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Química Del Carbono: Soluciones A Las Actividades de Final de Unidad
Química Del Carbono: Soluciones A Las Actividades de Final de Unidad
CH
CH CH3
C CH2 C(CH3)2 CH
Indica:
a) Qu hibridacin utiliza cada tomo de carbono.
b) Cules de ellos son primarios, secundarios, terciarios o cuaternarios.
5
1
El compuesto: CH C
CH3
CH2 C
CH CH CH3
CH3
queda numerado tal y como se indica solo a efectos de identificar los C y responder
a los dos apartados propuestos:
a) Presentan:
Hibridacin sp3: todos los C unidos mediante enlaces sencillos a otros tomos de C.
Por tanto, C3, C4, C5, C6, C9.
Hibridacin sp2: los C unidos a otros tomos de C mediante enlaces dobles. Sern, C7 y C8.
Hibridacin sp: los tomos de C con uniones triples, luego C1 y C2.
b) Carbonos primarios: C1, C5, C6 y C9.
Carbonos secundarios: C2, C3, C7 y C8.
Carbonos terciarios: no hay.
Carbonos cuaternarios: C4.
Unidad 11. Qumica del carbono
HC
CH
CH
HC
CH
CH
H2C
CH2
CH
2
CH2
CH2
CH3 C
CH3
CH3
Cuatro enlaces sigma, , CC, y 4 3 12 enlaces , CH. En total, diecisis.
4. La molcula de benceno y la de ciclohexano contienen un anillo de seis tomos de carbono. Sin embargo, la molcula de benceno es plana, mientras que
la de ciclohexano no lo es. Explica a qu es debido este hecho.
La molcula de benceno, C6H6, suele representarse del siguiente modo:
donde cada tomo de C (los seis del anillo) utiliza hibridacin sp2 para unirse (mediante enlaces sigma) a otros dos C y un H.
Esta hibridacin tiene geometra plana (triangular), por lo que el benceno tambin lo
ser.
En el ciclohexano, C6H12, la frmula estructural (desarrollada):
H2C
H2C
CH2
CH2
CH2
CH2
nos indica que ahora cada C utiliza hibridacin sp3, con disposicin tetradrica (tres
dimensiones). Por tanto, el ciclohexano no puede ser plano.
Unidad 11. Qumica del carbono
5. Escribe la estructura de Lewis para cada uno de los siguientes grupos funcionales: a) doble enlace; b) triple enlace; c) alcohol; d) ter; e) aldehdo; f) cetona; g) cido carboxlico.
a)
C C
o bien
C C
b)
C C
o bien
C C
c)
OH
o bien
OH
d)
o bien
e)
o bien
O
H
O
f)
g)
o bien
H
O
C
o bien
O
O
O
OH
Cl
H
CH2 C* COOH
CH3
Cl
CH2Cl
*C
*C CH3
Cl
Br
CH2Cl
*C
*C
*C CH3
Cl
Cl
Cl
colocando el tomo de Cl en el anillo o fuera de l. Por tanto, tendremos los siguientes ismeros:
CH2Cl
CH3
CH3
CH3
Cl
Cl
Cl
A
CH2CH3
Br
Los dos enantimeros son:
CH3CH2
CH3
CH3
C
H
Br
Br
CH2CH3
Espejo
9. Cules de los siguientes compuestos presentan isomera cis-trans: a) 1,2-dicloroetano; b) 1,2-dicloroeteno; c) 1,1-dicloroeteno?
Es condicin necesaria la presencia de un doble enlace. Por tanto, en principio los
compuestos b) y c).
Al desarrollar las frmulas, nos encontramos:
ClCH
CHCl
CCl2
CH2
b)
c)
Pero c) no puede presentar isomera cis-trans a pesar de tener un doble enlace. Los
ismeros de b) seran:
Cl
Cl
Cl
C C
H
H
C C
cis-1,2-dicloroeteno
Cl
trans-1,2-dicloroeteno
10. Dadas las siguientes parejas de compuestos, indica el tipo de isomera presente en cada uno de ellos.
a) CH3CHCH2 y
b) CH3CH2CH2OH y CH3OCH2CH3
c) CH3(CH2)4CH3 y CH3C(CH3)2CH2CH3
A continuacin, nombra todos los compuestos.
a) CH3CHCH2 y
CH2
CH2
CH2
Isomera de funcin.
b) CH3CH2CH2OH y CH3OCH2CH3
Isomera de funcin.
CH3
c) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 y CH3 C
CH3
CH3
No son ismeros.
Sus nombres, de izquierda a derecha, en cada apartado, son:
a) Propeno y ciclopropano.
b) 1-propanol y metoxietano.
c) n-hexano y dimetilpropano (neopentano).
Unidad 11. Qumica del carbono
Hidrocarburos
11. Formula o nombra, segn corresponda, los siguientes compuestos:
a) 4,4-dimetil-2-pentino
b) metilciclobutano
c) o-dimetilbenceno
d) CH3C6H5CH3
e)
CH CH
2
f) 3-metil-1,3-heptadien-5-ino
g) CH
CH2
CCH(CH3)CH(CH3)CH
h) CH
CH2
CCH2CH
a) 4,4-dimetil-2-pentino: CH3C
CC(CH3)2CH3
b) metilciclobutano:
CH3
CH3
c) o-dimetilbenceno:
CH3
d) CH3C6H5CH3: p-dimetilbenceno
e)
CH CH : etilciclopropano
2
f) 3-metil-1,3-heptadien-5-ino: CH2 CH
CH
CH3
CH3
g) CH
CH2: 3,4-dimetil-1-hexen-5-ino
CCH(CH3)CH(CH3)CH
h) CH
CCH2CHCH2: 1-penten-4-ino
12. Explica el error existente en cada uno de los siguientes compuestos y nmbralos, despus, correctamente: a) 2-etilbutano; b) 3-buten-1-ino; c) cis-1-buteno; d) 3-metil-2-pentino.
a) 2-etilbutano: CH3 CH CH2 CH3
CH2
CH2
Nombre correcto: 3-metilpentano.
4
b) 3-buten-1-ino: CH C
CH CH2
H
C
CH
CH3
H
C C
o mejor:
H
CHCH3
d) 3-metil-2-pentino: El C3 tiene sus cuatro valencias ocupadas, por lo que no puede unirse a ningn otro grupo o tomo. Por tanto, este compuesto no existe.
13. Escribe, mediante frmulas expandidas, los siguientes hidrocarburos:
a) 3-metilpentano; b) 2-etil-1,4-pentadieno; c) 3-hexen-1-ino.
a) 3-metilpentano:
HH C HH
H
b) 2-etil-1,4-pentadieno:
H
C C
H
C C
H
H
H C HH H
H C H
H
c) 3-hexen-1-ino:
C C
C C
H H
Reduciendo a
nmeros enteros
2,33
14
Por tanto, el hidrocarburo tiene de frmula emprica C6H14, que coincide con b), luego la frmula molecular ser la misma.
En cuanto al tipo de hibridacin, tenemos:
a) C6H12. Debe tener un doble enlace (alqueno) o ser un cicloalcano. En el primer
caso, los dos C que soportan el doble enlace tendrn hibridacin sp2; el resto, sp3.
En el caso del cicloalcano, todas las uniones CC son sencillas, lo que nos permite afirmar que los seis tomos de C utilizan hbridos sp3.
b) C6H14. Todos los C utilizan hbridos sp3.
c) C7H6. El compuesto debe presentar un doble enlace y dos enlaces triples. Por tanto, un solo C hibridacin sp3, cuatro C hibridacin sp y dos C hibridacin sp2.
d) C8H18. Es un alcano. Por tanto, todos los tomos de C utilizan hibridacin sp3.
16. La combustin completa de una muestra de 1 g de un hidrocarburo saturado
proporcion 3,080 g de dixido de carbono. Sabiendo que su masa molecular
tiene un valor comprendido entre 90 u y 100 u y que la molcula presenta un
carbono asimtrico, de qu hidrocarburo se trata?
El hidrocarburo, al quemarse completamente, da CO2 H2O. Todo el C del CO2 procede del hidrocarburo; por tanto, podremos escribir:
44 g CO2 (1 mol)
3,080
; x 0,84 g C
x
12 g C
El resto, hasta 1 gramo, ser H: 1 0,84 0,16 g H. Dividiendo entre las respectivas
masas molares (de C y H), tendremos:
0,84 g C
0,07 mol C
12 g mol1
0,16 g H
0,16 mol H
1 g mol1
Reduciendo a
nmeros enteros
1 mol C
7 mol C
2,29 mol H
16 mol H
CH2CH3: 2,3-dimetilpentano
CH3 H
17. Una muestra de 9 g de un hidrocarburo gaseoso ocupa un volumen de 3,73 L
en condiciones normales de p y T. Por otro lado, su anlisis elemental indica
que contiene un 89% de carbono: a) Determina la frmula molecular del hidrocarburo. b) Formula y nombra dos ismeros de este compuesto.
Reduciendo a
nmeros enteros
1 mol C
2 mol C
1,5 mol H
3 mol H
HC
CCH2CH3: 1-butino
Sustancias oxigenadas
18. Formula o nombra, segn corresponda, los siguientes compuestos: a) ciclohexanona; b) cido 4-oxopentanoico; c) benzoato de n-propilo; d) CH2CHCOCH3;
e) CH2CHCOOH; f) C6H5COOH.
a) ciclohexanona:
b) cido 4-oxopentanoico:
O
CH3 C
c) benzoato de n-propilo:
COOCH2CH2CH3
d) CH2
CHCOCH3: 3-buten-2-ona
e) CH2
CHCOOH: cido propenaico
f) C6H5COOH: cido benzoico
Unidad 11. Qumica del carbono
19. Escribe los nombres y las frmulas de dos alcoholes primarios, dos secundarios y dos terciarios.
Alcoholes primarios:
Alcoholes terciarios:
CH3CH2CH2OH: 1-propanol
CH3 COH
CH3CH2OH: etanol
CH3 : 2-metil-2-propanol
CH3
Alcoholes secundarios:
CH3CHOHCH3: 2-propanol
CH3CHOHCH2CH3: 2-butanol
CH3 : 2-metil-2-butanol
CH3
20. Indica razonadamente cul de las siguientes sustancias es previsible que sea
la ms soluble en agua: a) 1,2,3-propanotriol; b) butanoato de etilo; c) cido
4-metilpentanoico.
a) CH2OHCHOHCH2OH
b) CH3CH2CH2COOCH2CH3
c) CH3CHCH2CH2COOH
CH3
En principio, el 1,2,3-propanotriol, el compuesto a). Los otros dos compuestos tienen una parte importante de la cadena con carcter hidrfobo, la parte carbonada,
que origina una disminucin importante en la solubilidad en agua.
21. De entre los siguientes compuestos: a) CH4O; b) CH2O; c) C2H6O; d) C2H4O2;
e) C3H6O, indica y nombra cul (o cules) puede ser un alcohol, un ter, un aldehdo, una cetona o un cido. Considera que cada molcula solo contiene un
grupo funcional.
a) CH4O. Solo puede ser un alcohol; el metanol: CH3OH
b) CH2O. Solo puede ser un aldehdo; el metanal: HCOH
c) C2H6O. Puede ser un alcohol o un ter:
CH3CH2OH
Etanol
CH3OCH3
Dimetilter
HCOOCH3
Metanoato de metilo
22. El propanol y el metoxietano son ismeros estructurales: a) Qu tipo de isomera presentan? b) Compara sus puntos de ebullicin y su solubilidad en
agua, justificando las respuestas.
a) Propanol y metoxietano. Presentan isomera funcional; es decir, distinto grupo
funcional. En el primer caso, el grupo alcohol, y en el segundo, el grupo ter.
Unidad 11. Qumica del carbono
10
b) El propanol presenta fuerzas intermoleculares de Van der Waals, y adems, enlace de hidrgeno. Por tanto, tendr mayores puntos de ebullicin.
En cuanto a la solubilidad, al poder formar enlaces de hidrgeno con el agua ambos compuestos y tener la misma masa molecular, presentarn valores de la solubilidad muy parecidos.
23. Cules de los siguientes compuestos son fenoles?
a)
b)
CH2OH
CH3
OH
c)
d)
OCH3
OH
OH
El b) y el d).
24. Un compuesto oxigenado contiene 48,65% de C, 8,11% de H y 43,24% de O.
Sabiendo que su masa molecular es 74 u:
a) Determina la frmula molecular del compuesto.
b) Escribe y nombra dos ismeros de l, indicando el tipo de isomera que
presentan.
a) Tomando 100 g de compuesto y dividiendo los datos de porcentajes entre las respectivas masas molares, ser:
48,65 g C
4,05 mol C
12 g mol1
8,11 g H
8,11 mol H
1 g mol1
43,24 g O
2,70 mol O
16 g mol1
1,5 mol C
3 mol H
1 mol O
3 mol C
6 mol H
2 mol O
Por tanto, la frmula emprica ser: C3H6O2. La masa de esta unidad es:
3 12 6 1 2 16 74
que coincide con la masa molecular. El compuesto, tendr la misma frmula.
b) Dos ismeros seran:
CH3CH2COOH
CH3COOCH3
cido propanoico
Etanoato de metilo
11
Compuesto
Metanol
OH
O
H
Formaldehdo
Dimetilter
cido
heptadecanoico
O
OH
Sustancias nitrogenadas
27. Formula o nombra, segn corresponda, los siguientes compuestos:
a) N,N-dietilpropanamida; b) dimetilamina; c) p-dinitrobenceno; d) HCN;
e) (CH3CH2)2NCH3; f) C6H5CONHCH3.
a) N,N-dietilpropanamida: CH3CH2CON(CH2CH3)2
b) dimetilamina: (CH3)2NH
c) p-dinitrobenceno: O2N
NO2
Aminas
Amidas
29. Por qu una amina terciaria no puede formar enlaces de hidrgeno con la
molcula de agua?
Porque el tomo de N no tiene ningn hidrgeno unido a l.
Unidad 11. Qumica del carbono
12
CH2 COOH
CH3
Dos amidas derivadas de este cido seran:
CH3 CH
CH3
CH3 CH
CH3
33. La frmula molecular de una sustancia nitrogenada es C5H13N. Determina su
composicin centesimal. Escribe y nombra dos compuestos ismeros con esta frmula.
La masa molecular de esta sustancia es: 5 12 13 1 1 14 87 u
Unidad 11. Qumica del carbono
13
A la que contribuyen:
5 12
C: 100 68,97%
87
13 1
H: 100 14,94%
87
1 14
N: 100 16,09%
87
Al no tener O, el compuesto nitrogenado solo puede ser una amina o un nitrilo. Pero la frmula molecular descarta los nitrilos, ya que con un triple enlace carbono-nitrgeno no se puede alcanzar ese nmero de hidrgenos tan elevado. Dos compuestos ismeros seran:
CH3CH2CH2CH2CH2NH2: n-pentilamina
CH3CH2CH2NHCH2CH3: etilpropilamina
Comunes a toda la unidad
34. Escribe las frmulas semidesarrolladas de los siguientes compuestos:
a) 3-metil-1-clorobutano
b) 3-metil-1-pentino
c) metil-2-propanol
d) 2,4-pentanodiona
a) 3-metil-1-clorobutano: CH2Cl
CH2 CH
CH3
CH3
b) 3-metil-1-pentino: CH
CH
CH2
CH3
CH3
c) metil-2-propanol: CH3
COH
CH3
CH3
d) 2,4-pentanodiona: CH3COCH2COCH3
35. Ordena de menor a mayor solubilidad en agua los siguientes compuestos:
a) 1-pentanol; b) 1,2-etanodiol; c) trimetilamina.
a) El 1-pentanol, CH3CH2CH2CH2CH2OH, tiene una cadena carbonada, con carcter
hidrfobo, relevante. Es de esperar, por tanto, baja solubilidad en agua.
b) El 1,2-etanodiol, CH2OHCH2OH, tiene en los dos eslabones de la cadena un
grupo altamente polar, por lo que es previsible una elevada solubilidad en agua
(incluso que sea miscible con ella en todas las proporciones).
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