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Captulo 13- Carbohidratos

13.2
Projecciones de Fischer de
Monosacridos

Chemistry: An Introduction to General, Organic, and Biological Chemistry, Eleventh Edition

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Proyecciones de Fischer
2

Una proyeccin de Fischer


Se usa para representar carbohidratos.
Coloca el grupo ms oxidado arriba
Muestra los carbonos quirales como interseccin (cruce) de
lineas verticales y horizontales.

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Notacin D y L
3

En una proyeccin de Fischer , el grupo OH en el


carbono quiral ms alejado del grupo carbonilo determina si
es un ismero L o D.
Si est a la izquierda se le asigna la letra L para indicar la
forma L.
Si est a la derecha se le asigna la letra D para indicar la
forma D.

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Ejemplos de ismeros D y L de
Monosacridos
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Repaso
5

Identificar como ismero D o L.


A.
B.

C.
CH2OH

O
C H

HO

HO

HO

HO

CH2OH

__-Ribose

C H

HO

OH

OH

OH

CH2OH

__-Threose

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CH2OH

__-Fructose
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Solucin
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Identificar como ismero D o L.


A.
B.

C.
CH2OH

O
C H

HO

HO

HO

HO

CH2OH

L-Ribose

C H

HO

OH

OH

OH

CH2OH

L-Threose

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CH2OH

D-Fructose
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Glucosa y Fructosa
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D-glucosa es
Se encuentra en frutas, sirop de maiz y en la miel.
Es una aldohexosa con frmula C6H12O6.
Se conoce como dextrosa y azcar de la sangre.
D-fructosa es
Obtenida de la lactosa
Es una aldohexosa con la frmula C6H12O6
Importante en las membranas celulares del cerebro y de las
clulas nerviosas

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Glucosa y Fructosa
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El sabor dulce de la
miel proviene de los
monosacridos
D-glucosa y Dfructosa.
Es el monosacrido
en algunos
polmeros como
almidn, celulosa y
glucgeno.

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Nivel de Glucosa en Sangre


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En el cuerpo,
La glucosa en la sangre tiene un nivel normal de 70-90
mg/dL.
la pureba de tolerancia a la glucosa mide la glucosa en la
sangre varias horas despus de ingerir glucosa.

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D-Galactosa
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La D-Galactosa
Es una aldohexosa, C6H12O6.
No se encuentra libre en la naturaleza.
se obtiene de la lactosa, un disacrido.
Tiene una estructura similar a la glucosa
excepto por el OH en el carbono 4.
En la condicin llamada galactosemia no
se encuentra una enzima requerida para
convertir la galactosa en glucosa.

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O
C H
H

OH

HO
HO
H

H
4

H
OH

CH2OH
D-Galactose
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Repaso
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Dibujar la estructura de D-fructosa.

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Solucin
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CH2OH
C O
HO

OH

OH
CH2OH

D-Fructose

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