.

Problema 2
1. Entendiendo el Problema:

(4-pirona)

producto catinico estable

Desarrollando la prolongacin de la 4 pirona (sobre el oxgeno de la 4- pirona)

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2. Trazando un Plan:
Estrategia:
Aplicando el proceso de resonancia para la formacin de los productos.
3. Ejecutando el Plan:

ANALIZANDO LAS CONDICIONES DE AROMATICIDAD:

Teniendo en cuenta las condiciones de aromaticidad, analizamos el ciclo, delo cual podemos
observar que Vemos que en el ciclo, los 5 carbonos presentan hibridacin SP2 ,en el caso incluido
tal oxgeno, el cual presenta hibridacin SP2 .
Adems delo expuesto anteriormente, notamos que es posible aplicar la relacin de
Huckel,puesto que el ciclo est conformado por orbitales hbridos SP2 continuos con orbitales
P paralelos, vemos que la cantidad de electrones PI es de 6 ,de lo cual aplicamos la regla,
tenemos:
6=4n +2, de lo cual tenemos que n=1, por tanto podemos decir que las estructuras son
aromticas.
4. Mirando hacia Atrs:

Haciendo anlisis retrospectivo, hemos visto que en la 4-pirona se genera la misma cantidad
de contribuyentes equivalentes, al desarrollar otra forma de ruta.

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Mapa Conceptual Teora (1 HOJA):

Tema: Aromticos

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