+

SINTESIS DE FURFUFAL
Calva Candelaria Natalia
Valencia Gonzlez Marlene
Equipo 2

5FV1

+
Objetivos

A partir de diferentes productos naturales obtener

furfural (un compuesto heterociclo de 5 miembros y un
heterotomo) que es empleado en la preparacin de 5nitrofurfural (intermediario de compuestos con
actividad biolgica) .

Identificar el producto obtenido mediante la formacin

de un nitroderivado, empleando una solucin de 2,4dinitrofenil hidrazina y anilina. Y mediante un
cromatograma.

+
Antecedentes
Fue aislado por primera
vez en 1832 por el
qumico alemn Johann
Wolfgang
Dbereine
,
como subproducto de la
sntesis de cido frmico
a partir de hormigas.

Derivado de varios subproductos de la agricultura:

cacahuate, maz, avena, trigo, aserrn.

El nombre furfural es por la palabra latina furfur,

"salvado", en referencia a su fuente comn de
obtencin.

En estado puro, es un liquido aceitoso incoloro con olor

a almendras, en contacto con el aire rpidamente pasa
a amarillo.

+Los heterocclicos son compuestos cclicos en los que uno

o ms carbonos del anillo han sido reemplazados por un
heterotomo.
Sinonimos: 2-furaldehdo, 2-furancarboxialdehdo

Furfural

Furano

+
Reaccin General

+
Mecanismo de Reaccin

+
Propiedades Fsicas y
Toxicolgicas
Lquido
Incoloro

en estado puro
Olor penetrante
Inmiscible en agua
Soluble en alcohol, ter, benceno.
Punto de ebullicin: 162 C
Punto de congelamiento: - 36 C
Densidad: 1.16 g/cm3
Toxico

+
Derivados

+
Usos

+
Usos en farmacia

Furacin (nitrofurazona)
Bactericida

Furadantina (nitrofurantona)
Antibacteriano

Lampit (nitrofutimox)
Antibacteriano

Ricridene (nifurzida)
Antiinfeccioso

+
Desarrollo experimental
En un matraz
redondo colocar
5g de materia
prima
previamente
triturada.

Adicionar 30
mL de agua y
12mL de
H2SO4
concentrado.

Montar un
aparato de
destilacin simple
y destilar el
macerado a fuego
directo

CUIDAR EL
CALENTAMIENTO
PARA EVITAR
PROYECCIONES.

+
Ensayos de identificacin.
a) En un tubo de
ensaye colocar 1mL
de destilado y
adicionar 2,4dinitrofenilhidrazina
.

b) En un tubo de
ensaye colocar 1mL
de destilado y
adicionar una gota
de anilina.

furfural

anilina

Imina

Realizar un
cromatograma
(hexano-acetato de
etilo 7:3).

Aplicar con capilar

el producto
obtenido y otra
aplicain de
muestra pura de
furfural.

Observar en UV a
254nm o revelar en
cmara que
contenga yodo.

+
cido sulfrico
Propiedades Fsicas y
Qumicas
Solucin: Acuosa
Color: Claro
Olor: Inodoro
Estado de la materia: Lquido
Punto de fusin: 3C (100%),
-32C (93%)
Punto de ebullicin: 337 C (98%)
Temperatura de descomposicin:
340 C

0
W

Informacin Toxicolgica
Irrita la piel.
Muy corrosivo.
Puede causar lesiones profundas a los
tejidos.
Provoca quemaduras graves.
Efecto del rgano de blanco (Dientes,
Pulmones)
Contiene una sustancia que
posiblemente puede causar cncer
por inhalacin.
Efecto corrosivo para la piel y los ojos.

Solucin etanlica/cida
de 2,4dinitrofenilhidrazina

Propiedades Fsicas y
Qumicas
Aspecto: Polvo (mojado) y solido
Peso molecular: 198.14 g / mol
Color: Rojo o Naranja
Punto de inflamacin 14.0 C
Informacin Toxicolgica
(57.2 F))
Carcingeno.
Punto de Fusin: 200 C
Lquido inflamable.
Efecto del rgano de blanco.
Txico por inhalacin.
Daino si se ingiere.
Puede ser nocivo si se inhala.
Provoca quemaduras en los ojos.
Corrosivo.

+
Anilina
Propiedades Fsicas y Qumicas
Aspecto: Lquido aceitoso.
Olor: Aromtico.
Peso molecular: 93,13 g / mol
Color: Incoloro.
pH : 8.8 a 36 g/l a 20 C (68 F)
Punto de ebullicin: 184.1 C
Punto de fusin: -6 C
Presin de vapor: 0.8 hPa (0.6
mmHg) a 20 C
Punto de inflamacin 70 C
Densidad 1.022 g/cm3 a 25 C (77
F)
Solubilidad: Soluble en agua,
metanol, ter dietlico.

Informacin Toxicolgica
Contacto con los ojos.
Efecto del rgano de blanco (sangre,
riones, hgado, vescula, bazo,
sistema cardiovascular, SNC).
Txico por inhalacin.
Txico por ingestin.
Txico por absorcin de la piel
(Rpida absorcin)
Carcingeno.
Mutgeno.

+
Bibliografa

McMurry, J., Qumica Orgnica, 5. Edicin, Mxico, Ed.

International Thomson Editores, S.A. de C.V., 2001.

Carey, F.A., Qumica Orgnica, 3. Edicin, Mxico, Ed. McGrawHill, 1999.

Morrison, R.T. y Boyd, R.N., Qumica Orgnica, 5. Edicin,

Mxico, Ed. Addison Wesley Longman de Mxico, S.A. de C.V.,
1998.

Fox, M.A. y Whitesell, J.K., Qumica Orgnica, 2. Edicin,

Mxico, Ed. Pearson Educacin, 2000.

http://www.bib.uia.mx/gsdl/docdig/didactic/IngCienciasQuimicas
/lqoa024.pdf

http://www.merck.com/product/consumer-products/home.html